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Resumo das regras de nomenclatura

de compostos orgânicos
Química Orgânica
Engª Química
EST Barreiro, IPS

António Castela Química Orgânica 2010/2011 1


António Castela

PREFIXOS
Nº C Prefixo Nº C Prefixo Nº C Prefixo Nº C Prefixo
10 Dec 20 Icos 30 Triacont

1 Met 11 Undec 21 Henicos 31 Hentriacont

2 Et 12 Dodec 22 Docos 32 Dotriacont


3 Prop 13 Tridec 23 Tricos 33 Tritriacont
4 But 14 Tetradec 24 Tetracos 34 Tetratriacont

5 Pent 15 Pentadec 25 Pentacos 35 Pentatriacont

6 Hex 16 Hexadec 26 Hexacos 36 Hextriacont


7 Hept 17 Heptadec 27 Heptacos 37 Heptriacont

8 Oct 18 Octadec 28 Octacos 38 Octriacont


9 Non 19 Nonadec 29 Nonacos 39 Nonatriacont
Benjamim Almeida, “Fundamentos de Química Orgânica e Inorgânica”, Edições Silabo, 1ª Edição (2004)
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)

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António Castela

PREFIXOS
Nº C Prefixo Nº C Prefixo Nº C Prefixo Nº C Prefixo
Unidades Dezenas - cont Centenas - ct Milhares – li
10 Dec 100 Hect 1K Kili
20 Icos 200 dict 2K Dili
30 Triacont 300 Trict 3K Trili
40 Tetracont 400 Tetract 4K Tetrali
5 Pent 50 Pentacont 500 Pentact 5K Pentali
6 Hex 60 Hexacont 600 Hexact 6K Hexali
7 Hept 70 Heptacont 700 Heptact 7K Heptali
8 Oct 80 Octacont 800 Octact 8K Octali
9 Non 90 Nonacont 900 Nonact 9K Nonali
Oct + Hexacont + Tetract = Octa-hexacontatetracta -
468
8 60 400
Benjamim Almeida, “Fundamentos de Química Orgânica e Inorgânica”, Edições Silabo, 1ª Edição (2004)
Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
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António Castela

Nomenclatura – Alcanos e Cicloalcanos

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) Cadeia Principal é a cadeia mais longa cujo nome será: Prefixo + ANO

2) Em caso de empate, ou seja, em caso de haver duas cadeias com o mesmo nº


de carbonos, a cadeia principal é a que tem maior nº de ramificações

3) A numeração faz-se a partir da extremidade da cadeia principal mais próxima


de uma ramificação ou substituinte

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Nomenclatura – Alcanos e Cicloalcanos

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
4) Quando houver duas ramificações equidistantes das extremidades da cadeia
principal:
a) Ramificações iguais e não houver mais substituintes: Pode-se numerar a
partir de qualquer das extremidades;
b) Ramificações diferentes: Inicia-se a numeração a partir da extremidade
mais próxima da ramificação ou substituinte com precedência alfabética;

c) Se houver ramificações ou substituintes intermédios: a soma dos números


é a menor possível

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Nomenclatura – Alcanos e Cicloalcanos
5) Começa com os nomes das ramificações por ordem alfabética, substituindo a
terminação ANO por IL(O). Termina com o nome da cadeia principal.
Radicais alquilo, R-: são alcanos com menos um hidrogénio (para poderem fazer
ligação a uma cadeia principal)

Fórmula Radical (Português) Radical (Inglês)


-CH3 Metilo Methyl
-CH2CH3 Etilo Ethyl
-CH2CH2CH3 Propilo Propyl
Prop-1-en-1-ilo Prop-1-en-1-yl
Penta-1,4-dien-1-ilo Pent-1,4-dien-1-yl
Prop-1-in-1-ilo Prop-1-yn-1-yl
Prop-2-in-1-ilo Prop-2-yn-1-yl

Metilo, Etilo, Propilo, etc: Todos os grupos podem ser simbolizados por R
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Nomenclatura – Alcanos e Cicloalcanos

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
6) O nome da ramificação é precedido pelo nº do carbono da cadeia principal ao
qual se liga, seguido de hífen.

