Unidade 1

Introdução ao
estudo da química
orgânica
Carlos Roberto da Silva Júnior
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Sumário

Unidade 1
Introdução ao estudo da química orgânica������������������������������������������������ 7
Seção 1
Introdução à química orgânica e à química do carbono��������������� 9
Seção 2
Ligações químicas em compostos orgânicos��������������������������������25
Seção 3
Radicais orgânicos e suas características���������������������������������������36
Palavras do autor

S
eja bem-vindo à disciplina de Química Orgânica Aplicada à Farmácia,
que te dará as bases para compreender a estrutura molecular dos
fármacos. Atualmente, a indústria farmacêutica pesquisa diversas
moléculas com objetivos específicos, voltados ao desenvolvimento de novos
fármacos a fim de melhorar a qualidade de vida das pessoas que possuem
algum tipo de enfermidade. Para que a indústria possa desenvolver esses
fármacos, são necessários conhecimentos de química orgânica, tanto
referentes às estruturas espaciais dos novos medicamentos como às reações
necessárias para produção das moléculas. Desse modo, é muito importante
compreender os conceitos apresentados ao longo desta disciplina.
Ao final dela, você irá conhecer e compreender os conceitos básicos de
química orgânica por meio da estrutura de moléculas, a nomenclatura desses
compostos, suas ligações químicas, suas propriedades físicas e químicas
e o seu comportamento; vai conhecer algumas funções orgânicas, suas
propriedades, as reações desses compostos, reconhecer a importância deles
e entender a aplicação desses conhecimentos nas ciências farmacêuticas.
Além disso, você também vai conhecer e compreender a estrutura espacial
de moléculas orgânicas e como essas propriedades alteram o comportamento
e a atividade de moléculas que apresentam mesma fórmula molecular. Por
fim, você irá conhecer os conceitos de química orgânica que envolvem a
reatividade de cada função química e os mecanismos das principais reações
orgânicas, direcionando esses conhecimentos para sua aplicação nas ciências
farmacêuticas. Mas atente-se! Para alcançar esses objetivos, é necessário
muita dedicação e estudo!
Ao iniciar seus estudos, você verá na Unidade 1 os conceitos básicos
da química orgânica, a estrutura e a classificação dos átomos de carbono,
bem como as cadeias carbônicas e sua nomenclatura. Na Unidade 2, você
aprenderá os conceitos relacionados à função orgânica e saberá reconhecer
os diferentes grupos funcionais. A Unidade 3 apresentará um conceito extre-
mamente importante nas ciências farmacêuticas, a isomeria de compostos
orgânicos e os diferentes comportamentos de moléculas com mesma fórmula
molecular, porém, com estrutura espacial diferente. Por fim, na Unidade 4
será introduzido o conceito de reatividade e mecanismos de reação orgânica,
base para se conhecer um pouco sobre síntese orgânica de fármacos.
Vamos iniciar nossa jornada na Química Orgânica e não se esqueça da
importância do autoestudo e da autoapredizagem para alcançar os melhores
resultados. Bons estudos!
Unidade 1
Introdução ao estudo da química orgânica

Convite ao estudo
Quando sentimos alguma dor ou mal-estar, recorremos à utilização de
medicamentos para melhorar a nossa qualidade de vida, mas você já parou
para pensar qual é a constituição química desses medicamentos? A química
orgânica estuda o elemento carbono e as moléculas por ele formadas. Na nossa
vida, os compostos orgânicos estão presentes em vários materiais utilizados
no nosso dia a dia, como na tinta das canetas que utilizamos, nos produtos de
higiene básicos, como desodorantes, sabonetes e cremes dentais, na compo-
sição de aparelhos eletrônicos, como os telefones celulares e computadores, e
em uma grande gama de produtos dos mais diversos setores.
Ao final desta unidade, você vai ser capaz de utilizar os conceitos e princí-
pios básicos da química orgânica, as formas de representação e a nomencla-
tura das moléculas e seus radicais, classificar os átomos de carbono, saber
como são formadas as cadeias carbônicas e suas ligações químicas. Para isso,
será preciso que você conheça e compreenda os conceitos básicos de química
orgânica, por meio da estrutura de moléculas orgânicas, a nomenclatura
de compostos desses compostos, suas ligações químicas, suas propriedades
físicas e químicas e o seu comportamento.
Imagine que você trabalha no setor de pesquisa de moléculas bioativas
em uma indústria farmacêutica e foi designado a você: verificar a estrutura
de algumas moléculas orgânicas com possível atividade biológica e encami-
nhar as informações ao setor de síntese orgânica. As rotas de síntese ainda
não foram elaboradas, desse modo, é importante que todas as informações
necessárias sobre as moléculas sejam levantadas para que o setor consiga
sintetizar corretamente as moléculas e, assim, novos testes possam ser reali-
zados. Quais as informações que conseguimos obter ao analisarmos a estru-
tura espacial de uma molécula orgânica? Como essas informações auxiliam
na obtenção de novas rotas sintéticas? Por que é importante saber os nomes
das moléculas e os radicais? Desse modo, você precisará representar corre-
tamente as moléculas, identificar a hibridização dos átomos de carbono e
reconhecer a classificação da cadeia, verificar as interações intramoleculares
e intermoleculares presentes na molécula e a presença de ressonância, assim
como os radicais ligados à cadeia principal e sua nomenclatura. Com essas
informações em mãos, você será capaz de fornecer ao setor de síntese subsí-
dios para que rotas sintéticas possam ser construídas e a atividade biológica
das moléculas possa ser testada.
 Na primeira seção, você irá conhecer os conceitos básicos da química
orgânica, a estrutura de moléculas e, assim, reconhecer a classificação das
cadeias de moléculas orgânicas. Na segunda seção, você aprenderá sobre
os postulados da química orgânica, irá conhecer as ligações presentes nas
moléculas e conseguirá reconhecer as interações intermoleculares e intramo-
leculares. Por fim, na terceira seção, você irá conhecer os radicais orgânicos e
suas nomenclaturas, bem como conseguir diferenciar a cadeia principal das
cadeias laterais de uma molécula.
Seção 1

Introdução à química orgânica e à química do

carbono

Diálogo aberto
A química orgânica é essencial ao estudo dos fármacos, pois a grande
maioria dos medicamentos é constituída por princípios ativos orgânicos.
Mas como reconhecer essas estruturas? O ramo da química orgânica trabalha
com a química do elemento carbono e com as estruturas das moléculas
orgânicas. Mas como aplicar os conceitos de química orgânica na produção
de fármacos?
Imagine que você trabalha no setor de moléculas bioativas de uma indús-
tria farmacêutica e precisa buscar informações sobre novas moléculas que
apresentam possível atividade biológica para repassar essas informações
ao setor de síntese orgânica. Para buscar a melhor rota de síntese de novas
moléculas, é importante conhecer a estrutura espacial, a cadeia principal, sua
classificação e os radicais ligados à cadeia principal. Essas informações serão
fundamentais para a escolha dos compostos reacionais de partida que serão
utilizados na síntese das futuras moléculas. Desse modo, precisamos saber:
qual é a melhor forma de representação das moléculas propostas? Qual a
importância de se reconhecer a hibridização dos átomos de carbono? Por que
classificar uma cadeia de átomos de carbono?
Ao estudar o átomo de carbono e as cadeias carbônicas, você será capaz
de representar moléculas orgânicas de maneira adequada, saberá reconhecer
a hibridização dos átomos de carbono, reconhecer e classificar os átomos de
carbono presentes em uma cadeia, identificar a cadeia principal e reconhecer
as cadeias laterais da molécula.

