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AL Q 1.

1 - Síntese de ácido acetilsalicílico


Beatriz. Mendes
Agrupamento de Escolas Drª Laura Ayres, Quarteira
20/03/2020

Resumo
Com a realização desta atividade laboratorial pretendeu-se realizar a síntese do ácido
acetilsalicílico, que é um composto conhecido como aspirina utilizado na farmacologia
principalmente como anti-inflamatório e analgésico. A sua obtenção foi realizada pela
reação do ácido salicílico e do anidrido acético, utilizando o ácido sulfúrico como
catalisador. Para realizar esta síntese efetuaram-se diversas operações unitárias tais como
uma medição do volume de um reagente líquido, pesagens, filtração a vácuo, lavagem e
secagem dos cristais obtidos. No final da atividade, obteve-se um rendimento de 45%.

Introdução teórica A reação que ocorre designa-se reação de


síntese, que é uma reação em que dois ou mais
O ácido acetilsalicílico é um dos fármacos mais reagentes dão origem a um só produto,
populares, sendo utilizado como anti- obedecendo à Lei de Lavoisier.
inflamatório, analgésico e antipirético (baixa a
temperatura). Tem ainda outros efeitos Esta reação pertence ao ramo da Química
benéficos, nomeadamente como inibidor da Analítica Quantitativa, visto que, sabendo os
agregação plaquetária, pelo que é usado na componentes presentes na amostra, apenas se
prevenção de doenças cardiovasculares. pretende determinar a quantidade desses
componentes. Não pertence ao ramo da
Os reagentes podem ter diferentes graus de Química Analítica Qualitativa, porque esta visa
pureza, devendo ser escolhidos consoante o identificar os componentes presentes numa
fim a que se destinam e o seu custo. O grau de amostra, independentemente da sua
pureza pode ser calculado recorrendo à quantidade, o que não corresponde ao objetivo
seguinte expressão: da atividade.
m substância A reação deve ser conduzida a temperatura
Grau de pureza(em %)= × 100
m amostra moderadamente elevada, para aumentar a
velocidade, e na presença de um ácido
Quando puro, o ácido acetilsalicílico é um (sulfúrico ou fosfórico) que atua como
sólido branco com cristais em forma de catalisador, que serve para aumentar a
escamas ou agulhas. É insolúvel em água fria, velocidade da reação.
mas solúvel em água quente e em etanol.
Como a reação é completa, o reagente
O ácido acetilsalicílico (C 9 H 8 O4 ( s )) é limitante esgotar-se-á e o reagente em excesso
sintetizado por reação entre o ácido salicílico ( sobrará. Para efetuar a medição do reagente
C 7 H 6 O 3 ( g )) e o anidrido acético ( limitante é importante selecionar o
instrumento de medida mais rigoroso, para que
C 4 H 9 O3 ( l )), o que pode ser representado o erro seja o menor possível. Para identificar o
pela equação química seguinte: reagente limitante, em primeiro lugar calcula-
se a quantidade de matéria de cada reagente,
convertendo cada massa em quantidade de
matéria utilizando a massa molar. Em segundo
lugar, escolhe-se um dos reagentes e usa-se a
relação estequiométrica para calcular a
C 7 H 6 O3 ( g )+C 4 H 9 O3 ( l ) quantidade teórica do segundo reagente
necessária para completar a reação com o
C 9 H 8 O 4 ( s ) +C2 H 4 O 2 (l)
primeiro. Por fim, verifica-se qual dos reagentes
está presente em maior quantidade do que o

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necessário. Este será o reagente em excesso e o m


outro será o reagente limitante. M=
n
O anidrido acético é o reagente em excesso, e a Para além disso, utiliza-se o valor da massa de
parte que sobra no final é convertida em ácido ácido acetilsalicílico obtida no final da atividade
acético por adição de água, de acordo com a para o valor da massa real e, deste modo, é
equação: possível utilizar a fórmula do rendimento
anteriormente apresentada.
Assim, quanto mais elevado for o rendimento,
melhor sucedida foi a atividade.

