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Exercícios Extras

1) Associe as formulas de linhas com as formulas condensadas.

(CH3)3CCH2CH(CH3)C2H5 (CH3)2CHCHBrCH2CH3 CH3CH(OH)CH(CH3)C2H5


F G B

(C2H5)2C=CHCHO (CH3)2NCH2CH=CH2 CH3(CH2)2CH(CH3)CO2H


E J C

CH3CH2CO2CH(C2H5)2 CH3CHClCHClCOCH2CN
K L

2) Examine as fórmulas estruturais e identifique os compostos polares e as ligações covalentes


polares. Assuma que as ligações C-C e C-H são apolares.

3) Escreva 5 fórmulas fórmulas estruturais de compostos com a fórmula molecular CHNO.


Destaque os átomos com carga formal positiva ou negativa.
4) As estruturas abaixo são isoméricas (formula molecular CN2H2).
+ - + -

- + - + - +

+ - - + - + - +

A) Para cada estrutura identifique os átomos que apresentam carga formal positiva ou negativa,
e os átomos deficientes em elétrons (não atingem o octeto na camada de Valencia).
B) Indique dentre as estruturas E-L aquelas que são estruturas de ressonância da estrutura A.
JeL
C) Indique dentre as estruturas E-L aquelas que são estruturas de ressonância da estrutura B.
H
D) Indique dentre as estruturas E-L aquelas que são estruturas de ressonância da estrutura C.
E
E) Indique dentre as estruturas E-L aquelas que são estruturas de ressonância da estrutura D.
F, I e K

5) Analise as estruturas de ressonância abaixo e indique quais compostos apresentam elevada


estabilização por ressonância.

Ácido Fórmico HCO2H

Ânion Formato HCO2(–)

Nitrometano CH3NO2

Nitrito de metila CH3ON=O

Ozônio O3
6) Analise as estruturas de ressonância abaixo. Para cada composto A-F indique:
A) O numero de átomos de carbono sp 3;
B) O numero de átomos de carbono sp 2;
C) O numero de átomos de carbono sp;
D) O numero de ligações sigma carbono-carbono;
E) O numero de ligações pi envolvendo átomos de carbono.

A B C D E F
O numero de átomos de carbono sp 3; 6 0 5 1 2 10
O numero de átomos de carbono sp 2; 4 7 1 3 3 0
O numero de átomos de carbono sp; 0 2 0 1 0 0
O numero de ligações sigma carbono-carbono; 10 9 5 3 2 10
O numero de ligações pi envolvendo átomos de
2 5 0 4 2 0
carbono.

7) Analise as estruturas abaixo e responda:


A) Quais compostos não podem realizar ligações de hidrogênio?
B) Quais compostos podem servir apenas como aceptores de hidrogênio?
C) Quais compostos podem servir como aceptores e doadores de hidrogênio?
7) As oito estruturas abaixo são de compostos pequenos e com massas molares entre 72 e 74
g/mol. Ordene esses compostos em ordem crescente de temperatura de ebulição.

Os compostos podem ser ordenados como mostrado abaixo. Devemos considerar o tipo de
interação (apolar < polar < ligações de H) pois as massas molares são semelhantes. O oxigênio por
ser mais eletronegativo que o N polariza mais as ligações e realiza ligações de H mais fortes.

2-metilbutano Composto apolar


N,N-dimetiletanamina Polar, aceptor de H
2-metoxipropano Mais Polar, aceptor de H
N-metilisopropilamina Polar, aceptor e doador de H
2-aminobutano Polar, aceptor e doador de H, com 2 H
2-butanona Mais Polar, aceptor de H
2-butanol Polar, aceptor e doador de H, ligações de H mais intensas
Ácido propanóico Muito Polar, aceptor e doador de H, ligações de H mais intensas

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