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UNIVERSIDADE DO VALE DO TAQUARI - UNIVATES

CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA

SÍNTESE DE POLÍMEROS

Fabrício Zeni
Wendell Dall Agnol

Lajeado, dezembro de 2019


Fabrício Zeni
Wendell Dall Agnol

SÍNTESE DE POLÍMEROS

Relatório apresentado na disciplina de


Química Orgânica II, do curso de
Engenharia Química, da Universidade do
Vale do Taquari UNIVATES.

Professor: Eduardo Miranda Ethur

Lajeado, dezembro de 2019


RESUMO
Os polímeros podem ser obtidos, por exemplo, por meio da policondensação de fenol com
formaldeído, postulado por Leo Baekeland em 1912, através da reação entre formaldeído e
fenol, resultando na baquelite e também por meio da polimerização interfacial, onde obtém-
se o Nylon. O baquelite pode ser utilizado na área moveleira, na moldagem de peças e na
fabricação de produtos que necessitem de isolamento térmico, já o Nylon é muito utilizado
nas indústrias têxteis. Nesse contexto, objetivou-se a síntese do baquelite e do nylon 66 a
nível laboratorial. Ao término da prática, obtivemos 7,5547 g de baquelite, resultando em um
rendimento de 47,40%. Pode-se concluir que o método proposto por Baekeland realmente
funciona e pode ser utilizada como base para obtenção de outros polímeros, por se tratar de
uma técnica simples.

.Palavras chave: Polímeros. Fenol-formaldeído. Baquelite. Nylon.


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1. INTRODUÇÃO

A palavra polímero é de origem grega poli (muitos) e mero (unidade de


repetição). Como a própria palavra já diz, um polímero é uma molécula
extremamente grande, sendo composta por muitos, cerca de dezenas de milhares,
de meros, ligado um a um por ligação covalente. Um polímero, pode ser um material
orgânico ou inorgânico, que possui uma elevada massa molar (acima de 10 mil
g/mol), por esse fato, e pelo tamanho de sua estrutura, é denominado de
“macromolécula”. Para se obter o polímero, precisa-se antes do monômero, que é
uma molécula com uma unidade de repetição. Para que ocorra a produção de um
polímero, é necessário que ocorra a reação denominada polimerização, este exige
que um monômero seja capaz de fazer ligação com outros dois monômeros, no
mínimo, para ocorrer (CANEVAROLO JR, 2002).
Na etapa de polimerização, algumas variáveis podem ser mais importantes do
que outras, o que depende da sua influência na qualidade do polímero a ser
formado. Variáveis como temperatura, pressão, tempo, tipo de iniciador e presença
e agitação são consideradas as mais importantes, diferentemente de tipo de inibidor,
de retardador, controlador de massa molar, catalisador, controlador de quantidade
de reagentes, são considerados variáveis secundárias. Durante a reação, para se
obter compostos com baixa massa molar, as variações nas primeiras reações
descritas não afetam o tipo de produto final, apenas alteram o rendimento da reação.
Em contrapartida, se ocorrer essas mudanças durante a etapa de polimerização
afeta-se tanto o rendimento da reação, como pode produzir alterações na massa
molar média do polímero, distribuição da massa molar e estrutura química. Por isso,
o conhecimento da massa molar de um polímero é de fundamental importância.
Geralmente, as propriedades de um polímero estão
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associadas à sua massa molar, porém, variações nessas características


