Pauta . Prueba A3. CHAE.

1.-

N
O O N
H
H3C HN
N
(I)
CH3

O
NO2
NaH O Pd/C-H2

N CH3I N O2N N EtOH H2N N

H CH3 2 CH3 3 CH3 4
1

O O O
O O O

O
4 InCl3 N N
N N
H H 6
CH3 CH3
5

OH O Br
O PBr3
NaBH4
5
MeOH N N N N
H 7 H 8
CH3 CH3

O O
i)
H 2O 2 O KOH

N N ii) H 2O OH O
N N

O 9 10 11

Reaccón final : 8+ 11
 O
2.-
O
HN
O
N

N (I)
N

NO2 NH2

H2O2 HNO3 i) PCl3

N N H2SO4
N ii) N
O O
3
1 2
O
Cl
NH
O
Cl
Cl
4

THF Anhidro N

Por otra parte

NO2 NH2 CN
N2O5 Pd / C i) HNO2

H2 ii) CuCN
N N N N
5 6 7 8

H3O+ COOH
COOK
K2CO3

N DMF N
9 10

Reacción Final : 4 + 10
 3.-
N

y O
NHNH2 N (I)
N

O
OH PBr3 Br

DMA / H2SO4 N N
NHNH2
H H
1 2

KCN CN N
5 C

N 3
N 6
H
H N

Br
Br2 BuLi Li

SO3
N N N

4 5

O O
H2O C
NaH C
6
N 7 N
H N N
8

O
O O
CH3C H
C H+ C
8
N N
N N
O 9
10