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Luísa Alberto No 29

10ª Classe, Turma D, 3º Trimestre


Curso Nocturno

ALCINOS
ACETILENO
BENZENO
PETRÓLEO BRUTO E GÁS NATURAL

Escola Secundária da Barragem


Nampula
Agosto de 2017

1
Luísa Alberto No 29

10ª Classe, Turma D, 3º Trimestre

Curso Nocturno

ALCINOS
ACETILENO
BENZENO
PETRÓLEO BRUTO E GÁS NATURAL

Trabalho em individual de carácter avaliativo da


disciplina de Química a ser entregue na sala de aulas
ao,

Professor da disciplina:

dr

Escola Secundária de Napipine


Nampula
Agosto 2017

2
Índice
Introdução...................................................................................................................................4

1. Alcinos ou alquinos.................................................................................................................5

1.1. Fórmula geral.......................................................................................................................5

1.2. Nomenclatura usual e IUPAC..............................................................................................5

1.2.1. Nomenclatura IUPAC dos alcinos....................................................................................5

1.2.2. Nomenclatura usual..........................................................................................................6

1.3. Isomeria................................................................................................................................6

1.3.1. Isomeria de posição...........................................................................................................6

1.4. Obtenção dos alcinos...........................................................................................................6

1.5. Propriedades físicas e químicas...........................................................................................6

1.5.1. Propriedades físicas..........................................................................................................6

1.5.2. Propriedades químicas......................................................................................................7

1.6. Aplicação dos alcinos..........................................................................................................9

2. Acetileno ou etino...................................................................................................................9

2.1. Fórmula molecular e estrutural............................................................................................9

2.2. Ocorrência na natureza........................................................................................................9

2.3. Obtenção e aplicação...........................................................................................................9

2.3.1. Obtenção do Etino:...........................................................................................................9

2.3.2. Aplicações.......................................................................................................................10

2.4. Propriedades físicas e químicas.........................................................................................10

3. Benzeno.................................................................................................................................11

3.1. Hidrocarbonetos aromáticos..............................................................................................11

3.2. Estrutura de benzeno..........................................................................................................13

3.3. Obtenção de benzeno.........................................................................................................14

3.3.1. Reforma catalítica...........................................................................................................14

3.3.2. Hidrodealquilação de tolueno.........................................................................................15

3
3.3.3. Dismutação de tolueno....................................................................................................16

3.3.4. Craqueamento a vapor....................................................................................................16

3.4. Propriedades físicas e químicas.........................................................................................16

3.4.1. Propriedades Físicas........................................................................................................16

3.4.2. Propriedades químicas....................................................................................................17

3.4.3. Reacções químicas..........................................................................................................17

3.5. Aplicações..........................................................................................................................18

4. Petróleo bruto e gás natural...................................................................................................18

4.1. Definição do petróleo bruto...............................................................................................18

4.2. Definição de gás natural.....................................................................................................19

4.3. Composição do petróleo e gás natural...............................................................................20

4.3.1. Composição física do petróleo........................................................................................20

4.3.2. Composição química do petróleo bruto..........................................................................20

4.3.3. Composição do gás natural.............................................................................................20

4.4. Extracção e tratamento do petróleo bruto..........................................................................21

4.4.1. Extracção.........................................................................................................................21

4.4.2. Tratamento do petróleo bruto..........................................................................................21

4.5. Aplicação do gás natural e dos derivados do petróleo.......................................................24

4.5.1. Principais derivados do petróleo e suas aplicações.........................................................24

4.5.2. Aplicações do gás natural...............................................................................................25

Conclusão..................................................................................................................................26

Bibliografia...............................................................................................................................27

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Introdução
O presente trabalho é da disciplina de Química, 10ª classe e, foi orientado pelo professor da
disciplina no âmbito curricular da disciplina. Realizado no período das férias (14/07-
21/08/2017) com muito cuidado e atenção com vista a trazer um conteúdo com uma
linguagem perceptível. Nele vamos falar sobre alcinos, acetileno, benzeno e o petróleo bruto e
gás natural.
Sabemos que: o petróleo é um recurso natural abundante, porém sua prospecção envolve
elevados custos e complexidade de estudos. É também actualmente a principal fonte de
energia, servindo também como base para fabricação dos mais variados produtos, dentre os
quais destacam-se benzinas, óleo diesel, gasolina, alcatrão, polímeros plásticos e até mesmo
medicamentos. E o  gás natural é empregue directamente como combustível, tanto em
indústrias, casas e automóveis. É considerado uma fonte de energia mais limpa que os
derivados do petróleo e o carvão.
O objectivo central é de descrever os alcinos, acetileno, benzeno e o petróleo bruto e gás
natural. Diante deste objectivo traçamos os seguintes objectivos específicos:
 Explicar o conceito de alcino, acetileno e benzeno;
 Mostrar a fórmula geral do alcino, acetileno e benzeno;
 Nomear os alcino, acetileno e benzeno;
 Descrever as propriedades físicas e químicas do alcino, acetileno e benzeno;
 Explicar a aplicação e as formas de obtenção do alcino, acetileno e benzeno.
O conteúdo do trabalho resulta de consulta de livros em físico na biblioteca, artigos e livros
electrónicos (internet).
Em termos de estrutura, o trabalho está organizado em três partes essenciais, a saber: esta
introdução, desenvolvimento e a conclusão; a contar ainda mais com um índice completo que
ilustra a página onde se encontra cada conteúdo descrito, também conta com uma bibliografia
que apresenta a lista de livros consultados na elaboração deste trabalho, alem da capa e
contracapa do trabalho.
Continue lendo para saber sobre alcinos, acetileno, benzeno e o petróleo bruto e gás natural.

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1. Alcinos ou alquinos
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com uma tripla ligação, sendo também
chamados alquinos e hidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente do etino, conhecido
como acetileno). Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados que contém uma ou mais
ligações C  C . Os alcinos que apresentam tripla ligação na extremidade da cadeia são
denominados verdadeiros; os que apresentam insaturação entre os demais átomos de C são
chamados falsos.

