17-03-2010

Classificação dos compostos orgânicos Classificação dos compostos orgânicos

Os compostos orgânicos agrupam-se em famílias que Algumas famílias não apresentam grupos funcionais
apresentam características estruturais e propriedades físicas característicos:
e químicas comuns. Trata-se dos hidrocarbonetos, compostos com Carbono e
Grupo funcional é um conjunto de átomos que caracteriza Hidrogénio Saturados Alcanos
estruturalmente uma dada família. Alifáticos
Por exemplo, todos os álcoois apresentam o grupo OH Alcenos
Insaturados Alcinos
Dizemos então que o grupo OH é o grupo funcional
característico dos álcoois. Hidrocarbonetos Aromáticos
Alguns exemplos:
grupo hidroxilo (OH) OH Saturados Cicloalcanos
característico dos álcoois H3C CH2 O Alicícclicos
Cicloalcenos
grupo carbonilo (C=O) C Insaturados Cicloalcinos
característico de aldeídos e cetonas H3C CH3
grupo carboxilo (COOH) O
Famílias com grupos funcionais característicos
característico dos ácidos carboxílicos H3C C
OH
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Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura

Os Alcanos são hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n+2
onde todas as ligações são simples
Nomenclatura Nomenclatura
1) Nomenclatura trivial 2) Sistema IUPAC
Na designação dos compostos orgânicos recorreu-se, Como alternativa ao sistema trivial surge um outro modelo,
durante muito tempo, a nomes que de alguma forma que tenta ser mais lógico, onde os nomes são construídos
traduziam a origem ou quaisquer outras características do segundo certas regras que, uma vez estabelecidas, se aplicam
composto… a quaisquer compostos existentes ou que venham a existir.
Por exemplo: Designamo-lo por sistema IUPAC (International Union of
ácido fórmico : do latim formicae (formiga) Pure and Applied Chemistry).
ácido acético : do latim acetum (vinagre)
Trata-se de um sistema complexo, sem qualquer
estruturação lógica e que recorre sobretudo à memorização.
Designa-se por sistema trivial.

Fernando Domingues _ Univ. Aveiro 3 Fernando Domingues _ Univ. Aveiro 4

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Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura

Nomenclatura sistemática da IUPAC: princípios básicos Nomenclatura sistemática da IUPAC: princípios básicos

1) Atribuição do nome base CH4 Metano C9H20 Nonano

Neste sistema o nome de um composto é constituído por dois C2H6 Etano C10H22 Decano
componentes: C3H8 Propano C11H24 Undecano
um prefixo que indica o número de carbonos C4H10 Butano C12H26 Dodecano
um sufixo que indica o tipo de composto ou a família a
C5H12 Pentano C14H30 Tetradecano
que pertence.
C6H14 Hexano C16H34 Hexadecano
Exemplo: C7H16 Heptano C18H38 Octadecano
C5H12 pentano C8H18 Octano C20H42 Icosano

Note que nas designações dos quatro primeiros alcanos,

prefixo penta: cinco sufixo ano: alcano
metano, etano, propano e butano, são retidas as designações
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triviais Fernando Domingues _ Univ. Aveiro 6

Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura

Por vezes a indicação do número de átomos de carbono no Trata-se de alcanos com seis carbonos, isómeros….
composto pode não ser informação suficiente. O primeiro tem uma cadeia linear, não ramificada.
Vejamos os exemplos seguintes: Os outros têm cadeias ramificadas, onde um ou mais
hidrogénios foram substituídos por grupos CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
CH3 CH3
CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3
H3C CH CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3

CH3 CH3
CH3 H3C C CH2 CH3 CH3 H3 C C CH2 CH3
H3C CH CH CH3 CH3 H3C CH CH CH3 CH3
CH3 CH3
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Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura

Para dar o nome ao alcano não ramificado seguimos a regra Para os seguintes devemos, em primeiro lugar:
básica: 2) Identificar a cadeia mais longa, não ramificada, (a cadeia
principal…) e atribuir o nome de acordo com essa cadeia.

