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Aluno:​ Thiago Henrique Mendes de Oliveira

Professor:​ Rodrigo Alves


Disciplina:​ Laboratório de Química Orgânica - 1°/2017
Curso​: Licenciatura em Química

Prática 02: Relatório de resultados


Extração dos
Componentes da
“Panacetina”

Data da realização do experimento​: 16/03/17


Data da entrega do relatório​: 23/03/17

Gama-DF
Março de 2017
INTRODUÇÃO

A panacetina é um medicamento que contém em sua composição sacarose,


ácido acetilsalicílico e acetanilida.
A sacarose (C​12​H​22​O​11​) que é popularmente conhecida como açúcar comum,
é um dissacarídeo composto por uma molécula de glicose e uma de frutose. Tem
aparência de cristais brancos e sabor doce, sendo solúvel em água. Tem origem
vegetal, sendo a cana de açúcar e a beterraba suas principais fontes. A sacarose é
insolúvel em diclorometano.
A aspirina – ácido acetilsalicílico (C​9​H​8​O​4​) é um fármaco do grupo dos
anti-inflamatórios, que, em estado puro, é um pó cristalino branco, pouco solúvel em
água e facilmente solúvel em álcool e em éter. O uso constante deste medicamento
pode ocasionar problemas de saúde, tais como lesões gástricas.
Por ser um composto ácido, pode ser convertido em seu sal a partir da
adição de uma solução básica, tornando-se assim solúvel em fase aquosa.
A acetanilida C​6​H​5​NH(COOCH​3​) é uma amida secundária, sólida à
temperatura ambiente, de cor branca, solúvel em água quente e na maioria dos
solventes orgânicos. Foi um dos primeiros analgésicos a serem introduzido.
Todos estes compostos podem estar presentes na panacetina sendo assim
separáveis, através das suas diferentes propriedades físicas e químicas, utilizando
método de diluição, filtração e extração.

OBJETIVOS

Está prática tem como objetivo demonstrar os efeitos de purificação de


compostos orgânicos utilizando os princípios de solubilidade e a técnica de
extração. Outro objetivo desta prática é aplicar técnicas de recristalização e
purificação em sistemas aquosos e orgânicos.
MATERIAIS E MÉTODOS
Materiais e Reagentes

4 Erlenmeyer 3g Panacetina

1 Funil de separação 100 mL CH​2​Cl​2

1 Funil de adição 10 Ml 50 mL Solução de NaOH (1 mol.L​-1​)

1 Papel de filtro pregueado 10 mL Solução de HCl (6 mol.L​-1​)

1 Balão de fundo redondo 250 Água destilada


mL

1 Funil de Büchner Sulfato de sódio anidro


(Na​2​SO​4​)

1 Bomba de Vácuo

1 Banho de Gelo

1 Placa de agitação

Algodão

1 Papel Tornassol

1 Bastão de vidro

2 Placas de petri

1 Espátula

1 Evaporador rotatório

Quadro 1
Procedimentos

Parte 4.1 - Separação da Sacarose


1. Pesou-se 3,0071 g de panacetina
2. Transferiu-se a panacetina para um erlenmeyer de 125 mL
3. Adicionou-se 50 mL de diclorometano agindo o conjunto com auxílio de um
bastão de vidro, até dissolver o máximo os componentes solúveis no
solvente
4. Com auxílio de um funil de vidro e papel filtro, filtrou-se a solução resultante
para outro erlenmeyer de 125 mL, lavou-se o sólido do erlenmeyer com um
cerca de 10 mL de DCM
5. Secou-se a amostra retida no papel de filtro em estufa e então transferiu-se
para uma placa de Petri previamente pesada.
6. Anotou-se a massa de sacarose: 1,5447 g.

Parte 4.2 - Separação do Ácido Acetilsalicílico


1. Extraiu-se com NaOH 1 mol.L​-1 ​(2 x 25 mL) a matriz orgânica resultante do
item 4.1, separou-se as fases com auxílio de um funil de separação de 150
mL
2. Adicionou-se 20 mL de HCl 6 mol.L​-1​, lentamente e com agitação vigorosa,
aos extratos aquosos combinados. Em seguida testou-se o pH do meio com
papel tornassol para se confirmar a acidez da solução
3. Resfriou-se o conjunto em banho de gelo e filtrou-se a solução resultante a
vácuo utilizando-se de um papel filtro previamente pesado
4. Lavou-se o precipitado com água destilada gelada, secou-se o sólido em
estufa e determinou-se a massa de Ácido Acetilsalicílico: 0,0181 g.