1.1. Fórmula geral


A fórmula geral dos alcinos é: CnH2n-2

1.2. Nomenclatura usual e IUPAC


1.2.1. Nomenclatura IUPAC dos alcinos
A nomenclatura é igual a dos alcenos, porém seu intermediário é ino. Eles são nomeados com
a identificação da cadeia contínua mais longa na molécula contendo a ligação tripla e com a
modificação da terminação do nome, de –ano para –ino.
Ou seja,
Prefixo + ino

Para a nomenclatura dos alcinos ramificados, segue-se a mesma regra que a dos alcenos
(alquenos), mudando simplesmente a terminação eno dos alcenos para ino dos alcinos.

Veja os exemplos:

No caso de cadeias ramificadas:

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1.2.2. Nomenclatura usual
No que diz respeito a nomenclatura usual, os alcinos são considerados como derivados
de acetileno (CH≡CH).

1.3. Isomeria
1.3.1. Isomeria de posição
Os alcinos apresentam a mesma fórmula molecular, mas se difere na posição da
ligação tripla.

1.4. Obtenção dos alcinos


a) Eliminação de hidratos de oxigénio:
CH3-CH-Br-CH-Br-CH3+3KOH→CH3-C≡CH3+2KBr+2H2O

b) Desidratação dos alcanos: OH-CH2-CH-OH→CH≡CH+2H2O

c) Eliminação de halogéneos: CH≡C-CH3+2H2O→CH3-C⸗OH-CH3

1.5. Propriedades físicas e químicas


1.5.1. Propriedades físicas
 Os alcinos com 2 a 4 átomos de carbono são gases.
 Os alcinos com a 5 a 16 são líquidos.
 Os átomos de 17 em diante são sólidos.
 Apresentam pontos de fusão e ebulição crescentes com o aumento da cadeia carbónica
como os alcanos e alcenos.

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 São destituídos de cor (incolor) e sem cheiro (inodoro),
 O acetileno, ao contrário dos outros alcinos, tem cheiro agradável e é parcialmente
solúvel em água, e é partir dele que se obtêm solúveis não inflamáveis.
 Os alcinos são preparados em laboratório porque não se encontram livres na natureza.
 O etino (C2H2), o propino (C3H4) e o butino (C4H6) são gases nas CNTP, os
membros seguintes da série até o C14H26  apresentam-se como líquidos, e os
superiores são sólidos.
 Os alcinos, em geral, são moléculas altamente reactivas. Por causa de sua alta
reactividade, não estão bastante distribuídos na natureza como os alcenos; entretanto,
os alcinos são intermediários importantes em muitos processos industriais.
 Os alcinos, em geral, são poucos solúveis em água, mas dissolvem-se em solventes
orgânicos, como o benzeno álcool, o éter e o clorofórmio.
 Ao contrário dos alcanos, os alcinos possuem odor característico, mas também têm
acção asfixiante.

1.5.2. Propriedades químicas


À semelhança dos alcenos, os alcinos sofrem reacções de hidrogenação,
alogenação, hidroalogenação, hidrólise ácida acompanhada com os fenómenos
de tautomeria e por fim podem sofrer reacções de polimerização, como é o
caso da trimerização do acetileno com avista a formação do benzeno.

Assim como os alcenos, os alcinos são muito reactivos. A sua reacção característica é
também a Reacção de Adição, devido a reactividade dos electrões pi.
 
1º Reacção de combustão:
a)REACÇÃO COMPLETA:  
 2C2H2  +  5O2(g)   →  4CO2(g)   +   2H2O   + CALOR
 
b) REACÇÃO INCOMPLETA:
C2H2    +  O2(g)   →   C(s)  + CO(g) + H2O + CALOR
 
2º REACÇÕES DE ADIÇÃO:
 a)     Adição de Hidrogénio;
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O hidrogénio reage com o etino em determinadas condições de pressão e temperatura e em
presença de catalisadores  produzindo o eteno
 
H – C Ξ C – H    +   H2(g)      →   H2C = CH2
      etino                                                eteno
 
b)    Adição de Halogénio (X= Cl, Br, I);
H – C Ξ C – H    +   Cl2(g)      →   Cl-HC = CH-Cl
                                                     (1,2dicloroeteno)
 
c)     Adição de Halogenetos de hidrogénio (hidrácidos);
Os Halogenetos de hidrogénio reagem com os alcinos produzindo derivados Halogenados:
(1) passo:
H – C Ξ C – H  +  HCl(g)  →  H2C = CH-Cl                                                                                           
etino                          (cloroeteno) 
 
(2) passo:
 H2C = CH-Cl  +  HCl(g) → H3C - CH-Cl2
 (cloroeteno)                   (1,1dicloroetano)
As reacções de adição dos alcinos lembram as dos alcenos, como mostrado nos seguintes
exemplos:
Cl CH3

CH3C  CCH3 + Cl2 C=C

2-butino CH3 Cl
trans-2,3-dicloro-2-buteno

Cl Cl
CH3C  CCH3 + 2Cl2 CH3 – C – C – CH3
2-butino Cl Cl
2,2,3,3-tretraclorobutano

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1.6. Aplicação dos alcinos
 Usados na fabricação de plásticos e solventes.

2. Acetileno ou etino
O gás etino é um alcino, ou seja, um hidrocarbonetos acíclico insaturado constituído por dois
carbonos (-ET) com ligação covalente tripla entre eles (-IN), sendo o hidrocarboneto mais
simples (-O). O etino é conhecido pela nomenclatura da IUPAC por acetileno. O etino, C2H2,
é um gás incolor, de odor desagradável e muito instável; sob pequenas compressões se
decompõe com muita facilidade liberando energia. É armazenado em cilindros de aço, sob
pressão, dissolvido em acetona.

