Prof.
Evandro Viana
EXERCÍCIOS: RECONHECIMENTO DE FUNÇÕES ORGÂNICAS
1. Algumas balas contém o flavorizante antranilato de
metila, presente naturalmente nas uvas e responsável
pelo seu aroma. Nessa substância, cuja fórmula
estrutural é representada a seguir, as funções
orgânicas identificadas são:
(a) anidrido e amina. (b) éter e amida.
(c) éster e amina. (d) éter e amina.
(e) éster e amida
2. Um dos episódios da final da Copa da França de
1998 mais noticiados no Brasil e no mundo foi "o caso
Ronaldinho". Especialistas apontaram: estresse,
depressão, ansiedade e pânico podem ter provocado a
má atuação do jogador brasileiro. Na confirmação da
hipótese de estresse, teriam sido alteradas as
quantidades de três substâncias químicas excitatórias
do cérebro - a noradrenalina, a serotonina e a
dopamina - cujas estruturas estão a seguir
representadas:
Essas substâncias têm em comum as seguintes
funções químicas:
(a) amida e fenol (b) amina e fenol
(c) amida e álcool (d) amina e álcool
3. Em 1886, um farmacêutico americano começou a
comercializar uma bebida preparada com extratos de
suas plantas. "Cola acuminata" e "Erythroxylon coca."
Por sugestão de seu sócio, a bebida foi denominada
Coca-Cola. Em 1902, o uso do extrato de "E. coca",
nesta bebida, foi proibido por conter cocaína,
substância utilizada na época como anestésico local e
atualmente de uso ilícito, por causar dependência.
Na estrutura da cocaína apresentada anteriormente
estão presentes os grupos funcionais:
(a) amina e álcool. (b) amina e éster. (c) amida e
éster.
Química Orgânica
(d) cetona e fenol. (e) ácido e amida.
4. O acebutolol pertence a uma classe de fármacos
utilizada no tratamento da hipertensão.
Estão presentes na estrutura do acebutolol as
seguintes funções:
(a) éster, álcool, amina, amida, alqueno.
(b) amida, alqueno, álcool, amina, fenol.
(c) amida, cetona, éter, álcool, amina.
(d) cetona, álcool, amida, amina, alqueno.
(e) amina, fenol, aldeído, éter, álcool.
5. O principal componente do medicamento Xenical,
para controle da obesidade, possui a fórmula estrutural
condensada conforme se representa a seguir.
Podemos identificar, nesta estrutura, a
presença de, pelo menos, um grupo funcional
característico da seguinte função orgânica:
(a) éter (b) éster (c) amina (d) cetona
6. "Depois de oito anos de idas e vindas ao Congresso
(...), o Senado aprovou o projeto do Deputado Federal
Eduardo Jorge (PT-SP), que trata da identificação de
medicamentos pelo nome genérico. A primeira
novidade é que o princípio ativo - substância da qual
depende a ação terapêutica de um remédio - deverá
ser informado nas embalagens em tamanho não
inferior à metade do nome comercial."
(Revista "Época", fevereiro de 1999.)
O princípio ativo dos analgésicos comercializados
com os nomes de Tylenol, Cibalena,Resprin, etc é o
paracetamol, cuja fórmula está apresentada
anteriormente.
Os grupos funcionais presentes no paracetamol são:
(a) álcool e cetona (b) amina e fenol (c) fenol e amida
(d) éster e álcool (e) cetona e amina

7. As moléculas orgânicas podem apresentar, em sua
estrutura, um ou mais grupos funcionais que lhes
conferem propriedades físicas e químicas
características.
Na estrutura representada acima, os grupos
funcionais presentes são:
(a) éter, cetona e alqueno. (b) alquino, ácido e álcool.
(c) alquino, éster e álcool. (d) alqueno, álcool e ácido.
(e) alqueno, álcool e éster.
8. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se
deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto
à pele, glândulas que produzem e liberam ácidos
carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa
para pessoa, o que permite a animais de faro bem
desenvolvido conseguir discriminá-la.
