Os hidrocarbonetos, como o próprio nome indica, são compostos formados

somente por átomos dos elementos carbono e hidrogênio, sendo que a sua
fórmula geral é dada por CXHY.
Os hidrocarbonetos podem se subdividir em: alcanos, alcenos, alcinos,
alcadienos, cíclicos e aromáticos. Vejamos cada um deles:

 Alcanos ou parafinas:
 Definição: são hidrocarbonetos de cadeia aberta saturados, ou seja, possuem
somente ligações simples entre os carbonos.
 Exemplos:
CH4: metano
H3 C — CH3: etano
H3 C — CH2 — CH3: propano
H3C — CH2 — CH2 — CH3: butano
Observação: Todo hidrocarboneto termina com o sufixo “o”. O que diferencia
um hidrocarboneto do outro é o infixo, que indica o tipo de ligação. No caso
dos alcanos, o infixo é “an".
 Fórmula Geral: CnH2n + 2  (em que n = qualquer número inteiro).
Exemplos:
CH4: n = 1
H3 C — CH3: C2H6: n = 2
H3 C — CH2 — CH3: C3H8: n = 3
H3C — CH2 — CH2 — CH3: C4H10: n = 4
 Fontes e aplicações: A parafina utilizada na fabricação de velas é uma mistura
de alcanos de massa molecular elevada, isso também se dá com o petróleo e seus
derivados, tais como gasolina e óleo diesel. Assim, os alcanos são importantes
como combustíveis e também como matéria-prima na produção de plásticos, tintas,
fibras sintéticas, borrachas, entre outros.
 As parafinas das velas contêm alcanos

 Alcenos, alquenos ou olefinas:

 Definição: são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem somente uma
ligação dupla entre carbonos.
 Exemplos:
H2C = CH2: eteno
H2C = CH — CH3: propeno
H3C — CH ? CH — CH3: but-2-eno
O infixo “en” identifica a ligação dupla dos alcenos.

 Fórmula Geral: CnH2n (em que n = qualquer número inteiro).

Exemplos:
H2C = CH2: C2H4→ n = 2
H2C = CH — CH3: C3H6→ n = 3
H3C — CH = CH — CH3: C4H8→ n = 4
 Fontes e aplicações: O alceno mais comum presente na natureza é o eteno
(etileno), o gás responsável pelo amadurecimento das frutas. É raro encontrar um
alceno na natureza, sendo produzidos geralmente pelo refino do petróleo.
 O etileno é o gás que faz as frutas amadurecerem

 
 Alcinos ou alquinos:
 Definição: são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem tripla ligação
entre carbonos.
 Exemplos:

O infixo “in” identifica a ligação tripla dos alcinos.

 Fórmula Geral: CnH2n-2 (em que n = qualquer número inteiro).

Exemplos:

 Fontes e aplicações: O alcino mais importante é o etino (acetileno), que apesar

de não ser encontrado na natureza, pode ser facilmente produzido por meio de
matérias-primas abundantes: carvão, calcário e água. Ele é usado como
combustível de maçaricos de oxiacetileno.
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 O acetileno é usado em maçaricos de oxiacetileno

 Alcadienos ou dienos:
 Definição: são hidrocarbonetos de cadeia aberta que possuem duas duplas
ligações entre carbonos.
 Exemplos:
H2 C = HC — CH = CH2: But-1,3-dieno
H3C — H2C — CH = C = CH2: Pent-1,2-dieno
O infixo “dien" identifica as duas duplas ligações dos alcadienos.

 Fórmula Geral: CnH2n-2 (em que n = qualquer número inteiro).

Exemplos:
H2 C = HC — CH = CH2: C4H6→ n = 4
H3C — H2C — CH = C = CH2: C5H8→ n = 5
 Fontes e aplicações: Os alcadienos mais importantes são os terpenos derivados
do isopreno, encontrados em óleos de essências, extraídos de vegetais e frutas, com
cheiro agradável. Um exemplo é o betacaroteno, responsável pela cor laranja-
avermelhada da cenoura.
 O betacaroteno, que dá cor às cenouras, é um alcadieno

 Hidrocarbonetos cíclicos:
 Definição: são hidrocarbonetos de cadeia fechada. Podem ser cicloalcanos (só
possuem ligações simples), cicloalcenos (possuem dupla ligação entre carbonos) e
cicloalcinos (com tripla ligação entre carbonos).
 Exemplos:

Exemplos de hidrocarbonetos cíclicos

 Fórmula Geral:
- Cicloalcanos: CnH2n
- Cicloalcenos: CnH2n-2
 Fontes e aplicações: Os ciclanos estão presentes no petróleo, o cicloexano é
um solvente e removedor de tintas e o ciclopropano é usado em anestesia geral.
 O ciclopropano é usado em anestesia geral

 Hidrocarbonetos aromáticos:
 Definição: são hidrocarbonetos que possuem um ou mais anéis benzênicos
(núcleos aromáticos), que são representados conforme a figura abaixo:

Fórmula estrutural do benzeno e fórmula estrutural simplificada

 Exemplos:

