UNIVERSIDADE DE BRASÍLIA 

INSTITUTO DE QUÍMICA 
  FUNDAMENTOS DE QUÍMICA ORGÂNICA_2015 
 
Estudo Dirigido_Unidade II_Ligação Química e Estrutura Molecular
1) A Química Orgânica surge como ciência nos primeiros anos do século XIX, como uma tentativa de entender a
Química da vida. Após superação da teoria do vitalismo a Química Orgânica passou a ser considerada como o
estudo dos compostos de carbono. Outra definição para Química Orgânica evoca os elementos C, H, N e O.
Por que hoje esta definição não mais descreve eficientemente o que a Química Orgânica?
2) Sugerir estruturas de Lewis (detalhadas) para as moléculas abaixo e prever as suas formas (geometria) com
base no átomo central pela VSEPRT.

3) Descreva a formação da ligação covalente na molécula de hidrogênio (H2) pela TLV e TOM
4) Represente a combinação de orbitais “p” puros, indicando as características de cada orbital ligante e antiligante
formado.
5) Indique e discuta os fatores que afetam o grau de interação de orbitais na formação de ligação química.
6) Represente os orbitais atômicos s e p no átomo de carbono pela Teoria da Hibridização.
7) Indique a forma e a hibridização de cada átomo de carbono nas seguintes moléculas.

8) Construa diagramas de orbitais moleculares do metano usando carbono hibridizado. Justifique por que não
seria possível explicar as características do metano sem considerar a combinação preliminar de orbitais.
9) Por meio de representação de orbitais moleculares desenhe a estrutura de alcanos (metano), alquenos
(etileno) e alquinos (acetileno) e descreva as características estruturais de cada grupo funcional.
10) Construa o diagrama de orbitais moleculares da molécula de eteno usando carbono hibridizado e indique os
orbitais de fronteira (HOMO e LUMO).
11) Alcanos são conhecidos como parafinas (pouco reativos). Com base em argumentos estruturais explique a
pouca reatividade dessa classe de compostos.
12) Explique por que, quando comparados aos alcanos, os alquenos são rígidos e não sofrem rotação em torno
da ligação C=C. O que seria necessário para isomerizar um alqueno E (trans) para Z (cis)?
13) Indique as características estruturais dos hidrocarbonetos aromáticos usando benzeno como modelo e
explique por que este não sofre reações de adição eletrofílica, convencionais para os alquenos.
14) Alenos é uma classe especial de hidrocarboneto na qual um átomo de carbono se liga mediante uma ligação
dupla com outros dois átomos de carbono, ou seja, apresenta duas ligações duplas carbono-carbono
adjacentes (cumuladas). Usando a representação de orbitais moleculares desenhe a estrutura de do aleno
(membro mais simples dos alenos) e descreva as características estruturais dessa molécula.
15) Compare as características estruturais dos haletos, álcoois, éteres e aminas. Explique por que o carbono
ligado ao heteroátomo grupo funcional é susceptível a ataque de um nucleófilo.
16) Indique as características estruturais dos aldeídos e cetonas (compostos carbonílicos) e explique por que o
carbono desse grupo funcional é susceptível a ataque de um nucleófilo.
17) Ácidos carboxílicos e derivados são estruturalmente semelhantes aos compostos carbonílicos, exceto pela
presença de um grupo substituinte que influencia consideravelmente na reatividade. Com base na estrutura,
discuta a reatividade relativa dos derivados de ácidos frente a um ataque de um nucleófilo.

18) Amidas sofrem hidrólise somente com longo tempo de aquecimento, sob forte catálise (ácida ou básica).
Explique a estabilidade excepcional das amidas por meio de orbitais moleculares.
FQO_ 2015_MLSANTOS