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Prof.

Evandro Viana Química Orgânica

EXERCÍCIOS: RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS

1. Algumas balas contém o flavorizante antranilato de (d) cetona e fenol. (e) ácido e amida.
metila, presente naturalmente nas uvas e responsável
pelo seu aroma. Nessa substância, cuja fórmula 4. O acebutolol pertence a uma classe de fármacos
estrutural é representada a seguir, as funções utilizada no tratamento da hipertensão.
orgânicas identificadas são:

(a) anidrido e amina. (b) éter e amida.


(c) éster e amina. (d) éter e amina. Estão presentes na estrutura do acebutolol as
(e) éster e amida seguintes funções:
(a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
2. Um dos episódios da final da Copa da França de (b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso (c) amida, cetona, éter, álcool, amina.
Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse, (d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a (e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da
hipótese de estresse, teriam sido alteradas as 5. O principal componente do medicamento Xenical,
quantidades de três substâncias químicas excitatórias para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural
do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a condensada conforme se representa a seguir.
dopamina - cujas estruturas estão a seguir
representadas:

Podemos identificar, nesta estrutura, a


presença de, pelo menos, um grupo funcional
Essas substâncias têm em comum as seguintes característico da seguinte função orgânica:
funções químicas: (a) éter (b) éster (c) amina (d) cetona
(a) amida e fenol (b) amina e fenol
(c) amida e álcool (d) amina e álcool 6. "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso
(...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal
3. Em 1886, um farmacêutico americano começou a Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de
comercializar uma bebida preparada com extratos de medicamentos pelo nome genérico. A primeira
suas plantas. "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca." novidade é que o princípio ativo - substância da qual
Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada depende a ação terapêutica de um remédio - deverá
Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca", ser informado nas embalagens em tamanho não
nesta bebida, foi proibido por conter cocaína, inferior à metade do nome comercial."
substância utilizada na época como anestésico local e (Revista "Época", fevereiro de 1999.)
atualmente de uso ilícito, por causar dependência.

O princípio ativo dos analgésicos comercializados


com os nomes de Tylenol, Cibalena,Resprin, etc é o
paracetamol, cuja fórmula está apresentada
Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente anteriormente.
estão presentes os grupos funcionais: Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
(a) amina e álcool. (b) amina e éster. (c) amida e (a) álcool e cetona (b) amina e fenol (c) fenol e amida
éster. (d) éster e álcool (e) cetona e amina
portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em
7. As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em
estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes parques nacionais, plantada vez por outra em
conferem propriedades físicas e químicas cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson,
características. prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de
chegar à estrutura química da brasilina, substância
responsável pela cor vermelha do pau-brasil."
Fonte: www.sbq.org.br

Na estrutura representada acima, os grupos


funcionais presentes são:
(a) éter, cetona e alqueno. (b) alquino, ácido e álcool.
(c) alquino, éster e álcool. (d) alqueno, álcool e ácido.
(e) alqueno, álcool e éster.

8. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se


deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto Que opção apresenta as corretas funções orgânicas
à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos da brasilina?
carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa (a) éter, álcool tetrahidroxilado e amida
para pessoa, o que permite a animais de faro bem (b) fenol, álcool terciário e éter
desenvolvido conseguir discriminá-la. (c) álcool, fenol e amina
Com o objetivo de testar tal discriminação, um (d) fenol, éter e anidrido
pesquisador elaborou uma mistura de substâncias (e) fenol, éter e éster
semelhantes à produzida pelo dono de um cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente 12. O aspartame, usado como adoçante artificial em
representadas por: mais de 3.000 produtos do mercado, tem a seguinte
(a) RCHO (b) RCOOH (c) RCH2OH (d) RCOOCH3 fórmula estrutural:

9. Compostos derivados do NH3 pela substituição de


um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são
da seguinte função orgânica:
(a) nitrocompostos. (b) amidas.(c) ésteres.(d) aminas. Assinale a opção em que os nomes das funções
que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e 3 estão
10. Quando ingerimos mais carboidratos do que corretas:
gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob (a) 1- álcool; 2-amida; 3-éster.
a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de (b) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido.
gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres (c) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter.
derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia (d) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído.
alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um (e) 1-ácido; 2-amina; 3-éster.
número par de carbonos - conseqüência natural do
modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas 13. O composto denominado Carolignana A, cuja
biológicos. fórmula está representada adiante, foi isolado no
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química Departamento de Química da UFV a partir da planta
orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian, 'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como
1981.) balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é
utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
Um ácido carboxílico, com as características
estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte
fórmula:

Os grupos funcionais presentes na estrutura da


Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:
(a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
11. "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira (b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
durante todo o primeiro século da colonização. Essa (c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
árvore, abundante na época da chegada dos (d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
(e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.

