Ponto de Fusão Ácido Acetilsalicílico

Síntese e determinação do ponto de
fusão do ácido acetilsalicílico

Escola Técnica e Profissional do Ribatejo
Técnico de Análise Laboratorial
Triénio 2015/2018
Módulo 4 - Análise Qualitativa
Análises Químicas
Índice
Introdução...................................................................................................................................3
Procedimento .............................................................................................................................4
➢ Síntese do ácido acetilsalicílico ...................................................................................4
➢ Determinação do Ponto de Fusão do Ácido acetilsalicílico .....................................6
Resultados Experimentais/Cálculos .......................................................................................7
➢ Síntese do ácido acetilsalicílico ...................................................................................7
❖ Cálculo do número de moles ...................................................................................7
❖ Rendimento a 100% (teórico) ..................................................................................8
❖ Rendimento ................................................................................................................8
➢ Determinação do ponto de fusão do ácido acetilsalicílico .......................................8
Conclusão/Discussão de resultados .....................................................................................10
Anexos ......................................................................................................................................11
➢ Frases R e S ................................................................................................................11
❖ Anidrido Acético .......................................................................................................11
❖ Ácido Sulfúrico .........................................................................................................11
❖ Ácido Salicílico .........................................................................................................11
➢ Fichas de segurança ...................................................................................................13
❖ Ácido salicílico ..........................................................................................................13
❖ Anidrido Acético .......................................................................................................15
❖ Ácido Sulfúrico .........................................................................................................17
Webgrafia...................................................................................................................................19
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Triénio 2015/2018
Análises Químicas
Introdução
Nesta atividade prática tem-se como objetivos principais sintetizar o

ácido acetilsalicílico a partir de ácido salicílico e anidrido acético e,
posteriormente calcular o seu rendimento e avaliar a sua pureza, tendo em
conta o seu ponto de fusão e de ebulição.
Para isso, os métodos que serão necessários aplicar nesta atividade são
um banho termostatizado (banho-maria), uma filtração a vácuo e uma secagem
em estufa.
O ácido acetilsalicílico é, em estado puro, um pó cristalino branco, pouco

solúvel em água, facilmente solúvel em álcool e solúvel em éter e é, também, o
principal composto do medicamento Aspirina.
Teoricamente, esta atividade pode representar-se pela seguinte equação

química:
Fig. 1 (Equação química da síntese do ácido acetilsalicílico)
Fig.1_Equação química da síntese do ácido acetilsalicílico
Sendo:
I – Ácido salicílico;
II- Anidrido Acético;
III – Ácido Acético (reagente desprezado ao longo da atividade);
AAS – Ácido acetilsalicílico
Pretende-se também, ao realizar esta atividade, levar os discentes a

praticarem a realização de operações unitárias de modo ganharem uma maior
destreza aquando da sua realização, a saberem determinar o ponto de fusão
de substâncias e a sua pureza analítica (análise qualitativa).
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Análises Químicas
Procedimento
➢ Síntese do ácido acetilsalicílico
❖ Material:
• Esguicho de água destilada;
• Espátula;
• Vidro de relógio;
• 2 Provetas;
• Balança de precisão;
• Erlenmayer;
• Placa de Petri;
• Vareta de vidro;
• Gobelé;
• Termóstato;
• Suporte universal;
• Garra universal;
• Noz;
• Pipeta de Pasteur;
• Termómetro;
• Pinça;
• Kitasato;
• Trompa de vácuo;
• Funil de Büchner;
• Adaptador de borracha;
• Papel de filtro;
• Mangueira.
❖ Reagentes:
• Ácido salicílico (R20, R21, R22, R36, R37, R38, R40; S2, S22,
S26, S36);
• Anidrido acético (R10, R34; S2, S26);
• Ácido sulfúrico (H2SO4) (R35; S2, S26, S30).
❖ Protocolo experimental:
• Mediu-se 5,01 g de ácido salicílico, para um vidro de relógio,
numa balança de precisão e 10 mL de anidrido acético numa
proveta recorrendo à hotte;
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Análises Químicas
• Preparou-se uma solução de ácido salicílico e de anidro acético

