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Bioquímica

Material Teórico
Lipídeos

Responsável pelo Conteúdo:


Prof.ª Me. Kelly Cristina de Oliveira Bermar

Revisão Textual:
Prof. Me. Luciano Vieira Francisco
Lipídeos

• Lipídeos;
• Lipídeos de Armazenamento;
• Lipídeos Estruturais de Membranas;
• Outros Lipídeos Importantes.

OBJETIVO DE APRENDIZADO
· Conhecer a função e as características dos lipídeos.
Orientações de estudo
Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem
aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua
formação acadêmica e atuação profissional, siga
algumas recomendações básicas:
Conserve seu
material e local de
estudos sempre
organizados.
Aproveite as
Procure manter indicações
contato com seus de Material
colegas e tutores Complementar.
para trocar ideias!
Determine um Isso amplia a
horário fixo aprendizagem.
para estudar.

Mantenha o foco!
Evite se distrair com
as redes sociais.

Seja original!
Nunca plagie
trabalhos.

Não se esqueça
de se alimentar
Assim: e de se manter
Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte hidratado.
da sua rotina. Por exemplo, você poderá determinar um dia e
horário fixos como seu “momento do estudo”;

Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar; lembre-se de que uma


alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo;

No material de cada Unidade, há leituras indicadas e, entre elas, artigos científicos, livros, vídeos
e sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade. Além disso, você
também encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar, que ampliarão
sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados;

Após o contato com o conteúdo proposto, participe dos debates mediados em fóruns de discus-
são, pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento, além de propiciar o
contato com seus colegas e tutores, o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e
de aprendizagem.
UNIDADE Lipídeos

Lipídeos
Os lipídeos compõem um grupo de substâncias com diferentes estruturas quími-
cas e funções, porém, com uma característica comum, a insolubilidade em água.
Existem lipídeos de armazenamento de energia, tais como os óleos e as gorduras;
lipídeos estruturais, tais como os fosfolipídeos; e ainda lipídeos que atuam como
cofatores enzimáticos, transportadores de elétrons, pigmentos fotossensíveis, entre
outras funções (NELSON; COX, 2014).

Lipídeos de Armazenamento
Ácidos Graxos
Os lipídeos de armazenamento são comumente conhecidos como óleos e gordu-
ras e são derivados do ácido graxo, um hidrocarboneto que possui um grupo ácido
carboxílico ligado a cadeias carbônicas que variam de 4 a 36 carbonos (NELSON;
COX, 2014).

Em relação à cadeia carbônica, que normalmente não é ramificada, os ácidos


graxos são classificados em (NELSON; COX, 2014):
• Saturados: possuem cadeia carbônica saturada, ou seja, sem duplas ligações
entre os carbonos;
• Insaturados: possuem cadeia carbônica insaturada, ou seja, com duplas li-
gações entre os carbonos. São divididos em ácidos graxos monoinsaturados,
quando apresentam apenas uma ligação dupla; e ácidos graxos poli-insatura-
dos, com duas ou mais ligações duplas.

Que tal ler um pouco mais sobre a definição de cadeias carbônicas saturadas e insaturadas?
Explor

Então acesse https://goo.gl/ULQJxb

A nomenclatura básica dos ácidos graxos não ramificados especifica os números


de carbonos e de ligações duplas, separados por dois pontos. Por exemplo, o ácido
palmítico saturado com 16 carbonos é abreviado como 16:0 e o ácido oleico com
18 carbonos e uma ligação dupla é 18:1. A posição da dupla ligação é determi-
nada em relação ao carbono carboxílico que é identificado como carbono 1, pelos
números sobrescritos ao ∆ (delta) como, por exemplo, um ácido graxo com 14
carbonos e uma dupla ligação entre C7 e C8, descrito como 14:1 (∆7) (NELSON;
COX, 2014).