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3
Número de carbonos: seis CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3
Prefixo: hexa Nome: hexano H3C CH CH2 CH2 CH3 pentano
Sufixo: ano pentano CH3
CH3 H3 C C CH2 CH3
H3C CH CH CH3 CH3
CH3 butano
butano
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Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura

Em seguida, para identificar e localizar os grupos Construímos agora o nome do alcano antepondo ao nome
substituintes devemos: base, dado pela cadeia principal, o nome e a posição do(s)
3) Numerar os carbonos da cadeia principal, começando no grupo(s) substituinte(s), dispostos por ordem alfabética
extremo mais próximo do primeiro substituinte.
grupo metilo
CH3 CH3
CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
H3C CH CH2 CH2 CH3 pentano H3C CH CH2 CH2 CH3 3-metilpentano
pentano
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5
pentano CH3 2-metilpentano
pentano CH3
CH3 3
H3C C 2 CH2 CH3 CH3 3
H3C C 2 CH2 CH3
1 3 4 1 3 4
H3C CH CH CH3 CH3 H3C CH CH CH3 CH3
1 2 4 1 2 4
CH3 butano CH3 2,2-dimetilbutano
butano
butano 2,3-dimetilbutano
butano
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Alcanos e Cicloalcanos - Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos- Nomenclatura

Note: CH3 3 Grupos Alquilo
H3C CH CH CH3 No slide anterior designámos o grupo CH3 por grupo Metilo
1 2 4 Em termos gerais designa-se por Grupo Alquilo o grupo que
CH3
2,3-dimetilbutano
butano resulta de um alcano por supressão de um Hidrogénio

Os índices numéricos são CH3

separados por vírgulas CH4 Metano -CH3 grupo Metilo
H3C C 2 CH2 CH3 C2H6 Etano -C2H5 grupo Etilo
1 3 4
Os índices numéricos
CH3 C3H8 Propano -C3H7 grupo Propilo
separam-se do nome por hífen
2,2-dimetilbutano
butano C4H10 Butano -C4H9 grupo Butilo
O nome do grupo substituinte não é C5H12 Pentano -C5H11 grupo Pentilo
separado do nome principal
etc.
Quando um grupo substituinte se repete no Quando um grupo substituinte
mesmo carbono deve obrigatoriamente repetir- se repete, faz-se anteceder pelo
se o índice numérico que indica a sua posição prefixo di, tri, tetra, etc..
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Alcanos e Cicloalcanos- Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos- Nomenclatura

Grupos Alquilo
Grupos Alquilo
Note no entanto que na designação do grupo Propilo há CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
C3H7 Grupos propilo
alguma ambiguidade propilo isopropilo
Considere os dois exemplos seguintes
C4H9 Grupos butilo
CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3 CH3
CH3 (CH2)2 CH (CH2)2 CH3 CH3 (CH2)2 CH (CH2)2 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH CH3
butilo sec-butilo isobutilo

CH3
Verificamos que os dois grupos propilo se ligam à cadeia C5H11 Grupos pentilo CH3
principal de modo diferente: H3C C CH3
CH3 C CH3
pelo carbono “do extremo” t-butilo
ou pelo carbono “do meio”. CH2
neopentilo
A situação seria ainda mais complicada com o grupo butilo
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Alcanos e Cicloalcanos- Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos- Nomenclatura

Note: Note:
Carbono secundário
Carbono terciário Porque está ligado a dois carbonos CH3 CH CH2 CH3
Porque está ligado a três carbonos
Grupo sec-butilo
Hidrogénios secundários
Porque a ligação à cadeia principal se faz por um carbono
CH3 Ligados a carbono secundário
secundário
H3C CH CH2 CH3
CH3
Hidrogénio terciário H3C C CH3
Ligado a carbono terciário Hidrogénios primários
Ligados a carbono primário Grupo t-butilo ou terc-butilo
Carbonos primários Porque a ligação à cadeia principal se faz por um carbono
Porque estão ligados apenas a um carbono terciário

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Alcanos e Cicloalcanos- Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos- Nomenclatura

Note:
Os prefixos iso e neo
O prefixo iso é usado exclusivamente na nomenclatura trivial e indica um
alcano de cadeia linear com um grupo metilo no segundo carbono.
O composto designa-se por isoalcano, sendo o nome do alcano determinado
pelo número total de carbonos, incluindo o grupo metilo.
Note:
Os prefixos iso e neo
O prefixo neo é usado exclusivamente na nomenclatura trivial e indica um
alcano de cadeia linear com dois grupos metilo no segundo carbono.
O composto designa-se por neoalcano, sendo o nome do alcano
determinado pelo número total de carbonos, incluindo o grupo metilo.

