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de compostos orgânicos
Química Orgânica
Engª Química
EST Barreiro, IPS
PREFIXOS
Nº C Prefixo Nº C Prefixo Nº C Prefixo Nº C Prefixo
10 Dec 20 Icos 30 Triacont
PREFIXOS
Nº C Prefixo Nº C Prefixo Nº C Prefixo Nº C Prefixo
Unidades Dezenas - cont Centenas - ct Milhares – li
10 Dec 100 Hect 1K Kili
20 Icos 200 dict 2K Dili
30 Triacont 300 Trict 3K Trili
40 Tetracont 400 Tetract 4K Tetrali
5 Pent 50 Pentacont 500 Pentact 5K Pentali
6 Hex 60 Hexacont 600 Hexact 6K Hexali
7 Hept 70 Heptacont 700 Heptact 7K Heptali
8 Oct 80 Octacont 800 Octact 8K Octali
9 Non 90 Nonacont 900 Nonact 9K Nonali
Oct + Hexacont + Tetract = Octa-hexacontatetracta -
468
8 60 400
Benjamim Almeida, “Fundamentos de Química Orgânica e Inorgânica”, Edições Silabo, 1ª Edição (2004)
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
Química Orgânica 2010/2011 3
António Castela
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) Cadeia Principal é a cadeia mais longa cujo nome será: Prefixo + ANO
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
4) Quando houver duas ramificações equidistantes das extremidades da cadeia
principal:
a) Ramificações iguais e não houver mais substituintes: Pode-se numerar a
partir de qualquer das extremidades;
b) Ramificações diferentes: Inicia-se a numeração a partir da extremidade
mais próxima da ramificação ou substituinte com precedência alfabética;
Metilo, Etilo, Propilo, etc: Todos os grupos podem ser simbolizados por R
António Castela Química Orgânica 2010/2011 6
Nomenclatura – Alcanos e Cicloalcanos
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
6) O nome da ramificação é precedido pelo nº do carbono da cadeia principal ao
qual se liga, seguido de hífen.
4-etil-5-metiloctano
4,4,6-trietil-2,6-dimetiloctano 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano
4-(1-metiletil)-5-propiloctano
8-(1,2-dimetilpropil)-9-etil-2-metildodecano 4-isopropil-5-propiloctano
9) Ramificações complexas
múltiplas são precedidas
pelos prefixos multiplicativos:
bis, tris, tetraquis, pentaquis, … 2,11-dimetil-5,7-bis(2-metilpropil)tridecano
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
António Castela Química Orgânica 2010/2011 8
Nomenclatura – Alcanos e Cicloalcanos
Nomes Triviais Aceites pela IUPAC
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
Prefixo – ISO: Significa “Igual”, ou seja, está dividido em duas partes iguais
Isopropilo Isobutilo
1-metiletilo 2-metilpropilo
Isopentilo Iso-hexilo
3-metilbutilo 4-metilpentilo
t-butilo t-pentilo
s-butilo terc-butilo terc-pentilo
sec-butilo
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
10) Os hidrocarbonetos monocíclicos saturados designam-se por cicloalcanos.
ciclopropano
ciclo-hexano
1-etil-3-metilciclopentano
etilciclobutano
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
12) Se houver uma cadeia acíclica com mais carbonos do que a cadeia cíclica
considera-se esta como substituinte
1-(2-etilciclo-hexil)-3-metiloctano
13) Se houver duas cadeias cíclicas ligadas a uma cadeia acíclica, mesmo que esta
seja mais curta, são consideradas como substituintes
diciclobutilmetano 1,2-diciclopentilpropano
bromoetano
brometo de etilo 2-fluoropropano
carbono primário fluoreto de isopropilo 2-iodo-2-metilpropano
carbono secundário iodeto de t-butilo
carbono terciário
4-bromo-1-fluoro-3,5-dimetil-heptano
diclorometano tetraclorometano
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) Ligações duplas na cadeia principal: Prefixo + ENO.
a) Cadeia com mais de uma ligação dupla coloca-se o prefixo multiplicativo: dieno,
trieno, tetraeno, …
b) A numeração faz-se de forma a obter a soma de valor mais baixo
but-1-eno but-2-eno
1-buteno 2-buteno
hex-3-eno
3-hexeno
deca-2,4,7-trieno
2,4,7-decatrieno
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
2) Num alceno com ramificações a cadeia principal é aquela que tem maior número
de ligações duplas: 3-butilpenta-1,4-dieno
3-butil-1,4-pentadieno
5-(but-2-en-1-il)nona-1,6-dieno
5-(2-butenil)-1,6-nonadieno
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) Ligações triplas na cadeia principal: Prefixo + INO.