causam mudanças em suas propriedades (CANEVAROLO JR, 2002).
O primeiro polímero sintético foi descoberto em 1912, por Leo Baekeland,
através da reação entre formaldeído e fenol. Dessa forma, esta reação originava
uma resina fenólica, que hoje é muito difundida pelo nome de Baquelite. Mais
especificamente, este polímero é obtido pela policondensação de fenol com
formaldeído. Se as relações entre os reagentes não for equimolar, se houver
excesso de fenol, obtém-se as resinas sólidas Novolaca, se houver excesso de
formaldeído, obtém-se as resinas líquidas Resol, sendo que, ambas possuem uma
temperatura de cura entre 130-170 °C, dependendo do tipo de agente de cura
empregado (ácido ou básico) (CANEVAROLO JR, 2002; BORGES, 2004).
Devido à grande quantidade de polímeros descobertos, as resinas fenólicas
ainda possuem importância significativa devido às suas propriedades: boa
resistência à chama e ataques químicos, elevada rigidez, baixa densidade, boa
estabilidade térmica, baixíssimo custo de produção, elevada resistência à corrosão,
entre outras. Devido ao sucesso devido a estas propriedades, as resinas fenólicas
são utilizadas na indústria moveleira, na moldagem de peças e na fabricação de
produtos que necessitem de isolamento térmico, porém não se restringe somente à
estas três áreas (BORGES, 2004).
As poliamidas são polímeros compostos por segmentos de polietileno (CH 2)n,
que são separados por unidades de peptídeos (NH-CO). A primeira poliamida
sintética descoberta recebeu o nome de Nylon, que se apresenta sob a forma de
fibras, na época foi empregada em indústrias têxteis, mais especificamente na
fabricação de meias. A Poliamida 6,6 (Nylon 6,6) foi elaborada a fim de reproduzir as
características da seda. Essa poliamida possui boas propriedades térmicas e
mecânicas como tenacidade e processabilidade, ainda, é altamente cristalina,
resistente a deformação por calor, rígida, forte, entre outras características
(COLOMBI; 2016).
Nessa perspectiva, o presente trabalho teve como objetivo realizar a síntese
química da resina fenol-formaldeído e do nylon 66 em escala laboratorial.
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2. MATERIAIS E MÉTODOS

2.1 Material e Reagentes


- Balão de fundo redondo
- Vidro relógio
- Espátulas
- Chapa de aquecimento com agitador magnético
- Barra magnética
- Garras
- Grampos
- Balança analítica
- Caneca alumínio
- Condensador simples
- Mangueiras
- Pêra
- Pipeta graduada
- Pipeta Pasteur
- Forma de silicone
- Tubo de ensaio
- Ganchos
- Fenol
- Formaldeído
- Cloreto de adipoíla solubilizada em hexano
- Hexanodiamina solubilizada em água
- NaOH 40%
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2.2 Métodos

2.2.1 Síntese da resina fenol-formaldeído

Primeiramente, pesou-se 5g de fenol em um balão de fundo redondo e


adicionamos, em capela, 10 mL de formaldeído (36 a 38%) e 0,6 mL de NaOH 40%.
Agitou-se levemente para homogeneizar a mistura e introduziu-se o peixinho
magnético dentro do balão. Após, conectou-se o balão a um sistema de destilação
simples, deixando o mesmo imergido em um banho de água, conforme esquema
representado na Figura 1.

Figura 1 - Sistema para aquecimento da mistura

Fonte: Dos autores (2019).


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O aquecimento foi mantido por 60 minutos, aproximadamente, sob agitação


contínua, até que a mistura ficasse mais viscosa, conforme visto na Figura 2. Após
esse tempo, ainda em aquecimento, observou-se gradativamente a consistência da
mistura para que ficasse semelhante à do melado, apresentando dificuldade para
ferver, demonstrando que estaria no momento de retirar o balão.

Figura 2 - Mistura fica mais viscosa após o primeiro aquecimento

Fonte: Dos autores (2019).

Após atingido a viscosidade desejada, desligou-se todo o sistema,


desconectou-se o balão do destilador e, imediatamente, virou-se o polímero quente
na forminha de silicone. Retirou-se o peixinho magnético que havia sido introduzido
no mesmo, com o auxílio de uma espátula. Coloca-se o balão em uma cortiça e
enche-se o mesmo com NaOH, para que o polímero não se solidifique nas paredes
do mesmo, sendo que isso tornaria o mesmo inutilizável. A forminha com o polímero
quente é colocada sobre um vidro relógio para maior facilidade no transporte.
Coloca-se o conjunto na estufa a 50 ºC por 1 hora e, após, por mais 4 horas, agora a
75 ºC, para realizar-se a solidificação do polímero.

2.2.2 Síntese do Nylon 66


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Primeiramente, pegou-se um tubo de ensaio e adicionou-se 1 mL de


hexanodiamina e 1 mL de cloreto de adipoíla utilizando uma pipeta de pasteur,
necessariamente nessa ordem. Deve-se adicionar primeiro a hexanodiamina pois
ela está solubilizada em água e, somente depois, adicionar o cloreto de adipoíla pois
ela está solubilizada em hexano. Tendo em vista que a água tem densidade maior, a
solução posiciona-se no fundo do tubo evitando uma mistura das soluções devido a
turbulência da mistura. Após, submerge-se uma espécie de gancho na interface e
puxa-se para cima. O produto formado, o Nylon 66, foi seco com papel toalha e,
posteriormente, pesado.