Parte 4.3 - Separação e Purificação da Acetanilida


1. Secou-se a fase orgânica resultante do item 4.2 com sulfato de sódio anidro
(Na​2​SO​4​) e filtrou-se com papel-filtro pregueado
2. Evaporou-se o DCM com auxílio de uma placa de aquecimento
3. Recristalizou-se a acetanilida, filtrou-se com papel filtro pregueado
4. Utilizando do equipamento ponto de fusão determinou-se o valor do ponto de
fusão da acetanilida: (107-112°C).

RESULTADOS E DISCUSSÃO

A sacarose é um carboidrato que em tem característica polar, ou seja, vai se


dissolver em solventes polares, por essa razão quando se adiciona o DCM, o ácido
acetilsalicílico e a acetanilida presentes na amostra são dissolvidas por serem
compostos apolares igualmente o solvente, ficando insolúvel a sacarose, permitindo
a separação do mesmo por filtração. Para evaporar o DCM foi necessária utilizar a
estufa, assim obtendo maior pureza da sacarose.
O filtrado do item 4.1 continha o ácido acetilsalicílico e a acetanilida. O ácido
acetilsalicílico é solúvel em diclorometano e insolúvel em água, já a acetanilida é
solúvel em diclorometano.
Para separar o ácido acetilsalicílico foi utilizado o NaOH 1 mol.L​-1​, com o
objetivo de fazer uma reação de ácido-base formando um sal, desprotonando o
ácido acetilsalicílico e transformando-o no seu respectivo íon, assim, sua
solubilidade em água é aumentada e o mesmo passa para a fase aquosa, ao
adicionar HCl se fornece prótons ao sal, onde o mesmo voltando a o ácido
acetilsalicílico. Então foi feito o resfriamento teve como objetivo promover a
cristalização do produto formado, formando assim cristais maiores aumentando a
pureza e o rendimento na obtenção do ácido acetilsalicílico.
Como o ácido acetilsalicílico é insolúvel em água e o cloreto de sódio é
solúvel, uma filtração a vácuo foi efetuada de para que os cristais ficassem retidos
no papel de filtro e a solução aquosa de cloreto de sódio ser filtrada. Os cristais
foram lavados com uma pequena quantidade de água destilada de modo que isto
serviu para tirar ainda mais algum vestígio de NaCl presente neles.
A acetanilida é insolúvel em água e não pode ser convertido em um
composto solúvel em água pela adição de NaOH, permaneceu na fase orgânica.
Nesta fase foi adicionado Na​2​SO​4 anidro como agente secante, por se tratar de um
composto hidrofílico capaz de retirar a água que teria passado pela a filtração do
item 4.2 do processo de extração do ácido acetilsalicílico.
O Na​2​SO​4 foi
​ separado por filtração, o filtrado foi colocado em um béquer e o
DCM foi evaporado com auxílio de uma placa aquecedora.

CONCLUSÃO

Com base nas observações e dados obtidos na prática realizada, pode se


concluir que é possível fazer separação de misturas por meio de propriedade físicas
e químicas dos compostos que a constituem.

QUESTIONÁRIO
Questão 1.​ Escreva as fórmulas químicas dos seguintes compostos:
a) ​sacarose

b) ​aspirina (ácido acetilsalicílico)

c) ​acetanilida
d) ​acetaminofeno (p-hidroxiacetanilida)

e)​ fenacetina (p-etoxiacetanilida)

f) ​paracetamol

Questão 2. ​Sugira um mecanismo para todas as reações ácido-base envolvidas na


separação da “Panacetina”.
Questão 3. ​Por que a solução contendo salicilato de sódio aquece quando HCl é
adicionado?
Quando o salicilato de sódio entra em contato com a água, ele se dissolve,
deixando livres íons Na​+ livres no meio. O HCl é um ácido forte e se dissocia
totalmente em solução aquosa liberando os íons H​+ e Cl​-​. O íon Cl​- se liga ao íon de
Na​+​ proveniente do salicilato para formar NaCl, esta é uma reação exotérmica.