2) Se a cadeia tiver mais de uma ligação dupla coloca-se o prefixo multiplicativo:
diino, triino, tetraino, …
3) A numeração faz-se de forma a obter a soma de valor mais baixo
but-1-ino but-2-ino
1-butino 2-butino
hex-3-ino
3-hexino
deca-2,4,7-triino
2,4,7-decatriino
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) Ligações triplas e duplas na cadeia principal: Prefixo + Sufixo das duplas +
sufixo das triplas.
hepta-3,5-dien-1-ino
1,2-dietilbenzeno 1-etil-3-propilbenzeno
o-dietilbenzeno m-etilpropilbenzeno 1-butil-4-metilbenzeno
p-butilmetilbenzeno
António Castela Química Orgânica 2010/2011 17
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
Hidrocarbonetos Aromáticos Monocíclicos
2) Mantêm-se os nomes triviais de alguns aromáticos
4) O radical benzeno designa-se por Arilo (Ar), mas chama-se fenil(o) e aplica-se
as regras válidas para os hidrocarbonetos cíclicos.
1-feniltridecano 1,2-difenilpropano
António Castela Química Orgânica 2010/2011 19
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
António Castela
Nomes em Inglês
1) Relativamente aos prefixos só existem as seguintes diferenças:
i) Meth (Met) ii) Eth (Et)
2) O nome dos radicais termina em yl (ilo) Ex: Methyl, Ethyl, Propyl
3) Os sufixos relativos ao tipo de ligação são os seguintes:
i) ANE (ANO) ii) ENE (ENO) iii) YNE (INO)
Ex: Methane, Ethene, Propyne
4) Nomes das Ramificações complexas múltiplas: bis-, tris-, tetrakis-(tetraquis),
pentakis-(pentaquis),…
5) Nome dos hidrocarbonetos cíclicos: cyclo (ciclo)
6) Nome dos hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos: Benzene (Benzeno),
Toluene (Tolueno), Styrene (Estireno), Xylene (Xileno), Mestylene (Mestileno),
Cymene (Cimeno), Cumene (Cumeno), …
7) Radicais aromáticos: Phenyl (fenilo), tolyl (tolilo), styryl (estirilo), Benzyl
(benzilo)…
Química Orgânica
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_34.htm 2010/2011 20
António Castela
5,6-dimetil-heptan-3-ol
5,6-dimetil-3-heptanol
6-bromo-2-cloro-6-etilciclo-heptanol
propano-1,2,3-triol benzeno-1,4-diol
(glicerol) o-benzenodiol
Hidroquinona
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
Química Orgânica
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_34.htm
2010/2011 22
António Castela
3-hidroximetil-hexano-1,6-diol 5-(3-hidroxiprop-1-en-1-il)non-3-en-6-in-1,9-diol
3hydroxymetyl-hexano-1,6-diol
2-etilfenol 5-bromo-2-clorofenol
4-metilfenol 5-isopropil-2-metilfenol
cresol (n.v.) carvacrol (n.v.)
p-cresol
2-(1-metilpropoxi)pentano
3) Poliéteres, têm mais de uma função R’ – O – R’, conta-se todos os carbonos e numera-se
os oxigénios – Sufixo OXA
Nomenclatura de troca
11-metil-2,5,9-trioxadodecano Para moléculas
heterogéneas
(na cadeia tem de haver
átomos diferentes do
carbono)
8-etil-4-metil-3,6,10,13-tetraoxapentadecan-1-ol
heptanal but-3-enal
5-bromo-4-metil-hexanal
but-2-inal penta-2,4-dienal
3) Quando a cadeia principal tem duas funções aldeído coloca-se o nome, dial
3-butil-2-fluoropentanodial pentilpropanodial
ciclopentanocarbaldeído
4-(formilmetil)-heptano-1,2,5-tricarbaldeído
ciclooctano-1,2,5-tricarbaldeído
5,6-dimetil-heptan-3-ona
6-etil-7-metiloctan-4-ona
4-ciclo-hexil-1-fenilbutan-2-ona
3-butil-hexano-2,5-diona 1,4-difenilbutano-1,4-diona
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos
Químicaorgânicos, Escolar Editora2010/2011
Orgânica (2010) 29
António Castela
hepta-4,6-diin-3-ona
ciclo-hexa-2,4-dien-1-ona
4-cloro-ciclo-hexano-1,3-diona
ácido but-3-enóico
ácido 5-bromo-4-etil-hexanóico
3) Quando a cadeia principal tem duas funções aldeído coloca-se o nome, dióico
ácido octa-2,4,6-trienodióico
ácido pentilpropanodióico
ácido 3-(carboximetil)-hexanodióico
ácido ciclopropanocarboxílico
ácido benzeno-1,3-dicarboxílico
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos
Químicaorgânicos, Escolar Editora2010/2011
Orgânica (2010) 32
António Castela
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) Função R’-COOR’’ - O nome do éster é dado pela substituição do afixo ICO (OIC) por
ATO, seguido do nome do Radical (Alquilo ou Arilo) ou do catião.