Não pode faltar

A química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos que

contêm o elemento químico carbono. Na natureza, estruturas de carbono,
como os carbonatos ( CO2-3 ), por exemplo, são compostos inorgânicos. Mas
como diferenciamos um composto de carbono estudado pela química
orgânica de um composto estudado pela química inorgânica?
Os compostos de carbono estudados pela química orgânica apresentam
a capacidade de formar cadeias do elemento carbono ligados entre si. O

9
carbono é um elemento essencial para a vida na Terra, pois está presente
na estrutura dos organismos vivos. Além disso, compostos orgânicos estão
presentes em nossas roupas, eletroeletrônicos, conservantes de alimentos,
tintas e vernizes, medicamentos, cosméticos, etc.
A química orgânica surge como ciência após a queda do vitalismo, no
século XIX, em que os compostos orgânicos eram originados apenas de
organismos vivos, e apenas seres vivos poderiam sintetizar compostos
orgânicos por meio de uma intervenção chamada força vital. Entretanto,
em 1828, foi produzida, a partir da evaporação do cianeto de amônia
(um composto inorgânico), a molécula de ureia (um composto químico
orgânico); com isso, a química orgânica iniciou sua evolução científica.
Atualmente, existem mais de 19 milhões de moléculas orgânicas naturais
e sintéticas conhecidas e com as mais diversas aplicações (SOLOMONS;
FRYHLE; SNYDER, 2018).
Contextualização da química orgânica nas ciências farmacêuticas
Após a Segunda Guerra Mundial, foi estabelecida a indústria farmacêu-
tica moderna com a produção da penicilina e sua utilização médica (PINTO;
BARREIRO, 2013). Atualmente, a indústria farmacêutica transforma inter-
mediários químicos e extratos de plantas em princípios ativos, que, na
sequência, são transformados em medicamentos. Além das rotas químicas
sintéticas, princípios ativos também são obtidos por rotas biotecnológicas
(CAPANEMA, 2006).
A indústria farmacêutica apresenta empresas com grande capital de
investimento e alta tecnologia na área de pesquisa e desenvolvimento de
novos produtos. Os medicamentos podem ser divididos em três categorias
principais: os medicamentos de referência, os medicamentos similares e os
medicamentos genéricos, cada qual com sua estrutura e seus investimentos
para desenvolvimento e comercialização. Atualmente, o setor farmacêutico
é considerado um dos mais inovadores dos setores industriais; as empresas
possuem alta tecnologia em seus processos produtivos e no controle de
produção, bem como investimentos bilionários no desenvolvimento de
novos produtos (CAPANEMA; FILHO, 2007).
No contexto da química orgânica, o setor farmacêutico necessita de
profissionais químicos e farmacêuticos com conhecimentos avançados na
área para o desenvolvimento de novos produtos, para elaboração de rotas
sintéticas laboratoriais e industriais no controle de impurezas, na extração,
na purificação e no controle de princípios ativos, em estudos de prate-
leira, no desenvolvimento de medicamentos, no controle de embalagens e
outros setores relevantes relacionados à química orgânica dentro da indús-
tria farmacêutica.

10
 Estrutura do carbono
O átomo de carbono encontra-se na família 14 e na segunda linha da
tabela periódica; possui número atómico 6 ( 6 C ) e configuração eletrônica
1s 2 2s 2 2p2 . Mas com essa estrutura, como o átomo de carbono realiza quatro
ligações químicas?

Assimile
Para a realização de quatro ligações, o átomo de carbono realiza uma
hibridização de orbitais, que, em termos mais simples, pode ser definido
como uma combinação de funções de ondas individuais dos orbitais s
e p para obtenção de novos orbitais híbridos (SOLOMONS; FRYHLE;
SNYDER, 2018).

O átomo de carbono realiza três tipos de hibridização de orbitais; uma

hibridização é chamada de sp3 , em que o orbital 2s e os três orbitais 2p são
reordenados, formando um novo orbital, que possui um caráter do orbital s
e três do orbital p. Nesse orbital, as quatro ligações realizadas pelo átomo de
carbono são do tipo sigma, s que equivalem à ligação simples.
A hibridização sp2 ocorre quando um orbital 2s e dois orbitais 2p do
carbono são reordenados, formando três orbitais híbridos; nesses orbitais,
são realizadas ligações do tipo sigma, s , entretanto, um orbital 2p perma-
nece inalterado, realizando ligação do tipo pi, p , ou seja, realiza uma
ligação dupla.
A hibridização sp ocorre pela reordenação de um orbital 2s e um orbital
2p do carbono, formando dois orbitais híbridos. Nesse caso, dois orbitais 2p
do carbono permanecem inalterados e recebem ligações duplas. Nessa hibri-
dização, o carbono pode realizar duas ligações sigma, s , e duas ligações pi,
p , podendo ser duas ligações duplas ou uma ligação tripla.

Classificação dos átomos de carbono

A classificação dos átomos de carbono de uma molécula é importante para
compreender a estrutura e a nomenclatura de uma molécula orgânica. Os
átomos de carbono presentes em uma cadeia são classificados como carbono
primário, secundário, terciário e quaternário. A seguir, serão apresentadas as
definições e os exemplos da classificação dos átomos de carbono.

11
 • Carbono primário: é aquele que está ligado a apenas um outro átomo
de carbono ou, ainda, aquele que não está ligado a nenhum outro
átomo de carbono, conforme pode ser verificado a seguir, na Figura
1.1. Átomos de carbono primário aparecem apenas nas extremidades
da cadeia carbônica.
Figura 1.1 | Compostos orgânicos com a identificação dos átomos de carbono primário
     

 c            

     
  

Átomos de carbono com esta marca são primários

Fonte: elaborada pelo autor.

• Carbono secundário: é aquele que está ligado a outros dois átomos

de carbono (Figura 1.2).
Figura 1.2 | Compostos orgânicos com a identificação dos átomos de carbono secundário
   

     

   

A B C

 A - n-butano
B - Penta-1,3-dieno
 c  C - 3,4-dimetilheno
c c D - Benzeno

c c 
c

Átomos de carbono secundário

D 

Fonte: elaborada pelo autor.

• Carbono terciário: é aquele que está ligado a outros três átomos de

carbono (Figura 1.3).

12
Figura 1.3 | Compostos orgânicos com a identificação dos átomos de carbono terciário
A - 2,4-dimetilhex-3-eno
B - 1,2-dimetilciclohexano

A B

Átomos de carbono terciário

Fonte: elaborada pelo autor.

• Carbono quaternário: é aquele que está ligado a outros quatro átomos

de carbono (Figura 1.4).
Figura 1.4 | Compostos orgânicos com a identificação dos átomos de carbono secundário

A - 2,2,4-trimetilpentano
B - 1-etil-1-isopropril-hexano
A B

Átomos de carbono quartenário

Fonte: elaborada pelo autor.

Classificação das cadeias carbônicas

As cadeias dos átomos de carbono representam a estrutura das moléculas
orgânicas.
Existem diferentes formas de classificação das cadeias carbônicas,
que podem ser classificadas de acordo com as ligações presentes, número
de ligações entre os átomos de carbono e presença de heteroátomos entre
átomos de carbono.
A seguir, você conhecerá as diferentes formas de classificação das cadeias
com seus respectivos exemplos.
1. Em relação à abertura e ao fechamento das cadeias carbônicas, elas
podem ser classificadas como cadeia aberta, fechada e mista (Figura 1.5).
• Cadeia aberta: apresenta pelo menos duas extremidades e nenhuma
estrutura fechada.

13
 • Cadeia fechada: não possui nenhuma extremidade e uma estru-
tura fechada.
• Cadeia mista: possui uma estrutura fechada e pelo menos
uma extremidade.
Figura 1.5 | Representação de molécula com cadeia aberta, fechada e mista.

Cadeia aberta Cadeia fechada Cadeia mista

Fonte: elaborada pelo autor.

2. Em relação à forma como os átomos de carbono estão distribuídos pela

estrutura, podendo a cadeia ser normal ou ramificada (Figura 1.6).
• Cadeia normal: apresenta apenas duas extremidades em uma cadeia
aberta e nenhuma extremidade quando cadeia fechada.
• Cadeia ramificada: possui no mínimo três extremidades quando
cadeia aberta e pelo menos uma extremidade quando cadeia fechada.
Figura 1.6 | Representação de molécula com cadeia normal e ramificada

Cadeia normal Cadeia ramificada

Fonte: elaborada pelo autor.

3. Em relação à presença de ligações simples e ligações duplas ou triplas,

podendo a cadeia ser saturada ou insaturada (Figura 1.7).
• Cadeia saturada: apresenta apenas átomos de carbono contendo
ligações simples.
• Cadeia insaturada: apresenta pelo menos uma ligação entre átomos
de carbono, dupla ou tripla.

14
Figura 1.7 | Representação de moléculas com cadeia saturada e insaturada

cadeia saturada cadeia insaturada

Fonte: elaborada pelo autor.

4. Em relação à presença de heteroátomos entre os átomos de carbono, podendo

ser cadeia homogênea e heterogênea (Figura 1.8).
• Cadeia homogênea: apresenta apenas átomos de carbono na
cadeia principal.
• Cadeia heterogênea: apresenta um heteroátomo (O, N, S) ligado a dois
átomos de carbono.
Figura 1.8 | Representação de molécula com cadeia homogênea e heterogênea

N O

cadeia homogêna cadeia heterogênea

Fonte: elaborada pelo autor.