3. RESULTADOS E DISCUSSÃO

3.1. Síntese da Resina Fenol-Formaldeído

No decorrer da reação de polimerização da resina fenol-formaldeído, o


material realiza a sua cura sem a necessidade de um reagente específico para isso,
sendo que apenas a adição de calor inicia o processo, o que explica ter-se inserido o
polímero na estufa a 50 °C por uma hora e por 75 °C por quatro horas após o
término do experimento. O produto final está exposto na Figura 3.

Figura 3 - Baquelite seco após o tempo de estufa


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Fonte: Dos autores (2019).


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Sendo assim, ocorre a formação de retículos com cadeias lineares e a


formação de uma espécie de gel, no estágio intermediário. Como o meio utilizado
para a reação foi básico e com excesso de formaldeído, esta condição resulta na
resina Resol, sendo que na reação, ocorre substituição nas posições orto e para do
fenol que possuem união, predominantemente, de ligações metilênicas (-CH2-) e
oximetilênicas (-CH2-O-CH2-), sendo que sua massa molar está entre 300 a 700
g/mol (BORGES, 2004). Nessa perspectiva, o mecanismo da reação de
polimerização está apresentado na Figura 1.
Esta reação se dá em duas etapas, sendo que a primeira, o fenol reage com o
formaldeído e para a formação de uma espécie de álcool fenólico, após, ocorre a
polimerização para a formação dos oligômeros da resina Resol (SUZUKI et al.,
2016).

Rendimento:
De acordo com BORGES (2014), a massa molar da resina resol está em
torno de 300 a 700g/mol. Dessa forma, considerou-se para o cálculo do rendimento
a massa molar de 300 g/mol

O reagente limitante é o fenol, por isso calcula-se com a massa molar deste:

C6H5OH → Polímero
94,11g → 300g
5g → 15,93g (teórico)

15,93g → 100%
7,5547g → 47,40%
Rendimento da reação de 47,40%
Estruturas estao prontas no Word.

3.1. Síntese do Nylon 66


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O método de síntese do Nylon 66 envolve uma reação de polimerização


interfacial, que nada mais é uma reação que acontece na interface entre um
composto orgânico (fase orgânica) e um composto aquoso (fase aquosa). Ao
adicionar os compostos no tubo de ensaio, pode-se perceber a formação de um fino
filme, na interface. Ao misturar a interface entre os dois líquidos, ocorre a formação
de um filme sólido, sendo esta, a reação de polimerização instantânea do Nylon 66,
conforme descrito pela reação abaixo.
Devido à imiscibilidade entre ambos os reagentes, a reação só poderia
ocorrer por superfície de contato, por isso, realizou-se a promoção de contato entre
os dois reagentes por meio de um gancho de plástico.
O produto formado, apresentado na Figura 4, foi seco com papel toalha e,
posteriormente, pesado, conforme Figura 5.
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Figura 4 - Nylon 66 formado sendo puxado com o gancho

Fonte: Dos autores (2019).

Figura 5 - Peso do Nylon 66

Fonte: Dos autores (2019).


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ESTÃO NO WORD
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4. CONCLUSÃO

Após realizado o experimento, pode-se concluir, portanto, que é possível


realizar a síntese do baquelite e do Nylon 66, por meio de reações de polimerização
em escala laboratorial. Como resultado foi obtido um rendimento de 47,40% na
síntese do baquelite. Para o Nylon 66 não se calculou o rendimento da reação.
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REFERÊNCIAS

CANEVAROLO JR, Sebastião V. Ciência dos polímeros. Artiliber editora, São


Paulo, p. 110-115, 2002.

BORGES, Sandro Gasparetto. Síntese e caracterização de resinas fenólicas


líquidas do tipo novolaca aplicáveis no processo de pultrusão. 2004.

COLOMBI, Bruna Lyra. Polimerização da Poliamida 6, 6: Uma Breve Revisão.


Revista Eletrônica de Materiais e Processos, v. 11, n. 3, 2016.

Suzuki, A. H., Lage, F., Oliveira, L. S., Franca, A. S., & Daniels, J. A. Biological
Materials as Precursors for the Production of Resins. In: Advances in
Environmental Research. Nova Publishers, 2016. p. 1-40.

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