No caso de haver mais de um radical ou catião estes são citados por ordem alfabética
2) No caso do nome do ácido ser do tipo, ácido …. CARBOXÍLICO, os sais são designados
por CABOXILATOS.
etanoato de sódio
butanodioato de dipotássio etanoato de etilo
acetato de sódio
benzeno-1,2,4-tricarboxilato de 1-etilo,
pentano-1,2,4-tricarboxilato de 2,4-dimetilo e 1-propilo 2010/2011
Química Orgânica
4-metilo e 2-propilo 33
António Castela
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) As aminas primárias, R-NH2, podem tomar os seguintes nomes:
a) Radical + amina (amine) (mais usado em aminas simples)
b) Radical + azano (azane) (mais usado em aminas simples)
c) Nome da cadeia + amina (mais usado nas cadeias cíclicas)
1-etilpropilamina 3-etilciclo-hexilamina
1-etilpropilazano 3-etilciclo-hexilazano
pentan-3-amina 3-etilciclo-hexanamina
1-(1-bromoetil)-3-cloro-2-metilbutilamina
1-(1-bromoetil)-3-cloro-2-metilbutilazano
2-bromo-5-cloro-4-metil-hexan-3-amina
1-metil-hexa-2,5-dien-1-ilamina 1-etil-penta-2,4-diin-1-ilamina
1-metil-hexil-2,5-dien-1-ilazano 1-etil-penta-2,4-diin-1-ilazano
hepta-3,6-dien-2-amina hepta-4,6-diin-3-amina
Química Orgânica 2010/2011 34
António Castela
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) As aminas secundárias ou terciárias, R-NH-R’ ou R’R’’R’’’N, chamam-se:
a) N- + Radical (o.a.) + N- + Radical (o.a.) + Radical mais complexo ou cadeia principal + amina
b) Radical + Radical dentro de parentisis + radical + amina ou azano (ordem alfabética)
N-bromometil-N-metiletilamina ou N-bromometil-N-metiletanamina
bromometil(etil)metilamina ou bromometil(etil)metilazano
N-etil-N-metilciclopentilamina ou N-etil-N-metilciclopentanamina
ciclopentil(etil)metilamina ou ciclopentil(etil)metilazano
benzeno-1,3-diamina
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) As amidas são do tipo , resultam de um ácido carboxílico e amoníaco ou aminas:
a) Do tipo –CONH2, substitui-se o termo ÓICO ou ICO por AMIDA e o termo CABOXÍLICO por
CARBOXAMIDA
etanamida
3-etil-5metil-hexanamida ciclopentanocarboxamida
pent-4-inamida
benzeno-1,2,4-tricaboxamida
propanodiamida
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
a) As amidas derivadas de aminas secundárias e terciárias, –CONHR ou –CONR’R’’, identificam os
substituintes como: N- + radical (R’) + N- + Radical (R’’) por ordem alfabética.
N-etiletanamida
3-cloro-N-metilpentanamida
N,N,4-trimetilpentanamida
N-butil-3-cloro-N-metilciclopentocarboxamida
N,4-dimetil-N-(3-metilbutil)pentanamida
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) O enxofre é bivalente (faz duas ligações), -SH: É semelhante aos álcoois
butano-2-tiol propano-1,3-ditiol
benzenotiol pent-3-eno-2-tiol
Metilsulfanil
Etilsulfanil
Isopropilsulfanil
t-butilsulfanil
Pentilsulfanil
Benzilsulfanil
fenilsulfanil
Química Orgânica 2010/2011 38
António Castela
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) O enxofre é bivalente (faz duas ligações), R’-S-R’’: É semelhante aos éteres
a) O nome pode ser: ( + Radical + SULFANIL+ ) + cadeia principal
b) Variante: Sulfureto de Radical (o.a.) + Radical (o.a.) + ÍLICO
(ciclopentilsulfanil)benzeno
(etilsulfanil)etano sulfureto de ciclopentilfenílico
sulfureto de dietílico
Compostos Polifuncionais
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
Tabela
Grupos característicos com
prioridade decrescentes de serem
citados como grupo principal
Compostos Polifuncionais
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
Nome dos grupos característicos quando aparecem como substituintes
Compostos Polifuncionais
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
(continuação) Nome dos
grupos característicos quando
aparecem como substituintes