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A química orgânica se dedica ao estudo dos compostos de carbono[1][2][3][4][5] , também conhecidos

como compostos orgânicos: suas propriedades físicas, composição, reações[6] e síntese. O


carbono é um elemento que forma quatro ligações químicas estáveis com a maioria dos
elementos da tabela periódica, sendo que os mais comuns são o hidrogênio, oxigênio,
nitrogênio, enxofre, fósforo e halogênios (família 17 da tabela periódica).
O objeto de estudo inicial foi proposto em 1777 pelo químico sueco Torbern Olof Bergman,
quando a química orgânica foi definida como o ramo da química voltado ao estudo
dos compostos extraídos dos organismos vivos, contrastando com a química inorgânica, que
tratava dos compostos existentes no então chamado "reino mineral". Em 1807, foi formulada
a teoria da força vital por Jöns Jacob Berzelius, propondo que os compostos
orgânicos precisavam de uma força maior — a vida — para serem sintetizados, e considerava
impossível a síntese artificial desses compostos.[1]
No entanto, em 1828, Friedrich Wöhler, discípulo de Berzelius produziu a ureia, composto
existente na urina animal, a partir do aquecimento de cianato de amônio. Wöhler demonstrou ser
possível a síntese de um composto orgânico, a ureia, a partir de um composto inorgânico.[1][5] A
descoberta é conhecida como síntese de Wöhler o que refutou a teoria da força vital.[1] Em
seguida, Pierre Eugene Marcellin Berthelot realizou uma série de experiências e sintetizou
o acetileno em 1862, sintetizou o benzeno a partir do aquecimento do acetileno (etino) em 1866,
sepultando de vez a teoria da força vital. Os compostos orgânicos poderiam ser sintetizados em
laboratório, e a química orgânica ganhou impulso.
O conceito de química orgânica foi reformulado pelo químico Friedrich August Kekulé propôs,
em 1858, a definição aceita atualmente:[1]
"Química orgânica é o ramo da química que estuda os compostos do carbono."
Todos os compostos orgânicos contêm carbono,[1] contudo, nem todo o composto que contém
carbono é considerado como orgânico, como é o caso do dióxido de carbono, o ácido carbônico,
a grafite, etc..

Índice

 1História
o 1.1Século XVIII
o 1.2Século XIX
o 1.3Século XX
o 1.4Século XXI
 2Princípios
o 2.1Características do carbono
 2.1.1Tetravalência do Carbono
 2.1.2Ligações múltiplas
 2.1.3Diversidade de elementos ligantes
 2.1.4Formação de cadeias
 3Funções orgânicas
 4Sub-divisões da Química orgânica
 5Reações em química orgânica
 6Aplicações
o 6.1Petróleo
 7Ver também
 8Referências
 9Bibliografia
 10Ligações externas
História
Ver artigo principal: História da química
Século XVIII

Torbern Olof Bergman Jöns Jacob Berzelius


Ver artigo principal: Teoria da Força Vital
No século XVIII, o químico Carl Wilhelm Scheele isolou compostos orgânicos a partir de seres
vivos, como o ácido tartárico (C4H6O6) da uva, ácido cítrico (C6H8O7) do limão, ácido
lático (C3H6O3) do leite, glicerina (C3H8O3) da gordura, e ureia (CH4N2O) da urina. Devido a sua
origem comum, de organismos vivos, Torbern Bergman definiu, em 1777, que a química
dos compostos orgânicos (isto é, a Química Orgânica) corresponde à química dos compostos
existentes nos organismos vivos, vegetais e animais, enquanto a química inorgânica seria a
química dos compostos existentes em minerais. Na mesma época da proposta de
Bergman, Antoine Lavoisier analisou vários compostos orgânicos e constatou que todos
continham o elemento químico carbono.[1]
Em 1807, Jöns Jacob Berzelius propôs que somente os seres vivos seriam dotados de uma
“força vital” capaz de produzir os compostos orgânicos, implicando na impossibilidade da síntese
de substâncias orgânicas de forma artificial, ou seja, preparadas em um laboratório ou em
numa indústria.[1] Este conceito foi denominado vitalismo. Tais crenças eram reforçadas pela
complexidade da estrutura química dos compostos orgânicos, quando comparadas à dos
compostos inorgânicos.

