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EXERCÍCIOS PARA SEGUNDA AVALIAÇÃO DE QUÍMICA ORGÂNICA I

1. Considere três substâncias CH4, NH3 e H2O e três temperaturas de ebulição: 373K, 112K e 240K. Levando-se
em conta a estrutura e a polaridade das moléculas destas substâncias, pede-se:

a) Correlacionar as temperaturas de ebulição às substâncias.


b) Justificar a correlação que você estabeleceu.

2. Uma das propriedades que determina maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua
solubilidade em água.

a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique.


b) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A.

2. Em condições ambientes, os álcoois de menor peso molecular são líquidos, facilitando a sua dissolução na
água. Em relação aos álcoois indicados abaixo, aquele que apresenta a maior solubilidade em água é o:

a) pentanol b) octanol c) isobutanol d) metanol e) n-butanol

3. Correlacione as substâncias da coluna 1 com os pontos de fusão da coluna 2.

Coluna 1 Coluna 2
I. NaF ( ) -98°C
II. CH3OH ( ) -188°C
III. CH3CH2CH3 ( ) +993°C
IV. CH3OCH2 ( ) -116°C

4. O filósofo grego Sócrates foi morto por dose letal de cicuta, veneno em que o componente principal é a
coniina, cuja fórmula estrutural é dada abaixo. Com base nas informações fornecidas, indique as afirmativas
CORRETAS:

(A) um composto nitrogenado heterocíclico.


(B) uma amina aromática.
(C) uma amina terciária.
(D) capaz de formar ligações por pontes de hidrogênio com a água.
(E) fórmula molecular C8H17N.
(F) massa molecular igual a 123 g/mol.

5. Interações intermoleculares são importantes na natureza, pois determinam várias propriedades de diversas
moléculas, muitas delas vitais para os seres vivos, tais como as moléculas de água e de proteínas. Sobre este
assunto, analise as proposições a seguir como verdadeiras ou falsas.

( ) O álcool etílico (etanol) apresenta interações do tipo ligações de hidrogênio.


( ) A molécula de água apresenta interações do tipo ligações de hidrogênio.
( ) A molécula de água apresenta interações do tipo dipolo-dipolo.
( ) A molécula de dióxido de carbono apresenta interações do tipo dipolo induzido.
( ) O ponto de ebulição de álcoois é mais alto que o dos respectivos ácidos carboxílicos, em grande parte
porque o número de ligações de hidrogênio nos ácidos é menor do que nos álcoois.

6. Existe no mercado um produto denominado “casco de cavalo”, utilizado para tornar as unhas mais duras e
resistentes; um de seus componentes é o aldeído de menor massa molar. A respeito desse aldeído, é correto
afirmar que:

(A) sua fórmula molecular é CH4O.


(B) a massa de meio mol desse aldeído é igual a 15 g.
(C) sua redução pode produzir uma cetona, enquanto que sua oxidação pode produzir um ácido carboxílico.
(D) sua fórmula estrutural é trigonal planar, devido à presença de carbono com hibridação sp2.
(E) esse aldeído apresenta alto ponto de ebulição, devido à presença de ligações de hidrogênio entre suas
moléculas.

7. Em um Laboratório de Análise de Águas, três frascos contendo as substâncias químicas fenol (agente
germicida), benzeno (solvente) e ácido benzóico (agente antifúngico), perderam seus rótulos. Para que esses
compostos pudessem ser corretamente identificados, procedeu-se a uma série de análises, cujos resultados
encontram-se na tabela seguinte:

Com base nesses resultados, indique as afirmativas corretas:

(A) a substância X é o ácido benzóico.


(B) a substância Y é o fenol.
(C) a substância Z é o benzeno.
(D) as substâncias X e Z apresentam pontos de ebulição maiores que o da substância Y, devido às interações
dipolo-dipolo e às ligações de hidrogênio, presentes apenas em X e Z.
(E) à temperatura ambiente, o ácido benzóico é sólido e o benzeno é líquido.

8. Existem dois compostos de fórmula molecular C2H6O. Com base nas suas estruturas, indique as afirmativas
corretas:

(A) apresentam a mesma massa molecular.


(B) são dois álcoois diferentes.
(C) são um álcool e um éter.
(D) apresentam o mesmo ponto de ebulição.
(E) apresentam as mesmas pressões de vapor (volatilidade).
(F) apresentam a mesma solubilidade em água.

9. Classifique as afirmativas abaixo como Verdadeira (V) ou Falsa (F) e justifique a sua escolha relativamente à
ou às que considerou como falsas.