Exemplificando
O ácido acetilsalicílico, conhecido popularmente como aspirina, é um dos
medicamentos mais vendidos no mundo; sua estrutura química é:

Figura 1.9 | Representação da molécula de ácido acetilsalicílico.

HO O

O CH3

Fonte: elaborada pelo autor.

15
 Qual é a classificação da cadeia dessa molécula?
Começamos a realizar a classificação observando se a cadeia apresenta
estrutura fechada e possui extremidades. No caso dessa molécula,
ela apresenta uma cadeia mista, pois possui um anel fechado e extre-
midades na cadeia. Em seguida, analisamos a presença de ramifica-
ções; como a estrutura apresenta cadeia mista, consequentemente,
sua cadeia é ramifica. Em seguida, verificamos os tipos de ligação. A
molécula apresenta ligação dupla entre átomos de carbono, desse
modo, a cadeia é insaturada. Por fim, verificamos a presença de hetero-
átomos na cadeia, nesse caso, a molécula apresenta um heteroátomo
de oxigênio entre dois átomos de carbono, desse modo, a cadeia é
heterogênea.

Formas de representação de compostos orgânicos

Os compostos orgânicos são representados de diferentes formas, e a
correta representação das moléculas facilita o entendimento de sua estru-
tura. Existem diferentes formas de representação de compostos orgânicos;
você irá conhecer as três mais utilizadas na química orgânica, em revistas
e periódicos da área. As principais formas de representação das estruturas
orgânicas se dão por meio de estrutura aberta, estrutura compacta e estru-
tura em linhas.
• Estrutura aberta: essa forma de representação mostra todos os
elementos presentes na molécula e as ligações entre eles (Figura 1.10).
Essa é uma forma didática de representação de compostos orgânicos,
entretanto, quando a estrutura é muito complexa, essa representação
pode gerar um excesso de informações que dificulta o reconheci-
mento da estrutura.
Figura 1.10 | Representação de molécula com cadeia aberta, fechada e mista
H H
H H H H
H
c H
H c c c c H H
c c H
Estrutura aberta
H H
c c
H H H H
H c H

H H
Fonte: elaborada pelo autor.

• Estrutura compacta ou condensada: possui as mesmas caracterís-

ticas da estrutura aberta e apresenta os átomos de hidrogênio ligados

16
 a um átomo de carbono específico imediatamente após a represen-
tação do átomo de carbono e. O etanol é representado pela estrutura
compacta da seguinte maneira: CH3CH2OH .
• Estrutura em linhas: permite a rápida comparação entre moléculas
diferentes e a mais rápida compreensão de sua estrutura. Para
construção da estrutura em linhas, vamos seguir alguns passos: as
linhas representam as ligações na molécula. Cada um dos vértices em
uma linha ou no término de uma linha representa um átomo de
carbono, a menos que outro grupo seja explicitamente mostrado.
Nenhum átomo de C é escrito, exceto opcionalmente para os grupos
CH3 no final de uma cadeia ou ramificação. Os átomos de H ligados
aos átomos de carbono não são mostrados, algumas exceções podem
ser realizadas quando necessário para fornecer uma perspectiva tridi-
mensional. Quando um átomo diferente do carbono está presente, o
símbolo para aquele elemento é escrito na fórmula e na posição
apropriadas. Os átomos de hidrogênio ligados a átomos diferentes de
carbono são escritos explicitamente (SOLOMONS; FRYHLE;
SNYDER, 2018).
Figura 1.11 | Representação em linha de moléculas orgânicas

Fonte: elaborada pelo autor.

Reflita
Após conhecer os conceitos básicos da química orgânica, como é
possível aplicar esses conhecimentos nas ciências farmacêuticas?
Lembre-se que por meio da estrutura das moléculas é possível obter
informações importantes sobre a molécula em questão. Mas quais são
essas informações?

17
Sem medo de errar

Você trabalha no setor de moléculas bioativas de uma indústria farma-

cêutica e precisa buscar informações sobre novas moléculas que apresentam
uma possível atividade biológica e repassar essas informações ao setor de
síntese orgânica.
Inicialmente, verificamos a melhor forma de representação das moléculas.
A estrutura aberta dificulta o entendimento da estrutura da molécula por
contar informações em excesso; por sua vez, a estrutura compacta não
apresentará informações sobre a organização espacial da molécula; assim,
temos que a melhor forma de representação de moléculas orgânicas seja por
meio da estrutura em linhas, que facilita o seu entendimento e é o padrão de
representação de estruturas orgânicas aceito em revistas especificas da área.
A seguir, será apresentada (Figura 1.12) a estrutura das moléculas A e B
para que possam ser estudadas e classificadas.
Figura 1.12 | Moléculas orgânicas com possível atividade biológica (situação hipotética)

OH

OH O

A B

Fonte: elaborada pelo autor.

Inicialmente, vamos analisar a molécula A:

• Ela apresenta 5 átomos de carbono primário, três átomos de carbono
secundário e três átomos de carbono terciário. A molécula não
apresenta átomos de carbono quaternário (Figura 1.13).

18
Figura 1.13 | Classificação dos átomos de carbono da molécula A
Primário
OH OH
Primário
OH OH

Primário Secundário

Primário
Primário
OH

OH

Terciário

Fonte: elaborada pelo autor.

• A cadeia da molécula é aberta, uma vez que não apresenta estrutura

fechada; ramificada, pois a molécula apresenta cinco extremidades;
saturada, porque as ligações entre os átomos de carbono são apenas
simples; e homogênea, dado que a cadeia é formada apenas por
átomos de carbono.
Em relação a molécula B, temos:
• Sete átomos de carbono primário, cinco átomos de carbono secun-
dário e quatro átomos de carbono terciário. A molécula não apresenta
átomos de carbono quaternário (Figura 1.14).
Figura 1.14 | Classificação dos átomos de carbono da molécula B

Primário

o o
Secundário

Terciário

Fonte: elaborada pelo autor.

19
 • A cadeia da molécula é aberta, ramificada, saturada e heterogênea,
pois apresenta um heteroátomo de oxigênio entre dois átomos de
carbono (Figura 1.15).
Figura 1.15 | Classificação da cadeia – mostrando o heteroátomo que classifica a cadeia como
heterogênea

o
Heteroátomo de oxigênio presente na cadeia carbônica.
Note que o oxigênio está ligado a dois outros átomos de carbono.

Fonte: elaborada pelo autor.

Com essas informações em mãos, você foi capaz de utilizar os conceitos e

princípios básicos da química orgânica, classificar os átomos de carbono e
saber como são formadas as cadeias carbônicas. Todas essas informações
serão passadas por você, ao final desse estudo, ao setor de síntese orgânica
para que uma rota sintética possa ser estudada e executada para produção
das novas moléculas. A importância de se reconhecer a hibridização dos
átomos de carbono está em reconhecer a saturação da cadeia, ou seja, em
uma hibridização sp3 , as ligações do átomo de carbono serão apenas ligações
simples; em uma hibridização sp2 ou sp , ligações duplas ou triplas podem
ocorrer na molécula, respectivamente. O motivo para se classificar uma
cadeia de átomos de carbono é identificar o arranjo estrutural e espacial da
molécula; estudos de classificação de cadeia auxiliam em pesquisas que visam
identificar a cadeia de uma molécula desconhecida, pois técnicas de identifi-
cação de compostos orgânicos nos fornecem informações como as apresen-
tadas na classificação das cadeias.

Avançando na prática

Química de produtos naturais na busca de novas

moléculas

A química de produtos naturais é um ramo da química que faz parte dos

estudos de química orgânica que buscam extrair, isolar, separar e purificar
compostos orgânicos produzidos pelo metabolismo de plantas. Essa área do

20
conhecimento trabalha com a caracterização dos compostos para produção
sintética de moléculas que são de difícil obtenção para a produção sintética
de novos fármacos.
O setor de Química de Produtos Naturais extraiu um novo composto de
uma planta para verificar sua atividade biológica e pediu pra você, que está
realizando estágio na indústria farmacêutica, classificar a molécula obtida.
Por meio de estudos de identificação, como espectrometria de massas, infra-
vermelho e ressonância magnética, a estrutura proposta será apresentada na
Figura 1.16.
Figura 1.16 | Estrutura hipotética do composto orgânico extraído pelo setor de Química de
Produtos Naturais

Fonte: elaborada pelo autor.