num erlenmeyer na hotte;
• Colocou-se o erlenmayer dentro do termóstato, posteriormente
ligado para atingir os 45ºC. Com o intuito de estabilizar o
erlenmayer, ligou-se este à garra universal;
• Transferiu-se 11 gotas de ácido sulfúrico e 10 mL de água
destilada para a solução que se encontrava em banho
termostatizado;
• Esperou-se até a solução estar totalmente homogénea e
adicionou-se 100 mL de água destilada fria, já previamente
medida numa proveta, à solução;
• Retirou-se o erlenmeyer do termóstato e deixou-se arrefecer a
solução até se formarem os cristais de ácido acetilsalicílico;
• Colocou-se o papel de filtro no funil de Büchner, previamente
adaptado ao gargalo do kitasato. Com uma mangueira fez-se a
ligação entre o Kitasato e a trompa de vácuo e esta última ligou-
-se a uma torneira com caudal de água abundante e constante.
Procedeu-se, assim, à filtração a vácuo (fig. 2) dos cristais
presentes no erlenmeyer;
• Com a ajuda de uma espátula e de uma pinça, retirou-se o papel
de filtro com os cristais de ácido acetilsalicílico para uma placa de
Petri;
• Secou-se os cristais na estufa, já previamente ligada a 80ºC.
• Mediu-se a massa de ácido acetilsalicílico na balança de
precisão e calculou-se o seu rendimento.
Fig. 2_ Filtração a Vácuo
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➢ Determinação do Ponto de Fusão do Ácido acetilsalicílico
❖ Material:
• Aparelho de determinação de pontos de fusão;
• Tubos capilares;
• Termómetro;
• Espátula;
• Placa de Petri.
❖ Substância:
• Ácido acetilsalicílico.
❖ Protocolo experimental:
• Para determinar o ponto de fusão do ácido acetilsalicílico,
cortaram-se ao meio dois tubos capilares bulindo-se a parte que
sofreu o corte para que o tubo capilar ficasse totalmente fechado
nessa extremidade;
• Como o ácido acetilsalicílico, após a secagem, ficou parte em pó
parte em cristais, utilizou-se o ácido que estava em pó para se
empacotar para dentro dos tubos capilares;
• Introduziu-se os tubos capilares e o termómetro nos respetivos
orifícios do aparelho de determinação de pontos de fusão;
• Ligou-se o aparelho para que este aumentasse 4 ºC por minuto.
Quando o aparelho atingiu os 90ºC, diminuiu-se essa taxa para
1ºC por minuto;
• Ao atingir os 113 ºC, começou-se a verificar que o ácido estava
quase a atingir o seu ponto de fusão;
• Atingido o ponto de fusão, aproximadamente aos 125 oC,
desligou-se o aparelho.
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Resultados Experimentais/Cálculos
➢ Síntese do ácido acetilsalicílico
❖ Cálculo do número de moles
Medidas/valores iniciais:
• m (HOC6H4COOC) = 5,01 g
• M (HOC6H4COOC) = 138,2 g.mol-1
• V [(CH3CO)2O] = 10 mL
• M [(CH3CO)2O] = 102,09 g.mol-1
Medidas/valores finais:
• Ácido salicílico
m
n= ⇒
M
5,01
⇒n=
138,2
⇔ n = 3,62 × 102 mol
• Anidrido acético
m
ρ= ⇒
V
⇒ m= ρ×V ⇒
⇒ m = 1,08 × 10 ⇔
⇔ m = 10,8 g
m
n= ⇒
M
10,8
⇒n=
102,09
⇔ n = 1,06 × 10-1 mol
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❖ Rendimento a 100% (teórico)
• nAAS = 3,62×10-2 mol
mAAS = nAAS × MAAS ⇔
⇔ mAAS = 3,62× 10-2× 180,70 ⇔
⇔ mAAS = 6, 52 g
❖ Rendimento
• mAAS obtida = 3,26 g
𝑚 (𝐴𝐴𝑆 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎)
𝜂= × 100 ⇒
𝑚 (𝐴𝐴𝑆 𝑡𝑒𝑜𝑟𝑖𝑐𝑎)
3,26
⇒𝜂= × 100 ⇔
6,52
⇔ 𝜂 = 50 %
➢ Determinação do ponto de fusão do ácido acetilsalicílico
Medidas/valores iniciais (teóricos):
• Ponto de fusãoAAS = 135 oC

• Ponto de ebuliçãoAAS = 140 oC
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Análises Químicas
• dAAS = 1,39 g.cm-3
Medidas/valores finais (obtidos):
• Ponto de fusãoAAS ≈ 125 oC
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Análises Químicas
Conclusão/Discussão de resultados
Sendo o ácido salicílico o reagente limitante, ou seja, o reagente que

leva ao fim da reação quando esgotado, teoricamente o seu número de moles
corresponderia ao número de moles de ácido acetilsalicílico recuperado.
Porém, isto só se verificaria se se obtivesse um rendimento a 100%, o que
neste caso não ocorreu, tendo-se obtido um rendimento inferior, mais
especificamente de 50%. Isto poderá ter sido causado pela perda de massa de
ácido acetilsalicílico aquando da filtração a vácuo e pelo facto de que a reação
ocorrida tenha sido incompleta, reação esta em que nenhum dos reagentes se
esgota.
Já relativamente à pureza analítica do ácido acetilsalicílico recuperado