2.1. Fórmula molecular e estrutural


 Fórmula molecular: C2H2

 Fórmula estrutural:

2.2. Ocorrência na natureza


O acetileno foi descoberto por Edmund Davy em 1836 na Inglaterra. Berthelot foi o primeiro
a sintetizá-lo através de um arco voltaico produzido entre eléctrodos de grafite envolvidos
numa atmosfera de hidrogénio:
2 C + H2 → C2H2

2.3. Obtenção e aplicação


2.3.1. Obtenção do Etino:
O acetileno pode ser produzido por meio da reacção de carbureto de cálcio com água, ou por
pirólise (cracking) de vários hidrocarbonetos, a primeira alternativa é a mais comummente
utilizada.
O acetileno é fabricado a partir de produtos naturais, é muito importante na indústria e não é
encontrado na natureza. As matérias-primas utilizadas na fabricação do acetileno são calcário
e o carvão de pedra (hulha), os quais são abundantes na natureza.

De acordo com a IUPAC, o gás Etino/Acetileno é obtido assim:


CaO(s) + Cgrafite > CaC2(s) + CO(g)
CaC2 + 2HOH > Ca(OH)2(aq.) + HC _= CH(g)
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Adoptamos a representação _=, como sendo ligação tripla.
Onde:
 CaC2 é o carbeto de cálcio (carbureto);
 H2O é a água;
 C2H2 é o gás etino/acetileno (inflamável);
 CaO é a Cal Virgem (resíduo não poluente).

2.3.2. Aplicações
 O acetileno (etino) é usado em grande escala na fabricação de borrachas sintéticas,
Plásticos, como o PVC e PVA, Explosivos, solventes industriais, Fios têxteis para a
produção de tecidos.
 É empregado na síntese de compostos orgânicos como ácido acético e álcool etílico
 Também, o acetileno é usado como o combustível dentro de soldadores devido as altas
temperaturas alcançadas.

2.4. Propriedades físicas e químicas


 Peso molecular: 26,038 g/mol
 Ponto triplo: -80,75° C / 1,28 bar
 Temperatura crítica: 36,3° C
 Pressão Crítica: 62,42 bar
 Densidade (15°C /760 mmHg): 1,11 Kg/m³
 Temperatura de inflamação em oxigénio: 296°C

Este gás tem cheiro agradável quando puro, mas o seu odor é comummente desagradável
devido às impurezas que o acompanham.
O acetileno apresenta, como propriedade característica, a capacidade de liberar grandes
quantidades de calor durante sua combustão, isto é, durante a reacção com oxigénio (O2). Por
esse motivo, é muito usado em processos de solda de metais que exigem temperaturas
elevadas.
C2H2 + 5/2 O2 → 2 CO2 + H2O 308 kcal.

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3. Benzeno
O benzeno é o representante dos hidrocarbonetos aromáticos, possui uma estrutura cíclica
especial que lhe confere propriedades especiais, como “aromáticidade”. Os compostos
agrupados sobre esta denominação “aromáticos”, possuem um odor agradável.
O benzeno é um hidrocarboneto aromático cuja fórmula é C 6H6. É altamente tóxico e, inalado
em grandes quantidades, pode causar a morte.

3.1. Hidrocarbonetos aromáticos


Nesta classe reúnem-se todo os compostos que se reduzem ao benzeno com excepção dos
compostos heterocíclicos aromáticos.
Hidrocarbonetos aromáticos são todos os hidrocarbonetos que apresentam
na sua estrutura um ou mais núcleos benzénicos e que estejam de acordo com
a regra de Hűckel.

O membro mais simples dessa série é o benzeno (C 6H6). A estrutura plana a altamente
simétrica do benzeno, com seus ângulos de 120º, sugere alto grau de insaturação. O
comportamento químico do benzeno é diferente do dos alcenos e alcinos.

O benzeno e outros hidrocarbonetos aromáticos são muito mais estáveis que os alcenos e
alcinos porque os electrões  estão deslocalizados nos orbitais . A cada sistema de anel
aromático é dado um nome comum.

CH3

Benzeno Naftaleno Antraceno Tolueno

Provavelmente por ter um odor característico, o benzeno e seus derivados mais simples foram
chamados de compostos aromáticos. Embora essa não seja uma propriedade exclusiva dessa
substância e alguns desses compostos tenham um odor muito desagradável, esse nome
histórico permanece até hoje e serve para designar qualquer substância que possua núcleo
benzénico.

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Os anéis aromáticos são representados por hexágonos com um círculo inscrito para denotar o
carácter aromático. Cada vértice representa um átomo de C. Cada C está ligado a três outros
átomos – três átomos de C ou dois átomos de C e um de H. Os átomos de H não são
mostrados. Apesar de hidrocarbonetos aromáticos serem insaturados, eles não sofrem
reacções de adição rapidamente. O benzeno, por ex., não adiciona Cl2 ou Br2 às ligações
duplas sob condições ordinárias. Em contraste, os hidrocarbonetos aromáticos sofrem
reacções de substituição de maneira relativamente fácil. Em uma reacção de substituição, um
átomo de uma molécula é removido e substituído por outro átomo ou grupo de átomos.

Os radicais ligados ao núcleo aromático podem ser saturados ou insaturados.

CH3 CH2 – CH3 CH = CH2

Benzeno metilbenzeno (tolueno) etilbenzeno vinilbenzeno (estireno)


OBS:
À temperatura ambiente – em torno de 20ºC – são líquidos os hidrocarbonetos alifáticos com
conteúdo carbónico variando nos intervalos indicados.
Alcanos Alcenos Alcinos Alcadienos Ciclanos
de 5 a 17 de 5 a 15 de 5 a 15 de 5 a 15 de 5 a 12

Os hidrocarbonetos aromáticos mononucleares com ATP e 4 átomos de C nas ramificações


são, em geral, líquidos.

Os hidrocarbonetos são insolúveis em solventes polares, como a água, e solúveis em apolares.


Os que se apresentam no estado líquido têm densidade menor que a da água e considerando o
mesmo conteúdo carbónico as densidades, em geral, crescem na ordem: alcano, alceno,
Alcino, alcadieno, ciclano e aromático.