Você precisa classificar a molécula. Quais são os átomos de carbono

primário, secundário, terciário e quaternário da molécula? Qual é a classifi-
cação da cadeia de átomos de carbono?

Resolução da situação-problema
Analisando a estrutura, você vai fazer a classificação dos átomos de
carbono e a classificação da cadeia.
Classificação dos átomos de carbono:
• Sete átomos de carbono primário;
• Seis átomos de carbono secundário;
• Cinco átomos de carbono terciário;

21
 • Nenhum átomo de carbono quaternário.
Figura 1.17 | Classificação dos átomos de carbono

Primário
N

N
Secundário

Terciário

Fonte: elaborada pelo autor.

Classificação da cadeia:
• Cadeia mista;
• Cadeia ramificada;
• Cadeia insaturada;
• Cadeia heterogênea.

Faça valer a pena

1. Solventes correspondem a uma classe de compostos químicos que são

aptos a dissolver, suspender ou extrair outras substâncias sem alterá-las
quimicamente. Geralmente, esses compostos estão em estado líquido em
temperatura ambiente e pressão atmosférica (GARBELOTTO, 2007).
Entre os solventes de uso industrial, temos o MIBK (metilisobutilcetona), um
líquido incolor com odor característico das cetonas. Esse solvente apresenta
várias aplicações, entre elas temos a extração de antibióticos e em síntese
orgânica, podendo ser utilizado, desse modo, na indústria farmacêutica.
Sobre o MIBK, analise sua estrutura apresentada a seguir:

22
Figura | Estrutura MIBK

Metilisobutilcetona

Fonte: elaborada pelo autor.

Com relação à molécula metilisobutilcetona, assinale a alternativa que

apresenta a resposta correta:
a. Apresenta cadeia aberta, normal e heterogênea.
b. Possui cadeia insaturada e três átomos de carbono primário.
c. Possui cadeia ramificada, homogênea e saturada.
d. Possui dois átomos de carbono terciário e três átomos de carbono
primário.
e. Possui cadeia mista, insaturada e homogênea.

2. As penicilinas são antibióticos utilizados no tratamento de infecções provo-

cadas por bactérias sensíveis. A Benzilpenicilina ou Penicilina G foi o primeiro
antibiótico utilizado com sucesso na medicina, e sua produção industrial data de
1941. A figura a seguir apresenta a estrutura da Benzilpenicilina.
Figura | Estrutura da Benzilpenicilina

Fonte: adaptada de https://bit.ly/2SUNPWs. Acesso em: 30 jul. 2019.

Sobre o Benzilpenicilina, assinale a alternativa que apresenta a classificação correta

dos átomos de carbono marcados com os números 1 e 2:
a. 1 – primário; 2 – primário.
b. 1 – secundário; 2 – secundário.

23
 c. 1 – terciário; 2 – primário.
d. 1 – secundário; 2 – terciário.
e. 1 – primário; 2 – quaternário.

3. A química orgânica é o ramo da química que estuda as estruturas em cadeia

do elemento carbono. Atualmente, grande parte de produtos industriais utilizam
compostos orgânicos em suas composições, dos mais básicos até produtos mais
complexos como os medicamentos. Sobre a química orgânica, analise as estruturas
das três moléculas apresentadas a seguir:
Figura | Moléculas de hidrocarbonetos

. . .
Fonte: elaborada pelo autor.

Sobre as moléculas I, II e III, foram feitas as seguintes suposições:

1. A molécula I apresenta estrutura aberta e insaturada, quatro átomos de
carbono primário e dois átomos de carbono terciário.
2. A molécula II apresenta estrutura mista e insaturada, quatro átomos de
carbono terciário e nenhum átomo de carbono primário.
3. A molécula III apresenta estrutura normal e saturada, oito átomos de
carbono secundário e dois átomos de carbono secundário.
4. Somente as estruturas I e III apresentam estrutura aberta e saturada, sendo
a estrutura I de cadeia ramificada e a estrutura III de cadeia normal.
Assinale a alternativa correta:
a. Apenas as suposições 1 e 2 estão corretas.
b. Apenas as suposições 1 e 3 estão corretas.
c. Apenas as suposições 1 e 4 estão corretas.
d. Apenas as suposições 2 e 4 estão corretas.
e. Apenas as suposições 3 e 4 estão corretas.

24
Seção 2

Ligações químicas em compostos orgânicos

Diálogo aberto
Já parou para pensar que alguns medicamentos podem apresentar reações
adversas quando ingerimos determinados tipos de alimentos e bebidas, como, por
exemplo, diversas reações que podem ocorrer quando tomamos determinados
tipos de medicamentos e bebidas alcoólicas? Compostos orgânicos são formados
por ligações primárias, principalmente do tipo covalente; entretanto, reações
secundárias podem estar relacionadas com a cadeia da molécula e a presença de
heteroátomos. Desse modo, é importante conhecer como ocorrem as ligações
primárias e secundárias em compostos orgânicos para entender seu princípio de
ação e, também, para entender alguns processos sintéticos de produção.
Para isso, imagine que você trabalha no setor de moléculas bioativas de uma
indústria farmacêutica e já identificou algumas características importantes das
moléculas de interesse para encaminhar ao setor de síntese. Agora, você precisa
compreender as formas de ligação intramoleculares e intermoleculares e como elas
interferem nas propriedades dos compostos. Quais são as ligações intramolecu-
lares e intermoleculares nas moléculas estudadas? Como essa informação pode ser
aproveitada no setor de síntese orgânica?
Essas informações são importantes para o preparo do meio reacional; desse
modo, é importante conhecer a forma como átomos de carbono estão ligados
entre si e como estão ligados a outros heteroátomos. Outro ponto importante está
relacionado à reatividade dos compostos em estudo, pois informações como a
presença ou não de ressonância prediz a reatividade do composto.
Os conceitos de reação química são importantes para a compreensão de carac-
terísticas física e química de compostos orgânicos; desse modo, é importante
conhecer as formas de ligação primária e secundária, assim como compreender o
efeito de ressonância e seu efeito em moléculas.
Dessa forma, para resolvermos os questionamentos levantados em nossa
situação-problema, nesta seção, estudaremos a ligações do átomo de carbono
nos compostos orgânicos, bem como as ligações químicas dos compostos
orgânicos. Veremos os conceitos da teoria de Kekulé e entenderemos a teoria
da ressonância. Para finalizar, veremos uma introdução nos conceitos da
teoria do orbital molecular.
Não deixe de aproveitar todos os materiais que serão disponibilizados,
seus estudos devem ser seu foco neste momento, adeque seu tempo e vamos

25
como todo entusiasmos para cumprirmos mais esta etapa, rumo à sua
formação. Vamos nessa!

Não pode faltar

Ligação química em compostos orgânicos

O carbono liga-se principalmente com outros átomos de carbono e ou
átomos de hidrogênio. Por possuírem pequena diferença de eletronegativi-
dade, o carbono realiza compartilhamento de elétrons por meio de ligações
covalentes (Figura 1.18). Essas ligações apresentam mais caráter apolar,
entretanto, quando outros átomos estão ligados ao carbono, como o oxigênio,
nitrogênio e enxofre, a molécula apresentará uma determinada polaridade.
Figura 1.18 | Ligações covalentes do átomo de carbono com o hidrogênio

Fonte: https://bit.ly/2OR2uDJ. Acesso em: 10 ago. 2019.

Reflita
Conhecendo o caráter polar ou apolar de moléculas orgânicas, como é
possível escolher o melhor solvente para casos de extração, purificação
e separação de moléculas? O caráter polar ou apolar dos solventes
interfere nas propriedades físicas e químicas de moléculas orgânicas?

O átomo de carbono, ao realizar uma ligação química com um átomo de

outro elemento ou outro átomo de carbono, pode realizar uma ligação do
tipo sigma, s , que é uma ligação que ocorre pelo entrelaçamento de orbitais
da camada de valência do carbono com o orbital do átomo ligante. Ligações
sigma, s , são ligações do tipo simples, ou seja, ocorre apenas o compartilha-
mento de um par de elétrons entre o carbono e o orbital ligante. Essas ligações
podem ser estabelecidas por meio da junção de orbitais s, orbital s e p e entre
orbitais p (Figura 1.19). As ligações do tipo s só ocorrem quando os orbitais
se encontram em um mesmo eixo.

26
Figura 1.19 | Ligações do tipo sigma, s

Fonte: adaptada de https://bit.ly/33sIOt6. Acesso em: 11 ago. 2019.