Questão 4. Porque é importante resfriar a mistura acidificada antes de filtrar a


aspirina?
A purificação dos compostos cristalinos impuros formados na acetilação é
feito a partir de um solvente, e é conhecido por recristalização, que consiste em um
aquecimento e em seguida um lento resfriamento, e por isso possibilita a
disposição das moléculas em cristais. O resfriamento deve ser feito lentamente
para que permita a disposição das moléculas em retículos cristalinos, com a
formação de cristais grandes e puros.

Questão 5. ​Qual é a amina mais básica: p-nitroanilina ou p-toluidina? Justifique.


Quanto mais forte for o ácido conjugado de uma amina (menor valor de
pKa), menor sua basicidade, já que isso significa que ele não tende a permanecer
na forma de ácido conjugado sofrendo desprotonação e regenerando a amina livre.
O efeito mesomérico do grupo nitro atua retirando densidade eletrônica do anel e
consequentemente o par de elétrons da amina fica menos disponível para atuar
como base e capturar um próton. Por outro lado, o efeito indutivo positivo do
grupamento metila, aumenta a densidade eletrônica no anel promovendo um
aumento na basicidade do grupo amina. Logo, a ​p-t​ oluidina é mais básica que a
p​-nitroanilina.

Questão 6​. Coloque em ordem de acidez os seguintes compostos: ácido


​ minobenzóico, ácido ​p​-nitrobenzóico e ácido benzóico.
p-a
​ minobenzóico > ácido benzoico > ácido ​p-​ nitrobenzóico.
p-a
Questão 7. Sugira um procedimento experimental para a separação dos seguintes
compostos: p-nitroanilina, cloreto de sódio, o-cresol e naftaleno.
Dissolver a mistura em diclorometano. O NaCl será insolúvel e separado por
​ itroanilina é
filtração. O restante será extraído com uma solução de HCl, onde a ​p-n
protonada e passa para a fase aquosa. Com uma reação com solução aquosa de
NaOH é possível desprotonar novamente a amina e ela é precipitada, filtrada e
recristalizada. Na fase orgânica, estarão o ​o​-cresol e o naftaleno. Promovendo-se
uma extração com uma solução de NaOH, o ​o-​ cresol será desprotonado e passará
para a fase aquosa, onde posteriormente deve sofrer adição de solução de HCl e
ser novamente precipitado para posterior filtração e recristalização. Na fase
orgânica se encontrará o naftaleno. O diclorometano pode ser removido sob vácuo
e o naftaleno pode ser recristalizado.

Questão 8​. O acetaminofeno é um ácido mais fraco que a aspirina porém mais
forte que a água. Com base nesta informação, sugira um procedimento para a
separação de uma mistura contendo sacarose, aspirina e acetaminofeno.
Dissolver a mistura em diclorometano. A sacarose será insolúvel e pode ser
separada por filtração. O AAS pode ser removido da solução por extração com
uma solução aquosa de NaHCO​3​, a qual converte o ácido no seu respectivo sal. O
sal ficará retido na fase aquosa e o ácido pode ser precipitado com adição de HCl
concentrado, separado por filtração e recristalizado. O acetaminofeno pode ser
isolado por extração com uma base forte como NaOH 5% seguido da adição um
ácido, filtrado e recristalizado.

Questão 9​. Existe o perigo do desenvolvimento da Síndrome de Reye em usuários


da panacetina?
A fisiopatogenia da síndrome de Reye não é conhecida. Estudos
epidemiológicos demonstram correlação entre a doença e o uso de salicilatos
(especialmente a aspirina) após quadro viral.

Questão 10. Exiba detalhadamente todos os mecanismos envolvidos na conversão


do paracetamol em dulcina (Consultar o artigo para ver a rota sintética).
REFERÊNCIAS

MARTINS, C; LOPES, W. A; ANDRADE, J. B. ​Solubilidade das Substâncias


Orgânicas​. Química Nova, Vol. 36, No.8, 1248-1255, 2013.
BAPTISTELLA, Lúcia H. B.​; ​GIACOMINI, Rosana A. and ​IMAMURA, Paulo M.​.
Síntese dos analgésicos paracetamol e fenacetina e do adoçante dulcina: um
projeto para química orgânica experimental. ​Quím. Nova.​ 2003, vol.26, n.2,
pp.284-286.
Recristalização da Acetanilida
Disponível em:
<​http://www.cempeqc.iq.unesp.br/Jose_Eduardo/Recristalizacao_da_%20Acetanilid
a.pdf​>
Acesso em: 21 de Março de 2017