CURSO PREPARATÓRIO ABC

INTRODUÇÃO À QUÍMICA
ORGÂNICA
DISCIPLINA: Química

MONITOR: Samuel António

LUANDA, 30 DE DEZEMBRO DE 2016
O que é a Química orgânica?

Nem todos os compostos que contêm carbono

são orgânicos, mas todos os compostos
orgânicos contêm carbono

Qual é a diferença entre os compostos

orgânicos e inorgânicos?

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Vamos recordar o carbono:

Número atómico?
Massa molecular ?
Grupo ?
Família ?
Período ?
Propriedades físicas ?
Propriedades químicas ?

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A estrutura dos compostos orgânicos começou a ser
desvendada a partir da segunda metade do sec. XIX,
com as ideias de Archibald Scott Couper e Kekulé
sobre o comportamento químico do carbono.

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POSTULADOS DE COUPER-KEKULÉ

TETRAVALENTE

VALÊNCIAS
IGUAIS

ENCADEAMENTO
CONSTANTE
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FORMAS ALOTRÓPICAS DO CARBONO

O que é?
Propriedades do carbono de unir-se de diferentes formas,
formando diversas substâncias

Quais são?

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 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBONADAS

1. CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBONADAS

De acordo com a localização de carbono na cadeia,
pode ser:
a) Carbono Primário?
b) Carbono Secundário?
c) Carbono terciário
d) Carbono Quaternário?

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2. As cadeias carbónicas também podem ser:

a) Alifática

b) Aromáticas

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 COMPOSTOS ALIFÁTICOS:
São compostos de cadeia aberta mais os compostos
cíclicos que se assemelham aos compostos de cadeia
aberta.

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 Podem ser classificados em:
1. Quanto ao encadeamento dos átomos de carbono:

a) Cadeia aberta ou acíclica:

Aqueles em que os átomos de carbono não formam ciclos.

a) Cadeia fechada, cíclica ou alicíclica:

Aqueles onde os átomos de carbono formam anéis ou

ciclos.

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2. Quanto à disposição dos átomos de carbono:

a) Cadeia normal:
Todos os átomos de carbono ao nível da cadeia
encontram-se numa única sequência.

b) Cadeia ramificada:
Os átomos de carbono ao nível da cadeia apresentam
mais de uma sequência.

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3. Quanto à ligação química entre os carbonos:

a) Cadeia saturada:
Os átomos de carbono ligam-se entre si, exclusivamente
por ligações simples.

b) Cadeia Insaturada:
Os átomos de carbono ligam-se entre si por ligações
duplas ou triplas

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 COMPOSTOS AROMÁTICOS:

São o benzeno e os compostos que se assemelham ao

benzeno em comportamento químico.

De acordo o número de núcleo de benzeno podem ser

classificados em:

1. Cadeias mononucleares:
- Apresentam apenas um anel benzeno.

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2. Cadeias Polinucleares:
-Apresentam dois ou mais anéis benzeno.

3. Núcleos condensados:
- Os anéis benzeno apresentam átomos de carbono em
comum.

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REGRA PARA NOMEAR OS COMPOSTOS ORGÂNICOS

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INTRODUÇÃO AOS HIDROCARBONETOS

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O que são?

Esta função é fundamental na química orgânica, pois dela

teoricamente derivam todas outras funções.

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 ALCANOS (PARAFINAS)

Conceito:
São hidrocarbonetos alifáticos saturados com cadeias
abertas, lineares ou ramificadas.

Fórmula Geral: CnH2+n+2 .

Onde o primeiro ‘’n’’ é um número inteiro e representa o

número de átomos de carbono na molécula.

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19
Radicais de Alquila:
São radicais monovalentes (possuem uma única valência
livre) e saturada.

Correspondem a um alcano com menos um hidrogénio.

A sua nomenclatura é a seguinte:

Prefixo + il ou ila

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Nota: Os átomos nas moléculas do metano, etano e
propano não têm possibilidade de se organizar de outra
maneira, a partir do butano, as hipóteses de ligação
entre os átomos de carbono aumentam e as suas cadeias
podem ser ramificadas.

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 Técnica para nomear os compostos ramificados:

1. Definir quem é a cadeia principal

2. Numeração sequenciada de cada carbono na

cadeia principal.

3. Para cada ramificação, deve-se indicar a sua

posição na cadeia e o seu nome antes do nome do
composto principal.

Ex: 2 – metilpentano (O 2 é a posição da ramificação, o

metil é tipo de ramificação e pentano é o composto
principal).
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4. A posição de cada ramificação é separada do nome
respectivo por um hífen (-).

5. Se existem duas ou mais ramificações iguais na cadeia,

acrescenta-se um dos prefixos multiplicativos como, di, tri, tetra,
etc., antes do nome do radical. As posições são separadas entre si
por vírgula.

6. Caso exista dois ou mais radicais diferentes, devem ser

indicados em ordem alfabéticas de seus nomes,
independentemente de suas posições.
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24
 Reacções dos alcanos:
A principal reacção dos alcanos é a reação de substituição.
Podem ser de 3 tipos:
Halogenação:
- Há substituição do hidrogénio por um ou mais
halogéneos (pricipalmente o cloro e o bromo), formando
hatetos de alquilas.