Século XIX

Friedrich Wöhler
Durante a primeira metade do século XIX, contudo, os químicos descobriram que os compostos
orgânicos poderiam ser sintetizados em laboratório, contrariamente à proposta de Tobern
Bergman. Por volta de 1816, Michel Chevreul preparou sabonetes feitos
usando gorduras e álcalis. Em 1828, Friedrich Wöhler produziu a ureia, um componente da urina,
a partir do sal inorgânico cianato de amônio (NH4CNO), sendo essa preparação atualmente
chamada de síntese de Wöhler.[1]
Nos anos seguintes à síntese de Wöhler, muitas outras substâncias orgânicas foram
sintetizadas. Em 1845, Adolph Kolbe realizou a primeira síntese de um composto orgânico,
o ácido acético, a partir de seus elementos componentes.[1] Onze anos depois, o químico
inglês William Perkin, ao tentar fabricar o quinino, fabricou acidentalmente o corante orgânico
conhecido como mauveína. Devido ao grande sucesso financeiro dessa descoberta, o interesse
nos estudos em química orgânica aumentou significantemente, com Perkin servindo de exemplo
para a indústria química na Inglaterra.[7][8] Na Alemanha, o trabalho de August Wilhelm von
Hofmann, antigo professor de Perkin, também possibilitou desenvolvimento da indústria química
alemã no final do século XIX, graças às descobertas de vários corantes: a magenta, em 1858;
a alizarina, em 1869; e o índigo, em 1880. Esses corantes tornaram-se úteis para a indústria
têxtil, com a possibilidade de novas cores serem usadas em tecidos e também a produção mais
barata de cores já existentes. Além disso, foram importantes para o desenvolvimento de técnicas
analíticas para a biologia, através da coloração e do estudo de micro-
organismos ao microscópio.[7] Com o advento de tais descobertas, a partir da segunda metade do
século XIX, os químicos passaram a acreditar na possibilidade de síntese de qualquer
substância química, orgânica ou inorgânica.[1]

Friedrich August Kekulé


O conceito de estrutura química foi crucial para o desenvolvimento de teorias em química
orgânica, trabalhadas de forma simultânea e independente por Friedrich August
Kekulé e Archibald Scott Couper em 1858.[9] Ambos sugeriram que o átomos de carbono
é tetravalente ( faz quatro ligações químicas) e se ligam um ao outro para formar uma cadeia de
átomos de carbono.
A história da química orgânica continuou com a descoberta do petróleo e a sua separação em
frações de acordo com a diferença no ponto de ebulição de seus componentes. Já a indústria
farmacêutica teve seu início na última década do século XIX, com a fabricação do ácido
acetilsalicílico (mais conhecido como aspirina) pela Bayer, na Alemanha.[10]
Embora os primeiros exemplos de reações orgânicas e aplicações tenham sido frequentemente
fortuitos, a segunda metade do século XIX testemunhou estudos altamente sistemáticos de
compostos orgânicos. A síntese total de compostos naturais começou com ureia, e a
complexidade aumentou com a obtenção da glicose e o terpineol.

Século XX
Na primeira metade do século XX, houve um grande desenvolvimento da indústria química
orgânica nos Estados Unidos, com a descoberta, por exemplo, de diversos plásticos, como
o raiom, o náilon, o teflon e o poliéster. Esta época também foi marcada pela substituição
do carvão pelo petróleo como principal fonte de matéria-prima para a indústria química orgânica.
Devido a isso, surgiu uma gigantesca indústria petroquímica, tendo os materiais plásticos como
produto principal.[7]
Em 1907, cânfora obtida por síntese total foi comercializada pela primeira vez por Gustaf
Komppa. Os polímeros e as enzimas foram reconhecidos como grandes moléculas orgânicas, e
foi mostrado que o petróleo possuía origem biológica. A descoberta dos mecanismos das
reações orgânicas e o desenvolvimento de métodos sintéticos permitiu a síntese de moléculas
complexas, como a síntese total da vitamina B12 , taxol e palitoxina.