A adição de água no final também impede a Material/Reagentes


ocorrência de reações secundárias, em
Reagentes e consumíveis:
particular a formação de substâncias que
conferem um aspeto viscoso e acastanhado aos  Ácido salicílico (sólido)
cristais obtidos, o que não é desejável. (c ≤100 % / ¿ 1,44 g cm−3)
Nesta atividade recorre-se a diversas operações  Anidrido acético (líquido)
unitárias: pesagens, filtração por vácuo, (/c ≤100 % / ¿ 1,08 g cm−3)
secagem e cristalização.  Ácido sulfúrico 96% (m/m) (frasco
conta-gotas)
No final, obtêm-se cristais de ácido
acetilsalicílico, sendo necessário separá-los da (50 % ≤ c ≤ 100 % / ¿ 1,83 g cm−3)
fase líquida, que é uma solução aquosa de  Água destilada (esguicho)
ácido acético. A separação faz-se usando uma  Gelo
filtração por vácuo, que inclui a lavagem dos  Papel de filtro
cristais obtidos com água fria para que os Material e equipamento:
cristais não se dissolvam. A filtração por vácuo
trata-se de um método utilizado de forma  1 Balão de erlenmeyer de 100 ml
exclusiva para a separação dos componentes  2 Espátulas
presentes numa mistura heterogénea e, para
isso, eles devem estar obrigatoriamente nos  1 Pompete
estados sólido e líquido. Para garantir que os
 1 Termómetro analógico (± 0,5 ° C )
cristais ficam totalmente secos, é essencial
utilizar a técnica de secagem, que visa retirar  1 Vareta de vidro
um líquido agregado a um sólido por
 2 Gobelés de 250 ml
evaporação mediante a aplicação de calor sob
condições controladas, sendo que foi utilizada  1 Pipeta volumétrica de 2 ml (
uma estufa para efetuar este procedimento. ± 0,01 ml)
Depois de concluir a atividade, é importante  2 Provetas de 25 ml (± 0,25 ml)
determinar o seu rendimento, que corresponde
à percentagem de produto realmente obtido  1 Funil de Büchner
relativamente ao que seria obtido em  1 Vidro de relógio
condições ideais:
 2 Pinças
m real
η(%)= × 100  1 Balança digital (± 0,01 g )
m prevista
 1 Estufa
Para ser possível utilizar a fórmula apresentada
é necessário realizar cálculos que permitem  1 Placa de aquecimento
obter a massa prevista de ácido salicílico. Em
 1 Bomba de vácuo com Kitasato
primeiro lugar, calcula-se a quantidade de
matéria de ácido acetilsalicílico através de uma  1 Hotte
relação de estequiometria. Em segundo lugar,
 1 Suporte universal com garra e
calcula-se a massa molar de ácido
suporte para buretas
acetilsalicílico. Por fim, calcula-se a massa
prevista do produto em causa recorrendo aos  1 Pipeta de Pasteur
valores obtidos e à seguinte fórmula:

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 1 Almofariz m
M=
 1 Frigorífico com congelador n
Regras de segurança 2
⇒ n ( C 4 H 6 O 3 )= =0,02 mol
102,10
As regras de segurança a cumprir para esta
atividade, encontram-se nos anexos do
documento. A quantidade de matéria de anidrido acético
Cálculos prévios utilizada é superior à necessária de acordo com
a estequiometria da equação. Assim, o anidrido
Cálculos para identificar o reagente limitante: acético é o reagente em excesso e o ácido
salicílico é o reagente limitante.
m ( C7 H 6 O3 ) =1,00 g
Procedimento experimental
V ( C 4 H 6 O 3 ) =2ml
1) Pesou-se cerca de 1,00 g de ácido
3
( C 4 H 6 O3 ) =1,08 g /cm salicílico para um erlenmeyer de
100 ml . Registou-se a massa.
2) Mediu-se, com uma pipeta, 2,00 ml
1) Determinou-se a massa molar do de anidrido acético na hotte (com
ácido salicílico; cuidado!) e verteu-se para o
erlenmeyer.
M ( C7 H 6 O 3 ) =12,01× 7+1,01 ×6+16,00 ×3 3) Adicionou-se 4 gotas de ácido sulfúrico
¿ 138,13 g /mol 96% (m/m).
4) Aqueceu-se o erlenmeyer em banho
2) Determinou-se a quantidade de de água a 50−60° C durante 10
matéria de ácido salicílico; minutos, agitando até que se
m dissolvesse todo o ácido salicílico.
M= 5) Adicionou-se 2 ml de água destilada,
n continuando o aquecimento e a
1,00 agitação.
⇒ n ( C 7 H 6 O3 ) = =0,00724 mol 6) Retirou-se o erlenmeyer do banho de
138,13
água e adicionou-se mais 20 ml de
3) Determinou-se a quantidade de água fria.
matéria de anidrido acético de acordo 7) Arrefeceu-se em banho de gelo até se
com a estequiometria da equação obter cristais de ácido acetilsalicílico.
química; 8) Filtrou-se por vácuo os cristais obtidos,
1 mol de C 7 H 6 O 3 0,00724 mol de C 7 H 6 O 3 tendo-se pesado previamente o papel
= de filtro.
1mol de C 4 H 6 O 3 n ( C 4 H 6 O3 ) 9) Lavou-se os cristais com água fria duas
vezes (com 5 ml de cada vez) e secou-
⇔ n(C 4 H 6 O 3 )=0,00724 mol se os mesmos por vácuo.
4) Determinou-se a massa de anidrido 10) Transferiu-se o papel de filtro com
acético; cristais para um vidro de relógio
previamente pesado.
m m ( C 4 H 6 O3 ) 11) Secou-se os cristais na estufa a 90 ° C
¿ ⇔ 1,08=
V 2 durante 30 minutos.
12) Pesou-se os cristais e determinou-se o
⇔ m(C 4 H 6 O3)=2×1,08=2 g rendimento.
5) Determinou-se a massa molar de
anidrido acético;
Registo de resultados
M ( C4 H 6 O 3 )=12,01 × 4+1,01 ×6+16,00 × 3
Ao longo da atividade observaram-se diversos
¿ 102,10 g /mol resultados.