8
13 11 9 7 5 3
1
14 12 10 8 6 4 2
Ácido carboxílico
Ácido graxo saturado
14:0
21 19 17 15 13 11 9 7 5 3
1
22 20 18 16 14 12 10 8 6 4 2

Ácido graxo insaturado Dupla ligação


22:1(∆11)

Figura 1 – Estrutura química e nomenclatura dos ácidos graxos saturado e insaturado


Fonte: Wikimedia Commons

Os ácidos graxos ômega-3 e ômega-6, poli-insaturados, são de extrema impor-


tância para a nutrição humana, pois atuam como precursores para outros ácidos
graxos fundamentais ao funcionamento celular, tais como os ácidos eicosapentae-
noico e docosaexaenoico (NELSON; COX, 2014).
São considerados ácidos graxos essenciais, afinal, devem ser obtidos por meio
da dieta, já que não são sintetizados pelo organismo humano; estão envolvidos na
formação, no desenvolvimento e funcionamento do cérebro e da retina, na trans-
ferência de oxigênio atmosférico ao plasma sanguíneo, síntese de hemoglobina e
divisão celular (MARTIN, 2006).
Existe uma nomenclatura alternativa para esses ácidos graxos que se dão pela
posição da dupla ligação a partir do primeiro grupo metila (CH3-), ou carbono mais
distante do grupo carboxílico, denominado carbono ômega (ω), identificado como 1.
Assim, os ácidos graxos poli-insaturados com uma ligação dupla entre C-3 e C-4 são
chamados de ácidos graxos ômega-3 (ω-3), sendo o mais comum o ácido α-linolênico,
enquanto aqueles com dupla ligação entre C-6 e C-7 são ácidos graxos ômega-6 (ω-
6), sendo o ácido linoleico o principal (Figura 2) (NELSON; COX, 2014).

O
9 6 3 1
α ω
HO 1 9 12 15 18

Ácido α-linolênico (ω-3)

O
6 ω
1
HO 1 9 12

Ácido linolênico (ω-6)

Figura 2 – Estrutura química dos ácidos graxos ômegas 3 e 6, onde a numeração azul se trata da nomenclatura
delta (∆) dos ácidos graxos e a numeração vermelha destaca a nomenclatura alternativa ômega (ω)
Fonte: Wikimedia Commons

As propriedades físicas dos ácidos graxos e o ponto de fusão estão relacionados


à característica das cadeias carbônicas como comprimento e grau de instauração.
Comumente são insolúveis em água, de modo que quanto maior a cadeia e menos
ligações duplas presentes, mais apolar será o ácido graxo.
Ácidos graxos de cadeia curta têm pequena solubilidade em água devido ao grupo
ácido carboxílico; já ácidos graxos saturados de 12 a 24 carbonos têm consistência

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UNIDADE Lipídeos

de cera ou gordura à temperatura ambiente; enquanto que os ácidos graxos insatura-


dos de mesmo comprimento são líquidos ou oleosos (NELSON; COX, 2014).
A diferença nas cadeias carbônicas dos ácidos graxos saturados e insaturados tam-
bém influencia nas concentrações de lipídeos no sangue, dado que os ácidos graxos
saturados aumentam os níveis de “colesterol ruim” (LDL) e, consequentemente, au-
mentam o risco de doenças cardiovasculares; já os ácidos graxos insaturados tendem
a diminuir os níveis de colesterol total e LDL (NELSON; COX, 2014).
O ácido graxo essencial ômega-3, presente em óleos de peixe, contribui para
a diminuição dos valores de triacilgliceróis no plasma quando comparado ao ôme-
ga-6, este presente nos óleos vegetais (LUDKE, 1999).
Os ácidos graxos insaturados podem existir na configuração cis e trans, definidos
pela posição dos hidrogênios na ligação dupla; de modo que quando os hidrogênios
estão quimicamente do mesmo lado, ficam em posição cis; e quando se apresentam
em lados opostos, a posição se torna trans (Figura 3) (RIBEIRO et al., 2007).
Os isômeros trans possuem características físicas diferentes dos ácidos graxos cis,
comumente apresentando ponto de fusão mais elevado, sendo considerados inter-
mediários entre um ácido graxo saturado e um ácido graxo insaturado; comportam-
-se biologicamente também como ácidos graxos saturados, ou seja, contribuem para
a elevação dos níveis de triacilgliceróis e de colesterol LDL, além da diminuição nos
níveis de HDL, aumentando a resposta inflamatória do corpo, fatores de risco para
doenças cardiovasculares (NELSON; COX, 2014; RIBEIRO et al., 2007).
Os ácidos graxos trans são raros na natureza e comumente são formados a par-
tir do processo comercial de hidrogenação parcial que converte muitas das ligações
duplas cis em ligações trans (NELSON; COX, 2014).
Explor