Século XXI
A Química orgânica se estabelece cientificamente e suas tecnologias derivadas são de grande
importância para a qualidade de vida e para a riqueza das nações: síntese de fármacos,
polímeros, fertilizantes, qualidade de água e alimentos são alguns exemplos da relevância da
Química orgânica nos dias atuais. A pesquisa abriu novos horizontes para as ciências da vida,
produtos naturais, novos materiais e nanotecnologia e permanece ativa na síntese de novos
compostos, descoberta de novas reações químicas e determinação de propriedades de
compostos orgânicos e mecanismos de reações.

Princípios

Princípios da Química

Físico-Química[Expandir]

Química orgânica[Expandir]

 v
 d
 e

Características do carbono

Camadas eletrônicas do carbono.


O átomo de carbono apresenta certas particularidades que o torna diferente dos demais
elementos químicos. Esse fato foi percebido na metade do século XIX e possibilitou uma melhor
compreensão da estrutura das substâncias orgânicas:[11]
Tetravalência do Carbono
A configuração eletrônica do elemento carbono é 1s2 2s2 2p2 no seu estado fundamental, com
dois elétrons na camada K e quatro elétrons na camada L . Os quatro elétrons em sua última
camada eletrônica podem ser compartilhados com outros átomos através da formação de
quatro ligações covalentes. A tetravalência do carbono foi reconhecida já em 1858 por Kekulé
(denominado primeiro postulado de Kekulé).[11]
O modelo da teoria de ligação de valência (TLV) usa o conceito de hibridização entre os
orbitais s e p para explicar a formação das quatro ligações químicas, considerando a soma dos
orbitais, o que resulta em até quatro orbitais híbridos sp3. O modelo da teoria do orbital
molecular (TOM) não requer o uso do conceito de hibridização e usa o método de combinação
linear de orbitais atômicos para a formação dos orbitais moleculares.

Estrutura da molécula do metano, o hidrocarboneto mais simples.


Ligações múltiplas
Um átomo de carbono pode estabelecer uma, duas ou até três ligações químicas com um
segundo átomo, formando, respectivamente, uma ligação simples, uma ligação dupla ou uma
ligação tripla.[12]
Existem quatro possibilidades de como o carbono pode se ligar:

 quatro ligações simples, com quatro átomos diferentes conectados em estrutura


tetraédrica (hibridização sp3);
 uma ligação dupla e duas simples, com três átomos diferentes em estrutura trigonal
planar (hibridização sp2);
 duas ligações duplas, com dois átomos diferentes em estrutura linear (hibridização sp);
 uma ligação tripla e uma simples, com dois átomos diferentes em estrutura linear
(hibridização sp).
Para explicar as diferentes disposições espaciais do carbono e de seus átomos ligantes de uma
forma simples, existe a teoria da repulsão dos pares eletrônicos da camada de
valência (conhecida como teoria VSEPR, do inglês valence shell electron pair repulsion), parte
do campo da estereoquímica. O princípio básico da teoria VSEPR é a minimização da repulsão
entre os elétrons dos pares eletrônicos ligantes (que se ligam aos outros átomos) e os não-
ligantes (pares eletrônicos livres) que se posicionam com o máximo afastamento angular
possível. Esta teoria explica os ângulos típicos em moléculas orgânicas. No metano o ângulo
HCH é de 109o28' (109,5o), no eteno os ângulos interatômicos são próximos a 120o e no etino os
ângulos são de 180o. metano.[13]

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