CH3 CH3
Outros exemplos:
Outros exemplos: H3C C CH2 CH3
CH3 H3C CH CH2 CH2 CH3
CH3 CH3 Neo-hexano
H3C CH CH2 CH3 Iso-hexano
(2-metilpentano) H3C C CH3 Neopentano (2,2-dimetilbutano)
Isopentano (2,2-dimetilpropano )
CH3
(2-metilbutano) CH3
H3C CH (CH2)4 CH3
Isooctano
(2-metil-heptano )
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Alcanos e Cicloalcanos- Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos- Nomenclatura

Note: Note:
Os prefixos iso e neo Disposição dos grupos substituintes por ordem alfabética
Embora as designações isoalcano e neoalcano não sejam aceites pelas
Não contam para a ordem alfabética:
regras da IUPAC, os prefixos iso e neo podem ser usados quando aplicados
Prefixos hifenados como t- ou terc-, sec-, etc.
a grupos alquilo, embora num número restrito de situações:
Prefixos que indicam multiplicidade: di, tri, tetra, etc…
CH3 CH3 CH3
Contam para a ordem alfabética:
H3C CH CH2 H3C CH H3C C CH2 Prefixos não hifenados como iso e neo
Grupo isobutilo Grupo isopropilo CH3
Grupo neopentilo

CH3
Note que isto H3C CH é o mesmo que isto H3C CH CH3

Fernando Domingues _ Univ. Aveiro 21 Fernando Domingues _ Univ. Aveiro 22

Alcanos e Cicloalcanos- Nomenclatura Alcanos e Cicloalcanos- Nomenclatura

Quanto aos Cicloalcanos o nome obtém-se a partir do alcano Voltando ao exemplo do 1,3-dimetilciclo-hexano,
correspondente antepondo-lhe o prefixo ciclo …note que nos carbonos 1 e 3 há ainda dois átomos de
hidrogénio que não foram representados
C 2H5
CH3 CH
H trás 3do planoH CH3
H para
1 para a frente do plano
ciclobutano ciclopentano ciclo-hexano etilciclopentano
H
3
CH3 H
Se houver mais do que dois substituintes ligados ao anel este deve ser CH3
numerado de forma a obterem-se os índices mais baixos para os vários H CH3
substituintes Isómero cis Isómero trans
CH3 Cl Estamos
Se tivermos
assim
em perante
atençãodois
que isómeros
todos os carbonos
que designamos
apresentam
por “cis”…
hibridação sp3
2 então
… e “trans”.
teremos em cada C uma ligação para trás do plano…
1 2
H 3C 3
1 … econtrário
Ao outra parados
a frente.
isómeros constitucionais que vimos anteriormente, neste
Então,ososátomos
caso dois Hidrogénios
ligam-se da
(e os
mesma
dois grupos
forma,metilo)
mas diferem
poderãona
ligar-se
orientação
do
3 CH3 4 CH3 mesmo lado
espacial: designam-se
do plano do
poranel…
estereoisómeros
1,3-dimetilciclo-hexano 2-cloro-1,4-dimetilciclo-hexano …ou em lados opostos.
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Alcanos e Cicloalcanos - Propriedades Físicas Alcanos e Cicloalcanos - Propriedades Físicas

Polaridade de ligações e moléculas Polaridade de ligações e moléculas
Como vimos, a ligação covalente resulta da combinação de Esta deformação da orbital resulta na formação de pólos:
duas orbitais atómicas formando uma orbital molecular Um pólo positivo no átomo menos electronegativo…
sigma … e um pólo negativo no átomo mais electronegativo
δ+ δ−
OM σ C Cl

Em moléculas simétricas (H2, O2, N2, etc.), a densidade

Dizemos assim que a ligação C-Cl se encontra polarizada, e
electrónica está uniformemente distribuída entre os dois
núcleos define-se um momento de dípolo, representado por um
vector, orientado do pólo positivo para o pólo negativo,
C C C Cl
…e cujo valor é dado por:
Mas numa ligação assimétrica, se um dos átomos for mais µ = q*l
electronegativo, provoca uma distorção da nuvem Onde q é a carga e l a distância entre os centros de cargas.
electrónica, “puxando” para si os electrões da orbital sigma O momento de dípolo tem unidades Coulomb*metro (C*m)
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ou Debye (D) Fernando Domingues _ Univ. Aveiro 26