As ligações do tipo pi, p , são dependentes das ligações do tipo s ; são estabe-
lecidas entre átomos que podem realizar duas ou três ligações com outro átomo; e
ocorrem em ligações duplas (sendo uma ligação s e uma ligação p ) ou triplas
(sendo uma ligação s e duas ligações p ). Para que esse tipo de ligação ocorra, o
orbital p de um dos átomos deve estar paralelo ao orbital p do átomo ligante (Figura
1.20).
Figura 1.20 | Ligação do tipo p

Fonte: adaptada de https://bit.ly/33sIOt6. Acesso em: 11 ago. 2019.

A Figura 1.21 representa a molécula de eteno, que possui uma ligação dupla;
desse modo, uma das ligações é do tipo s e outra é do tipo p .

Figura 1.21 | Representação de uma molécula com uma ligação do tipo s e outra do tipo p

H H
σ
C C
π
H H
Fonte: elaborada pelo autor.

27
 Ligações secundárias
As ligações secundárias ou forças intermoleculares correspondem às
forças necessárias para se manter duas ou mais moléculas unidas. De acordo
com o caráter de polaridade dessas moléculas, poderá ocorrer a repulsão ou
a união dos compostos. As principais ligações secundárias são:
• Ligação de hidrogênio: essa ligação ocorre entre o átomo de hidro-
gênio presente em um composto químico com átomos de oxigênio,
nitrogênio ou flúor. Para que essa ligação se estabeleça, é preciso que
as moléculas apresentem polaridade.
• Interação do tipo dipolo-dipolo: ocorre entre compostos polares,
exceto quando átomos de hidrogênio se ligam com átomos de
oxigênio, nitrogênio ou flúor (ligação de hidrogênio). Essa ligação
apresenta força intermediária e os elétrons estão distribuídos de
forma assimétrica entre as moléculas devido a diferença de eletrone-
gatividade delas.
• Interação dipolo-induzido: é um tipo de interação fraca que ocorre
entre compostos polares e ou apolares. Quando as moléculas ou
compostos se aproximam, forma-se um dipolo instantâneo, que é um
tipo de ligação temporária entre duas substâncias.

Exemplificando
Interações intermoleculares são importantes para se conhecer o tipo de
comportamento de uma determinada substância. Por exemplo, o
etanol, CH 3CH 2OH apresenta ligação de hidrogênio, desse modo,
encontra-se em estado líquido em temperatura ambiente. Já a molécula
de etano, CH 3CH 3 , que possui o mesmo número de átomos de carbono
do etanol, apresenta interação do tipo dipolo induzido e encontra-se
em estado gasoso, em temperatura ambiente.

Teoria de Kekulé
Friedrich August Kekulé (1829 – 1896) é considerado o pai da Química
Orgânica; ele postulou, juntamente com Archibald Scott Couper (1831 –
1892), três princípios estruturais do carbono. O primeiro postulado diz que
o átomo de carbono é tetravalente, isso quer dizer que ele possui 4 elétrons
em sua camada de valência e, consequentemente, realiza quatro ligações com
outros átomos para obedecer a regra do octeto e permanecer estável (Figura
1.22).

28
Figura 1.22 | Primeiro postulado de Kekulé
H H H H

H C C H C C H C C H

H H
H H
Etano Eteno Etino

Fonte: elaborada pelo autor.

O segundo postulado diz que as quatro valências do átomo de carbono

são iguais entre si; desse modo, não importa a posição do átomo ligado ao
carbono, o composto orgânico sempre será o mesmo, conforme observado
na Figura 1.23.
Figura 1.23 | Segundo postulado de Kekulé

H H H OH

H C OH H C H OH C H H C H

H OH H H
Fonte: elaborada pelo autor.

O terceiro postulado nos diz que átomos de carbono se ligam e formam,

consequentemente, estruturas carbônicas estáveis (Figura 1.24). Outros
elementos químicos possuem a mesma habilidade, entretanto, não possuem
a capacidade de formar grandes cadeias como as de carbono.
Figura 1.24 | Exemplos de cadeias formadas por átomos de carbono

Fonte: elaborada pelo autor.

29
 Teoria de ressonância
A ressonância é uma propriedade apresentada por compostos orgânicos
que está relacionada à possibilidade da mudança de um par de elétrons de
uma ligação dupla covalente sem que aja a mudança do átomo. Desse modo,
a molécula passa a possuir duas estruturas de Lewis, porém, nenhuma delas
é real, a estrutura real é chamada de híbrido de ressonância.

Assimile
A estrutura de Lewis nada mais é que uma representação ou um
diagrama que mostra os elétrons participantes de uma ligação química,
assim como os elétrons livres de um átomo.
Figura 1.25 | Representação da estrutura de Lewis

Fonte: https://bit.ly/31uScdM. Acesso em: 11 ago. 2019.

A molécula de formaldeído (Figura 1.26) apresenta uma estrutura de

ressonância. Já o caso mais conhecido é o do benzeno, que possui três ligações
duplas intercaladas (Figura 1.27). Os elétrons da ligação p estão deslocadas
pela estrutura, entretanto, as formas de representação são aceitas. Essa
propriedade faz com que a molécula de benzeno apresente comportamento e
propriedades estáveis, como se não existissem ligações duplas.
Figura 1.26 | Estrutura de ressonância para o formaldeído

Fonte: elaborada pelo autor.

30
Figura 1.27 | Estrutura de ressonância para o benzeno

Benzeno

Fonte: elaborada pelo autor.

Uma observação importante a se fazer quando falamos em ressonância é

que não existe um equilíbrio entre a mesma espécie, as diferentes estruturas
não existem em equilíbrio químico, elas só existem no papel, desse modo, o
arranjo tridimensional da molécula real é um híbrido de ressonância.
Introdução à teoria do orbital molecular
A teoria do orbital molecular é uma ferramenta baseada na mecânica
quântica que ajuda a explicar a formação de ligações químicas entre os
átomos. Um orbital é uma região da eletrosfera de um átomo na qual a proba-
bilidade de se encontrar um elétron é maior. A teoria do orbital molecular
está relacionada a funções de onda que descrevem os orbitais atômicos de
átomos ligantes. A Figura 1.28 apresenta a ligação entre compostos químicos
por meio da ligação s . Para que ela possa ocorrer, os orbitais dos átomos
ligantes devem estar alinhados para que o compartilhamento dos elétrons
ocorra de forma adequada.
Figura 1.28 | Ligação s estabelecida entre diferentes átomos

Fonte: https://bit.ly/2YGyJd0. Acesso em: 10 ago. 2019.

A Figura 1.29 apresenta a ligação p existente na molécula de benzeno.

Para que esse tipo de ligação ocorra, os orbitais átomos dos átomos de
carbono precisam estar em paralelo para que o compartilhamento de
elétrons aconteça.

31
Figura 1.29 | Estrutura do benzeno com ligação p estabelecida entre diferentes átomos de
carbono

Fonte: https://bit.ly/2z2STPv. Acesso em: 10 ago. 2019.

Sem medo de errar

Você recebeu uma molécula do setor de pesquisa de moléculas bioativas e

precisa buscar informações sobre o provável princípio ativo para encaminhar
ao setor de síntese orgânica a fim de que o produto possa ser sintetizado e
novos testes realizados. Você já estudou a cadeia orgânica, agora, você precisa
conhecer um pouco sobre as ligações primárias e as ligações secundárias
da molécula orgânica. A molécula enviada pelo setor de pesquisa possui a
seguinte estrutura:
Figura 1.30 | Moléculas em estudo

OH

OH O

A B

Fonte: elaborada pelo autor.

As moléculas A e B apresentam apenas ligações simples; as ligações que

ocorrem são do tipo s . Essas moléculas não apresentam ressonâncias, pois
não possuem ligações p (ligações duplas) conjugadas ou átomos com pares de
elétrons livres conjugados a ligações duplas. Essas informações refletem a reativi-
dade final dos compostos formados.
Na molécula A, temos duas hidroxilas ligadas ao átomo de carbono; desse
modo, as ligações intermoleculares apresentadas pelo composto serão do tipo

32
ligação de hidrogênio, que é o tipo de ligação secundária mais intensa. Os álcoois,
como é o caso da molécula A, possuem uma extremidade polar, a hidroxila, OH,
e uma parte apolar, a cadeia carbônica, entretanto, a polaridade da molécula está
relacionada ao tamanho da cadeia, quanto maior o número de átomos de carbono
na estrutura, mais apolar ela será. Outro ponto a ser observado em relação à polari-
dade é que poliálcoois (mais de uma hidroxila na molécula) são mais polares que
monoálcoois (apenas uma hidroxila na molécula). A molécula B, um éter, é um
composto totalmente apolar.
Na síntese orgânica, essas informações serão utilizadas na escolha dos solventes
utilizados nos processos produtivos, além disso, essas informações serão impor-
tantes nas etapas de extração do principio ativo do meio reacional e nas etapas
de purificação.