O benzeno é conhecido no comércio por benzina. É utilizado como solvente e na obtenção de


insecticidas. É também, o ponto de partida na síntese de diversas substâncias, como fenol,
anilina, tolueno, ácido benzóico, estireno.

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Tolueno é um dos ingredientes de certas colas que, ao serem “cheiradas”, produzem excitação
tipo alcoólica, falta de coordenação, fala desarticulada; é extremamente tóxico e pode resultar
em coma e morte.

A partir do metilbenzeno ou tolueno, produz-se um explosivo extremamente utilizado, para


fins pacíficos ou militares, o TNT ou trinitrotolueno.
O naftaleno sublima facilmente e é o principal componente da naftalina. Já o antraceno é uma
importante matéria-prima para a fabricação de corantes, e a estrutura do fenantreno, por sua
vez, é o esqueleto de uma importante classe de compostos naturais: os esteróides. O principal
exemplo dessas substâncias causadoras de câncer é o benzopireno, substância formada a partir
da queima do fumo. Substâncias cancerígenas dessa classe também foram na fumaça do
cigarro, em gases de escapamentos de carros e na queima de carvão de churrasco.

3.2. Estrutura de benzeno


 Tem estrutura em forma de hexágono e fechada.
 É composto por seis átomos de carbono equivalentes e equidistantes. Isso ocorre
porque seus derivados monossubstituídos são iguais na totalidade.
 A posição independe do átomo de carbono responsável pela produção da substituição.
 No benzeno, é mais fácil conseguir os derivados de substituição do que os de adição.
 Seus derivados dissubstituídos resultam de três isómeros diferentes.
A estrutura fechada e hexagonal do benzeno é confirmada pelo comprimento de ligação
carbono a carbono. Nesse composto químico, a ligação é de 1,39Å. A medida corresponde ao
valor médio entre o comprimento de uma ligação simples e uma dupla.
A hibridação dos átomos de carbono do benzeno é sp2. São admitidas as seguintes estruturas
para o benzeno:

Estrutura do benzeno

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É possível perceber que as duas estruturas têm conteúdo energético. Por esse motivo, elevam
a estabilidade do benzeno.
As duas estruturas foram propostas por Kekulé. Por elas é possível afirmar que os electrões
integrantes dos orbitais p têm idênticas probabilidades de formar ligações PI com qualquer
um dos dois átomos.
Quando isso ocorre, é produzido movimento electrónico de cima para baixo na região onde
estão os átomos de carbono.
E é essa capacidade de movimentação ou deslocalização electrónica que dá ao benzeno a sua
característica aromática.

3.3. Obtenção de benzeno


Traços de benzeno podem resultar quando materiais ricos em carbono passam
por combustão incompleta. Isto é produzido em vulcões e incêndios florestais, e é também um
componente da fumaça dos cigarros. Benzeno é o componente principal dos produtos de
combustão do PVC (policloreto de vinila).

Até a Segunda Guerra Mundial, a maior parte do benzeno era produzida como um subproduto
da produção de coque (ou "óleo leve de fornode coque") na indústria do aço. Entretanto, nos
anos 50, a crescente demanda por benzeno, especialmente da crescente indústria dos plásticos,
necessitou da produção de benzeno a partir do petróleo. Hoje, a maior parte do benzeno vem
da indústria petroquímica, com somente uma pequena fracção sendo produzida do carvão.

Quatro processos químicos contribuem para a produção industrial de benzeno: reforma


catalítica, hidrodealquilação do tolueno, desproporcionação do tolueno, e craqueamento
a vapor. Nos EUA, 50% do benzeno vem da reforma catalítica e 25% do craqueamento a
vapor. Na Europa Ocidental, 50% do benzeno vem do craqueamento a vapor e 25% da
reforma catalítica.

3.3.1. Reforma catalítica


Em reforma catalítica, uma mistura de hidrocarbonetos com pontos de ebulição entre 60–
200 °C é misturada com gás hidrogénio e então exposta a um catalisador bifuncional de
cloreto de platina ou cloreto de rênio a 500–525 °C e pressões na faixa de 8–50 atm. Sob estas

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condições, hidrocarbonetos alifáticos formam anéis e perdem hidrogénio tornando-se
hidrocarbonetos aromáticos. Os produtos aromáticos da reacção são separados da mistura
reacional (ou "reformado") por extracção com qualquer um de um número de solventes,
incluindo dietilenoglicol ousulfolano, e o benzeno é então separado dos outros aromáticos
por destilação. A etapa de extracção de aromáticos do reformado é projectada para produzir
aromáticos com o mínimo de componentes não aromáticos. O assim chamado processo "BTX
(Benzeno-Tolueno-Xilenos)" consiste de tais etapas de extracção e destilação. Um desses
processos amplamente utilizado pela UOP LLC foi licenciado para os produtores
chamado processo Udex.
Similarmente a esta reforma catalítica, a UOP LCC e a BP comercializaram um método
partindo de GLP (principalmente propano e butano) a aromáticos.

3.3.2. Hidrodealquilação de tolueno


A hidrodealquilação de tolueno converte tolueno a benzeno. Neste processo intensivo por
hidrogénio, tolueno é misturado com hidrogénio, então passado sobre catalisador de óxido
de cromo,molibdênio, ou platina a 500–600 °C e pressão de 40–60 atm. Algumas vezes,
temperaturas mais altas são usadas em vez de um catalisador (na similar condição de reacção).
Sob estas condições, desalquilação transforma tolueno em benzeno e metano:
C6H5CH3 + H2 → C6H6 + CH4
Esta reacção irreversível é acompanhada por uma reacção de equilíbrio lateral que
produz bifenilo (também chamado difenilo) a temperatura mais alta:

2 C6H6   H2 + C6H5-C6H5

Se o fluxo das matérias-primas contém muito em componentes não aromáticos (parafinas ou


naftênicos), estes são susceptíveis à decomposição de hidrocarbonetos inferiores, tais como o
metano, o que aumenta o consumo de hidrogénio.

