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ALCOHOLES
5.1 INTRODUCCIÓN
Grupo funcional -OH (HIDROXILO)
Fórmula general CnH2n+1OH
Los alcoholes son compuestos que tienen grupos hidroxilo unidos a átomos
de carbono no saturados, con hibridación sp3. Esta definición excluye
deliberadamente los fenoles (grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos) y los
enoles (grupo hidroxilo unido a un carbono con doble enlace también llamado
vinílico), debido a que la química de estos tres tipos de compuestos es muy
diferente. Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua,
donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa
a ser R-OH.
5.2 NOMENCLATURA
Los alcoholes se nombran cambiando la terminación o del alcano
correspondiente a la cadena principal por ol. La cadena principal del
compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo OH y ese carbono
debe recibir el índice más bajo posible. De forma análoga a los alquenos, se
debe especificar la posición del grupo funcional OH.
Note que cuando existe más de un mismo grupo funcional, (por ejemplo dos
hidroxilos) se utilizan los prefijos di, tri, etc. antes de la terminación propia al
grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Además, la cadena principal debe tener el
máximo número de ese grupo funcional.
En un alqueno como el 2-hexeno o en un alcohol saturado como el 2-
hexanol, el índice 2 indica la posición del doble enlace y del hidroxilo
respectivamente. Cuando tenemos tanto un doble enlace carbono-carbono
como algún otro grupo funcional (alcoholes, cetonas, aminas, etc.) el índice
correspondiente a la posición del grupo funcional se inserta justo antes del
sufijo y el del alqueno se inserta como normalmente se hace. De esta forma, el
nombre 4-hexen-2-ol indica una cadena de 6 carbonos con enlace doble entre
el carbono 4 y el 5 y un grupo OH en el carbono 2. Además, la cadena principal
es ahora aquella que contenga al grupo funcional y al máximo número de
enlaces dobles y triples. En el siguiente ejemplo, la cadena principal no es la
más larga (6 carbonos) sino la que tiene al doble enlace (5 carbonos).
5.3 Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser obtenidos por fermentación de frutas o
granos con levadura, pero solamente el etanol es producido comercialmente de
esta manera, principalmente como combustible y como bebida. Otros alcoholes
son generalmente producidos como derivados sintéticos del gas natural o del
petróleo.
5.4 Propiedades generales
Los alcoholes primarios y secundarios son líquidos incoloros y de olor
agradable, solubles en el agua en cualquier proporción y menos densos que
ella. Los terciarios en cambio son todos sólidos. Son compuestos polares y
forman enlaces por puente de hidrógeno.
Los alcoholes se clasifican en:
Alcohol primario: R-CH2-OH
Alcohol secundario: (R)2-CH-OH
Alcohol terciario: (R)3-C-OH
OH OH
CH2CH2CH3
5.5 Usos
a. Deshidratación
H OH
C C + H+ / calor C C + H 2O
ALCOHOL
b. Con metales activos
ROH + Na RO-Na+ + H2
Alcóxido
c. Oxidación
Un compuesto orgánico se oxida cuando gana oxígenos o pierde
hidrógenos.
Los agentes oxidantes más comunes son:
KMnO4 / OH-, K2Cr2O7/H+ y PCC (clorocromato de piridinio)
Los alcoholes pueden ser oxidados sólo por agentes oxidantes fuertes.
K2Cr2O7 /H+
o
+ RCHO
PCC
RCH2OH
+ 1. KMnO4 /OH- RCOOH
1º
2. H+
R2CHOH + R-CO-R
o
2º 1. KMnO4 /OH-
2. H+
PX3 H3PO3
PRACTICA DE AULA - ALCOHOLES
OH
c) CH3CH2CHOHCH2CHBr2 d)
OH
OH OH
e) f)
a) + H+/ calor
OH
OH
b) + PCC
Cl
c)
+ K2Cr2O7/ H+
OH
d)
OH
+ KMnO4/ OH-
e)
OH + Na
Br
b) + H2O / H+ A + HCl B
Cl
9. Las siguientes reacciones pueden realizarse en una o dos etapas. Formule
la secuencia de reacciones que permita obtener el producto indicado.
a) OH
b) OH
OH
c) OH
OH
OH
OH
d) OH
e)
f)
g) OH OH
OH
h)