6) Determinou-se a quantidade de
matéria de anidrido acético;

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Em primeiro lugar observou-se a dissolução do


ácido salicílico aquando do aquecimento do
erlenmeyer. Conclusão/Análise Crítica/Discussão
Após retirar o balão de erlenmeyer da placa de Como é possível reparar na tabela de
aquecimento e ao fim de estar uns minutos em observações apresentada nos anexos (Tabela
banho de gelo, observou-se a formação de 2), o valor obtido da massa do ácido
cristais. acetilsalicílico (0,59 g) desviou-se bastante do
valor da massa prevista calculada previamente (
Apesar de não ser um resultado esperado da 1,30 g), pelo que houveram diversos erros
realização desta atividade laboratorial, quando durante a realização da atividade laboratorial
se filtraram por vácuo os cristais, uma parte que podem ter tido diversas origens.
destes ficou junto às paredes do funil de
Büchner e o mesmo se aplica às paredes do Depois da realização da atividade foram
erlenmeyer. realizados cálculos para determinar o
rendimento da reação, sendo que o resultado
No fim da atividade observaram-se os cristais obtido foi de 45%, o que quer dizer que o
no papel de filtro e estes estavam totalmente resultado se afastou bastante do valor
secos, duros e com uma textura diferente. expectável (pouca exatidão), tal como era
As tabelas e figuras com o registo de resultados esperado, devido ao facto anteriormente
encontram-se nos anexos do documento. referido.

Cálculos As possíveis causas do afastamento dos


resultados, relativamente aos que eram
Cálculos do rendimento: esperados são, por exemplo, erros de paralaxe:
originados pela observação errada na escala da
m ( C7 H 6 O 3 ) =1,00 g
pipeta e das provetas; erros sistemáticos: o
n ( C 7 H 6 O3 )=0,00724 mol facto da temperatura aquando do aquecimento
do erlenmeyer ter subido relativamente ao
valor referido no procedimento experimental,
sendo que esteve contida entre 60 e 62 ° C ; e
1) Determinou-se a quantidade de
o grau de pureza dos reagentes; erros
matéria prevista de ácido
aleatórios: como movimentos indesejados dos
acetilsalicílico;
objetos de medição; erros no manuseamento
1 mol de C 7 H 6 O 3 0,00724 mol de C 7 H 6 O 3 dos reagentes; as perdas de massa: apesar de
= se terem passado os 2 ml de água nas paredes
1mol de C 9 H 8 O 4 n ( C 9 H 8 O4 )
do erlenmeyer para tentar minimizar o erro
⇔ n prevista ( C 9 H 8 O 4 ) =0,00724 mol (etapa 5 do procedimento), a distribuição pode
não ter sido feita equitativamente e, por isso,
2) Determinou-se a massa molar de podem ter ficado ainda alguns restos de
ácido acetilsalicílico; reagente nas paredes do mesmo (Figura 15) /
durante a filtração a vácuo pode ter havido
M ( C9 H 8 O 4 )=12,01 ×9+ 1,01× 8+16,00 ×4perdas de reagente ou produto, visto que
¿ 180,17 g/ mol enquanto se passaram os cristais para o funil
Büchner, estes ficaram em contacto com as
3) Determinou-se a massa prevista de extremidades do funil (Figura 16) / podem ter
ácido acetilsalicílico; ficado restos de anidrido acético na pipeta, o
que também poderá causar discrepâncias nos
m
M= resultados (Figura 17); incertezas dos objetos
n de laboratório utilizados; e, também, devido a
⇔m prevista =0,00724 ×180,17=1,30 g possíveis erros nos cálculos realizados.