4-etil-5-metiloctano

7) Se na cadeia existem mais de uma ramificação igual, os nº são colocados


sequencialmente separado por vírgulas e o nome da ramificação é precedido
por di (2), tri (3), …, cujas iniciais não contam para a ordem alfabética.

4,4,6-trietil-2,6-dimetiloctano 2,3,5-trimetil-4-propil-heptano

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Nomenclatura – Alcanos e Cicloalcanos
8) Quando as ramificações são complexas aparece a referência entre parêntesis e
o termo multiplicativo também conta para a ordem alfabética

4-(1-metiletil)-5-propiloctano
8-(1,2-dimetilpropil)-9-etil-2-metildodecano 4-isopropil-5-propiloctano

9) Ramificações complexas
múltiplas são precedidas
pelos prefixos multiplicativos:
bis, tris, tetraquis, pentaquis, … 2,11-dimetil-5,7-bis(2-metilpropil)tridecano

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Nomenclatura – Alcanos e Cicloalcanos
Nomes Triviais Aceites pela IUPAC

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
Prefixo – ISO: Significa “Igual”, ou seja, está dividido em duas partes iguais

Isopropilo Isobutilo
1-metiletilo 2-metilpropilo

Isopentilo Iso-hexilo
3-metilbutilo 4-metilpentilo

Prefixo – SEC- ou s-: Aplica-se Prefixo – TERC- ou t-: Aplica-se aos


aos carbonos secundários carbonos terciários

t-butilo t-pentilo
s-butilo terc-butilo terc-pentilo
sec-butilo

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Nomenclatura – Alcanos e Cicloalcanos

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
10) Os hidrocarbonetos monocíclicos saturados designam-se por cicloalcanos.

ciclopropano
ciclo-hexano

1-etil-3-metilciclopentano
etilciclobutano

11) A numeração é feita para obter a soma


mais baixa e também considerando a
ordem alfabética
3,4-dietil-1,1-dimetilciclo-hexano

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Nomenclatura – Alcanos e Cicloalcanos

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
12) Se houver uma cadeia acíclica com mais carbonos do que a cadeia cíclica
considera-se esta como substituinte

1-(2-etilciclo-hexil)-3-metiloctano

13) Se houver duas cadeias cíclicas ligadas a uma cadeia acíclica, mesmo que esta
seja mais curta, são consideradas como substituintes

diciclobutilmetano 1,2-diciclopentilpropano

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Haletos ou Halogenetos de Alquilo
1) Compostos do tipo, R-X, em que os átomos de F, Cl, Br e I são considerados
como substituintes e aplica-se as regras anteriores.

bromoetano
brometo de etilo 2-fluoropropano
carbono primário fluoreto de isopropilo 2-iodo-2-metilpropano
carbono secundário iodeto de t-butilo
carbono terciário

4-bromo-1-fluoro-3,5-dimetil-heptano

diclorometano tetraclorometano

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Nomenclatura – Alcenos

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) Ligações duplas na cadeia principal: Prefixo + ENO.
a) Cadeia com mais de uma ligação dupla coloca-se o prefixo multiplicativo: dieno,
trieno, tetraeno, …
b) A numeração faz-se de forma a obter a soma de valor mais baixo

but-1-eno but-2-eno
1-buteno 2-buteno

hex-3-eno
3-hexeno

deca-2,4,7-trieno
2,4,7-decatrieno

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Nomenclatura – Alcenos

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
2) Num alceno com ramificações a cadeia principal é aquela que tem maior número
de ligações duplas: 3-butilpenta-1,4-dieno
3-butil-1,4-pentadieno

a) No caso de haver igualdade de ligações duplas escolhe-se a cadeia com maior


nº de carbonos
4-etenil-octa-2,6-dieno
4-etenil-2,6-octadieno

b) No caso de igualdade total escolhe a cadeia com a soma de identificadores


menor Obrigatório desde 1993 para
ramificações insaturadas

5-(but-2-en-1-il)nona-1,6-dieno
5-(2-butenil)-1,6-nonadieno

c) Se ainda houver igualdade escolhe a cadeia com mais ramificações

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Nomenclatura – Alcinos

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) Ligações triplas na cadeia principal: Prefixo + INO.
2) Se a cadeia tiver mais de uma ligação dupla coloca-se o prefixo multiplicativo:
diino, triino, tetraino, …
3) A numeração faz-se de forma a obter a soma de valor mais baixo

but-1-ino but-2-ino
1-butino 2-butino

hex-3-ino
3-hexino

deca-2,4,7-triino
2,4,7-decatriino

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Hidrocarbonetos com ligações Duplas e Triplas