A. À temperatura ambiente o bromo é líquido e o cloro é gasoso porque a energia de ligação Br–Br é inferior à
energia de ligação Cl–Cl.
B. Em qualquer composto as ligações intermoleculares dipolo permanente-dipolo permanente são sempre mais
fortes do que as forças de London.
C. O hidrocarboneto saturado com o mesmo número de átomos de carbono que o ácido propanóico apresenta
uma menor solubilidade em água.
D. Os álcoois são mais solúveis em água do que em tetracloreto de carbono (CCl4).
10. O composto 1,2–dicloroeteno apresenta dois isómeros geométricos. Indique, justificando, qual dos dois
apresenta um momento dipolar permanente.

11. Atente nos seguintes pares de afirmações, que se encontram ligadas pelo termo porque. Classifique cada
uma delas em Verdadeiro (V) ou Falso (F) e assinale, inscrevendo uma cruz no quadrado que antecede a palavra
que indica causa, o(s) caso(s) em que ela está bem aplicada.

I. A. O hexano é líquido e o metano é gasoso nas condições ambientais correntes


� porque
B. As forças de London são tanto mais intensas quanto menor for a massa molecular das partículas.

II. A. A densidade da água líquida é maior do que a densidade da água sólida.


� porque
B. O gelo apresenta uma estrutura hexagonal com lacunas.

III. A. Nas condições ambientais correntes o Bromo apresenta-se no estado líquido


� porque
B. No Bromo existem ligações covalentes.

12. Taxol, ou também conhecido por paclitaxel, um produto natural presente na casca e nas agulhas da
árvore/arbusto Taxus brevifolia, é utilizado como agente anti-tumoral. Identifique os grupos funcionais em
destaque na estrutura química do Taxol abaixo:

13. Quantos isômeros existem com as seguintes descrições? Escreva e nomeie as estruturas correspondentes:

a) Álcoois com a fórmula molecular C3H8O.


b) Bromoalcanos (brometos de alquila) com a fórmula molecular C4H9Br.
14. Proponha e nomeie as estruturas que estão de acordo com as seguintes descrições:

a) Dois ésteres isômeros com fórmula C5H10O2.


b) Duas aminas com a fórmula C8H19N.

15. Marque a resposta (ou as respostas) certa(s):


16. Existem três isômeros constitucionais com a fórmula molecular C3H8O. Escreva e nomeie esses compostos.

17. As duas substâncias mostradas na tabela abaixo apresentam grande diferença entre seus pontos de ebulição
(PE), apesar de possuírem a mesma massa molecular. Justifique a diferença entre os pontos de ebulição,
considerando as interações intermoleculares existentes.

18. Considere o quadro abaixo, com os respectivos pontos de ebulição e peso molecular dos compostos. É
correto afirmar que:

a) O P.E. do álcool é o mais elevado porque é um líquido associado, sendo necessário maior energia para quebrar
as pontes de H.
b) O P.E. do n-Pentano é o mais baixo porque sua cadeia é completamente linear e seus H são polares.
c) O cloreto de n-propila tem P.E. menor que n-Butiraldeído porque o cloro é essecialmente hidrofóbico.
d) O Éter dietílico tem P.E. menor que o n-Pentano porque sua cadeia carbônica é heterogênea.
e) O P.E. do n-Butiraldeído é menos elevado que o do álcool porque é um líquido disassociado, não havendo
interação entre os átomos do grupo aldeídico.

19. Recentemente, a Cetesb (Agência Ambiental Paulista) detectou níveis elevados de substâncias orgânicas
cloradas em poços artesianos, na região de Santo Amaro (Folha de São Paulo, 23/08/05). Algumas das
substâncias detectadas, com potencial cancerígeno, são cloreto de vinila, 1,1-dicloroetano, 1,1-dicloroeteno e
tetracloroeteno. De acordo com a estrutura desses compostos, apresenta momento de dipolo igual a zero:

a) 1,1-dicloroetano b) tetracloroeteno c) 1,1-dicloroeteno d) cloreto de vinila

20. Considere os alcanos CnH2n+2 variando o tamanho da cadeia de n=1 a n=7, todos com cadeia não-
ramificada. São verdadeiras as afirmações:

I. Estes alcanos se constituem numa série homóloga.


II. Não possuem hidrogênio terciários.
III. O ponto de fusão aumenta do alcano com n=1 até o alcano com n=7.
IV. Um alcano com n=5 com cadeia arborescente terá menor ponto de fusão que seu equivalente isômero de
cadeia simples.