Avançando na prática

Purificação de moléculas orgânicas

Sínteses orgânicas são os meios mais utilizados para obtenção de princípios

ativos em indústrias farmacêuticas, entretanto, as reações não apresentam 100%
de rendimento e muitas vezes os subprodutos podem apresentar uma toxicidade
elevada em relação à exposição humana. Desse modo, é preciso realizar procedi-
mentos que separem esses subprodutos do produto de interesse. Após a síntese
de um composto orgânico, alguns compostos indesejáveis estão presentes no
meio reacional e sua atividade biológica é desconhecida, desse modo, você precisa
realizar sua purificação. Os compostos indesejados apresentam característica polar,
e o composto de interesse apresenta característica apolar. Você dispõe de água,
éter e anidrido acético para realização desse procedimento. Qual é a forma correta
de purificação dessa mistura? Haverá interferência no composto de interesse se
utilizar o solvente errado nesse procedimento?

Resolução da situação-problema
A purificação é processo importante após a síntese de compostos orgânicos;
em alguns casos, como os relatados anteriormente, etapas simples de purificação
podem ser utilizadas para remoção de interferentes, entretanto, na maioria dos
casos, etapas adicionais precisam ser realizadas para purificação do composto.
Para remoção dos compostos interferentes, pode-se utilizar os conceitos de ligação
secundária. A solubilidade dos compostos químicos em diferentes solventes está
relacionada à diferença de polaridade. Temos três solventes: a água, um composto
polar, o éter, um composto apolar, e o anidrido acético, que é um composto

33
extremamente apolar. Se utilizarmos éter ou anidrido acético, podemos solubilizar
o princípio ativo, que é o produto de interesse no solvente, o que pode dificultar
sua separação posterior. A melhor forma de se remover os interferentes é por meio
da adição de água, pois ela irá dissolver os compostos polares, que são os interfe-
rentes do meio reacional, e não irá solubilizar ou interagir com o princípio ativo,
facilitando a sua remoção. Caso o produto seja sólido, um processo de filtração é
suficiente para remoção do produto de interesse; caso seja um produto líquido,
pode ser realizada uma decantação e separação dos compostos.

Faça valer a pena

1. Ressonância é uma propriedade que está relacionada à mudança da

posição dos elétrons em uma estrutura orgânica, sem que isso altere os
átomos da molécula. Desse modo, a molécula possui duas estruturas de
Lewis, entretanto, nenhuma das duas será real e um híbrido de ressonância
será formado. Sobre o exposto, analise as estruturas das moléculas a seguir:
Figura | Estruturas orgânicas

I. II. III.
Fonte: elaborada pelo autor.

Assinale a alternativa que apresenta a(s) molécula(s) que possui(em) ressonância:

a. I, apenas.
b. II, apenas.
c. III, apenas.
d. I e II, apenas.
e. II e III, apenas.

2. Os hidrocarbonetos correspondem a moléculas que possuem, exclu-

sivamente, átomos de carbono e hidrogênio. Os hidrocarbonetos podem
apresentar cadeia aberta e fechada, cadeia saturada e insaturada, cadeia
normal ou ramificada, porém, forma apenas cadeias homogêneas. Analise as
moléculas de hidrocarboneto apresentadas a seguir:

34
Figura | Moléculas de hidrocarboneto

I. II. III.

Fonte: elaborada pelo autor.

Assinale a alternativa que apresenta apenas as moléculas que possuem ligação

p:

a. I, apenas.
b. II, apenas.
c. III, apenas.
d. I e II, apenas.
e. II e III, apenas.

3. Friedrich August Kekulé formulou três postulados fundamentais para química

orgânica, sendo considerados os preceitos dessa área. Esses postulados estão
relacionados ao átomo de carbono e à forma como ele se liga formando cadeias.
Sobre os postulados, analise as asserções e a relação proposta entre elas:
I. I. O átomo de carbono é tetravalente
PORQUE
II. II. O átomo de carbono possui a capacidade de formar moléculas
com grandes cadeias carbônicas.
Sobre o exposto, assinale a alternativa correta:
a. As asserções I e II são proposições verdadeiras, mas a II não justifica
a I.
b. As asserções I e II são proposições verdadeiras e a II justifica a I.
c. A asserção I é uma proposição verdadeira e a II é falsa.
d. A asserção I é uma proposição falsa e a II é verdadeira.
e. As asserções I e II são proposições falsas.

35
Seção 3

Radicais orgânicos e suas características

Diálogo aberto
As moléculas orgânicas podem apresentar diferentes propriedades e
características quando apresentam mesma fórmula molecular, porém, estru-
turas diferentes. Você já parou para pensar como isso pode acontecer?
Imagine dois compostos simples, como o isobutano e o n-butano; ambos os
compostos apresentam fórmula molecular C 4 H10 , mas apresentam proprie-
dades diferentes. Isobutano apresenta ponto de ebulição de -11,7� , enquanto
o n-butano apresenta ponto de ebulição de -0,5�C . Qual é o motivo para essa
diferença nos pontos de ebulição? Para responder a essa questão é impor-
tante conhecer as características e as propriedades dos radicais orgânicos e
como eles alteram as propriedades e as características das moléculas. Nesta
seção, você será apresentado a diferentes conceitos importantes na
química orgânica.
Para compreender melhor esses conceitos, imagine que você trabalha
no setor de moléculas bioativas em uma indústria farmacêutica e já obteve
informações importantes sobre as moléculas estudadas. Agora, você precisa
identificar quais são os radicais presentes na molécula, a nomenclatura
correta dos radicais e a nomenclatura total da molécula. Como é possível
reconhecer os radicais presentes em uma molécula orgânica? Qual é a melhor
forma de fazer a nomenclatura de uma molécula?
Conhecendo a cadeia lateral de uma molécula orgânica, é possível
escolher os compostos que serão utilizados em reações de síntese. Moléculas
orgânicas apresentam estruturas espaciais diferentes, e a presença de ramifi-
cações altera as características de moléculas de mesma fórmula molecular,
incluindo uma possível atividade biológica.
Ao estudar os radicais orgânicos, você será capaz de entender as diferentes
propriedades que compostos orgânicos de mesma fórmula molecular de cadeia
normal e ramificada apresentam; além disso, você conhecerá os alcenos e
alcinos, as características de moléculas que apresentam a repetição de grupos
terpenoides e as principais técnicas de extração de compostos orgânicos.

36
Não pode faltar

A nomenclatura de compostos orgânicos é essencial para identificação

da estrutura de compostos que apresentam a mesma fórmula molecular. Mas
como é feita a nomenclatura desses compostos?
A nomenclatura dos compostos orgânicos oficial dos compostos orgânicos
é realizada por meio das regras da IUPAC – International Union of Pure and
Applied Chemistry (União Internacional de Química Pura e Aplicada). Para
compreender a nomenclatura dos compostos orgânicos, é fundamental
conhecer e classificar a cadeia carbônica e realizar a identificação das ramifi-
cações presentes na cadeia lateral. Mas como tudo isso pode ser realizado?

Assimile
A nomenclatura de compostos orgânicos é feita por meio de um
prefixo que indica o número de átomos de carbono presentes na
cadeia principal, um infixo, que corresponde ao caráter da ligação entre
os átomos de carbono, e um sufixo, que indica a função orgânica do
composto. Além disso, os radicais ligados à cadeia principal são adicio-
nados à esquerda do nome e em ordem alfabética, sendo necessária a
indicação da posição do radical (Figura 1.31).

Figura 1.31 | Nomenclatura de moléculas orgânicas

Prefixo + Infixo + Sufixo

1 C = “met
2 C = “et”
3 C = “prop” Hidrocarboneto = “o”
4 C = “but” Ligação simples = “an” Álcool = “ol”
5 C = “pent” Ligação dupla = ”en” Aldeído = “al”
6 C = “hex” Ligação tripla = “in” Cetona = “ona”
7 C = “hept”
8 C = “oct”
9 C = “non”
9 C = “dec”

Fonte: elaborada pelo autor.