Exemplos de hidrocarbonetos aromáticos

 Fontes e aplicações: O composto mais importante desse grupo é o benzeno,
que é encontrado na natureza no alcatrão de hulha, um carvão mineral que resulta
da fossilização da madeira. Ele é usado na fabricação de tintas, borrachas, adesivos,
detergentes e loções. Seus derivados também são importantes, sendo que um deles,
o metilbenzeno (tolueno), é usado na fabricação do explosivo TNT.
 Hidrocarbonetos são moléculas que contêm apenas carbono (C) e hidrogênio
(H) em sua composição. São constituídos de um “esqueleto” de carbono no
qual os átomos de hidrogênio se ligam. Constituem esta função os alcanos,
alcenos, alcinos, alcadienos, cicloalcanos, cicloalcenos, moléculas
aromáticas, etc. O conteúdo faz parte do estudo de química orgânica.
 Aplicação do hidrocarboneto na produção energética
O petróleo é a base principal para a produção de energia e fonte de matérias-
primas inúmeras para diferentes tipos de indústrias em nossa sociedade. É
uma mistura constituída majoritariamente de hidrocarbonetos e impurezas
presentes nos poços dos quais são extraídos. Estes hidrocarbonetos, após
separados do petróleo, podem ser utilizados em diferentes tipos de motores
para geração de energia devido a uma característica comum destes
compostos, a combustão.
Os hidrocarbonetos são compostos formados por carbono (C)
e hidrogênio (H). A flexibilidade do carbono, que é o principal elemento
desses compostos, favorece a existência de uma enorme diversidade de
estruturas moleculares, sendo assim, algumas propriedades, como ponto de
fusão e ebulição, podem ser discrepantes entre um hidrocarboneto e outro.
São moléculas em sua maioria apolares, com forças intermoleculares do
tipo dipolo induzido e densidade menor que a da água. A identificação
desses compostos pode ser feita por meio da nomenclatura, que segue as
regras estabelecidas pela União Internacional de Química Pura e Aplicada
(Iupac).
Leia também: Carbono – um dos elementos mais abundantes do Universo
Propriedades dos hidrocarbonetos
 Os hidrocarbonetos são moléculas apolares compostas por carbono e
hidrogênio.
 Polaridade: hidrocarbonetos sem a presença de heteroátomos
são apolares.
 Forças intermoleculares: as ligações entre as moléculas de um
hidrocarboneto são do tipo dipolo induzido.
 Ponto de fusão e ebulição: variam conforme tamanho, função e
organização estrutural da molécula.
 Estado físico: em condições normais de temperatura e pressão,
hidrocarbonetos com quatro ou menos átomos de carbono estão em estado
gasoso. Os que possuem de 5 a 17 carbonos estão em estado líquido, e os
hidrocarbonetos com mais de 17 carbonos são substâncias sólidas.
 Densidade: é menor que a densidade da água, ou seja, inferior a 1,0
g/cm³.
 Reatividade: hidrocarbonetos alifáticos e insaturados são pouco
reativos; já os compostos insaturados têm maior propensão a reagir com
outras moléculas, e os hidrocarbonetos cíclicos com até cinco carbonos são
muito reativos.
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Classificação dos hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos podem ser classificados pela organização estrutural
da cadeia e pelas instaurações. Insaturação é a presença de dupla(s) ou
tripla ligação entre carbonos, é a ocorrência de ligações do tipo pi (π). Já
as ramificações são como “galhos” ligados a uma estrutura maior de
hidrocarbonetos. As cadeias cíclicas também podem conter ramificações
e/ou insaturações – a organização estrutural de hidrocarbonetos com
cadeia fechada forma polígonos como quadrado, triângulo, hexano, entre
outros.
Com relação à disposição dos átomos, um hidrocarboneto pode ter cadeia
normal ou ramificada.
→ Hidrocarboneto de cadeia normal, linear ou reta: aquele com cadeia
que possui apenas duas extremidades.

→ Hidrocarboneto de cadeia ramificada: aquele com cadeia que possui

mais de duas extremidades. Para sabermos onde e quais são as
ramificações, é importante selecionar a cadeia principal de forma
correta. A cadeia principal deve conter todas as insaturações e
heteroátomos (se houver), bem como o maior número de carbonos
sequenciais. Os carbonos que não estão contidos na cadeia principal são
ramificações.
Exemplo:
Com relação ao seu “fechamento”, um hidrocarboneto pode ter cadeia
fechada, aberta ou mista.
→ Hidrocarbonetos de cadeias fechadas ou cíclicas: aqueles com
cadeias em que os átomos se organizam formando um ciclo, um polígono
ou um anel aromático (hidrocarboneto fechado com insaturações
alternadas). Não possuem pontas soltas a menos que haja uma ramificação.
Cada vértice do polígono representa um carbono e seus respectivos
hidrogênios ligantes.
→ Hidrocarbonetos de cadeia aberta ou acíclica: são aqueles com
cadeias que têm no mínimo duas extremidades.

→ Hidrocarboneto de cadeia do tipo mista: é formado por um anel ou

cadeia cíclica ligada a uma parte linear; possui pelo menos uma
extremidade.
 