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 Reacções dos alcanos:

Nitração:

- Reacção com ácido nítrico, onde o hidrogénio é

substituído por um ou mais grupos nitro (NO2).

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 Reacções dos alcanos:
Sulfonação:
- Reacção com ácido sulfúrico, onde o hidrogénio é
substituído por um ou mais um grupos sulfónicos (-SO3H).

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Propriedades físicas dos alcanos:
- Os primeiros quatro membros são gases, os de cinco a quinze
átomos de carbono são líquidos e de dezasseis átomos de carbono
em diante são sólidos, nas condições normais de temperatura e
pressão.

- Os alcanos são compostos apolares, deste modo, são insolúveis

em solventes polares como a água, porém são solúveis em
solventes apolares, como o benzeno, e em solventes fracamente

polarizados, como o álcool etílico.

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Propriedades químicas dos alcanos
Do latim para + affinis, significa pouca afinidade. Em condições
normais são quimicamente inertes pela sua inactividade química.

A sua inactividade é devido a presença de ligações simples.

-Para fazer reagi-los é preciso grandes quantidades de energia,

pois a sua estrutura é muito estável e difícil de ser quebrada.

-Quando reagem, geralmente é pela substituição de Hidrogénios

do alcano, rompendo a ligação.
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 ALCENOS

Conceito:
São hidrocarbonetos insaturados que apresentam pelo
menos uma ligação dupla entre os átomos de Carbono.

Outros nomes: alquenos, olefinas ou hidrocarbonetos

etilénicos.

Fórmula Geral: CnH2n.

Onde o primeiro ‘’n’’ é um número inteiro, igual ou

superior a 2.

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31
Outras técnica:

A posição da dupla ligação deve ser indicada antes do nome do

alceno ou depois do prefixo
Se o hidrocarboneto apresentar ramificações, a cadeia principal
deverá conter a(as) ligação (ões) dupla (as).
Se houver mais de uma ligação dupla na cadeia, as suas
posições são indicadas pelos números respectivos, separados por
vírgulas
O nome do hidrocarboneto deverá indicar se se trata de um dieno
(um alcano com duas ligações duplas) ou trieno (um alcano com
três ligações duplas).
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33
34
Reacções dos alcenos:
Os alcenos sofrem principalmente reacção de adição.
Nestas reacções é quebrada as ligações duplas.

As principais reacções de adição dos alcenos são:

Adição de halogenatos de hidrogénio

(Tais como: HCl, HBr e o HI): Transformam os alcenos
nos correspondentes hatetos de alquilas

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Reacções dos alcenos:

Halogenação: Adição de halogéneos

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Reacções dos alcenos:

Hidratação: Adição de H2O. Em meio ácido, os

alcenos dão origem aos álcoois.

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Propriedades físicas dos alcenos: são essencialmente
Igual a dos alcanos.

Propriedades químicas dos alcenos: Dupla ligação

entre átomos de carbonos, constituída por uma ligação
sigma, forte, e uma ligação pi, fraca.

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 ALCINOS

Conceito:
-São hidrocarbonetos insaturados que apresentam pelo
menos uma ligação tripla entre os átomos de Carbono.

Outros nomes: Alquinos e hidrocarbonetos acetilénicos.

Fórmula Geral: CnH2n–2,

onde o primeiro ‘’n’’ é maior ou igual a 2.

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40
OUTRAS TÉCNICA:

Numeração começa no carbono mais próxima da tripla ligação.

A posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada

imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um
hífen (-).

Em casos de ramificações, a cadeia principal deverá conter

a(as) ligação (ões) triplas (as).

Se houver mais de uma ligação tripla na cadeia, as suas

posições são indicadas pelos números respectivos, separados por
vírgulas.

 O nome do hidrocarboneto deverá indicar se trata de um diino

(um alcino com duas ligações triplas) ou triino (um alcino com três
ligações triplas). 41
42
Reacções dos alcinos:
As principais reacções de adição dos alcinos são:
- Hidrogenação

Halogenação

Adição de halogenetos de hidrogénio

 Hidratação

•Kucherov.
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Propriedades físicas dos alcinos:
Os alcinos apresentam pontos de fusão (passagem do estado
sólido para o estado líquido) e de ebulição (passagem do estado
liquido para o gasoso) crescentes com o aumento da cadeia
carbonada.
Os alcinos não possuem cor (incolor), nem cheiro (inodoro),
apresentam insolubilidade em água, mas são solúveis em
solventes orgânicos como o álcool, o éter e outros.

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Propriedades químicas:
O hidrogénio ligado ao carbono da tripla ligação adquire um
considerável carácter ácido. Sua presença ou ausência no
carbono com ligação tripla faz com que o Alcino tenha
propriedades diferentes.
Os alcinos que possuem o hidrogénio terminal são designados
verdadeiros e os que não possuem são designados falso.

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HORA DO RECREIO

20 MINUTOS

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HIDROCARBONETOS CÍCLICOS

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 CICLANOS (OU CICLOALCANOS OU
CICLOPARAFINAS):

São hidrocarbonetos cíclicos contendo apenas

ligações simples (isto é, hidrocarbonetos cíclicos e
saturados).

