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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química

Química Orgânica

Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed


Capítulo 2

2.1
a) c)

b) d)

2.2
A teoria RPECV prediz que a estrutura do BF3 é planar:

A soma vetorial dos momentos dipolos para a estrutura trigonal planar deverá ser zero,
resultando em µ=0 para o BF3

2.3
A forma do CCl2=CCl2 é tal que a soma vetorial de todas as ligações C─Cl leva a um
momento dipolo zero:

2.4
O fato de que SO2 possui momento dipolo indica que molécula é angular, não linear:

O fato de que o CO2 não possui momento dipolo indica que sua estrutura é linear, e
não angular:

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2.5

2.6
Em CFCl3 o grande momento de ligação de C–F opõem aos momentos de ligação de
C–Cl. Devido a menor eletronegatividade do hidrogênio em relação ao flúor, a oposição
do momento de ligação C-H será portanto menor ocasionando menor momento dipolo
líquido.

2.7
a) c)

b) d)

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2.8
a)

b)

2.9
a)
H3C
CH3 CH2 CH2 CH2 Br CH CH2 Br
H3C
b)
CH3 CH CH2 CH3
Br
c)
CH3
CH3 C Br
CH3

2.10
a) b) c) Brometo de propila
CH3 CH2 F CH3 CH CH3
Cl
d) Fluoreto de isopropila e) iodeto de fenila

2.11
a)
CH3 CH2 CH2 CH2 OH CH3 CH CH2 OH
CH3
b)
CH3 CH CH2 CH3
OH

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c)
CH3
CH3 C OH
CH3

2.12
a) b)
CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH CH3
OH

2.13
a) CH3 CH2 O CH2 CH3 d) metil propil éter
b) e) diisopropil éter
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3
c) f) fenil metil éter
CH3

CH3 CH2 O CH CH3

2.14
NH d) isopropilpropilamina
a) CH3 CH2 CH2 2
b) e) tripropilamina
CH3
H3C N CH3
c) f) fenilmetilamina
CH3
H3C CH N g) dimetilfenilamina
CH2 CH3
H3C

2.15
a) primárias (a) b) secundárias (d), (f) c) terciárias (b), (c), (e), (g)

2.16
a)

b) sp³

2.17
a) CH3CH2CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas
podem formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo OH.

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b) CH3CH2NHCH3 possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem
formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo NH.
c) HOCH2CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque essa molécula possui
dois grupos OH que podem formar mais ligações de hidrogênio.

2.18
Ciclopropano tem maior ponto de fusão porque sua estrutura cíclica proporciona uma
forma rígida e compacta permitindo altas forças coesivas no cristal.

2.19
a) cetona c) álcool e) álcool
b) alcino d) aldeído f) alceno

2.20
a) Três ligações duplas carbono-carbono (alceno) e um álcool 2º.
b) Fenil, ácido carboxílico, amida, amina 1ª, éster.
c) Fenil, amina 1ª.
d) Álcool 2°, alceno
e) Fenil, amina 3ª, éster.
f) Aldeído, alceno
g) Dois grupos éster, alceno.

2.21
CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 Br H3C CH CH2 Br CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH3

CH3 Br Br
Haleto de alquila 2o
Haleto de alquila 10 Haleto de alquila 3o

2.22

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2.23

2.24
a) primário b) secundário c) terciário d) terciário e) secundário

2.25
a) secundário c) terciário e) secundário
b) primário d) secundário f) terciário

2.26
a)

b)

c)

d)

e)

f)

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g)

h)

i)

j)

k)

l)

m)

n)

2.27
a) ) CH3CH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem
formar ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo OH.
b) HOCH2CH2OH possui ponto de ebulição mais alto porque essa molécula possui dois
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grupos OH que podem formar mais ligações de hidrogênio do que a molécula


CH3CH2CH2OH.
c) OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem
formar ligações de hidrogênio uma com as outras.
OH
d) possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar
ligações de hidrogênio uma com as outras.
e)
NH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem formar
ligações de hidrogênio uma com as outras através do grupo NH.
f) F F
porque suas moléculas possuem grande momento dipolo. (O composto
trans possui µ=0)
g)
OH possui ponto de ebulição mais alto porque suas moléculas podem
formar ligações de hidrogênio uma com as outras.
h) NonanoO devido ao seu alto peso molecular e o seu grande tamanho proporciona
mais atrações de van der Waals
i)
porque o grupo carbonila é mais polar do que a ligação dupla.
O
2.29
a)

b) A ultima molécula acima porque ela não possui hidrogênio ligado covalentemente ao
nitrogênio e , portanto, essa molécula não pode formar ligações de hidrogênio umas
com as outras. As outras moléculas possuem hidrogênios ligados covalentemente ao
nitrogênio e podem portanto formar ligações hidrogênio umas com as outras, como por
exemplo:

2.30
Um grupo éster

2.31
As forças atrativas entre as moléculas de fluoreto de hidrogênio são muito mais fortes
do que as atrações dipolodipolo que nós chamamos de ligações de hidrogênio. A carga
parcial positiva da molécula de fluoreto de hidrogênio está relativamente exposta pois

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reside no átomo de hidrogênio. Em contraste, a carga parcial positiva da molécula de


fluoreto de etila dispersa no grupo etila. Deste modo, a parte carregada parcialmente
positiva do fluoreto de hidrogênio se aproxima muito mais da parte carregada
negativamente de outra molécula de fluoreto de hidrogênio, devido a alta polarização.

2.32
(a) e (b) são polares e são capazes de dissolver compostos iônicos. (c) e (d) são
apolares e dissolvem compostos não iônicos.

2.33
a) f)

b) g)

c) h)

d) i)

e) j)