 Leia também: Hidrocarbonetos aromáticos – exemplos e propriedades
Nomenclatura dos hidrocarbonetos
Para cada tipo de hidrocarboneto, há uma regra de nomenclatura
estabelecida pela Iupac. A nomenclatura desses compostos é feita da
seguinte forma:
 1ª parte: localização e nome da(s) ramificações (se houver);
 2ª parte: aplica-se o termo ciclo caso o composto seja de cadeia
fechada, mas, se for cadeia alifática (aberta), não será necessário;
 3ª parte: prefixo indicativo de quantos carbonos há na cadeia
principal;
 4ª parte: localização e infixo indicativo do tipo de insaturação na
molécula;
 5ª parte: sufixo “o” próprio de hidrocarbonetos.
Se a molécula tiver estrutura aberta, sem ramificação, a nomenclatura se
iniciará na parte 3.
A tabela a seguir mostra as informações necessárias (prefixo, infixo e
sufixo) para a nomenclatura de hidrocarbonetos em geral. O prefixo varia
de acordo com o número de carbonos; o infixo, de acordo com o número
de insaturações; e o sufixo “o” faz referência a compostos do tipo
hidrocarbonetos.
Prefixo Infixo

1 carbono met- Apenas ligações simples

2 carbonos et-  
 3 carbonos prop- 1 ligação dupla

4 carbonos but-  

5 carbonos pent- 2 ligações duplas

6 carbonos hex-  

7 carbonos hept- 1 ligação tripla

8 carbonos oct-  

9 carbonos non- 2 ligações triplas

10 carbonos dec-  

O primeiro passo para descobrir a nomenclatura de um composto orgânico

é identificar a cadeia principal de carbonos, que deve conter as
insaturações e o maior número de carbonos sequenciais possível. Depois
de identificar a cadeia principal, os carbonos devem ser enumerados –
iniciando-se a contagem pelo lado mais próximo das ramificações e
insaturações (se houver). A localização será o número do carbono em que
se encontra a ramificação ou a insaturação. Às vezes só há uma localização
possível para um radical ou ligação dupla ou tripla, sendo assim, não é
necessário expressar na nomenclatura a localização do carbono ligante.
 A nomenclatura para as ramificações será dada pelo número de
carbonos em cada uma, mais terminação ila ou il. Quando houver mais de
uma ramificação, utiliza-se ordem alfabética.
Veja os exemplos a seguir:

→ Exemplo 1
CH3 – CH2 – CH3 → Propano
 1ª parte: o prefixo “prop-” indica que a cadeia tem três carbonos.
 2ª parte: o infixo “-an-” sinaliza que a molécula só realiza ligações
do tipo sigma ou simples.
 3ª parte: o sufixo “-o” é característico de hidrocarbonetos.
→ Exemplo 2
CH2=CH-CH2-CH3 → But-1-eno
Em hidrocarbonetos com insaturação, é necessário numerar e localizar o
carbono em que se encontra a dupla, e a numeração deve ser a menor
possível. Para isso, a contagem dos carbonos deve iniciar-se pelo lado
mais próximo da dupla ligação.
 1ª parte: “but-” indica que há quatro carbonos na cadeia.
 2ª parte: “1-en” faz referência à insaturação localizada entre o
carbono 1 e 2.
 3ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.
 → Exemplo 3

 1ª parte: “3-etil” sinaliza que há uma ramificação com dois carbonos

no carbono 2.
 2ª parte: “-pent-” indica a presença de cinco carbonos na cadeia
principal.
 3ª parte: “-an-” é o infixo aplicado a cadeias insaturadas (sem duplas
ou triplas ligações).
 4ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.
→ Exemplo 4
Para cadeias com mais de uma ramificação, posicionam-se os radicais na
nomenclatura em ordem alfabética. Se houver, em uma mesma molécula,
ramificações e insaturações, a contagem dos carbonos na cadeia principal
deverá ser feita de forma que a somatória dos numerais de localização seja
a menor possível.
 A contagem de carbonos da cadeia principal foi feita da esquerda para a
direita, e a somatória dos numerais de localização da insaturação e das
ramificações é: 1+4+3 = 8. Se a contagem dos carbonos tivesse sido da
direita para a esquerda, a nomenclatura do composto seria 4-etil-3-metil-
5-eno, cuja somatória das localizações seria: 4+3+5 = 12, que é a maior
que a outra hipótese, portanto não deve ser utilizada.
 1ª parte: 3-etil-4-metil faz referência aos radicais em ordem
alfabética e suas respectivas localizações.
 2ª parte: hex- significa que existem 6 carbonos na cadeia principal.
 3ª parte: 1-en indica a presença de uma dupla ligação no carbono 1.
 4ª parte: “-o” é o sufixo característico de hidrocarbonetos.
→ Exemplo 5
Para cadeias fechadas, as regras de nomenclatura mantêm-se, mas a
palavra ciclo inicia o nome do composto, indicando que se trata de um
hidrocarboneto fechado ou cíclico.
 1ª parte: ciclo- indica que se trata de uma cadeia fechada.
 2ª parte: -but- denota a existência de 4 carbonos na cadeia
 3ª parte: -o é o sufixo característico de hidrocarbonetos.
Leia também: Classificação das cadeias carbônicas
Tipos de hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos podem ser divididos em alcanos, alcenos, alcinos e
alcadienos – que são classificados de acordo com a instauração da cadeia
(dupla(s) ou triplas ligações) – e ciclanos, que são as cadeias fechadas.
→ Alcanos: são os hidrocarbonetos que não possuem insaturação. A
fórmula geral para alcanos é CnH2n+2, e a nomenclatura é composta
por prefixo + an + o.
Os alcanos podem ser encontrados na natureza, como o
gás metano (CH4), que é liberado por animais e produzido em processos de
decomposição, bem como nas refinarias e indústrias petroquímicas.
Compostos como propano (C3H7), butano (C4H10), que compõe o nosso
gás de cozinha (GLP), e o octano (C8H18), presente em combustível
automotivo, são subprodutos do petróleo.
 Chama controlada
produzida por gás liquefeito de petróleo, sistema semelhante ao de uso
doméstico.
→ Alcenos ou alquenos: são as cadeias carbônicas que possuem uma
insaturação, uma ligação dupla. Sua fórmula geral é CnH2n, e a
sua nomenclatura é composta por prefixo + en + o.
O gás etileno (C2H4), usado na agricultura para acelerar o amadurecimento
de frutos, pertence à função alceno. O composto é aplicado também na
produção da matéria-prima polietileno, usada na fabricação de utensílios
plásticos.
→ Alcinos ou acetilênicos: hidrocarbonetos com uma ligação tripla. Sua
fórmula geral é CnH2n – 2. A nomenclatura é composta por prefixo + in + o.