4) Determinou-se o rendimento; Para além disso, é importante referir que os


cristais exalaram um cheiro a vinagre, o que
mreal
η= ×100 permite inferir que a parte que sobrou do
m prevista anidrido acético (reagente em excesso) por
0,59 adição de água, converteu-se em ácido acético.
⇔ η= ×100=45 %
1,30

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Um fator que poderia melhorar o rendimento – Química – 11º ano”, Texto Editores,
era se os cristais fossem lavados com água mais Aveiro, Portugal, 2016
fria.
[2]http://www.fq.pt/reacoes/reacao-de-
Contudo, o objetivo geral da atividade foi sintese, acedida em 16/03/2020
atingido, uma vez que mesmo que o
[3]https://echa.europa.eu/pt/regulations/clp/cl
rendimento tenha sido baixo, os alunos ficaram
p-pictograms, acedida em 17/03/2020
com a noção de como sintetizar a aspirina
(ácido acetilsalicílico) e, para além disso, pode- [4]https://mundoeducacao.bol.uol.com.br/qui
se reparar que, em geral, o grau de dificuldade mica/filtracao-vacuo.htm, acedida em
de execução do procedimento experimental foi 18/03/2020
baixo, sendo que, apesar de surgirem pequenas
[5]https://www.digitalwater.com.br/metodos-
dúvidas na primeira vez, qualquer um dos
analises-quimicas-quantitativas-
alunos teria a capacidade de repetir a atividade
qualitativas/, acedida em 18/03/2020
sem qualquer dificuldade.
[6]http://www.ufrgs.br/afeira/operacoes-
Assim, pode-se concluir que para esta atividade
unitarias/conservacao/secagem, acedida
ser realizada com sucesso tem de se ter um
em 18/03/2020
grande cuidado com os erros associados, visto
que se não se tiver, será complicada a [7]http://sites.poli.usp.br/d/pqi2530/alimentos
aproximação do valor teoricamente previsto. /pacheco_secagem_cap_1.pdf, acedida em
18/03/2020
[8]https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reag
Bibliografia ente-excesso-reagente-limitante.htm, acedida
[1] J. Paiva, A. Ferreira, M. Matos, C. Morais & em 18/03/2020
C. Fiolhais, “NOVO 11Q – Física e Química A

Anexos
Tabela 1 – Regras de segurança

Advertências de
Substância Pictograma Prevenção EPI’s
perigo
Bata
H302 Apanhar o cabelo
Ácido salicílico P280
H318 Luvas
Hotte
Bata
H290 Apanhar o cabelo
Ácido sulfúrico P280
H314 Luvas
Hotte
H226 Bata
H302 P210 Apanhar o cabelo
Anidrido acético
H314 P280 Luvas
H330 Hotte

Montagens utilizadas
Figura 1 – Montagem utilizada para o banho de água (Suporte universal com garra e suporte para buretas, termómetro, balão
de erlenmeyer de 100mL, gobelé de 250mL e placa de aquecimento)

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Figura 2 – Montagem utilizada para a filtração a vácuo (Bomba de vácuo com Kitasato e funil de Büchner)

Figuras do procedimento
Figura 3 – Pesagem do ácido salicílico

Figura 4 – Medição e vertimento do anidrido acético

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Figura 5 – Adição das gotas de ácido sulfúrico

Figura 6 – Aquecimento do erlenmeyer em banho de água

Figura 7 – Adição de 20 mL de água fria no erlenmeyer

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Figura 8 – Arrefecimento do erlenmeyer em banho de gelo

Figura 9 – Filtração por vácuo dos cristais obtidos

Figura 10 – Tranferência do papel de filtro com cristais para um vidro de relógio

Figura 11 – Secagem dos cristais na estufa

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Figura 12 – Pesagem dos cristais

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Registo de observações
Tabela 2 – Tabela de observações com os valores de massa e volume medidos ao longo da atividade laboratorial e o respetivo
rendimento

Massa / g Volume / mL Rendimento

papel de filtro ácido acetilsalicílico


ácido Anidrido
ácido salicílico + vidro de + papel de filtro
acetilsalicílico acético
relógio 45 %
+ vidro de relógio

1,00 ± 0,01 20,85 ± 0,01 21,44 ± 0,01 0,59 ± 0,01 2,00 ± 0,01

Figura 13 – Dissolução do ácido salicílico

Figura 14 – Cristais de ácido acetilsalicílico

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Figura 15 – Restos de ácido salicílico nas paredes do erlenmeyer

Figura 16 – Ácido acetilsalicílico em contacto com as paredes do funil de Büchner

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Figura 17 – Restos de anidrido acético na pipeta

Figura 18 – Ácido acetilsalicílico obtido

Figura 19 – Medição da massa do papel de filtro e do vidro de relógio

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