Um rendimento de reacção típico ultrapassa 95%. Algumas vezes, xilenos e aromáticos mais


pesados são usados em lugar de tolueno, com eficiência semelhante.
Isso é muitas vezes chamado de metodologia "com o propósito" de produzir benzeno,
comparado aos processos BTX (benzeno-tolueno-xileno) convencionais.

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3.3.3. Dismutação de tolueno
Quando a indústria química tem demandas similares, tanto para o benzeno como para
o xileno, então a desproporcionação (ou ainda desproporcionamento, que é uma dismutação)
de tolueno (TDP, do inglês Toluene DisProportionation) pode ser uma alternativa a
hidrodealquilação do tolueno. Em termos gerais 2 moléculas de tolueno reagem e os grupos
metilo são reorganizados de uma molécula para outra, produzindo assim uma molécula de
benzeno e outra de xileno.

Dado que a demanda para para-xileno (p-xileno) substancialmente excede a demanda para


outros isómeros de xileno, um refinamento do processo TDP chamado TDP selectivo (em
inglês selective TDP, STDP) pode ser usado. Neste processo, a corrente de xileno deixando a
unidade de TDP é aproximadamente 90% para-xileno. Em alguns dos actuais sistemas
catalíticos, a razão benzeno-xilenos é diminuída (mais xilenos), quando a demanda de xilenos
é maior.

3.3.4. Craqueamento a vapor


Craqueamento a vapor é o processo para a produção de etileno e outros alquenos de
hidrocarbonetos alifáticos. Dependendo da matéria-prima utilizada na produção de olefinas,
craqueamento a vapor pode produzir um subproduto líquido rico em benzeno
chamado gasolina de pirólise. Gasolina de pirólise pode ser misturada com outros
hidrocarbonetos como um aditivo de gasolina, ou destilado (no processo BTX) para ser
separado em seus componentes, incluindo benzeno.

3.4. Propriedades físicas e químicas


3.4.1. Propriedades Físicas
O Benzeno caracteriza-se por possuir:
 Líquido incolor,
 Odor característico dos hidrocarbonetos aromáticos.
 Quando misturado com tolueno e xileno costuma receber a denominação comercial de
Benzol. 
 O benzeno é insolúvel em água, mas é miscível com todos os solventes orgânicos.
 O benzeno evapora-se a 5.5° C.
 Ponto de ebulição atmosférico: 80.1° C.
17
 Densidade: 0.88 (a 20° C ).
 Os vapores de benzeno são explosivos.
 Na forma líquida o benzeno é altamente inflamável.
 A chama do benzeno puro produz fumaça, devido ao seu alto teor de carbono.
 Altamente insaturado
 Falta-lhe (8) oito electrões para adquirir a configuração estável dos alcanos.

3.4.2. Propriedades químicas


 Em condições de temperatura e pressão normal (CNTP), o benzeno caracteriza-se por
apresentar as seguintes propriedades químicas:
 Resistente ao ataque dos ácidos e hidróxidos
 Dificuldades para as reacções de adição
 Resistência à oxidação e a redução
 Elevada densidade electrónica no núcleo, que facilita as reacções de substituição ao
reagir com os reactivos electrofilicos.

3.4.3. Reacções químicas


1. 1ª Reacção de substituição electrofilicas do benzeno:

a.      Com halogénios produzindo o cloro-benzeno:


C6H6      +       Cl2(g)    →(Fe/frio-escuro)→  C6H5Cl+       HCl(g)
 
b.     Com mistura sulfo-nítrica (nitração) produzindo o nitro-benzeno:
 C6H6      +       HNO3(aq)     →(H2SO4(conc))/cat→  C6H5NO2      +       H2O

c.      Reacção de alquilação produzindo o alquil-benzeno:


C6H6      +       H3C-Cl   →(AlCl3)/cat→   C6H5-CH3 +       HCl(g)
 
d.    Reacção de sulfonação produzindo o ácido benzeno-sulfônico:
C6H6      +       H2SO4/SO3  →   C6H5-SO3H   +    H2O

2.    2ª Reacção de adição no anel benzénico

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A reacção de adição no benzeno ocorre em condições enérgicas e em presença de
catalizadores:
a.     Adição de hidrogénio formando o ciclohexano
C6H6      +       3H2(g)       →(Ni(s)/calor)→   C12H12
 
b.     Adição de cloro formando o hexacloro-ciclohexano
     C6H6     +       3Cl2(g)    →(luz ultra-violeta/calor)→       C6H6Cl6
 
3.5. Aplicações
 É usado na produção de álcool anidro (como azeótropo), produção de detergentes,
solventes e produção de várias substâncias químicas, tais como anilina e fenol. Já foi
usado como combustível automotivo, na Europa, misturado à gasolina.
 Hoje o benzeno é usado principalmente para produzir outras substâncias químicas.
Seus derivados mais largamente produzidos incluem o estireno, o qual é usado para
produzir polímeros e plásticos, fenol para resinas e adesivos (via cumeno), e
cicloexano, o qual é usado na manufatura de nylon. Quantidades menores de benzeno
são usadas para produzir alguns tipos de borrachas, lubrificantes, corantes,
detergentes, fármacos, explosivos, napalm e pesticidas.
 Tanto na Europa quanto nos EUA, 50% do benzeno é usado na produção de
etilbenzeno/estireno, 25% é usado na produção de cumeno, e aproximadamente 15%
de benzeno é usado na produção de ciclohexano (eventualmente para nylon).
 Em pesquisa laboratorial, tolueno é agora frequentemente usado como um substituto
para o benzeno. As propriedades solventes dos dois são similares mas o tolueno é
menos tóxico e tem uma faixa de temperatura como líquido mais ampla.
 Benzeno tem sido usado como uma ferramenta de pesquisa básica em uma variedade
de experimentos incluindo a análise de um gás bidimensional.