37
 Radicais orgânicos
Um radical orgânico é uma estrutura instável; ele apresenta um conjunto
de átomos ligados entre si e possui um ou mais elétrons livres, ou seja, um
átomo possui um elétron desemparelhado em seu orbital de valência. Os
radicais não possuem carga; essas espécies não são íons, mas sim estruturas
neutras altamente reativas, correspondendo a um agrupamento orgânico
neutro de átomos em que um orbital de valência do átomo de carbono
apresenta um elétron desemparelhado (Figura 1.32).
Figura 1.32 | Principais radicais orgânicos

Fonte: elaborada pelo autor.

Os radicais orgânicos podem ser formados por estruturas contendo

apenas átomos de carbono e hidrogênio, recebendo a classificação de radicais
monovalentes, quando apresentam apenas um elétron desemparelhado no
átomo de carbono ou radicais bivalentes, quando apresentam dois elétrons
desemparelhados no mesmo átomo de carbono ou um elétron desempare-
lhado em dois átomos de carbono diferentes.

38
 A nomenclatura dos radicais é feita pela adição do prefixo que indica a
quantidade de átomos de carbono presentes no radical mais a terminação “il”
ou “ila”. Desse modo, um radical que possui dois átomos de carbono receberá
a nomenclatura: “et” + ”il”, ficando igual a etil ou ainda, “et” + “ila”, etila.

Exemplificando
A identificação dos radicais orgânicos (Figura 1.33) é feita após a identi-
ficação da cadeia principal da molécula, que é aquela que contém o
grupo funcional e o maior número de átomos de carbono.

Figura 1.33 | Identificação dos radicais orgânicos

Fonte: elaborada pelo autor.

Após a identificação da cadeia principal, verifica-se as cadeias laterais e

o número de átomos de carbono presente no radical, realizando a sua
nomenclatura. Os radicais 1 e 2 possuem 1 átomo de carbono; desse
modo, são chamados de metil. O radical 3 possui 2 átomos de carbono,
sendo denominado de etil, e, por fim, o radical 4 possui 3 átomos de
carbono com a ligação realizada pelo átomo central da cadeia, sendo
nomeado de isopropil.

Haletos de alquila
Haletos orgânicos são compostos formados pela substituição de um
átomo de hidrogênio de uma cadeia orgânica por um átomo de flúor (-F) ,
cloro, (-Cl) , bromo (-Br) ou iodo (-I) . Eles são classificados de acordo com
o substituinte, como fluoreto, cloreto, brometo, iodeto ou misto. Esses
compostos podem também ser classificados de acordo com o número de
ligantes de halogênio na cadeia, como mono-haleto, di-haleto, tri-haleto,
tetra-haleto, etc. Outra classificação importante está relacionada à reativi-
dade dos compostos, sendo formado dois grandes grupos: os haletos de
alquila e os haletos de arila.

39
 Os haletos de alquila correspondem à substituição de um átomo de hidro-
gênio em uma cadeia de um hidrocarboneto alcano por um halogênio
(Figura 1.34). Esses compostos são importantes na química e apresentam
aplicações como solventes orgânicos, como o tetracloreto de carbono, CCl 4 .
O clorofórmio, CHCl 3 , já fui utilizado como anestésico no século XIX, entre-
tanto, devido à sua alta toxicidade, não apresenta mais essa aplicação. Esses
compostos também podem apresentar diversas outras aplicações, como a
produção de gases refrigerantes e produção de pesticidas.
Figura 1.34 | Haletos de alquila

Fonte: elaborada pelo autor.

A nomenclatura popular dos compostos é realizada pela adição do nome do

halogênio (fluoreto, cloreto, brometo ou iodeto) + o radical orgânico correspon-
dente à cadeia carbônica. Já a nomenclatura oficial IUPAC é feita pela adição do
nome do halogênio (flúor, cloro, bromo, iodo) + o nome do composto alcano
equivalente, por exemplo, um átomo de bromo substituindo um átomo de hidro-
gênio em um etano, a nomenclatura oficial IUPAC é bromo-etano.
Alcenos e alcinos
Alceno corresponde a um hidrocarboneto alifático com insaturação em sua
cadeia, ou seja, apresenta pelo menos uma dupla ligação entre átomos de carbono
na cadeia principal do composto orgânico (Figura 1.35); apresenta fórmula geral
C n H2n . Essa classe de compostos é bastante reativa com a quebra da ligação dupla
entre os átomos de carbono e com a formação de novas ligações, sendo chamada
compostos de adição. Os alcenos também possuem a capacidade de polimerização,
onde a dupla ligação dá origem a novas ligações, formando, consequentemente,
estruturas complexas pela repetição de unidades simples de alcenos, como é o caso
dos plásticos (por exemplo, polipropileno). Os alcenos não são encontrados facil-
mente na natureza devido à sua alta reatividade.
Figura 1.35 | Alceno

Fonte: elaborada pelo autor.

40
 A nomenclatura dos alcenos é feita pela adição do prefixo, que indica a
quantidade de átomos de carbono na cadeia principal; pelo infixo, que indica
o caráter da ligação, nesse caso será sempre “en”; e o sufixo, que indica a
função orgânica, hidrocarboneto “o”.
Os alcinos são hidrocarbonetos orgânicos alifáticos insaturados que
apresentam uma ligação tripla entre átomos de carbono (Figura 1.36) e
fórmula geral C nH2n-2 . As propriedades físicas de alcenos e alcinos se asseme-
lham às propriedades dos alcanos. Os alcinos praticamente não são encon-
trados na natureza divido à sua alta reatividade. Esse grupo de compostos
encontra aplicação na produção de borracha sintética, plásticos e fios têxteis.
Figura 1.36 | Alcino

Fonte: elaborada pelo autor

A nomenclatura dos alcinos é feita pela adição do prefixo, que indica a quanti-
dade de átomos de carbono na cadeia, do infixo “in” e o sufixo “o”, indicando a
função do hidrocarboneto.
Terpenos
Terpenos são compostos orgânicos de origem natural produzidos pelo metabo-
lismo secundário de plantas. Correspondem a uma classe de ativos, porém, não
correspondem a uma função orgânica. Alguns terpenos são encontrados em óleos
essenciais, apresentam fragrâncias agradáveis e, desse modo, podem ser utilizados
na indústria de cosméticos; possuem a repetição da estrutura (C 5H8 )n , e essas
estruturas são identificadas e estudadas por meio da “regra do isopreno”, uma
molécula que apresenta estrutura contendo 5 átomos de carbono (Figura 1.37).
Figura 1.37 | Estrutura do grupo terpeno

Fonte: elaborada pelo autor.

41
 Podem apresentar diferentes subtipos, que correspondem ao número
de repetição das unidades de isopreno. A menor unidade de repetição de
terpenos (C5) é chamada de hemiterpenos. Além dessa classe, podemos ter
os monoterpenos (C10), os sesquiterpenos (C15), deterpenos (C20), triter-
penos (C30) e tetraterpenos ou catotenóides (C40).
Essa classe de compostos pode se apresentar na forma acíclica, monocí-
clica, bicíclica, tricíclica, tetracíclica e pentacíclica, como também podem
estar presente em estruturas aromáticas. Esses compostos podem ser classi-
ficados como hidrocarbonetos, porém, as ligações duplas podem ser funcio-
nalizadas dando origem a diversas outras funções orgânicas.
As propriedades químicas, físicas e biológicas estão atreladas ao tamanho
da cadeia carbônica e à presença de diferentes grupos funcionais.
Os terpenos podem apresentar propriedades anti-inflamatórias, antican-
cerígenas, fungicidas, bactericidas, inseticidas, etc. Desse modo, encontram
aplicações na conservação de alimentos, na indústria de cosméticos, na
agricultura orgânica e na aromatização de ambientes.
Extração de compostos orgânicos
Compostos orgânicos, tanto naturais como sintéticos, podem ser extra-
ídos de matrizes complexas, como extratos naturais de plantas e meios
reacionais sintéticos. Para extração dos compostos, deve ser levado em consi-
deração o estado físico do composto de interesse (sólido, líquido ou gasoso)
e a polaridade da molécula. Compostos polares são extraídos de matrizes
complexas com solventes polares, já compostos apolares devem ser extra-
ídos com solventes apolares. As principais formas de extração de compostos
orgânicos são: extração sólido-líquido, extração líquido-liquido, extração
supercrítica e liquefação (extração gás-gás).
• Extração sólido-líquido: nesse tipo de extração, as moléculas
orgânicas presentes em um composto sólido passam para fase líquida
e são separadas da matriz original, em seguida, o solvente líquido
utilizado é evaporado e o extrato puro é obtido. Essa metodologia é
muito utilizada na extração de compostos orgânicos, sendo a técnica
de extração por Soxhlet, por exemplo, empregada para esse fim.
• Extração líquido-líquido: também conhecida como extração por
solvente ou partição, é empregada para separação de misturas hetero-
gêneas de líquidos de acordo com a diferença de solubilidade ou
diferença de polaridade. Essa metodologia é empregada na indús-
tria de compostos orgânicos, podendo-se utilizar diferentes técnicas,
como, por exemplo, a decantação.