Que tal você ler um pouco mais sobre isomeria cis e trans? Então acesse: https://goo.gl/j5HpXP

Hidrogênio do
mesmo lado - cis

H H

Ácido oleico O
C18:1(cis) C
OH

Hidrogenação
Hidrogênio do
lado oposto - trans H O

OH
Ácido elaidinico
H
C18:1 (trans)

Figura 3 – Estrutura química dos ácidos graxos cis e trans, onde o ácido elaidinico
é produzido a partir do ácido oleico pelo processo de hidrogenação
Fonte: Wikimedia Commons

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Triacilgliceróis
Conhecidos também como triglicerí-
deos ou triglicérides, são os lipídeos mais
simples e a principal forma de depósito
de energia, formados a partir dos ácidos Figura 4 – Estrutura geral dos triacilgliceróis,
graxos por uma reação de esterificação; onde R1, R2 e R3 representam os ácidos graxos
são compostos por um glicerol ligado a que serão esterificados ao glicerol
três ácidos graxos (Figura 4). Fonte: Wikimedia Commons

Podem ser triacilgliceróis simples, quando contêm apenas um tipo de ácido


graxo; ou triacilgliceróis mistos, os mais comuns, formados por dois ou três dife-
rentes tipos de ácidos graxos (Figura 5). São armazenados na forma de gotícula no
citoplasma dos adipócitos, que contêm lipases, enzimas responsáveis pela “quebra”
desses compostos, liberando os ácidos graxos para a produção de energia, quando
necessário (NELSON; COX, 2014).

Triacilglicerol simples

Triacilglicerol misto

Figura 5 – Exemplos de triacilgliceróis simples e misto


Fonte: Wikimedia Commons

Lipídeos Estruturais de Membranas


As membranas biológicas são também conhecidas como bicamadas lipídicas por
serem formadas por duas camadas de lipídeos com importante função no transpor-
te e na regulação de transporte de substâncias.

Quimicamente, os lipídeos de membrana são considerados anfipáticos, pois pos-


suem uma região polar, esta identificada como cabeça, com afinidade pela água; e

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UNIDADE Lipídeos

uma região apolar, a cauda, insolúvel em água. Os principais representantes desse


grupo são os fosfolipídeos, nos quais a cabeça polar está associada à cauda por
uma ligação fosfodiéster (Figura 6) (NELSON; COX, 2014).

São também lipídeos de membrana os esfingolipídios, grupo no qual encontramos


as ceramidas que atuam como mensageiros intracelulares, moléculas reguladoras
com papel essencial nas inflamações (NELSON; COX, 2014), fazendo parte de uma
mistura de lipídeos produzidos pelas glândulas sebáceas, perfazendo três por cento
da composição do cabelo. São encontradas no bulbo capilar e formam um cimento
intercelular, conferindo impermeabilidade e coesão da fibra capilar, garantindo flexi-
bilidade e brilho, além de lubrificar (UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO, 2005).

Figura 6 – Estrutura química da membrana plasmática


(bicamada bilipídica constituída por fosfolipídeos e lipídeos anfipáticos)
Fonte: Wikimedia Commons

Os esteróis também são encontrados nas membranas, sendo o principal o coles-


terol, com a função de aumentar a impermeabilidade da membrana. São estruturas
formadas por anéis carbônicos fusionados, com uma cabeça polar representada
pela hidroxila e um corpo apolar (Figura 7) (NELSON; COX, 2014).