4. Petróleo bruto e gás natural


4.1. Definição do petróleo bruto
Petróleo (do latim petroleum, petrus = pedra + oleum = óleo, e do grego, "óleo da pedra", é
uma substância oleosa, inflamável, geralmente menos densa que a água, com cheiro
característico e coloração que pode variar desde o incolor ou castanho claro até o preto,
passando por verde e marrom (castanho). Trata-se de uma combinação complexa de

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hidrocarbonetos, composta na sua maioria de hidrocarbonetos alifáticos, alicíclicos e
aromáticos, podendo conter também quantidades pequenas de nitrogénio, oxigénio,
compostos de enxofre e iões metálicos, principalmente de níquel e vanádio. Esta categoria
inclui petróleos leves, médios e pesados, assim como os óleos extraídos de areias
impregnadas de alcatrão. Materiais hidrocarbonatados que requerem grandes alterações
químicas para a sua recuperação ou conversão em matérias-primas para a refinação do
petróleo, tais como óleos de xisto crus, óleos de xisto enriquecidos e combustíveis líquidos de
hulha, não se incluem nesta definição.
O petróleo é um recurso natural abundante, porém sua prospecção envolve elevados custos e
complexidade de estudos. É também actualmente a principal fonte de energia, servindo
também como base para fabricação dos mais variados produtos, dentre os quais destacam-se
benzinas, óleo diesel, gasolina, alcatrão, polímeros plásticos e até mesmo medicamentos. Já
foi causa de muitas guerras e é a principal fonte de renda de muitos países, sobretudo no
Oriente Médio.
Além de gerar a gasolina que serve de combustível para grande parte dos automóveis que
circulam no mundo, vários produtos são derivados do petróleo como, por exemplo, a parafina,
GLP, produtos asfálticos, nafta petroquímica, querosene, solventes, óleos combustíveis, óleos
lubrificantes, óleo diesel e combustível de aviação.

4.2. Definição de gás natural


O gás natural é uma mistura de hidrocarbonetos leves encontrada no subsolo, na qual o
metano tem uma participação superior a 70 % em volume. A composição do gás natural pode
variar bastante dependendo de factores relativos ao campo em que o gás é produzido,
processo de produção, condicionamento, processamento, e transporte. O gás natural é um
combustível fóssil e uma fonte de energia não-renovável.

O gás natural é encontrado no subsolo através de jazidas de petróleo, por acumulações em


rochas porosas, isoladas do exterior por rochas impermeáveis, associadas ou não a depósitos
petrolíferos. É o resultado da degradação da matéria orgânica de forma anaeróbica oriunda de
quantidades extraordinárias de micro-organismos que, em eras pré-históricas, se acumulavam
nas águas litorâneas dos mares da época. Essa matéria orgânica foi soterrada a grandes
profundidades e, por isto, sua degradação se deu fora do contacto com o ar, a grandes
temperaturas e sob fortes pressões.

20
4.3. Composição do petróleo e gás natural
4.3.1. Composição física do petróleo
O petróleo é encontrado em reservatórios tanto em terra como no mar, principalmente em
bacias de origem sedimentar. Muitas vezes o petróleo pode estar associado a camada de gás
natural.
Trata-se de uma combinação complexa de hidrocarbonetos- composta na sua maioria por
hidrocarbonetos alifáticos e aromáticos, podendo conter também quantidades pequenas de
nitrogénio, oxigénio, compostos de enxofre e iões metálicos, principalmente, de níquel,
vanádio e chumbo.

Sendo um recurso fóssil não renovável, o petróleo é a principal fonte de energia dos países
desenvolvidos e a base para o fabrico dos mais variados produtos, de entre os quais se
destacam as benzinas, o diesel, a gasolina, a parafina, a cera, o alcatrão, os plásticos e até
mesmo muitos medicamentos. Tal facto torna o petróleo num dos produtos mais procurados,
valorizados e usados a nível mundial.

4.3.2. Composição química do petróleo bruto


Quimicamente, o petróleo bruto é formado por uma mistura de hidrocarbonetos líquidos, entre
os quais alcanos, cicloalcanos, alguns alcenos e alcinos bem como certos compostos
aromáticos, que se encontram em diferentes proporções, dependendo da origem da mistura.
Além daqueles constituintes, o petróleo bruto contém uma pequena quantidade de compostos
inorgânicos, como o enxofre, o nitrogénio, o oxigénio e metais.

4.3.3. Composição do gás natural


A composição do gás natural pode variar muito, dependendo de fatores relativos ao
reservatório, processo de produção, condicionamento, processamento e transporte. De uma
maneira geral, o gás natural apresenta teor de metano superiores a 70% de sua composição,
densidade menor que 1 e poder calorífico superior entre 8.000 e 10.000 kcal/m3, dependendo
dos teores de pesados (etano e propano principalmente) e inertes (nitrogénio e gás carbónico).

21
4.4. Extracção e tratamento do petróleo bruto
4.4.1. Extracção
O processo de extracção do petróleo bruto depende do tipo de reservatório em exploração.
Existem dois tipos de reservatório: os jazigos subterrâneos encontrados em terra, em locais
que eram originalmente bacias sedimentares marinhas, e, em maior quantidade, no mar, onde
o petróleo se encontra entre uma camada de água e uma camada de gás natural.
O petróleo extrai-se mediante a perfuração de um poço sobre o jazigo. Regra geral, na parte
inferior encontra-se uma camada de água e na parte superior acumulam-se gases
comprimidos, dos quais o metano é o mais abundante. Normalmente, as perfurações podem ir
até alguns quilómetros de profundidade.

No jazigo, os gases comprimidos actuam sobre o líquido, obrigando-o a subir pelo canal
aberto. Depois de algum tempo, a pressão dos gases torna-se insuficiente para conduzir o
petróleo até a superfície, razão pela qual a extracção passa então a ser realizada com recurso a
bombas.
Os poços de petróleo encontram-se normalmente ligados a uma rede de oleodutos (pipelines)
que conduzem o petróleo até ao seu tratamento primário onde é desidratado e estabilizado,
eliminando os compostos mais voláteis. Posteriormente, é transportado para as refinarias para
um tratamento subsequente que consiste na sua refinação. Se a pressão não for suficiente
usam-se outros mecanismos, como bombas, injecção de água ou de gás, entre outras técnicas
para propulsionar o petróleo para o exterior.