a) Somente a IV c) Somente a I e IV e) II, III e IV


b) Nenhuma das afirmações são verdadeiras d) Todas as afirmações

21. Pela análise dos compostos abaixo, conclui-se que a ordem crescente dos pontos de ebulição é:

I) n–pentane II) neopentano III) pentanol IV) 1,5–pentanodiol V) 2–cloro– 2–metilpropano

a) I < II < III < IV < V c) II < V < I < III < IV e) IV < III < V < I < II
b) II < I < V < III < IV d) III < IV < I < II < V

22. O butano C4H10, o n-pentano C5H12 e o n-hexano C6H14 são alcanos que apresentam os respectivos pontos de
ebulição, -0,5ºC, 36,1ºC e 68,7ºC. O aumento do ponto de ebulição observado nestes compostos é devido ao
aumento:

a) do peso molecular e à diminuição da força de Van der Waals.


b) do peso molecular e à formação de pontes de hidrogênio.
c) do peso molecular e da força de Van der Waals.
d) das ramificações e da força de Van der Waals.
e) do número de hidrogênios e das interações por pontes de hidrogênio.

23. A adulteração de gasolina tem se tornado um problema cada vez mais preocupante. Entre as diferentes
substâncias utilizadas para a adulteração, encontra-se o próprio etanol, quando adicionado em percentuais
superiores aos permitidos pela legislação brasileira. Entretanto, um teste simples realizado no momento do
abastecimento e que pode evidenciar essa fraude ao consumidor consiste em adicionar um volume conhecido de
água a um volume conhecido de gasolina comercial. O esquema do procedimento do teste está representado na
figura a seguir:

Em relação a esse teste é incorreto afirmar:


a) As forças intermoleculares dos hidrocarbonetos presentes na gasolina são do tipo dispersão de London,
comumente referidas como van der Waals.
b) O etanol e a água se misturam, formando uma fase homogênea, enquanto que os hidrocarbonetos constituintes
da gasolina formam uma segunda fase.
c) A mistura formada por etanol/água tem densidade inferior à dos hidrocarbonetos.
d) A contração de volume ocorre devido a intensas forças intermoleculares entre água e etanol.

24. Comparando-se moléculas de tamanhos aproximadamente iguais de um hidrocarboneto, um aldeído e um


álcool, é correto afirmar que:

a) o hidrocarboneto apresenta temperatura de ebulição maior, pois contém forças intermoleculares mais intensas.
b) o aldeído apresenta forças intermoleculares do tipo dipolo induzido-dipolo induzido.
c) o álcool apresenta maior temperatura de ebulição, pois contém forças intermoleculares menos intensas.
d) o álcool apresenta o mesmo tipo de forças intermoleculares que o aldeído.
e) as forças intermoleculares são menos intensas entre as moléculas do aldeído do que entre as moléculas do
álcool.

25. Observe os compostos orgânicos a seguir.

I- 1-butanol II- 2-butanol III- 2-metil-1-propanol IV- 2-metil-2-propanol


A ordem crescente do ponto de ebulição dos respectivos compostos está representada corretamente na
alternativa:
a) I, II, IV, III b) IV, II, III, I c) I, III, IV, II d) IV, II, I, III

26. No ano de 2008, o Brasil decidiu suspender, em território nacional, o licenciamento compulsório do anti-
retroviral Efavirenz, um medicamento de combate à AIDS. Com esta decisão, o país pode importar um genérico
que custa três vezes menos. A maioria dos membros da Organização Mundial da Saúde demonstrou apoio às
reivindicações das nações em desenvolvimento, ao aprovar um texto que pede respeito e ajuda aos governos
destes países para quebrarem patentes de medicamentos de interesse da saúde pública.

O número de ligações p (pi) entre átomos de carbono na molécula do Efavirenz e o nome da principal força de
interação que pode ocorrer entre o grupo NH do medicamento e os fluidos aquosos do nosso organismo são,
respectivamente:

a) 4 e dipolo-dipolo c) 5 e dipolo-dipolo e) 6 e dipolo-dipolo


b) 4 e ligações de hidrogênio d) 5 e ligações de hidrogênio

27. Os hidrocarbonetos aromáticos simples são provenientes de duas fontes principais: carvão e petróleo. A
decomposição do carvão por aquecimento na ausência de ar conduz à formação de compostos voláteis (gases),
um líquido viscoso (alcatrão da hulha) e um resíduo sólido (coque). A partir da destilação fracionada do alcatrão
da hulha obtêm-se diversas substâncias aromáticas, dentre essas, benzeno, tolueno, p-xileno e o bifenilo.