14. Observe as estruturas a seguir:

Os grupos funcionais presentes nas moléculas de


Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico
local) são: Para montar a estrutura de uma unidade
(a) amida, fenol, amina e éster. fundamental de uma proteína (aminoácido), ele deverá
(b) álcool, amida, amina e éter. juntar três peças do jogo na seguinte sequência:
(c) álcool, amina, haleto, éster. (a) 1, 5 e 3 (b) 4, 2 e 6(c) 1, 5 e 6(d) 4, 2 e 3(e) 1, 4 e 6
(d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
(e) éster, amina, amida e álcool. 18. A partir das quantidades de água e gás carbônico
produzidas numa reação de combustão completa de
15. Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França um hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não-
sobre uma substância química denominada balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula
"MIFEPRISTONA", cuja estrutura é apresentada a molecular do reagente orgânico consumido.
seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula do CxHy + O2 → CO2 + H2O
dia seguinte", que bloqueia a ação da progesterona, o
hormônio responsável pela manutenção da gravidez. A combustão completa de 1,0 mol de um
hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás
carbônico, medidos nas condições normais de
temperatura e pressão.
Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:
(a) alcino (b) ciclano (c) alcano (d) alcadieno

19. O jasmim é uma essência comum em produtos de


Com base na estrutura da substância acima, pode- higiene pessoal e de limpeza. É barato e está
se observar a presença dos seguintes grupos disponível. Sabe-se que um componente ativo do óleo
funcionais: de jasmim é o acetato de benzila e que, embora o
(a) amida, cetona, fenol (b) amida, alcino, alceno jasmim seja sua fonte, é geralmente sintetizado
(c) amina, alcino, fenol (d) amina, cetona, álcool diretamente por meio da seguinte reação:
(e) amina, nitrila, álcool
CH3 – COOH + HO – CH2 ↔ CH3–COO
16. Uma recente pesquisa da Universidade da + H2 O
Califórnia publicada no "Journal of the American
Medical Association" relacionou a terapia de reposição Tendo em vista a reação acima, assinale a opção
hormonal pós-menopausa ao aumento do risco de correta.
desenvolvimento de câncer de mama, pois os (a) O álcool benzílico é um álcool aromático políprótico.
hormônios alteram as características dos tumores e (b) O álcool benzílico é um composto orgânico de
atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos cadeia carbônica alifática.
distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um (c) O ácido acético é monoprótico.
deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um (d) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é
grupo funcional correspondente à função: um tipo de reação de simples troca.
(e) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é
um tipo de reação de hidrogenação catalítica.

20. A figura representa a fórmula estrutural da


substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida
como BZ, utilizada como arma química. Esta
substância é um sólido que pode ser disperso na forma
(a) ácido carboxílico(b) cetona(c) aldeído(d) éster(e) de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem,
álcool perda de orientação e amnésia.

17. Um estudante recebeu um quebra-cabeça que


contém peças numeradas de 1 a 6, representando
partes de moléculas.
Duas das funções orgânicas existentes na estrutura As duas fórmulas que, combinadas, formam uma
dessa substância são: ligação química encontrada na estrutura primária das
(a) éter e amida. (b) álcool e amina. (c) fenol e éter. proteínas são:
(d) fenol e amida. (e) cetona e amina. (a) I e V (b) II e VII (c) III e VIII (d) IV e VI (e) todas

21. Observe na ilustração a seguir estruturas de 24. Um dos fatores que determinam o padrão de
importantes substâncias de uso industrial. qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e
de aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:

Em cada uma dessas substâncias, o número de Em uma das substâncias consideradas na


átomos de carbono pode ser representado por x e o determinação do padrão de qualidade da aguardente,
número de heteroátomos por y. encontra-se a função química definida pela fórmula de
O maior valor da razão x/y é encontrado na número:
substância pertencente à seguinte função química: (a) I (b) II (c) III (d) IV (e) I e V
(a) éter (b) éster (c) amina (d) amida 25. O gengibre é uma planta da família das
zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no
22. Na tabela a seguir, são relacionados quatro rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos
hormônios esteróides e suas correspondentes funções fenóis gingerol e zingerona.
orgânicas.
O hormônio que é secretado pelas células de
Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é
representado pela seguinte estrutura:

Na molécula de zingerona, são encontradas as


funções orgânicas:
(a) álcool, éter e éster. (b) álcool, éster e fenol.
(c) álcool, cetona e éter. (d) cetona, éter e fenol.
(e) cetona, éster e fenol.