4.4.2. Tratamento do petróleo bruto


Há três formas de tratamento do petróleo bruto: refinação, destilação fraccionada e o cracking.

i. Refinação
O petróleo bruto tem que passar por uma refinação antes de ser consumido. A refinação
consiste numa série de tratamentos físicos e químicos que visam a separação do petróleo bruto
em numerosos componentes, os chamados derivados. De acordo com as características do
petróleo bruto, escolhe-se um entre os vários processos de refinação. Contudo, há passos
obrigatórios seguidos por qualquer processo.

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O petróleo bruto é inicialmente submetido à destilação fraccionada. Esta técnica, de forma
sumária, consiste em aquecer o petróleo bruto e conduzi-lo à parte inferior de uma torre,
denominada torre de fraccionamento ou coluna de destilação. No seu interior, a torre dispõe
de uma série de pratos ou vasos colocados a diferentes alturas. Quando o petróleo é aquecido
até à sua temperatura de ebulição liberta vapores que sobem pela coluna através de tubos
soldados aos pratos e cobertos por campânulas, de maneira que os vapores são forçados a
borbulhar através do líquido que há nos pratos. O nível de líquido de cada prato é
determinado pela altura de um tubo de retorno que conduz o excesso de líquido ao prato
imediatamente inferior.

Os componentes mais voláteis (substâncias mais leves) de baixo ponto de ebulição, ascendem
continuamente pela coluna de fraccionamento em direcção ao topo da coluna, que é a parte
mais fria, até condensarem. Os componentes de elevado ponto de ebulição condensam-se em
diferentes alturas da coluna e refluem para baixo. Desta maneira consegue-se que, a uma
determinada altura da coluna, a temperatura seja sempre a mesma, e que o líquido condensado
em cada prato tenha sempre a mesma composição química. Esses produtos de composição
química definida chamam-se fracções e são formadas, principalmente, por gás metano,
gasolina, petróleo e gasóleo.

Na base da coluna de fraccionamento, onde a temperatura é mais elevada, fica um resíduo que
ainda contém fracções voláteis. Se, para estas serem recuperadas, o resíduo for aquecido a
temperaturas ainda mais elevadas, ele decompõe-se. Por isso, para que a destilação prossiga, o
resíduo é transladado por meio de bombas para outra coluna, onde, sob uma pressão reduzida
próxima do vácuo (diminuindo a pressão diminui a temperatura de ebulição), continua em
ebulição a uma temperatura mais baixa, não destrutiva, e as fracções vaporizam-se. Esta
destilação adicional decompõe o resíduo em óleo diesel (“fuel-oil”), óleo lubrificante, asfalto
(piche) e cera parafínica.

ii. Destilação Fraccionada


A destilação constitui uma separação, puramente física das diferentes substâncias misturadas
no petróleo bruto. Deste modo, a destilação não altera a estrutura das moléculas e, assim
sendo, as substâncias conservam a sua identidade química.

23
Para a obtenção de maior número e variedade de produtos, as fracções mais pesadas são
partidas em fracções leves pelo processo de Cracking. Este processo consiste, essencialmente,
em decompor pelo calor e/ou por catálise (uso de um catalisador), as moléculas grandes das
substâncias pesadas, cujo ponto de ebulição é elevado, para obter substâncias constituídas por
moléculas de tamanho menor e que correspondem a substâncias mais voláteis, logo com
ponto de ebulição mais baixo. Deste modo, por exemplo, o fuel-oil (óleo combustível pesado)
pode ser convertido em gasolina.

O processo oposto ao cracking chama-se polimerização e consiste, essencialmente, em


combinar moléculas pequenas de derivados do petróleo para formar outras maiores e mais
pesadas, por exemplo os "plásticos".

Os processos de destilação do petróleo variam conforme a procura de mercado dos diferentes


produtos. As fracções obtidas podem ser, posteriormente, misturadas umas às outras para a
obtenção de produtos com as propriedades desejadas.

iii. Cracking
A grande revolução do petróleo ocorreu com a procura crescente dos combustíveis, em
particular da gasolina, associada à invenção dos motores de combustão interna e ao fabrico de
automóveis em elevado número.

Assim, a gasolina passou a ser uma das fracções mais importantes e mais usadas do petróleo
bruto. A fracção da gasolina representa 20% do petróleo. A gasolina não é uma fracção pura
de um composto mas sim uma mistura de hidrocarbonetos voláteis (alcanos e compostos
aromáticos). Como esta fracção é a de maior consumo, os químicos procuraram desenvolver
um processo que permitisse obter uma maior quantidade de gasolina. Este processo foi
descoberto nos EUA e recebeu o nome de Cracking, palavra inglesa que significa quebrar.
Cracking é um processo que consiste na quebra das cadeias carbónicas dos hidrocarbonetos
de maior massa molecular, originando hidrocarbonetos médios e inferiores constituintes da
fracção da gasolina.

O Cracking pode ser térmico (decomposição por aquecimento) ou catalítico (decomposição


por acção de catalisadores).

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C15H32   C9H20 + C3H6 + C2H4 + C + H2
Os alcenos obtidos do Cracking do petróleo são usados como matéria-prima no fabrico de
polímeros através de reacções de polimerização.

4.5. Aplicação do gás natural e dos derivados do petróleo


4.5.1. Principais derivados do petróleo e suas aplicações
A utilização do petróleo bruto como combustível e matéria-prima expandiu-se muito
rapidamente com o desenvolvimento da ciência e da tecnologia. Isto criou uma grande
dependência económica de países que não produzem os derivados do petróleo, como é o caso
de Moçambique e outros.
A indústria que transforma os derivados do petróleo bruto denomina-se indústria
petroquímica. Ela obtém vários produtos derivados do petróleo como plástico, derivados do
eteno, pesticidas, herbicidas, fertilizantes e fibras sintéticas a partir do petróleo.

A tabela que se segue apresenta os derivados do petróleo e as suas principais aplicações.