Baseando-se nas propriedades físicas apresentadas na tabela à pressão de 1 atm, assinale a alternativa correta,
considerando que todos os processos citados ocorram nesta pressão.

a) O bifenilo é um líquido a 25 ºC.


b) Durante a destilação fracionada do alcatrão da hulha, o composto obtido primeiro é o benzeno, e a seguir vem
o tolueno.
c) Durante a destilação fracionada do alcatrão da hulha, o composto obtido primeiro é o tolueno, e a seguir vem
o benzeno.
d) O p-xileno é gasoso a 100 ºC.
e) O bifenilo sublima-se acima de 255 ºC.

28. Ao fazer a limpeza de um armário em um laboratório de química, um aluno deparou-se com três frascos sem
rótulo, contendo compostos líquidos e incolores. A listagem de compostos na porta do armário mostrava que o
mesmo armazenava propan-1-ol, butan-1-ol e npentano. Para descobrir qual composto continha em cada frasco,
o aluno mediu o ponto de ebulição (P.E.) e a solubilidade em água de cada composto, possibilitando a
elaboração da tabela abaixo.

Com base nos dados da tabela e considerando que a massa molar do propan-1-ol é 60 g. mol–1, do butan-1-ol é
74 g.mol–1 e do n-pentano é 72 g.mol–1, o aluno pode chegar à conclusão de que os líquidos I, II e III eram,
respectivamente:
a) butan-1-ol, n-pentano e propan-1-ol. b) butan-1-ol, propan-1-ol e n-pentano.
c) propan-1-ol, butan-1-ol e n-pentano. d) propan-1-ol, n-pentano e butan-1-ol.
e) n-pentano, butan-1-ol e propan-1-ol.

29. O aumento na expectativa de vida do ser humano está relacionado, entre outras coisas, às condições
higiênico-sanitárias. Entretanto, é inquestionável que o desenvolvimento de vários medicamentos eficazes no
tratamento de muitas doenças também desempenhou um papel importante na longevidade do ser humano. A
grande parte dos fármacos comercializados são compostos orgânicos. Suas propriedades terapêuticas estão
relacionadas, entre outros fatores, à presença de certos grupos funcionais em sua estrutura. Considerando a
molécula orgânica a seguir, responda ao que se pede:

a) Utilizando os espaços designados na figura, identifique a função química que representa cada um dos grupos
funcionais.
b) Que tipo de interação química intramolecular está representado em (I)?

30. É possível fazer flutuar uma fina agulha de costura manual num copo d’água. Então é correto afirmar que:

a) As moléculas da água são mais pesadas que os átomos do metal.


b) As forças que atuam na interface água-agulha são as pontes de hidrogênio.
c) As moléculas da agulha são maiores que as moléculas da água (“efeito peneira”).
d) As forças intermoleculares na superfície da água impedem o afundamento da agulha.
e) A agulha é mais leve que a água, pois sua densidade é menor.

31. Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). Os compostos formados a partir dos elementos oxigênio, cloro,
sódio e cálcio devem apresentar fórmulas, ligações químicas predominantes e estados físicos, em condições
ambiente respectivamente:

A) CaCl2, iônica, sódio. C) Cl2, covalente, gás. E) O2, iônica, gás.


B) NaCl, iônica, líquido. D) Na2O, covalente, líquido.

32. O metano (CH4) é uma substância constituinte do gás natural, utilizado como combustível para a produção de
energia. Nas condições do ambiente (a 25 ºC e pressão de 1,0 atm), o metano se apresenta no estado gasoso, pois
suas moléculas e suas interações são, respectivamente:
33. É fato que, de todos os elementos químicos, apenas os gases nobres são encontrados na natureza na forma de
átomos de outros elementos, na mais diversas combinações, resultando em substâncias sólidas, líquidas ou
gasosas. Em relação às seguintes substâncias puras: CCl4(l); I2(S); NH3(l); CsCl(s) e CO2(g), todas as alternativas
estão corretas, EXCETO:

a) O estado físico do I2 pode ser explicado pelas interações de Van der Walls, dipolo induzido-dipolo-induzido,
existentes entre as moléculas contituintes.
b) As moléculas de CO2 e CC l 4 são polares, porque as ligações C – Cl e C – O são polares.
c) Na água em estado líquido, ocorrem tanto ligações covalentes, como também pontes de hidrogênio.
d) No CsCl sólido, encontram-se cátions e ânions que se atraem por forças de natureza eletrostática.