Com o objetivo de testar tal discriminação, um
pesquisador elaborou uma mistura de substâncias
semelhantes à produzida pelo dono de um cão.
Para isso, ele usou substâncias genericamente
representadas por:
(a) RCHO (b) RCOOH (c) RCH2OH (d) RCOOCH3
9. Compostos derivados do NH3 pela substituição de
um ou mais hidrogênios por radicais alquila ou arila são
da seguinte função orgânica:
(a) nitrocompostos. (b) amidas.(c) ésteres.(d) aminas.
10. Quando ingerimos mais carboidratos do que
gastamos, seu excesso é armazenado: uma parte sob
a forma de glicogênio, e a maior parte sob a forma de
gorduras. As gorduras são, na sua maioria, ésteres
derivados de ácidos carboxílicos de longa cadeia
alifática, não ramificada. Essa cadeia contém um
número par de carbonos - conseqüência natural do
modo como se dá a síntese das gorduras nos sistemas
biológicos.
(Adaptado de MORRISON, R. e BOYD, R. "Química
orgânica". Lisboa: Fundação Calouste Gulbenkian,
1981.)
Um ácido carboxílico, com as características
estruturais citadas no texto, apresenta a seguinte
fórmula:
11. "O pau-brasil ocupou o centro da história brasileira
durante todo o primeiro século da colonização. Essa
árvore, abundante na época da chegada dos
portugueses e hoje quase extinta, só é encontrada em
jardins botânicos, como o do Rio de Janeiro, e em
parques nacionais, plantada vez por outra em
cerimônias patrióticas. Coube a Robert Robinson,
prêmio Nobel de Química de 1947, o privilégio de
chegar à estrutura química da brasilina, substância
responsável pela cor vermelha do pau-brasil."
Fonte: www.sbq.org.br
Que opção apresenta as corretas funções orgânicas
da brasilina?
(a) éter, álcool tetrahidroxilado e amida
(b) fenol, álcool terciário e éter
(c) álcool, fenol e amina
(d) fenol, éter e anidrido
(e) fenol, éter e éster
12. O aspartame, usado como adoçante artificial em
mais de 3.000 produtos do mercado, tem a seguinte
fórmula estrutural:
Assinale a opção em que os nomes das funções
que estão em negrito e identificadas por 1, 2 e 3 estão
corretas:
(a) 1- álcool; 2-amida; 3-éster.
(b) 1-álcool; 2-amida; 3-ácido.
(c) 1-aldeído; 2-amina; 3-éter.
(d) 1-ácido;2-amina; 3-aldeído.
(e) 1-ácido; 2-amina; 3-éster.
13. O composto denominado Carolignana A, cuja
fórmula está representada adiante, foi isolado no
Departamento de Química da UFV a partir da planta
'Ochroma lagopus', popularmente conhecida como
balsa devido à baixa densidade de sua madeira, que é
utilizada para o fabrico de caixões e jangadas.
Os grupos funcionais presentes na estrutura da
Carolignana A, a partir da fórmula representada, são:
(a) fenol, éter, éster, alqueno, anidrido.
(b) alqueno, fenol, anidrido, éster, cetona.
(c) fenol, éter, éster, alqueno, álcool.
(d) fenol, aldeído, éster, éter, alqueno.
(e) amina, éter, éster, alqueno, álcool.
14. Observe as estruturas a seguir:
Os grupos funcionais presentes nas moléculas de
Tylenol (droga analgésica) e procaína (anestésico
local) são:
(a) amida, fenol, amina e éster.
(b) álcool, amida, amina e éter.
(c) álcool, amina, haleto, éster.
(d) amida, fenol, amina e ácido carboxílico.
(e) éster, amina, amida e álcool.
15. Em 1988 foi publicada uma pesquisa na França
sobre uma substância química denominada
"MIFEPRISTONA", cuja estrutura é apresentada a
seguir. Essa substância é conhecida como a "pílula do
dia seguinte", que bloqueia a ação da progesterona, o
hormônio responsável pela manutenção da gravidez.
