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Reações de ÁLCOOIS

1. Desidratação
Na desidratação dos álcoois temos duas
possibilidades principais:
• a chamada desidratação intramolecular,
quando a reação ocorre na própria molécula de álcool,
como, por exemplo:

• e a chamada desidratação intermolecular,


quando a reação se dá entre duas moléculas de álcool
(e que é importante para a produção de éteres); por
exemplo:

Nesse tipo de reação, a ordem de reatividade


dos álcoois é:

A última reação é comum para álcoois primários.


Álcoois secundários e principalmente terciários Glicerídios - óleos e nas gorduras vegetais e animais.
tendem a desidratar-se intramolecularmente, dando os
alcenos correspondentes.

2. Oxirredução
Diante dos oxidantes enérgicos, como KMnO4
ou K2Cr2O7 em meio sulfúrico, os álcoois se oxidam
e os produtos obtidos serão diferentes conforme o
álcool reagente seja primário, secundário ou terciário:

3. Esterificação

A esterificação direta consiste na reação entre


um ácido carboxílico e um álcool:
• bastante semelhante é a reação do éster com um
álcool, produzindo um novo éster e, por isso, chamada
de alcoólise ou transesterificação:

A reação inversa à esterificação é a hidrólise do


éster:
• feita em meio ácido, é chamada hidrólise ácida:

Reação de Ácido Carboxílico


1. Desidratação de ácidos carboxílicos

• feita em meio básico, é chamada hidrólise básica ou Neste caso, há formação do anidrido do ácido
reação de saponificação, pois permite a fabricação de correspondente:
sabões:

Obs.: Reação de saponificação dos glicerídios - É a


reação com bases fortes, cujo nome lembra a
fabricação de sabões:
Reações de Oxidação de Alcenos

1. Ozonólise
Oxidação pelo ozônio seguida de hidratação.

É fácil perceber que o tipo de produto obtido depende


da posição da ligação dupla:
• carbono primário produz CO2 e H2O;
• carbono secundário produz ácido carboxílico;
• carbono terciário produz cetona.

Reações de Combustão

Nessa reação, deve-se adicionar zinco em pó,


que destrói a H2O2 formada, impedindo que ela
oxide o aldeído para ácido carboxílico.
Essa reação também permite a identificação do alceno
inicial, pelo estudo das moléculas finais
produzidas. Também percebemos que: Note que, de I para III, houve diminuição da
• carbono primário ou secundário da ligação dupla quantidade de oxigênio consumido pela reação (13 >
produz aldeídos; 9 > 5). Dizemos, por isso, que I é uma combustão
• carbono terciário produz cetona. total ou completa e produz CO2; já II e III são
combustões parciais ou incompletas e produzem CO e
2. Oxidação branda C, respectivamente. Em um automóvel com o motor
É conseguida usando-se como oxidante uma bem regulado, deve haver combustão total, com
solução aquosa diluída, neutra ou levemente alcalina, produção apenas de CO2. Quando o motor está
de permanganato de potássio. desregulado (com entrada insuficiente de ar), a
Indicando o agente oxidante por [O] teremos a combustão tende a ser parcial, produzindo CO que é
formação de um diálcool. altamente tóxico e já causou muitas mortes em
garagens mal ventiladas (o mesmo ocorre em
banheiros fechados com aquecedores a gás). Em casos
extremos, como acontece com ônibus e caminhões, a
combustão é tão incompleta que o carbono formado
torna-se visível ao sair pelo escapamento, sob forma
3. Oxidação enérgica de fumaça escura (fuligem).
O agente oxidante formado atacará o alceno,
quebrando a molécula na altura da ligação dupla e
produzindo ácido carboxílico e/ou cetona e/ou gás
carbônico (CO2):