O acetileno ou etino (C2H2) é um gás da função alcino utilizado em soldas

e cortes de metal. Esse composto pode alcançar temperaturas de até 3.000
°C, o que permite realizar reparos em partes submersas de um navio.
→ Alcadienos ou dienos: cadeias carbônicas com duas insaturações, isto
é, duas duplas ligações entre carbonos. A fórmula geral para essa função é
CnH2n – 2. Perceba que é a mesma fórmula dos alcinos, o que significa que
pode acontecer isomeria entre os compostos (mesma fórmula molecular
para compostos diferentes).
A nomenclatura de um alcadieno é composta por prefixo + dien + o.
Exemplo:
→ Hidrocarbonetos de cadeia fechada: as moléculas organizam-se de
forma cíclica, tendem a configurar um polígono e, assim como nas cadeias
abertas, pode ocorrer instaurações e/ou ramificações. Ciclanos, ciclenos,
ciclinos e benzenos são hidrocarbonetos de cadeia fechada.
a. Ciclanos ou cicloalcanos: cadeias cíclicas que se constituem
somente por ligações simples. Sua fórmula geral é CnH2n.
Nomenclatura: ciclo + prefixo + an + o.
b. Ciclenos ou cicloalcenos: cadeias fechadas de hidrocarbonetos com
uma instauração. Sua fórmula geral é CnH2n-2. Nomenclatura: ciclo +
prefixo + en + o.
c. Ciclinos ou cicloalcinos: hidrocarbonetos de cadeia fechada com a
presença de duas duplas ligações. Sua fórmula geral é CnH2n-4.
Nomenclatura: ciclo + prefixo + in + o.
 d. Benzenos
Benzeno é um tipo de hidrocarboneto de cadeia fechada com seis
carbonos em que as ligações variam entre simples e duplas. Esses
compostos são tóxicos e altamente cancerígenos, sendo utilizados como
solventes orgânicos em processos químicos.
Para o hidrocarboneto ser considerado aromático, é necessário que haja na
cadeia pelo menos um anel benzênico, que é altamente reativo, portanto
sujeito a duas ou mais substituições, que veremos aqui como ramificações.
Quando houver dois radicais ligantes, teremos nomes específicos para
cada dupla de posição.
 Radicais nos carbonos 1,2 do benzeno → orto
 Radicais nos carbonos 1,3 do benzeno → meta
 Radicais nos carbonos1,4 do benzeno → para
A nomenclatura de um composto aromático é feita da seguinte forma:
 1ª parte: posicionamento dos ligantes (orto, meta ou para).
 2ª parte: nome do radical ou radicais ligados ao benzeno (metil, etil,
propil…). O nome dado aos radicais segue a regra dos demais
hidrocarbonetos.
 3ª parte: -benzeno, que é o termo característico de hidrocarbonetos
aromáticos.
Exemplos:
 → Orto-dimetil-benzeno

 1ª parte: orto- indica que os radicais estão posicionados nos

carbonos 1 e 2.
 2ª parte: -dimetil- refere-se aos dois radicais, ambos com um
carbono.
 3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos
aromáticos.
→ Orto-etil-metil-benzeno
 1ª parte: meta- indica que os radicais estão posicionados nos
carbonos 1 e 3.
 2ª parte: etil-metil- faz referência à quantidade de carbonos em cada
radical, sendo etil a ramificação com dois carbonos e metil a ramificação
com um carbono – posicionadas na nomenclatura em ordem alfabética.
 3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos
aromáticos.
→ Para-dietil-benzeno
 1ª parte: para- indica que os radicais estão nos carbonos 1 e 4 do
benzeno.
 2ª parte: -dietil- faz referência a dois radicais do tipo etil, ou seja,
duas ramificações com dois carbonos cada.
 3ª parte: -benzeno é o termo característico de hidrocarbonetos
aromáticos
 Os aldeídos e as cetonas são funções orgânicas muito parecidas.
Ambos possuem em sua estrutura o grupo funcional carbonila (C =
O), com a única diferença de que, no caso dos aldeídos, ela sempre
aparece na extremidade da cadeia carbônica, ou seja, um dos ligantes
do carbono da carbonila é o hidrogênio; já as cetonas possuem a
carbonila entre dois outros átomos de carbono.
  
