FÁRMACOS OBTIDOS

POR MODELAGEM:
ESTEREOQUÍMICA
Química Farmacêutica e Planejamento de
Fármacos
Estereoquímica

■ Alguns fármacos apresentam quiralidade, ou seja, apresentam em sua

estrutura um centro que pode ter sua orientação espacial modificada.

■ A orientação tridimensional do centro quiral pode modificar a atividade

farmacológica, portanto, deve ser controlada síntese assimétrica.
Enantiômeros: são
isômeros cujas
imagens são
especulares e não
sobreponíveis.

Diasteroisômeros:
são isômeros cujas
imagens não são
especulares.
Enantiômeros: são
isômeros cujas
imagens são
especulares e não
sobreponíveis.

Diasteroisômeros:
são isômeros cujas
imagens não são
especulares.
Enantiômeros
 Enantiômeros
■ Classificação de Cahn, Ingold
e Prelog.
■ R: rectus (sentido horário).
■ S: sinister (sentido anti-
horário).
■ I > Br > Cl > S > O > N.
Quiralidade e atividade biológica

■ A modificação da orientação espacial dos substituintes pode mudar

completamente o efeito biológico.
Quiralidade e atividade biológica

■ A modificação da orientação espacial dos substituintes pode mudar

completamente o efeito biológico.
Síntese orgânica

■ Aplica os conhecimentos da química orgânica e possibilita a preparação

de fármacos em uma fábrica.

■ Síntese racêmica: mistura de dois estereoisômeros em partes iguais.

■ Síntese assimétrica: fármaco de elevada pureza óptica, se houver
presença de outro estereoisômero, esta será em quantidades inferiores
a 5%.
Síntese orgânica
Síntese orgânica
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade

Insaturação é mais suscetível a metabolização.

Relação estrutura-atividade
Relação estrutura-atividade