Ainda nesta Unidade discorrere-


mos mais sobre colesterol, suas
funções na membrana, transporte
e metabolismo.

Figura 7 – Estrutura química do colesterol, esterol encontrado na membrana plasmática


Fonte: Wikimedia Commons

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Outros Lipídeos Importantes
Os lipídeos de armazenamento e os de membrana correspondem a 85% dos
presentes no organismo humano e são considerados lipídeos passivos. O restante
dos lipídeos é considerado ativo e se divide em:
• Sinalizadores intercelulares: são lipídeos que regulam a estrutura e o me-
tabolismo da célula. Os enfingolipídeos de membrana também atuam como
sinalizadores, tendo importante ação na regulação da divisão celular, diferen-
ciação, migração e até na apoptose – morte programada. Os eicosanoides
– prostaglandinas, tromboxanos e leucotrienos – estão envolvidos na repro-
dução celular, inflamação, febre e dor em processos patológicos (NELSON;
COX, 2014);
• Precursores de hormônios: a vitamina D3, lipossolúvel, conhecida também
como colecalciferol é um precursor para a síntese de 1,25-di-hidroxivitamina
– calcitriol –, forma ativa da vitamina D que regula a absorção de cálcios no
intestino e níveis nos rins e ossos. A vitamina A, igualmente lipossolúvel, é um
precursor ao ácido retinoico, importante regulador no desenvolvimento do
tecido epitelial, inclusive a pele (NELSON; COX, 2014);
• Agentes antioxidantes: tocoferóis são substâncias agrupadas como Vitamina
E, sendo lipídeos e exercendo importante ação antioxidante, pois se ligam a
formas reativas de radicais de oxigênio e outros radicais livres, inativando-os
e impedindo danos que possam causar fragilidade à membrana (NELSON;
COX, 2014).

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UNIDADE Lipídeos

Material Complementar
Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade:

 Vídeos
Quais são os tipos de Ácidos Graxos?!
Vídeo sobre os ácidos graxos.
https://youtu.be/MPvV6As94l4

 Leitura
Ácidos graxos poliinsaturados ômega-3 e ômega-6: importância e ocorrência em alimentos
Artigo sobre as funções e características dos ácidos graxos ômegas 3 e 6.
https://goo.gl/fjBXBi
Vitamina A
Artigo sobre a vitamina A e as suas ações na pele.
https://goo.gl/rzJYWv
Ação das Vitaminas Antioxidantes na Prevenção do Envelhecimento Cutâneo
Artigo sobre os antioxidantes e o envelhecimento cutâneo.
https://goo.gl/O3fEc3

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Referências
MARTIN, C. A. et al. Ácidos graxos poli-insaturados ômega-3 e ômega-6: impor-
tância e ocorrência em alimentos. Revista de Nutrição, Campinas, SP, v. 19, n. 6,
nov./dez. 2006. Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_art-
text&pid=S1415-52732006000600011>. Acesso em: 28 jun. 2018.

NELSON, D. L.; COX, M. M. Princípios de Bioquímica de Lehninger. Porto


Alegre, RS: Artmed, 2014.

RIBEIRO, A. P. B. et al. Interesterificação química: alternativa para obtenção


de gorduras zero trans. Química Nova, Campinas, SP, v. 30, n. 5, set./out.
2007. Disponível em: <http://www.scielo.br/scielo.php?script=sci_arttext&pi-
d=S0100-40422007000500043>. Acesso em: 28 jun. 2018.

UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO. Departamento de Bioquímica. Bioquímica da


beleza: curso de verão. 2005. Disponível em: <http://www.iq.usp.br/bayardo/
bioqbeleza/bioqbeleza.pdf>. Acesso em: 28 jun. 2018.

VOET, D.; VOET, J. G.; Pratt, W. Fundamentos de Bioquímica: a vida em nível


molecular. Porto Alegre, RS: Artmed, 2014.

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