pode concluir-se, através da comparação do seu ponto de fusão teórico (135
oC) com o obtido nesta atividade (aproximadamente 125 oC), que este continha
algumas impurezas na sua constituição, tendo estas provocado uma

diminuição do seu ponto de fusão.
Em suma, conclui-se que nesta atividade prática, o objetivo de sintetizar

o ácido acetilsalicílico foi cumprido, no entanto os resultados obtidos não foram
totalmente satisfatórios, visto que o rendimento foi de 50% e a substância
obtida não apresentava a pureza necessária.
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Análises Químicas
Anexos
➢ Frases R e S
❖ Anidrido Acético
Frases de risco: 10/34
• (10) – Inflamável;
• (34) – Provoca queimaduras;
Frases de segurança: 2/26
• (2) – Guardar fora do alcanço das crianças;

• (26) – Em contato com os olhos lavar abundantemente com água e
consultar um médico;
❖ Ácido Sulfúrico
Frases de risco: 35
• (35) - Provoca queimaduras graves;

Frases de segurança: 2/26/30
• (2) – Guardar fora do alcance das crianças

• (26) - Em caso de contato com os olhos lavar abundantemente
com água e consultar o médico
• (30) – Nunca adicionar água
❖ Ácido Salicílico
Frases de risco: 20/21/22/36/37/38/40
• (20) - Nocivo por inalação

• (21) – Nocivo em contato com a pele
• (22) - Nocivo por ingestão
• (36) - Irritante com os olhos
• (37) – Irritante para as vias de comunicação
• (38) – Irritante para a pele
• (40) – Possibilidade de efeitos irreversíveis
Frases de segurança: 2/22/26/36
• (2) – Guardar fora do alcance das crianças

• (22) – Não respirar as poeiras
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Análises Químicas
• (26) – Em caso de contato com os olhos lavar abundantemente

com água
• (36) – Usar vestuário de proteção adequado
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Análises Químicas
➢ Fichas de segurança
❖ Ácido salicílico
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❖ Anidrido Acético
15
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Análises Químicas
❖ Ácido Sulfúrico
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Webgrafia
➢ http://laboratoriosescolares.net
➢ http://www.acofarma.com
➢ https://www.google.pt/imghp
➢ http://dulce-campos.com/wordpress
19

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fusão do ácido acetilsalicílico

Nesta atividade prática tem-se como objetivos principais sintetizar o

O ácido acetilsalicílico é, em estado puro, um pó cristalino branco, pouco

Teoricamente, esta atividade pode representar-se pela seguinte equação

Fig. 1 (Equação química da síntese do ácido acetilsalicílico)

Fig.1_Equação química da síntese do ácido acetilsalicílico

II- Anidrido Acético;

III – Ácido Acético (reagente desprezado ao longo da atividade);

AAS – Ácido acetilsalicílico

Pretende-se também, ao realizar esta atividade, levar os discentes a

• Preparou-se uma solução de ácido salicílico e de anidro acético

Fig. 2_ Filtração a Vácuo

➢ Determinação do Ponto de Fusão do Ácido acetilsalicílico

❖ Cálculo do número de moles

❖ Rendimento a 100% (teórico)

• nAAS = 3,62×10-2 mol

mAAS = nAAS × MAAS ⇔

⇔ mAAS = 3,62× 10-2× 180,70 ⇔

• mAAS obtida = 3,26 g

➢ Determinação do ponto de fusão do ácido acetilsalicílico

Medidas/valores iniciais (teóricos):

• Ponto de fusãoAAS = 135 oC

• dAAS = 1,39 g.cm-3

Medidas/valores finais (obtidos):

• Ponto de fusãoAAS ≈ 125 oC

Sendo o ácido salicílico o reagente limitante, ou seja, o reagente que

Já relativamente à pureza analítica do ácido acetilsalicílico recuperado

algumas impurezas na sua constituição, tendo estas provocado uma

Em suma, conclui-se que nesta atividade prática, o objetivo de sintetizar

Frases de segurança: 2/26

• (2) – Guardar fora do alcanço das crianças;

• (35) - Provoca queimaduras graves;

• (2) – Guardar fora do alcance das crianças

• (20) - Nocivo por inalação

Frases de segurança: 2/22/26/36

• (2) – Guardar fora do alcance das crianças

• (26) – Em caso de contato com os olhos lavar abundantemente

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