  
  
 Grupo funcional dos aldeídos:                                Grupo
funcional das cetonas:
    O                                                                            O            
 ║                                                                            ║          
 C ─ C ─ H                                                               C ─ C ─ C          
 Por essa razão, ocorrem casos de isomeria de função entre aldeídos e
cetonas. Por exemplo, a seguir apresentamos dois isômeros
 funcionais que possuem a mesma fórmula molecular (C3H6O), mas
um é um aldeído (propanal) e o outro é uma cetona (propanona).
Veja como isso muda totalmente as propriedades e aplicações deles:


Exemplo de isomeria de função entre aldeído e cetona
 Imagine que você esteja em um laboratório e encontre um frasco
com um líquido incolor e que possui somente a fórmula molecular
C3H6O. O que você faria para descobrir se é uma cetona ou um
aldeído?
 Para resolver problemas como esse, existem métodos de
diferenciação de aldeídos e cetonas que se baseiam na reação
desses compostos diante de agentes oxidantes fracos. Conforme
mostrado a seguir, diante de oxidantes fracos, os aldeídos reagem
sendo oxidados, enquanto as cetonas não reagem. Dizemos assim
que os aldeídos atuam como agentes redutores, mas as cetonas
não, elas apenas reagem como redutoras em contato com oxidantes
energéticos.
 Aldeídos + Oxidantes fracos → ácido carboxílico
       O                                                  O
       ║                                                  ║
C ─ C ─ H     +     [O]             →   C ─ C ─ OH
 Cetonas + Oxidantes fracos → Não reagem
       O
       ║
C ─ C ─ C      +      [O]          → Não ocorre reação
 Baseado nisso, basta então realizar essa reação e ver se o composto
reage ou não. Se reagir, sabemos que é um aldeído; se não reagir, é
uma cetona.
 Além disso, os produtos formados nessas reações de oxidação dos
aldeídos são bastante visíveis, ocorrendo mudanças de cores,
conforme será mostrado mais adiante.
 Existem três métodos principais de diferenciação de aldeídos e
cetonas, que são:
 1- Reativo de Tollens: Esse reativo é uma solução amoniacal de
nitrato de prata, ou seja, contém nitrato de prata (AgNO3) e
excesso de hidróxido de amônio (NH4OH):
 AgNO3 + 3 NH4OH → Ag(NH3)OH + NH4NO3 + 2 H2O
Reativo de Tollens (em homenagem ao químico alemão Bernhard Tollens (1841-1918))

 Conforme explicado no texto Fazendo um Espelho de Prata, quando

um aldeído é colocado em contato com o reativo de Tollens, ele é
oxidado ao ácido carboxílico correspondente, enquanto os íons prata
são reduzidos a Ag0 (prata metálica). Se essa reação for realizada,
por exemplo, em um tubo de ensaio, essa prata metálica depositar-
se-á nas paredes do tubo, resultando na formação de uma película
chamada de espelho de prata. Esse resultado observado é muito
bonito e é usado no processo de fabricação industrial de espelhos.
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 A reação que ocorre pode ser representada da seguinte maneira:
        O                              O
       ║                              ║
R ─ C ─ H + H2O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 Ag+ + 2e- → 2 Ag0
2 NH3 + 2 H+ → 2 NH4+
        O                                                       O
       ║                                                       ║
R ─ C ─ H + 2 Ag+ + 2 NH3 +H2O → R ─ C ─ OH + 2 Ag0 + 2
NH4+
   aldeído       reativo de Tollens    ácido carboxílico prata metálica
(espelho de prata)
 Por outro lado, se colocarmos a cetona para reagir com o reativo de
Tollens, não ocorrerá a formação da prata metálica, porque as
cetonas não conseguem reduzir os íons Ag+.
 2- Reativo de Fehling: Esse reativo é uma solução -azul de sulfato
de cobre II (CuSO4) em meio básico, pois está misturado com outra
solução formada por hidróxido de sódio (NaOH) e tartarato de sódio
e potássio (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK). O tartarato é
adicionado à solução de sulfato de cobre II para estabilizá-lo e evitar
sua precipitação.
 CuSO4 + 2 NaOH → Na2SO4 + Cu(OH)2
Reativo de Fehling (em homenagem ao químico alemão Hermann von Fehling (1812-1885))

 Em contato com o reativo de Fehling, um aldeído forma o ácido

carboxílico pela sua oxidação, enquanto os íons cobre (Cu2+)
presentes no meio são reduzidos, formando um precipitado castanho-
avermelhado (mais parecido com a cor de tijolo), que é o óxido
 cuproso. Já as cetonas não reagem -porque não conseguem reduzir
os íons Cu2+.
        O                                        O
       ║                                        ║
R ─ C ─ H + 2 Cu(OH)2 → R ─ C ─ OH + Cu2O + 2 H2O
   aldeído                               precipitado castanho-avermelhado
 3- Reativo de Benedict: Esse reativo também é formado por uma
solução de sulfato de cobre II (Cu(OH)2) em meio básico, mas é
misturada com citrato de sódio.
 Assim como ocorre com o reagente de Fehling, no caso da reação
entre o aldeído e o reagente de Benedict, também existem íons cobre
(Cu2+) presentes no meio que são reduzidos e formam o óxido
cuproso vermelho.
 Esse reativo é muito utilizado em exames para detectar a presença e
o teor de glicose na urina. A glicose possui um grupo aldeído em sua
estrutura, por isso ela reage com o reativo de Benedict presente em
fitas para esses testes. A partir daí, basta comparar a cor da fita com
a cor da escala na embalagem do produto.
 Aldeídos
 São compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila   em
carbono primário, ou seja, em qualquer ponta de cadeia.
O
       
 ||
R — C  — H
 Nomenclatura
 Para compostos da função aldeído, sufixo AL
PREF + AN + AL

Ligação
Número
simples
de Aldeído
entre
Carbonos
carbonos

 Exemplos
Como nos aldeídos o grupo

O metanal é conhecido     carbonila sempre está na

ponta da cadeia não é
 como formaldeído ou
simplesmente formol,
substância germicida
necessário fazer sua
por isso usada em
localização.
alguns desinfetantes.
O
   
||
  PENT    AN     AL H3C C — C — C —C —H
                              — H2 H2 H2

         5 O
Carbonos ||
Ligação
C
simples
Na
entre  
ponta
carbonos
da
cadeia
   

 Cetonas
 São compostos orgânicos que apresentam o grupo carbonila   em
carbono secundário .
O
     
||
R — C— R'

Nomenclatura
 As cetonas são identificadas pelo sufixo"ONA".
PREF + AN + ONA

Ligação
Número
simples
de Cetona
entre
Carbonos
carbonos
  Exemplos

       

A propanona é conhecida como acetona usada como solvente para retirar esmalte das unhas.