Com base na estrutura da substância acima, pode-
se observar a presença dos seguintes grupos
funcionais:
(a) amida, cetona, fenol (b) amida, alcino, alceno
(c) amina, alcino, fenol (d) amina, cetona, álcool
(e) amina, nitrila, álcool
16. Uma recente pesquisa da Universidade da
Califórnia publicada no "Journal of the American
Medical Association" relacionou a terapia de reposição
hormonal pós-menopausa ao aumento do risco de
desenvolvimento de câncer de mama, pois os
hormônios alteram as características dos tumores e
atrasam, assim, o diagnóstico da doença. Há dois tipos
distintos de hormônios sexuais femininos, sendo um
deles a Progesterona, cuja estrutura apresenta um
grupo funcional correspondente à função:
(a) ácido carboxílico(b) cetona(c) aldeído(d) éster(e)
álcool
17. Um estudante recebeu um quebra-cabeça que
contém peças numeradas de 1 a 6, representando
partes de moléculas.
Para montar a estrutura de uma unidade
fundamental de uma proteína (aminoácido), ele deverá
juntar três peças do jogo na seguinte sequência:
(a) 1, 5 e 3 (b) 4, 2 e 6(c) 1, 5 e 6(d) 4, 2 e 3(e) 1, 4 e 6
18. A partir das quantidades de água e gás carbônico
produzidas numa reação de combustão completa de
um hidrocarboneto (CxHy), ilustrada na equação não-
balanceada a seguir, podemos chegar à fórmula
molecular do reagente orgânico consumido.
CxHy + O2 → CO2 + H2O
A combustão completa de 1,0 mol de um
hidrocarboneto produziu 72 g de água e 89,6 L de gás
carbônico, medidos nas condições normais de
temperatura e pressão.
Esse hidrocarboneto pode ser classificado como:
(a) alcino (b) ciclano (c) alcano (d) alcadieno
19. O jasmim é uma essência comum em produtos de
higiene pessoal e de limpeza. É barato e está
disponível. Sabe-se que um componente ativo do óleo
de jasmim é o acetato de benzila e que, embora o
jasmim seja sua fonte, é geralmente sintetizado
diretamente por meio da seguinte reação:
CH3 – COOH + HO – CH2 ↔ CH3–COO
+ H2 O
Tendo em vista a reação acima, assinale a opção
correta.
(a) O álcool benzílico é um álcool aromático políprótico.
(b) O álcool benzílico é um composto orgânico de
cadeia carbônica alifática.
(c) O ácido acético é monoprótico.
(d) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é
um tipo de reação de simples troca.
(e) A reação entre o ácido acético e o álcool benzílico é
um tipo de reação de hidrogenação catalítica.
20. A figura representa a fórmula estrutural da
substância éster benzílico do quinuclidinol, conhecida
como BZ, utilizada como arma química. Esta
substância é um sólido que pode ser disperso na forma
de um aerossol, produzindo alucinações, vertigem,
perda de orientação e amnésia.
 Duas das funções orgânicas existentes na estrutura
dessa substância são:
(a) éter e amida. (b) álcool e amina. (c) fenol e éter.
(d) fenol e amida. (e) cetona e amina.
21. Observe na ilustração a seguir estruturas de
importantes substâncias de uso industrial.
Em cada uma dessas substâncias, o número de
átomos de carbono pode ser representado por x e o
número de heteroátomos por y.
O maior valor da razão x/y é encontrado na
substância pertencente à seguinte função química:
(a) éter (b) éster (c) amina (d) amida
22. Na tabela a seguir, são relacionados quatro
hormônios esteróides e suas correspondentes funções
orgânicas.
O hormônio que é secretado pelas células de
Leydig, encontradas nas gônadas masculinas, é
representado pela seguinte estrutura:
23. As milhares de proteínas existentes nos
organismos vivos são formadas pela combinação de
apenas vinte tipos de moléculas.
Observe a seguir as fórmulas estruturais de
diferentes moléculas orgânicas, em que R 1 e R2
representam radicais alquila.
As duas fórmulas que, combinadas, formam uma
ligação química encontrada na estrutura primária das
proteínas são:
(a) I e V (b) II e VII (c) III e VIII (d) IV e VI (e) todas
24. Um dos fatores que determinam o padrão de
qualidade da aguardente é a quantidade de ésteres e
de aldeídos formados em seu processo de fabricação.
