®Quiored v 1.

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Síntesis del ácido cinámico

El ácido cinámico junto al cinamaldehído son sustancias naturales

componentes del aceite de la canela.

COOH CHO

Ácido cinámico Cinamaldehido

En esta práctica se procederá a la síntesis del ácido cinámico mediante la reacción de

condensación de Perkin que consiste en la reacción entre un anhidrido de ácido y un
aldehído aromático catalizada por un ión carboxilato. El anhidrido genera un carbanión
debido a la influencia del ión carboxilato, el cual ataca al grupo carbonio del aldehído.
Seguidamente se da un proceso de deshidratación e hidrólisis de la agrupación
anhidrido
Esquema

CH3CO O COCH3 + H3C COO- CH2CO O COCH3 + H3C COOH

O O
O
COCH3
CH2 O
H

CH2CO O COCH3

OH O
O O
CH3COOH
COCH3
COCH3
CH2 O
CH2 O + H3C COO-

1) -H2O
OH O
COCH3 PhCH CHCO2H + CH3COOH
CH2 O 2) hidrólisis

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf
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Material Montajes y equipos

Matraz de boca esmerilada Equipo de reflujo
Refrigerante de reflujo Equipo de Filtración por succión
Torre de desecante
Büchner y Kitasatos
Vaso de precipitados

Reactivos Cantidad Observaciones

Benzaldehído 5 ml Inflamable, tóxico
Anhidrido acético 7 ml Irritante, lacrimógeno
Acetato sódico 2.5 g Corrosivo

Procedimiento
Precauciones: Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético conviene
realizar el reflujo en el interior de una vitrina
En un matraz de 250 ml, provisto de refrigerante de reflujo y tubo de cloruro cácico, se
colocan 5 g de benzaldehido, 7.5 g de anhidrido acético y 2.5 g de acetato sódico
anhidro, y se calienta a ebullición por espacio de tres horas. Se deja enfriar un poco, y
se añaden 300 ml de agua, destilando a continuación, hasta que se ha separado todo
el benzaldeh¡do que no ha reaccionado (volumen aprox. de destilado: 250mI). El
contenido del matraz se hierve con carbón activo y se filtra en caliente. Tras dejar
enfriar, se separa el ácido cinámico mediante filtración a vacío. El producto se puede
recristalizar en agua. Una vez seco se pesa, se determina el punto de fusión y se
calcula el rendimiento.
Bibliografía:
Vogel’s. Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edition, Longman, página 1038

http://www.ugr.es/~quiored/doc/p12.pdf