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As regras da IUPAC atribuem aos ciclanos o prefixo
ciclo antes do nome do alcano de cadeia aberta.

49
Existindo apenas uma ramificação no ciclo, devemos citá-
la antes do nome do ciclano

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HIDROCARBONETOS AROMÁTICOS

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Conceito?

Quando a cadeia principal contiver apenas um

anel benzênico, ela será denominada benzeno, a
terminação eno é devido à presença de dupla ligação
existente neste anel.

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 NOMENCLATURA DOS H. AROMÁTICOS

Nomenclatura: A IUPAC, consagrou o nome benzeno

para o hidrocarboneto aromático mais simples (C6H6).

Os restantes compostos aromáticos, são

derivados do Benzeno pela substituição de dois ou mais
hidrogénio ou pela perda de um hidrogénio (Fenilo
(C6H5)

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Quando existirem dois radicais, só haverá três posições possíveis: 1
e 2; 1 e 3 e 1 e 4, e esses números poderão ser substituídos,
respectivamente, pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p).

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Os grupos monovalentes, derivados dos hidrocarbonetos
aromáticos pela subtracção de um hidrogénio do anel
aromático, denominam-se grupos aril (ou arila), e são
representados simbolicamente por — Ar. Por exemplo:

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56
Eu que me queixava de não ter sapatos, encontrei um
homem que não tinha pés.

57
GRUPOS FUNCIONAIS:

58
59
 ÁLCOOIS?

Conceito: são compostos orgânicos derivados dos

hidrocarbonetos pela substituição de hidrogénio de
carbono saturado por um ou mais grupos hidroxila ou
oxidrila (OH).

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Nomenclatura:
A nomenclatura IUPAC dos álcoois segue a
mesma regra atribuída aos hidrocarbonetos, com
excepção da terminação onde trocamos o ‘’o’’ por ‘’ol’’

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62
Forma não oficial: palavra álcool + nome do grupo
orgânico + ico.

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No geral, a cadeia principal deve ser a mais longa que
contém o carbono ligado ao OH; a numeração da cadeia
deve se iniciar sempre pela extremidade mais próxima ao
OH independentemente da presença da dupla ou tripla
ligação

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Classificação dos álcoois
1. De acordo com o número de hidroxilas (OH):
a) Monoálcool ou monol:
b) Diálcool, diol ou glicol:
c) Triálcool, triol ou glicerina:

2. De acordo à posição do hidroxila (OH):

a) Álcool primário:
b) Álcool Secundário:
c) Álcool Terciário:

3. De acordo a saturação:
a) Saturados:
b) Insaturados:
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FENÓIS:
são compostos orgânicos com uma ou mais hidroxilas
(OH) ligadas directamente ao anel aromático.

A nomenclatura IUPAC dá aos fenóis a terminação ol ou o

prefixo hidróxi

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 ÉTERES
Conceito:
São compostos orgânicos caracterizados pela presença
de um átomo de oxigénio (O), ligado a dois radicais
orgânicos.

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 Nomenclatura dos éteres:
Segundo a IUPAC, há duas maneiras de dar nome aos
éteres:

Maneira: Prefixo da quantidade de carbono do menor

radical + Oxi + nome do hidrocarboneto correspondente
ao maior radical.
Maneira: Radical + Radical + Éter

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70
 ALDÉIDOS E CETONAS:
Conceito:
São compostos orgânicos onde um átomo de carbono
estabelece uma ligação dupla a um átomo de Oxigénio.

O grupo funcional dos aldeídos e cetonas é denominado

Grupo carbonilo ou também denominado de aldo,
aldoxilo ou formil:

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Nos aldeídos, o grupo carbonilo encontra-se na
extremidade da cadeia carbonada, ou seja, constitui o
Carbono primário

Nas Cetonas, o grupo carbonilo encontra-se no interior da

cadeia carbonada, ou seja, constitui o carbono
secundário.

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73
74
75
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Conceito:
São compostos orgânicos que possuem na sua estrutura
o grupo funcional denominado carboxila ou carbóxi.

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Classificação:
Os ácidos podem ser classificados em:
1. Quanto a composição da cadeia. Podem ser:
a) alifáticos

a) aromáticos

a) 2. Quanto ao número de carboxilas. Podem ser:

b) monocarboxílicos (monoácidos)

b) dicarboxílicos (diácidos)

c) policarboxíla
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Classificação: podem ser classificadas quanto ao número
de grupos acilos ligados ao nitrogénio em:

- Amina primária: Há somente um grupo acila ligado ao

nitrogénio

- Amina secundária: Há dois grupos acila ligado ao

nitrogénio

- Amina terciária: Há três grupos acila ligado ao nitrogénio

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Nomenclatura:
Os nomes derivam dos ácidos carboxílicos correspondentes,
trocando-se a terminação ico por amida.
Nas amidas secundária e terciária coloca-se o ‘’N’’
antes do nome do radical..

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Eu que me queixava de não ter sapatos, encontrei um
homem que não tinha pés.

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