26. Observe as seguintes estruturas de quatro


vitaminas lipossolúveis:

23. As milhares de proteínas existentes nos


organismos vivos são formadas pela combinação de
apenas vinte tipos de moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de
diferentes moléculas orgânicas, em que R 1 e R2
representam radicais alquila.
As vitaminas A e D apresentam a função álcool em
suas estruturas, a vitamina E apresenta função fenol, e
a vitamina K, a função cetona.
Para manutenção das propriedades de coagulação
do sangue, é necessária a absorção vitamina
representada pela estrutura de número:
(a) I (b) II (c) III (d) IV

27. Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos


em quantidades suficientes para nossas necessidades.
Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida
a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como
aminoácidos essenciais. O grupo funcional comum às três substâncias
corresponde à seguinte função orgânica:
(a) éter (b) álcool (c) cetona (d) aldeído

30) A figura apresenta a estrutura química de dois


conhecidos estimulantes.
Assinale a alternativa que indica apenas funções
orgânicas encontradas no aminoácido essencial
fenilalanina, mostrada na figura anterior.

(a) Álcool e amida.


(b) Éter e éster.
(c) Ácido orgânico e amida.
(d) Ácido orgânico e amina primária.
(e) Amina primária e aldeído. A cafeína, quase todas as pessoas a consomem
diariamente ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é
28. A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas
que se encontram presentes em medicamentos fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para
analgésicos e antiinflamatórios. provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma
física, para provocar perda de apetite e redução de
peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso
constante pode transformar-se em anorexia, um estado
no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer,
resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até
morte. A substância que apresenta carbono assimétrico
e os grupos funcionais encontrados nas estruturas
destes estimulantes, são, respectivamente:
(a) anfetamina, amida e cetona.
(b) anfetamina, amida e amina.
(c) anfetamina, amina e cetona.
Considerando a estrutura de cada composto, as (d) cafeína, amina e amida.
ligações químicas, os grupamentos funcionais e a (e) cafeína, amina e cetona.
quantidade de átomos de cada elemento nas
moléculas, marque a opção correta. 31) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com
(a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele
água. diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os
(b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática. riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas
(c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e
a do paracetamol. outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para
(d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico. aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos
(e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos. outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à
localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é
29) As fragrâncias características dos perfumes são formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido
obtidas a partir de óleos essenciais. oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há
Observe as estruturas químicas de três substâncias predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL.
comumente empregadas na produção de perfumes: Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo
de óleo, sua separação e identificação tornam possível
a análise para detectar possíveis adulterações do
azeite.
Assinale a opção correta.

(a) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.


(b) Existem, entre outros, três átomos de carbono
Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três assimétrico (carbono quiral).
radicais R são iguais a: (c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática
(a) – C18H35 (b) - C18H36 (c) - C17H33 (d) - C17H34 (e) - insaturada.
C17H35 (d) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
(e) Verifica-se a existência de três átomos de carbono
32) Capaz de combater uma variedade de primário e de dois átomos de carbono secundário.
microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o
cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal, 34) A produção de biocombustíveis, como por exemplo,
cuja estrutura é: o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O
governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois
tem o domínio tecnológico de sua preparação, além de
ser um combustível de fonte renovável. O biodiesel
pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem
vegetal, e atualmente até de óleo de cozinha.
Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser
assim escrita:
Quanto à estrutura química do cloranfenicol,
considere as seguintes afirmativas:
1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao
anel aromático.
2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na
estrutura.
3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de
carbono assimétricos.
4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
5. O anel aromático presente na estrutura é para-
dissubstituído.

Assinale a alternativa correta.


(a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira. Considere as alternativas e assinale a correta.
(b) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
(c) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras. I) O triglicerídio da reação é um de triéster.
(d) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras. II) Os números que tornam a equação balanceada são:
(e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras. 1:3:1:1.
III) Na estrutura apresentada para o biodiesel,
33) A adrenalina é uma substância produzida no considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um
organismo humano capaz de afetar o batimento átomo de carbono com hibridização sp2.
cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas IV) O glicerol é um poliálcool.
substâncias preparadas em laboratório têm V) Na molécula do glicerol existe apenas um carbono
estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos assimétrico.
são usadas indevidamente como estimulantes para a
prática de esportes e para causar um estado de euforia (a) I, II e III, apenas.
no usuário de drogas (b) I, III e IV, apenas.
em festas raves. A DOPA é uma substância (c) I, IV e V, apenas.
intermediária na biossíntese da adrenalina. (d) II, IV e V, apenas.
(e) III, IV e V, apenas.
Observe a estrutura da DOPA.
35) Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas
que está associada aos acidentes nas estradas, mas
também a ingestão de drogas psicoestimulantes por
alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho.
Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de
dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas
representadas na figura.

Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções


orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e
o número de carbonos assimétricos na molécula da
fenproporex são, respectivamente:
(a) amida e 1.
(b) amina e 2.
(c) amina e 3.
(d) cetona e 1.
(e) cetona e 2.

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