 Nas cetonas com mais de quatro carbonos há mais de uma possibilidade do

carbono que está formando o grupo carbonila   por isso temos que fazer
sua localização (regra do menor número).

Álcoois
Os álcoois são compostos orgânicos que contêm uma ou mais hidroxilas ligadas
diretamente a átomos de carbono saturados.



Os álcoois são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo
hidroxila (OH) ligado a um carbono saturado (que realiza somente
ligações simples) de uma cadeia carbônica. O grupo funcional dos álcoois
costuma ser representado por R ? OH, em que “R” representa um grupo
alquila.
Se a hidroxila estiver ligada a um carbono insaturado (que está realizando
uma dupla ligação), na verdade, não será um composto orgânico pertencente
à função dos álcoois, mas sim à função dos enóis. E se a hidroxila estiver
ligada diretamente a um carbono do anel benzênico, então teremos um fenol.
A nomenclatura dos álcoois segue a mesma regra de nomenclatura dos
alcanos, com a única diferença de que o sufixo é ol. Por exemplo, o álcool
etílico possui dois átomos de carbono na cadeia (et), assim, seu nome oficial
é etanol. Mais detalhes podem ser vistos no texto Nomenclatura dos
álcoois.
A classificação dos álcoois mais realizada é de acordo com o tipo de carbono
ao qual a hidroxila está ligada. Se o carbono for primário, ou seja, se ele
estiver ligado somente a mais um átomo de carbono, então o álcool será
classificado como primário. Se a hidroxila estiver ligada a um carbono
secundário (que está ligado a dois átomos de carbono), o álcool será
secundário. E se a hidroxila estiver ligada a um carbono terciário (que está
ligado a três átomos de carbono), o álcool será terciário.

Classificação dos álcoois em primário, secundário e terciário

Outra forma de classificar os álcoois é de acordo com a quantidade de

hidroxilas ligadas à cadeia: uma hidroxila, monoálcool; duas ou mais
hidroxilas, poliálcool. O etanol é um monoálcool, enquanto a glicerina (ou
glicerol, cujo nome oficial é propanotriol) é um poliálcool, mais
especificadamente um triálcool ou triol.
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OH    OH   OH

?  ?  ?
H2C ? CH2 ? CH2
Glicerina
Os dois monoálcoois mais comuns e de importância comercial são também
os de estrutura mais simples, o metanol e o etanol.

O metanol foi por muito tempo obtido por meio da destilação da madeira e por
isso é conhecido como álcool de madeira. Ele já foi usado como combustível
em motores a explosão quando o etanol estava em falta. Mas esse uso foi
abandonado porque ele é tóxico e corrosivo, além de ter uma chama
transparente quando entra em combustão, tornando muito difícil o controle de
casos de incêndio com ele. Hoje as suas principais utilizações são na síntese
de formaldeído (formol) e como solvente de tintas e vernizes. Leia mais
detalhes no texto Metanol.
O etanol é o álcool comum, sendo chamado assim porque é o álcool mais
usado. Ele pode ser usado em limpezas, desinfecção, higienização, como
combustível, em laboratório, como solvente de tintas, vernizes e perfumes,
na síntese de vários produtos orgânicos como acetaldeído, ácido acetoico e
éter comum, além de estar presente nas bebidas alcoólicas. Veja mais sobre
esses e outros álcoois no texto Principais álcoois.
Fenóis
QUÍMICA
 Fenóis são compostos orgânicos oxigenados que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado a
um composto aromático. Estão presentes na composição de produtos, como desinfetantes.
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Os fenóis são compostos orgânicos oxigenados (apresentam átomo ou

átomos de oxigênio em sua composição) que possuem o grupo hidroxila
(OH) ligado diretamente a um hidrocarboneto aromático (composto que
apresenta átomos de carbono e hidrogênio) qualquer. Veja abaixo algumas
representações de aromáticos:

Fórmulas estruturais de compostos aromáticos

que formam fenóis
Veja também: Álcoois
1- Nomenclatura dos fenóis
A nomenclatura de um fenol, de acordo com a União Internacional da
Química Pura e Aplicada (IUPAC), deve seguir a seguinte regra:
Hidroxi + nome do aromático
Exemplo: Fenol sem ramificação
 Fórmula estrutural de um fenol sem ramificação
Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila ligado ao benzeno.
Logo, o nome dessa estrutura é hidroxibenzeno.
Exemplo: Fenol com ramificação

Fórmula estrutural de um fenol com ramificações

Nesse fenol, temos a presença do grupo hidroxila e de um radical etil
(H3C-CH2) ligados ao benzeno. Assim, o primeiro passo para nomear esse
composto é numerar os carbonos do benzeno a partir do carbono ligado ao
grupo OH e prosseguir no sentido da ramificação:

Carbonos numerados na fórmula estrutural de um fenol ramificado

Ao numerar os carbonos do composto aromático, temos o grupo
hidroxila no carbono 1 e o etil no carbono 3. Logo, o nome desta estrutura
é 3-etil-1-hidroxibenzeno.
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2- Características dos fenóis
 Estado físico: em temperatura ambiente, a grande maioria
dos fenóis apresenta-se no estado sólido. Os fenóis mais simples
(compostos por um aromático) apresentam-se em estado líquido;
 Ponto de fusão (passagem do sólido para líquido) e de ebulição
(passagem do líquido para gás) elevados quando comparados aos
dos hidrocarbonetos:
 Densidade: são compostos mais densos que a água;

 Polaridade das moléculas de fenóis: de uma forma geral, eles

apresentam moléculas polares;
 Força intermolecular: fenóis estabelecem entre si ligações de
hidrogênio;
 Solubilidade: apenas o hidroxibenzeno é solúvel em água;

 Reatividade: são compostos que sofrem reações de oxidação;

 Acidez: apresentam um relevante caráter ácido, muito maior que o

dos álcoois. A acidez dos fenóis permite que esses compostos interajam
com bases inorgânicas, formando ácidos e água.
3- Utilizações dos fenóis
 Fabricação de desinfetantes;

 Produção de creme para queimadura solar e para pé de atleta;

 Princípio ativo para o tratamento de manchas na pele;

 Produção de resinas;

 Matéria-prima para a produção do indicador ácido-base

fenolftaleína;

 Utilizados na produção de sal orgânico e de outras substâncias

orgânicas de diversos grupos funcionais.

 
 Por Me. Diogo Lopes Dias

O grupo
hidroxila é comum em todos os fenóis
Ésteres
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5. Ésteres

Os ésteres são compostos formados pela troca do hidrogênio presente na carboxila dos ácidos

carboxílicos por um grupo orgânico.

Os ésteres orgânicos são compostos derivados dos ácidos carboxílicos, em

que há a substituição do hidrogênio da carboxila (—COOH) por algum grupo
orgânico, que pode ser um radical alquila (R) ou arila (Ar):

Assim, seu grupo funcional pode ser caracterizado por:

Os ésteres geralmente são formados por meio de reações de esterificação,
que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, com eliminação de água.
Veja abaixo um exemplo desse tipo de reação que ocorre entre o ácido
acético (ou ácido etanoico) e o etanol, com formação do éster acetato de
etila:

Ilustração de molécula de acetato de etila

Os ésteres são muito usados pelas indústrias alimentícias, de cosméticos e

de produtos de higiene e limpeza, pois eles são encontrados na natureza nas
frutas e flores, na forma de líquidos voláteis que conferem os seus cheiros
característicos. Assim, as indústrias utilizam-nos como flavorizantes, isto é,
como aditivos químicos para conferir cheiro e gosto aos produtos fabricados.
No entanto, os flavorizantes artificiais são os mais usados atualmente em
virtude de seu custo muito menor e facilidade de produção. Veja alguns
exemplos de ésteres que são usados como flavorizantes:
* Etanoato de pentila – aroma de banana;
* Butanoato de etila – aroma de morango;
* Etanoato de isopentila – aroma de pera;
* Etanoato de octila – aroma de laranja;
* Etanoato de benzila – aroma de jasmim;
* Nonanoato de etila – aroma de rosa;
* Metanoato de etila + heptanoato de etila – aroma de uva.
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Os ésteres estão presentes na produção dos polímeros conhecidos

como poliésteres, que são formados pela reação entre um diácido carboxílico
(ácido tereftálico) e um diálcool (etilenoglicol). O principal poliéster é o
polímero PET, cuja reação de formação é mostrada abaixo:

Reação de polimerização para a obtenção do PET

Esse polímero é usado na produção de embalagens, principalmente de

garrafas, guarda-chuvas, barracas de camping, na produção de fibras têxteis
sintéticas, entre outros.

O poliéster é um polímero usado na fabricação de fibras têxteis sintéticas

 Outra das principais aparições dos ésteres em nosso cotidiano ocorre
nos óleos e gorduras, que são, na verdade, triésteres, ou seja, como o próprio
nome indica, suas moléculas possuem três grupos de ésteres. Eles são
formados pela reação entre o glicerol (um triálcool) e ácidos graxos (ácidos
carboxílicos de cadeia bem longa), com eliminação de água. Visto que são
derivados da glicerina (glicerol), eles são também chamados de triglicerídeos:

Reação de obtenção de um triglicerídeo

Se as ligações entre os grupos orgânicos simbolizados por “R” acima forem

todas simples, ou seja, se o triéster derivar de um ácido graxo saturado,
teremos a formação de uma gordura, como a manteiga. Mas se o ácido graxo
for insaturado, com ligações duplas entre carbonos, então, teremos óleos.

O que são ácidos carboxílicos?