Derivado do Nº de Temperatura de Aplicações
petróleo Átomos de Ebulição
carbono na aproximada(ºC)
molécula
Gás Natural C1 a C4 Até 20 ºC Combustível doméstico e industrial.
Éter de C5 a C6 20º a 60ºC Solvente industrial para compostos
petróleo orgânicos.
Nafta C6 a C7 60ºC a 100ºC Solvente industrial para compostos
orgânicos
Gasolina C6 a C12 50ºC a 200ºC Combustível para motores de explosão
(automóveis)
Querosene C10 a C14 150çC a 275ºC Combustível para jactos, foguetões e para
iluminação e aquecimento doméstico.
Óleo diesel C12 a C20 175ºC a 350ºC Combustível para navios, camiões,
comboios...
Óleos C20 a C36 350ºC a 550ºC Óleos para lubrificação
lubrificantes
Graxas >C20 Acima de Graxas e vaselina
550ºC
Asfalto >C36 Resíduos Asfalto para pavimentação de estradas

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Os maiores produtores de petróleo bruto do Mundo são o Irão, o Iraque, o Kuwait, a Arábia
Saudita, os EUA, ex-URSS, a Venezuela, a Roménia, a Nigéria, a Angola, a Indonésia, a
China e a Líbia, entre outros em menores quantidades.
As grandes companhias petrolíferas no Mundo são a British petroleum (BP), a Shell, a
Imperial e a Rockerfeller.
4.5.2. Aplicações do gás natural
O gás natural é empregue directamente como combustível, tanto em indústrias, casas e
automóveis. É considerado uma fonte de energia mais limpa que os derivados do petróleo e o
carvão. Alguns dos gases de sua composição são eliminados porque não possuem capacidade
energética (nitrogénio ou CO2) ou porque podem deixar resíduos nos condutores devido ao
seu alto peso molecular em comparação ao metano (butano e mais pesados).

Combustível: a sua combustão é mais limpa e dá uma vida mais longa aos equipamentos que
utilizam o gás e menor custo de manutenção.

Automotivo: utilizado para motores de automóveis e caminhões substituindo a gasolina e o


álcool, pode ser até 70% mais barato que outros combustíveis e é menos poluente.

Industrial: utilizado em indústrias para a produção de metanol, amônia e uréia.

As desvantagens do gás natural em relação ao butano são: mais difícil de ser transportado,
devido ao fato de ocupar maior volume, mesmo pressurizado, também é mais difícil de ser
liquificado, requerendo temperaturas da ordem de -160 °C.

Algumas jazidas de gás natural podem conter mercúrio associado. Trata-se de um metal
altamente tóxico e deve ser removido no tratamento do gás natural. O mercúrio é proveniente
de grandes profundidades no interior da terra e ascende junto com os hidrocarbonetos,
formando complexos organo-metálicos.

Actualmente estão sendo investigadas as jazidas de hidratos de metano, que se estima haver
reservas energéticas muito superiores às actuais de gás natural.

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Conclusão
Contudo concluímos que: os alcinos, que a semelhança dos alcanos e alcenos, também são
hidrocarbonetos. Trata-se de hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, ou seja apresentam
cadeias abertas e ligação tripla.
Hidrocarbonetos aromáticos são todos os hidrocarbonetos que apresentam na sua estrutura um
ou mais núcleos benzénicos e que estejam de acordo com a regra de Hűckel.

O membro mais simples dessa série é o benzeno (C 6H6). A estrutura plana a altamente
simétrica do benzeno, com seus ângulos de 120º, sugere alto grau de insaturação. O
comportamento químico do benzeno é diferente do dos alcenos e alcinos.

A parafina é um derivado do petróleo descoberto por Carl Reichenbach. Conhecida pela sua
alta pureza, excelente brilho e odor reduzido, também pode ser usada como combustível.
Possui propriedades termoplásticas e de repelência à água e é muito usada na protecção de
diversas aplicações, como embalagens de papelão para a indústria alimentícia e revestimento
de queijos e frutas. Tem geralmente a aparência de cera sólida branca, sem odor, sem gosto e
com ponto de fusão típico entre 58ºC e 62ºC. É insolúvel em água mas solúvel em dietil-éter,
éter, benzeno e em certos ésteres. A parafina não reage com a maioria dos reagentes químicos
comuns, mas queima facilmente (é combustível).

Foi bom realizar este trabalho pois permitiu de forma muito valiosa na compreensão dos
conteúdos aqui focados. As dúvidas que não poderiam ser explicados na turma, talvez por
falta de tempo por parte do professor, estão esclarecidas com auxílio da consulta bibliográfica
feita na elaboração deste trabalho. Obrigado especial ao professor da disciplina e que orientou
este trabalho!

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Bibliografia
1. AFONSO, Amadeu e VILANCULOS, Anastácio. Química 12ª Classe. Texto Editoras.
Maputo. s/d.
2. ATKINS, Peter; JONES, Loreta; Princípios de Química: questionando a vida
moderna e o meio ambiente, Porto Alegre: Bookman, 2001.
3. BACAR, Osório João. Química Básica: manual de curso de licenciatura em ensino de
Biologia –UCM. Beira. s/d.
4. FELTRE, Ricardo; Fundamentos da Química, vol. Único, Ed. Moderna, São Paulo/SP
– 1990.
5. José António P. De Barros. Química 10ª Classe (De acordo com o novo Programa).
Plural Editores.
6. NOVAIS, Vera Lúcia Duarte de. Química, v. 3. São Paulo, Ed. Actual, 1999.
7. MORAIS, Pedro G. e SEBASTIÃO, Leonildo A., Bacias Sedimentares Angolanas,
material didáctico de Petrólogia e Geologia do Petróleo, Universidade Jean Piaget de
Angola, Viana, 2011.
8. SILVA, Rogério. Química orgânica I: teoria e Exercícios Propostos. COC Editora.
São Paulo. 2005.
9. RUSSELL, John B.; Química Geral vol.1, São Paulo: Pearson Education do Brasil,
Makron Books, 1994. Molécula

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