Alcanos e Cicloalcanos - Propriedades Físicas Alcanos e Cicloalcanos - Propriedades Físicas

Polaridade de ligações e moléculas Polaridade de ligações e moléculas
Se numa molécula existirem várias ligações polarizadas, a Se numa molécula existirem várias ligações polarizadas, a
molécula apresenta um momento de dípolo global que é a molécula apresenta um momento de dípolo global que é a
soma dos vários momentos de dípolo individuais soma dos vários momentos de dípolo individuais
As ligações O-H estão polarizadas, Cl
δ− H δ− O Diclorometano (CH2Cl2) é
δ+ com um pólo negativo no Oxigénio
O δ+ portanto uma molécula polar, com
Somando os dois momentos de dípolo C
H um pólo positivo no carbono e um
das ligações… Cl
H pólo negativo na zona intermédia
… obtemos o momento de dípolo
H dos dois cloros
molecular

A presença
Note que, para
de pares
simplificação
de electrõesdo não
diagrama,
partilhados,
a soma
como
vectorial
neste caso
dos do
dois
momentos ou
Oxigénio, de dípolo
do Azoto,
não dá
estáorigem
rigorosamente
a uma contribuição
correcta adicional para o
momento de dípolo da molécula

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Alcanos e Cicloalcanos - Propriedades Físicas Alcanos e Cicloalcanos - Propriedades Físicas

Polaridade de ligações e moléculas
Se numa molécula existirem várias ligações polarizadas, a
molécula apresenta um momento de dípolo global que é a
soma dos vários momentos de dípolo individuais
As quatro ligações C-Cl são polares…
Se considerarmos a resultante destes dois
Cl momentos de dípolo…
… e a resultante destes dois…
As duas resultantes anulam-se, pois têm a
C 2) Forças de Van der Waals
Cl mesma direcção, sentidos contrários e a
Cl
mesma intensidade;
Cl
…e a molécula CCl4 (tetracloreto de
carbono ou tetraclorometano) é apolar,
apesar de ter ligações polares
Fernando Domingues _ Univ. Aveiro
Dado que as ligações predominantes nos alcanos e
ciclolacanos (ligações C-C e C-H) são apolares estas
moléculas são igualmente apolares.
As forças intermoleculares mais significativas são as forças
de dispersão de London ou interacções dípolo induzido/dípolo
induzido
Recorde:
Forças intermoleculares
1) Interacções iónicas
Interacções dípolo-dípolo (incluindo pontes de hidrogénio)
Interacções dípolo-dípolo induzido
Interacções dípolo induzido-dípolo induzido (ou forças de
dispersão de London)
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Alcanos e Cicloalcanos - Propriedades Físicas Alcanos e Cicloalcanos - Propriedades Físicas

As forças de dispersão de London dependem Como justifica que:
fundamentalmente da: 1) Os pontos de ebulição (PE) e os pontos de fusão (PF) dependam
Dimensão da molécula das forças intermoleculares?
2) As forças de dispersão de London dependam do tamanho da
Da forma da molécula molécula?
Assim na série dos alcanos não ramificados os pontos de 3) As forças de dispersão de London dependam da forma da
ebulição e os pontos de fusão aumentam gradualmente à molécula ?
medida que aumenta o número de carbonos. Encontra alguma relação entre PE ou PF e a
estabilidade da molécula?
A influência da forma da molécula é ilustrada pelo pentano
(PE=36ºC) e 2,2-dimetilpropano (PE= 10ºC)
CH3 CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C C CH3 H3C CH2 CH2 CH2 CH3 H3C C CH3
Ponto de Ebulição, 36ºC Ponto de Ebulição, 10ºC CH3 Ponto de Ebulição, 36ºC Ponto de Ebulição, 10ºC CH3

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Alcanos e Cicloalcanos - Propriedades Físicas

Dado o seu carácter apolar os alcanos e cicloalcanos são
insolúveis em água ou solventes polares.

São solúveis em solventes apolares como o éter etílico

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