O QUE É?
O que são ácidos carboxílicos? Trata-se de compostos que possuem a carboxila
como grupo funcional e apresentam diversas aplicações industriais e laboratoriais.
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Ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que apresentam o grupo

funcional carboxila, isto é, um carbono que realiza uma ligação dupla com
oxigênio e uma ligação simples com um grupo OH.
 A carboxila é o grupo funcional de todo ácido carboxílico

O termo ácido carboxílico é utilizado para designar uma função orgânica

oxigenada, isto é, que possui um átomo de oxigênio em sua estrutura. Os
compostos pertencentes a esse grupo apresentam capacidade corrosiva e
sabor azedo, pois são ácidos.
Características dos ácidos carboxílicos
 De forma geral, são solúveis em solventes orgânicos;

 Os únicos ácidos carboxílicos que são solúveis em água são aqueles

que possuem até quatro átomos de carbono em sua estrutura;

 Em geral, os ácidos carboxílicos são mais densos que a água, com

exceção dos ácidos com um ou dois átomos de carbono;

 Os ácidos carboxílicos que apresentam até nove carbonos são

líquidos em temperatura ambiente;

 No estado sólido, são esbranquiçados e com aspecto ceroso (de

cera);

 No estado líquido, são incolores;

 Como apresentam a carboxila, eles são capazes de

estabelecer ligações de hidrogênio;
 Seus compostos são polares;

 Em geral, são inodoros, com exceção dos ácidos com até três
carbonos, que possuem cheiro irritante, e aqueles com até seis carbonos,
que possuem cheiro repugnante;

Regra de nomenclatura para os ácidos carboxílicos

Para realizar a nomenclatura de um ácido carboxílico, a União
Internacional da Química Pura e Aplicada (IUPAC) determina a seguinte
regra:
 Ácido
+
prefixo (referente ao número de carbonos da cadeia)
+
infixo (referente ao tipo de ligações entre os átomos de carbono)
+
oico
Veja alguns exemplos:

 Ácido carboxílico com seis átomos de carbono

Esse ácido apresenta uma cadeia com seis átomos de carbono (prefixo
hex), apenas ligações simples (infixo an) e uma carboxila (oico), por isso,
seu nome é ácido hexanoico.

 Ácido carboxílico com sete átomos de carbono

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Como esse ácido é ramificado, a cadeia principal é a que possui o maior

número de carbonos e a carboxila. Nesse composto, a cadeia principal
possui cinco átomos de carbono (prefixo pent), apenas ligações simples
entre os átomos de carbono (infixo an) e uma carboxila (oico), por isso,
seu nome é ácido 3-metil-pentanoico.

OBS.: A numeração da cadeia principal sempre deve ser iniciada a partir

do carbono da carboxila.
 Ácido carboxílico com duas carboxilas
Esse ácido apresenta uma cadeia com quatro átomos de carbono (prefixo
but), apenas ligações simples entre os átomos de carbono (infixo an) e
duas carboxilas (dioico), por isso, seu nome é ácido butanodioico.

OBS.: Entre o infixo e o “dioico”, foi acrescentada uma vogal de ligação.

Reações químicas com ácidos carboxílicos
a) Reação de esterificação
É uma reação química em que um ácido carboxílico reage com um álcool e
forma um éster e água, como demonstra a equação a seguir:

b) Reação de salificação
É uma reação química em que um ácido carboxílico reage com uma base
inorgânica e forma um sal de ácido carboxílico e água, como demonstra a
equação a seguir:

c) Reação de eliminação
Nessa reação, duas moléculas de ácido carboxílico são desidratadas, o que
resulta em um anidrido e água, como demonstra a equação a seguir:
 d) Redução de ácidos carboxílicos
Nessa reação, um ácido carboxílico é submetido a um meio que possui gás
hidrogênio (H2) e níquel sólido, o que resulta na formação de um álcool,
como demonstra a equação a seguir:

Aplicações dos ácidos carboxílicos

 Produção de ésteres orgânicos;

 Produção de sais de ácidos carboxílicos;

 Preparação de perfumes;

 Produção do vinagre;

 Produção da seda artificial;

 Produção de desinfetantes;

 Tingimento de tecidos.

Por Me. Diogo Lopes Dias

Ácidos Carboxílicos
Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos que possuem o grupo carbonila
ligado a um grupo hidroxila (OH).



 

Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo

carboxila (—COOH), nome e grupo que vem da junção “carbonila (—CO) +
hidroxila (OH)”, ou seja, todo ácido carboxílico possui em pelo menos uma
das extremidades da cadeia um carbono ligado a um oxigênio e a uma
hidroxila, conforme mostrado a seguir:
 

     O
       //
— C
         \
              OH
As regras de nomenclatura dos ácidos carboxílicos podem ser vistas em
detalhes no texto a seguir:

- Nomenclatura dos ácidos carboxílicos.

Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no
cotidiano, estão o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e
o ácido etanoico ou ácido acético.
O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através
da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável
pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto.
 A dor intensa da picada das formigas vermelhas vem da ação do ácido fórmico ou ácido metanoico

Dentre as aplicações do ácido metanoico, destaca-se seu uso como

mordente para ajudar a fixar as cores no tingimento dos tecidos, além de sua
aplicação como desinfetante na Medicina.

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O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em
temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes,
seda artificial e acetona.

O vinagre é uma solução a 4% em volume de ácido etanoico ou ácido acético em média

Outra função importante dos ácidos carboxílicos em nossa vida pode ser vista
no texto Ácidos carboxílicos e filtros solares.
Visto que os ácidos carboxílicos possuem a hidroxila e o oxigênio, eles
realizam ligações de hidrogênio, inclusive realizam o dobro de ligações de
hidrogênio que as moléculas dos álcoois. Por esse mesmo motivo, os seus
pontos de ebulição e fusão são mais elevados que os dos álcoois.

Vale ressaltar que os ácidos metanoico e etanoico são mais densos que a
água. Em relação à solubilidade, os ácidos carboxílicos que apresentam até
quatro carbonos são solúveis em água, e os demais são considerados
insolúveis.

O ácido acético é um dos ácidos carboxílicos mais usados no cotidiano