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) Ligações triplas e duplas na cadeia principal: Prefixo + Sufixo das duplas +
sufixo das triplas.

hepta-3,5-dien-1-ino

2) A numeração faz-se de forma a obter a soma de valor mais baixo,


independentemente das do tipo de ligação (dupla ou tripla)
3) Escolhe-se como Cadeia Principal aquela com maior nº de ligações múltiplas
(independentemente da serem duplas ou triplas)
4) Em caso de igualdade usa-se os seguintes critérios em sequência:
a) Escolhe-se a cadeia com maior nº de carbonos
b) Escolhe-se a cadeia com maior nº de ligações duplas
c) Usa-se os critérios anteriormente definidos para seleccionar a cadeia principal

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Hidrocarbonetos Aromáticos Monocíclicos
1) Os hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos substituídos designam-se como
derivados dos benzeno
a) A numeração faz-se de modo a obter a soma de valor mais baixo
b) No caso de igualdade numera-se de acordo com a ordem alfabética
c) Quando há apenas 2 substituintes no anel em vez da numeração pode-se os
seguintes prefixos:
i) 1,2 - ou o- (orto) ii) 1,3 – ou m- (meta) iii) 1,4- ou p- (para)

1,2-dietilbenzeno 1-etil-3-propilbenzeno
o-dietilbenzeno m-etilpropilbenzeno 1-butil-4-metilbenzeno
p-butilmetilbenzeno
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Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
Hidrocarbonetos Aromáticos Monocíclicos
2) Mantêm-se os nomes triviais de alguns aromáticos

Tolueno Estireno Estilbeno


(metilbenzeno) (etenilbenzeno) (1,2-difenileteno)

Xileno (o-xileno) Mesitileno Cumeno Cimeno (m-cimeno)


1,2-dimetilbenzeno) (1,3,5 -trimetilbenzeno) (isopropilbenzeno) (1-isopropil-3-metilbenzeno)

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Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
Hidrocarbonetos Aromáticos Monocíclicos
3) O tolueno, o estireno e o estilbeno podem ser usados como nome base para os
seus derivados

3-bromotolueno 3-etilestireno 3-etil-4’-metilestilbeno

4) O radical benzeno designa-se por Arilo (Ar), mas chama-se fenil(o) e aplica-se
as regras válidas para os hidrocarbonetos cíclicos.

1-feniltridecano 1,2-difenilpropano
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Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
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Nomes em Inglês
1) Relativamente aos prefixos só existem as seguintes diferenças:
i) Meth (Met) ii) Eth (Et)
2) O nome dos radicais termina em yl (ilo) Ex: Methyl, Ethyl, Propyl
3) Os sufixos relativos ao tipo de ligação são os seguintes:
i) ANE (ANO) ii) ENE (ENO) iii) YNE (INO)
Ex: Methane, Ethene, Propyne
4) Nomes das Ramificações complexas múltiplas: bis-, tris-, tetrakis-(tetraquis),
pentakis-(pentaquis),…
5) Nome dos hidrocarbonetos cíclicos: cyclo (ciclo)
6) Nome dos hidrocarbonetos aromáticos monocíclicos: Benzene (Benzeno),
Toluene (Tolueno), Styrene (Estireno), Xylene (Xileno), Mestylene (Mestileno),
Cymene (Cimeno), Cumene (Cumeno), …
7) Radicais aromáticos: Phenyl (fenilo), tolyl (tolilo), styryl (estirilo), Benzyl
(benzilo)…
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http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/79/r79_34.htm 2010/2011 20
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Nomenclatura – Álcool (Alcohol)


1) Função –OH; Nome é dado pela seguinte sequência: Prefixo + Sufixo + OL
2) Começa-se a numerar a partir da extremidade mais próxima da função álcool.

5,6-dimetil-heptan-3-ol
5,6-dimetil-3-heptanol

3) Para os compostos monocíclicos a numeração começa sempre na posição da


função álcool.