42
 • Extração supercrítica: é uma técnica de extração líquida que emprega
fluidos comprimidos em vez de solventes convencionais e pode ser
empregada em matrizes sólidas ou líquidas. O Dióxido de carbono
(CO2 ) é o fluido mais empregado para a realização desse procedimento.

• Liquefação (extração gás-gás): é o processo inverso da vaporização.

Nesse procedimento, gases presentes em uma mistura são separados
pela condensação de um dos componentes por meio da redução da
temperatura ou do aumento da pressão do sistema.

Reflita
Processos produtivos de princípios ativos geram subprodutos em suas
rotas sintéticas, e muitas vezes, esses compostos indesejáveis podem
apresentar reações adversas à saúde das pessoas. Em uma rota sinté-
tica, várias etapas de separação são necessárias para obtenção do
produto final com a pureza necessária. Como é possível obter produtos
de qualidade sendo utilizados processos de extração eficiente e susten-
tável? Essa é uma questão importante a ser pensada pelo profissional
farmacêutico.

Sem medo de errar

Após conhecer algumas características importantes das moléculas

orgânicas estudadas pelo setor de moléculas bioativas, você precisa verificar
algumas informações que ainda são importantes e devem ser encaminhadas
ao setor de síntese. Você já classificou as moléculas e já realizou estudos
relacionados a ligações primárias e secundárias presentes, agora, você precisa
identificar os radicais presentes na cadeia principal e suas nomenclaturas.
Para identificar os radicais, inicialmente, você deve achar a cadeia
principal; mas como realizar esse passo? A cadeia principal é aquela que
contêm o maior número de átomos de carbono e que está ligada direta-
mente à função orgânica principal da molécula. Na determinação da cadeia
principal, verifique sempre a presença de radicais orgânicos mais simples.
Após a identificação da cadeia principal, é realizada a identificação dos
radicais (Figura 1.38).

43
Figura 1.38 | Identificação de radicais orgânicos
Radical metil 1
OH
7 OH 5 4 3 2
4 0
5 3
6 2 6
8 9 10
1 7 11
A B
4 radicais metil
Radical Isopropil

Fonte: elaborada pelo autor.

Na molécula A, estão presentes dois radicais, o radical isopropil na posição

4 e o radical metil na posição 5. Mas por que o radical metil encontra-se na
posição 5 e não na posição 3? A numeração da cadeia é realizada sempre
com a menor numeração próxima à função principal. Como a molécula é um
álcool, a numeração deve se iniciar pela extremidade mais próxima ao início
da cadeia. Na molécula B, temos 4 radicais metil ligados à cadeia principal.
Após conhecer os radicais presentes nas moléculas, é realizada, então,
a sua nomenclatura. Para isso, devemos seguir alguns passos: em primeiro
lugar, identifique a cadeia principal, a numeração e a identificação dos
radicais. Em seguida, inicie a nomenclatura pelas ramificações, indicando a
posição de cada um dos radicais. No caso de mais de um radical na molécula,
os prefixos di, tri, tetra, penta, por exemplo, devem ser utilizados. Os radicais
são organizados em ordem alfabética, sendo que os prefixos di, tri, tetra,
penta, iso, sec, terc, neo, entre outros, não são considerados na organização
alfabética dos radicais. Após essas etapas, você terá a nomenclatura oficial da
molécula (Figura 1.39).
Figura 1.39 | Nomenclatura dos compostos

Fonte: elaborada pelo autor.

44
Avançando na prática

Identificação de terpenos em cadeias de moléculas

Terpenos não correspondem a uma função orgânica, mas sim a uma unidade
de repetição de átomos de carbono (C 5H8 )n . Os compostos com essas caracterís-
ticas apresentam aroma agradável e, desse modo, valor comercial na área indus-
trial; além disso, eles são a base de alguns medicamentos, os precursores de
vitaminas e utilizados na fabricação de inseticidas. Duas moléculas orgânicas de
origem natural foram extraídas de plantas, e você precisa analisar suas estruturas e
identificar a presença do grupo terpeno (Figura 1.40).
Como é possível realizar essa verificação?
Figura 1.40 | Moléculas orgânicas estudadas

Fonte: elaborada pelo autor.

Resolução da situação-problema
A identificação da unidade de repetição do terpeno é realizada pela “regra
do isopreno”, que estabelece a divisão de um composto orgânico em unidades de
isopreno.
A seguir será apresentada a análise da estrutura (Figura 1.41 e Figura 1.42).
Figura 1.41 | Identificação do grupo terpeno

Fonte: elaborada pelo autor.

45
 Possui duas unidades de repetição de isopreno.
Figura 1.42 | Identificação do grupo terpeno

Fonte: elaborada pelo autor.

Possui quatro unidades de repetição de isopreno.

Faça valer a pena

1. Compostos orgânicos podem apresentar, em suas cadeias carbônicas,

ramificações que representam a cadeia lateral da molécula. As ramificações
e a complexidade das ramificações fazem com que a molécula ramificada
apresente propriedades diferentes de moléculas normais com o mesmo
número de átomos de carbono. Sobre o exposto, analise a molécula apresenta
a seguir:
Figura | Molécula orgânica

8 4
7 2
6 5 3

Fonte: elaborada pelo autor.

Sobre essa molécula orgânica, foram feitas as seguintes afirmativas:

I. A molécula é um hidrocarboneto, e nos átomos de carbono
numerados como 2 e 3 estão ligados radicais metil.
II. A molécula é um alcano, e no átomo de carbono numerado como 6
está ligado um radical isobutil.

46
 III. A molécula apresenta cadeia aberta, ramificada, saturada e
homogênea, e no átomo de carbono numerado como 7 está ligado
um radical isopropil.
IV. A molécula é um hidrocarboneto insaturado que apresenta, ligado
ao átomo de carbono numerado como 6, um radical sec-butil, e no
carbono numerado como 7, um radical propil.
Considerando as informações apresentadas, é correto o que se afirma em:
a. I e II, apenas.
b. I e III, apenas.
c. I e IV, apenas.
d. II e III, apenas.
e. III e IV, apenas.

2. Hidrocarboneto é uma função orgânica formada apenas por átomos de

carbono e hidrogênio. Essa função se divide em alcanos, alcenos, alcinos,
alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos e aromáticos. Cada um dos grupos de
compostos pertencentes aos hidrocarbonetos apresenta propriedades carac-
terísticas que estão relacionadas à sua estrutura e à presença de ligações ˆ e
ligações � . Sobre os hidrocarbonetos, analise as estruturas orgânicas
apresentadas a seguir:
Figura | Estruturas orgânicas

I. II. III.
Fonte: elaborada pelo autor.

Das estruturas analisadas, qual orgânica apresenta um alceno monoinsatu-

rado:

a. I, apenas.
b. II, apenas.

47
 c. III, apenas.
d. I e III, apenas.
e. I, II e III, apenas.

3. † -caroteno é um lipídio pertencente ao grupo dos carotenoides. Ele pode

ser convertido em vitamina A (retinol) ou agir como um antioxidante para
ajudar a proteger as células dos efeitos nocivos dos radicais livres.
A figura a seguir apresenta a estrutura do † -caroteno.
Figura | Estrutura do † -caroteno

Fonte: https://bit.ly/2ZmGfcF. Acesso em: 28 ago. 2019.

Assinale a alternativa que apresenta o número de repetições do

grupamento terpeno na estrutura do † -caroteno:
a. 5.
b. 6.
c. 7.
d. 8.
e. 9.

48
REFERÊNCIAS
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e o meio ambiente. 7. ed. Porto Alegre: Bookman, 2018.

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sua estrutura e potencial de investimentos. Rio de Janeiro: BNDS, 2007. p. 164–206. Disponível
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Disponível em: https://www.researchgate.net/publication/300918694_APLICACAO_DE_
TERPENOS_COMO_AGENTES_ANALGESICOS_UMA_PROSPECCAO_TECNOLOGICA.
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