Observe estas fórmulas químicas:
Em uma das substâncias consideradas na
determinação do padrão de qualidade da aguardente,
encontra-se a função química definida pela fórmula de
número:
(a) I (b) II (c) III (d) IV (e) I e V
25. O gengibre é uma planta da família das
zingiberáceas, cujo princípio ativo aromático está no
rizoma. O sabor ardente e acre do gengibre vem dos
fenóis gingerol e zingerona.
Na molécula de zingerona, são encontradas as
funções orgânicas:
(a) álcool, éter e éster. (b) álcool, éster e fenol.
(c) álcool, cetona e éter. (d) cetona, éter e fenol.
(e) cetona, éster e fenol.
26. Observe as seguintes estruturas de quatro
vitaminas lipossolúveis:
 As vitaminas A e D apresentam a função álcool em
suas estruturas, a vitamina E apresenta função fenol, e
a vitamina K, a função cetona.
Para manutenção das propriedades de coagulação
do sangue, é necessária a absorção vitamina
representada pela estrutura de número:
(a) I (b) II (c) III (d) IV
27. Nossos corpos podem sintetizar onze aminoácidos
em quantidades suficientes para nossas necessidades.
Não podemos, porém, produzir as proteínas para a vida
a não ser ingerindo os outros nove, conhecidos como
aminoácidos essenciais.
Assinale a alternativa que indica apenas funções
orgânicas encontradas no aminoácido essencial
fenilalanina, mostrada na figura anterior.
(a) Álcool e amida.
(b) Éter e éster.
(c) Ácido orgânico e amida.
(d) Ácido orgânico e amina primária.
(e) Amina primária e aldeído.
28. A dipirona sódica e o paracetamol são fármacos
que se encontram presentes em medicamentos
analgésicos e antiinflamatórios.
Considerando a estrutura de cada composto, as
ligações químicas, os grupamentos funcionais e a
quantidade de átomos de cada elemento nas
moléculas, marque a opção correta.
(a) A dipirona sódica é uma substância insolúvel em
água.
(b) Apenas o paracetamol é uma substância aromática.
(c) A massa molecular da dipirona sódica é menor que
a do paracetamol.
(d) Na dipirona sódica, identifica-se um grupo sulfônico.
(e) O paracetamol e a dipirona sódica são aminoácidos.
29) As fragrâncias características dos perfumes são
obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias
comumente empregadas na produção de perfumes:
O grupo funcional comum às três substâncias
corresponde à seguinte função orgânica:
(a) éter (b) álcool (c) cetona (d) aldeído
30) A figura apresenta a estrutura química de dois
conhecidos estimulantes.
A cafeína, quase todas as pessoas a consomem
diariamente ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é
considerada uma droga ilícita, e algumas pessoas
fazem o uso desta droga, como caminhoneiros, para
provocar insônia, e jovens, obsessivos por sua forma
física, para provocar perda de apetite e redução de
peso. A perda de apetite gerada pelo seu uso
constante pode transformar-se em anorexia, um estado
no qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer,
resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até
morte. A substância que apresenta carbono assimétrico
e os grupos funcionais encontrados nas estruturas
destes estimulantes, são, respectivamente:
(a) anfetamina, amida e cetona.
(b) anfetamina, amida e amina.
(c) anfetamina, amina e cetona.
(d) cafeína, amina e amida.
(e) cafeína, amina e cetona.
31) O azeite de oliva é considerado o óleo vegetal com
sabor e aroma mais refinados. Acredita-se que ele
diminui os níveis de colesterol no sangue, reduzindo os
riscos de doenças cardíacas. Suspeita-se que algumas
empresas misturem óleos de amendoim, milho, soja e
outros, mais baratos, com o azeite de oliva, para
aumentar seus lucros. Os triglicerídeos diferem uns dos
outros em relação aos tipos de ácidos graxos e à
localização no glicerol. Quando um triglicerídeo é
formado a partir de dois ácidos linoléicos e um ácido
oléico, temos o triglicerídeo LLO. No azeite de oliva, há
predominância do OOO e no óleo de soja, do LLL.
