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Alcaloides Isoquinolínicos

Prof. Thiago Claudino


thiago.claudino@ipa.metodista.br

Farmacognosia II
Curso de Farmácia
Centro Universitário Metodista – IPA
Introdução

• Conceito
• Alcaloides que substâncias que apresentam como
característica a presença do núcleo isoquinolínico

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Introdução

Distribuição:
 Papaver somniferum: morfina, codeína
 Carapichea ipecacuanha: emetina, cefaelina

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morfina emetina
Introdução

Distribuição:
 Chondrodendron tomentosum: tubocurarina
 Peumus boldus: boldina

tubocurarina boldina
Introdução

Distribuição:
 Hydrastis canadensis: hidrastina
 Galanthus, Narcissus e Leucojum: galantamina

hidrastina galantamina
fenilalanina

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Métodos de Extração

• Extração Ácido-Base
• Bases livres: solúveis em solventes orgânicos

• Sais: solúveis em solventes aquosos

• Isolamento dos alcaloides por Kar


• Morfina (OH fenólica): base livre parcialmente solúvel em
clorofórmio, água e solução alcalina

• Codeína: praticamente insolúvel em clorofórmio, água e


solução alcalina

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Controle de Qualidade

• Análise Qualitativa
• Reações de Mayer, Dragendorff, Bochardt e Bertrand

• Teste do cloreto férrico para ópio


• Solução de cloreto férrico(III), desenvolvimento de coloração
vermelha (que permanece com a adição de ácido clorídrico
diluído) devido à presença de ácido mecônico, de modo que a
reação positiva não pode ser tomada como presença de
morfina

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Controle de Qualidade

• Análise Qualitativa
• Reações para identificação da morfina
• Teste de Brouadrel-Boutmy: gotas de solução de ferrocianeto
de potássio e cloreto férrico em solução aquosa do sal de
morfina, desenvolvimento de coloração azul

• Teste de Schneider-Weppen: morfina em porções de sacarose


em pó, seguida da adição de gotas de H2SO4 concentrado,
desenvolvimento de coloração vermelho-roxa

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Controle de Qualidade

• Análise Qualitativa
• Reações para identificação da morfina
• Teste do ácido iódico: morfina em uma solução de H2SO4 1
mol/L, em seguida solução de ácido iódico ou iodato de
potássio, adicionar clorofórmio, após agitação a camada
clorofórmica desenvolve coloração violeta.

• Teste do nitrito de sódio: morfina em solução de HCl diluída e,


em seguida, gotas de nitrito de sódio 1%, alcalinizar com
solução de amônia, desenvolvimento de coloração vermelha,
compostos fenólicos também apresentam resultado positivo 11
Controle de Qualidade

• Análise Qualitativa
• Reações para identificação da morfina
• Teste do ácido nítrico: morfina a uma solução de HNO3
concentrado, desenvolvimento de coloração alaranjada-
vermelha que, após aquecida, torna-se amarela.

• Teste do cloreto férrico: morfina a uma solução de cloreto


férrico 1%, desenvolvimento de coloração azul-esverdeada

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Controle de Qualidade

• Análise Qualitativa
• Reações para identificação da emetina
• Droga vegetal em HCl e água, seguido de filtração, adição de
KCl no filtrado, desenvolvimento de coloração amarela que
gradualmente é alterada para vermelha (1 hora)

• Reações para identificação do boldo-do-chile


• Folhas trituradas em etanol, evaporação em banho-
maria,adição de solução de vanilina 1% em HCl,
desenvolvimento de coloração vermelha ou vermelho-castanha
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Controle de Qualidade

• Análise Qualitativa
• Reações para identificação da hidrastina
• Droga pulverizada com cloreto de metileno por 1 hora,
filtração, evaporação, adição de H2SO4 e cristal de molibdato
de amônio, desenvolvimento de coloração azul intensa

• Métodos cromatográficos

• Análise Quantitativa
• Métodos volumétricos
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• Métodos cromatográficos
• CG, CLAE (troca iônica, fase normal e fase reversa)
Atividades Biológicas

Antiespasmódico

• Papaver somniferum: papaverina

Analgésico narcótico

• Morfina, codeína

Cicatrizante

• Hydrastis canadensis: hidrastina

Colagogo e colerético 15

• Peumus boldus: boldina


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Atividades Biológicas

Anti-Alzheimer

• Galantamina

Expectorante

• Carapichea ipecacuanha

Antiamebiano

• Emetina e cefaelina

Emético 17

• Emetina e cefaelina
Drogas Vegetais

• Ópio
• Nome científico
• Papaver somniferum L.

• Família
• Papaveraceae

• Farmacógeno
• Exsudato leitoso seco das

cápsulas não maduras


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Drogas Vegetais

• Ópio
• Aspectos químicos
• Alcaloides
• Morfina (9,8%) e codeína (1,0%)

• Aspectos farmacológicos
• Analgésico

• Antiespasmódico

• Antitussígeno
• Codeína 19
Drogas Vegetais

• Boldo-do-Chile
• Nome científico
• Peumus boldus Molina

• Família
• Monimiaceae

• Farmacógeno
• Folhas

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Drogas Vegetais

• Boldo-do-Chile
• Aspectos químicos
• Alcaloides (0,1%)
• Boldina

• Aspectos farmacológicos
• Digestivos

• Hepatoprotetor

• Colagogo

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Drogas Vegetais

• Ipeca
• Nome científico
• Carapichea ipecacuanha (Brot.) L.Andersson

• Família
• Rubiaceae

• Farmacógeno
• Raiz

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Drogas Vegetais

• Ipeca
• Aspectos químicos
• Alcaloides (0,1%)
• Boldina

• Aspectos farmacológicos
• Expectorante

• Emético

• Antiambiano

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Drogas Vegetais

• Hidraste
• Nome científico
• Hydrastis canadensis L.

• Família
• Ranunculaceae

• Farmacógeno
• Raízes e rizomas

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Drogas Vegetais

• Hidraste
• Aspectos químicos
• Alcaloides (2,5-6,0%)
• Hidrastina (1,5-4,0%), berberina (0,5-6,0%)

• Aspectos farmacológicos
• Cicatrizante

• Estimulante do apetite

• Digestivo

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Referências

• ROBBERS, J. E.; SPEEDIE, M. K.; TYLER, V. R.


Farmacognosia e farmacobiotecnologia. São Paulo:
Premier, 1997.

• SIMÕES, C. M. O. et al. Farmacognosia: do produto natural


ao medicamento. Porto Alegre: Artmed, 2017.

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