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Universidade Estadual de Campinas

Instituto de Química
Disciplina: Química Orgânica II – QO422 A+B
PED: Giorgio Antoniolli

TESTE 6: REAÇÃO DE ESTERIFICAÇÃO E DE


TRANSESTERIFICAÇÃO. SÍNTESE DO SALICILATO DE
METILA

Aluno(a): _________Bianca Alves_________________________ RA: _ 148360____

1. [7,0] Baseado na síntese do salicilato de metila exibida abaixo, indique:

(a) (1,0) Qual(is) o(s) produto(s) da reação entre o ácido salicílico e o metanol?

Os produtos formados são éster (salicilato de metila) e a água, de acordo com a


reação:

(b) (2,0) Qual é o mecanismo da síntese?


O mecanismo da síntese está expresso,
A primeira etapa o ácido sulfúrico protona a carbonila do ácido salicílico,
tornando-o mais eletrofílico e mais susceptível ao ataque nucleofílico do álcool. Há
formação do intermediário tetraédrico, depois a remoção do próton. Após, há a
protonação do grupo OH, formando H2O. Depois há a regeneração da dupla C=O e
há eliminação da água, uma base fraca e bom grupo de saída. Em seguida, a remoção
de H+ pela água e finalmente, a formação do éster de interesse.

(c) (4,0) Baseado no espectro de infravermelho abaixo, que corresponde ao produto


da síntese, o salicilato de metila, indique, no próprio espectro, as bandas pertinentes
que possam identificar o produto da reação química. Use a tabela fornecida para fazer
a interpretação do espectro.
A partir do espectro, nota-se a presença de uma banda de absorção próxima de 1700
cm-1 correspondente ao estiramento da ligação da carbonila (νC=O) e associada com a absorção
entre 1300 a 1100 cm-1 (correspondente ao estiramento da ligação C-O (νC-O) é indicativa da
função éster. Tais absorções entre 1300 a 1100 cm-1 (νC-O) e a banda de absorção larga e
intensa próxima de 3200 cm-1 (dentro da faixa de absorção típica da ligação O-H (νO-H) em
álcool ou fenóis, entre 3650 a 3100 cm-1) permitem sugerir que o composto possui função mista
éster e fenol, de acordo com o salicilato de metila.
A região de absorção em próxima de 750 cm-1 é típica da deformação da ligação C-H
(δC-H, ArH) indicando o padrão 1,2-dissubstituído, que geralmente aparece entre 770 a 735
cm-1. A absorção próxima de 2960 cm-1 é característica de estiramento da ligação Csp3-H
(νCsp3 -H ).

Referência:

LOPES, W. A.; FASCIO, M. Esquema para interpretação de espectros de substâncias


orgânicas na região do infravermelho. Química Nova, Vol. 27, n. 4, 670-673, 2004.
2. [3,0] Considere a seguinte transesterificação proposta para síntese do composto 4-
hidroxibenzoato de metila, também chamado de metilparabeno, utilizado como conservante.

Supondo que você estava trabalhando no laboratório e por uma distração não tenha
identificado os frascos dos ésteres usados na reação. Um método para diferenciar tais
compostos é fazendo a reação com cloreto de ferro (III), FeCl3. Dos compostos apresentados
acima, qual(is) deles irá(ão) reagir com FeCl3 ? Justifique.

Como o FeCl3 é reagente utilizado em testes para identificação de fenóis, o


composto que irá reagir é o que possui fenol, o 4-hidroxibenzoato de metila, ou seja,
que há uma hidroxila fenólica. Os fenóis reagem com o cloreto de ferro (III), formando
um complexo de coloração violeta, possibilitando a verificação se o produto de
interesse foi formado, ou seja, se a reação ocorreu. A reação proposta é:

Algumas literaturas relatam que o complexo formado pode variar do azul ao


vermelho, sendo até mesmo púrpura, dependendo do solvente, podendo ocorrer em
água, metanol ou diclorometano (PAZINATO et al, 2012); (OLIVEIRA et al, 2011).
Referências:
PAZINATO, S. M.; BRAIBANTE, H. T.S.; BRAIBANTE, M. E. F.; TREVISAN,
M.C.; SILVA, G.S. Uma Abordagem Diferenciada para o Ensino de Funções
Orgânicas através da Temática Medicamentos. Química nova na escola, Vol. 34,
n° 1, p. 21-25, 2012.

OLIVEIRA, C.A.F.; Filho, J. B. M. R.; ANDRADE, L. R. Identificação de Ácido


Salicílico em Produtos Dermatológicos Utilizando-se Materiais Convencionais.
Química nova na escola, Vol. 33, n° 2, 2011.

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