Como os triglicerídeos são característicos de cada tipo
de óleo, sua separação e identificação tornam possível
a análise para detectar possíveis adulterações do
azeite.

Na estrutura química do triglicerídeo OOO, os três
radicais R são iguais a:
(a) – C18H35 (b) - C18H36 (c) - C17H33 (d) - C17H34 (e) -
C17H35
32) Capaz de combater uma variedade de
microorganismos aeróbicos e anaeróbicos, o
cloranfenicol é um antibiótico de uso humano e animal,
cuja estrutura é:
Quanto à estrutura química do cloranfenicol,
considere as seguintes afirmativas:
1. A substância apresenta um grupo amino ligado ao
anel aromático.
2. Existe um grupamento álcool em carbono terciário na
estrutura.
3. Esse composto apresenta 2 (dois) átomos de
carbono assimétricos.
4. A molécula apresenta o grupo funcional cetona.
5. O anel aromático presente na estrutura é para-
dissubstituído.
Assinale a alternativa correta.
(a) Somente a afirmativa 4 é verdadeira.
(b) Somente as afirmativas 3 e 5 são verdadeiras.
(c) Somente as afirmativas 1 e 2 são verdadeiras.
(d) Somente as afirmativas 4 e 5 são verdadeiras.
(e) Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
33) A adrenalina é uma substância produzida no
organismo humano capaz de afetar o batimento
cardíaco, a metabolização e a respiração. Muitas
substâncias preparadas em laboratório têm
estruturas semelhantes à adrenalina e em muitos casos
são usadas indevidamente como estimulantes para a
prática de esportes e para causar um estado de euforia
no usuário de drogas
em festas raves. A DOPA é uma substância
intermediária na biossíntese da adrenalina.
Observe a estrutura da DOPA.
Assinale a opção correta.
(a) Identifica-se entre outras as funções fenol e amina.
(b) Existem, entre outros, três átomos de carbono
assimétrico (carbono quiral).
(c) Verifica-se a existência de cadeia carbônica alifática
insaturada.
(d) Existem dois isômeros geométricos para a DOPA.
(e) Verifica-se a existência de três átomos de carbono
primário e de dois átomos de carbono secundário.
34) A produção de biocombustíveis, como por exemplo,
o biodiesel, é de grande importância para o Brasil. O
governo faz ampla divulgação dessas substâncias, pois
tem o domínio tecnológico de sua preparação, além de
ser um combustível de fonte renovável. O biodiesel
pode ser obtido a partir de triglicerídeos de origem
vegetal, e atualmente até de óleo de cozinha.
Uma das reações de obtenção do biodiesel pode ser
assim escrita:
Considere as alternativas e assinale a correta.
I) O triglicerídio da reação é um de triéster.
II) Os números que tornam a equação balanceada são:
1:3:1:1.
III) Na estrutura apresentada para o biodiesel,
considerando R uma cadeia saturada, identifica-se um
átomo de carbono com hibridização sp2.
IV) O glicerol é um poliálcool.
V) Na molécula do glicerol existe apenas um carbono
assimétrico.
(a) I, II e III, apenas.
(b) I, III e IV, apenas.
(c) I, IV e V, apenas.
(d) II, IV e V, apenas.
(e) III, IV e V, apenas.
35) Não é somente a ingestão de bebidas alcoólicas
que está associada aos acidentes nas estradas, mas
também a ingestão de drogas psicoestimulantes por
alguns motoristas que têm longas jornadas de trabalho.
Estudos indicam que o Brasil é o maior importador de
dietilpropiona e fenproporex, estruturas químicas
representadas na figura.

Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções

orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e
o número de carbonos assimétricos na molécula da
fenproporex são, respectivamente:
(a) amida e 1.
(b) amina e 2.
(c) amina e 3.
(d) cetona e 1.
(e) cetona e 2.

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todas as questões;
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na determinação da resposta;
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relembrar os conceitos abordados sobre o
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