6-bromo-2-cloro-6-etilciclo-heptanol

4) Para os polióis usa-se sempre os sufixos: diol, triol, tetraol,…

propano-1,2,3-triol benzeno-1,4-diol
(glicerol) o-benzenodiol
Hidroquinona

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Nomenclatura – Álcool (Alcohol)


5) Para os polióis e os outros grupos funcionais a escolha da Cadeia Principal é
feita de acordo com a seguinte ordem em caso de igualdade:
a) Cadeia com maior nº de grupos funcionais
b) Cadeia com maior nº de ligações múltiplas
c) Cadeia com maior nº de ligações duplas
d) Cadeia com maior nº de substituintes
6) A numeração da cadeia funcional inicia-se pela extremidade da cadeia cuja
soma dos indentificadores seja mais baixa de acordo com os seguintes critérios
em sequência:
a) Dos grupos funcionais;
b) Das ligações múltiplas;
c) Das ligações duplas;
d) Dos substituintes;

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Nomenclatura – Álcool (Alcohol)


7) Ramificações com função álcool: Hidroxi + Nome Radical

3-hidroximetil-hexano-1,6-diol 5-(3-hidroxiprop-1-en-1-il)non-3-en-6-in-1,9-diol

3hydroxymetyl-hexano-1,6-diol

8) Nomenclatura funcional também é aceite pela IUPAC: Álcool + Prefixo + ÍLICO

Fórmula Português Inglês


CH3OH Metílico Methyl Alcohol
CH3CH2OH Etílico Ethyl Alcohol
CH3CH2CH2OH Propílico Propyl Alcohol
(CH3)2CH2OH Isopropílico Isopropyl Alcohol
C6H5CH2OH Benzílico Benzyl Alcohol
CH3CH2CH2CH2OH Butílico Butyl Alcohol

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Nomenclatura – Fenol (Phenol)


1) Função álcool substituinte de um anel benzénico chama-se Fenol: C6H5OH

2-etilfenol 5-bromo-2-clorofenol

4-metilfenol 5-isopropil-2-metilfenol
cresol (n.v.) carvacrol (n.v.)
p-cresol

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Nomenclatura – Éter (Ether)


1) Tipo: R’–O–R’’ Nome: Prefixo mais simples (substituinte) + OXI (OXY) + Cadeia Principal
metoxietano butoxieteno
2) No caso das cadeia terem substituintes numera-se a partir da extremidade oposta ligada
ao oxigénio
1-bromo-4-propoxibutano

2-(1-metilpropoxi)pentano

3) Poliéteres, têm mais de uma função R’ – O – R’, conta-se todos os carbonos e numera-se
os oxigénios – Sufixo OXA

Nomenclatura de troca
11-metil-2,5,9-trioxadodecano Para moléculas
heterogéneas
(na cadeia tem de haver
átomos diferentes do
carbono)
8-etil-4-metil-3,6,10,13-tetraoxapentadecan-1-ol

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Nomenclatura – Éter (Ether)


1) Nomenclatura funcional também é aceite pela IUPAC (ordem alfabética):
Português: Éter+ Radical + Prefixo + ÍLICO
Inglês: Radical mais simples + Radical mais complexo + Ether

Fórmula Português Inglês


CH3OCH3 dimetílico Dimethyl ether
CH3OCH2CH3 etilmetílico ethyl methyl ether
CH3CH2OCH2CH3 dietílico diethyl ether

Radical vinilo ou etenilo

Éter etinilvinílico Éter ciclopentilfenílico


Etenoxietino Pentoxibenzeno
Ethynyl vinyl Ether Pentyl phenyl Ether

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Nomenclatura – Aldeído (Aldehyde)


1) Função -CHO - O nome é dado pela seguinte sequência: Prefixo + Sufixo + AL
2) Começa-se a numerar a partir da extremidade mais próxima da função aldeído.

heptanal but-3-enal
5-bromo-4-metil-hexanal

but-2-inal penta-2,4-dienal

3) Quando a cadeia principal tem duas funções aldeído coloca-se o nome, dial

3-butil-2-fluoropentanodial pentilpropanodial

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Nomenclatura – Aldeído (Aldeydo)


4) Quando a cadeia principal tem 3 ou mais funções aldeído o termo AL é substituído por
Carbaldeído (carbaldehyde), não se conta o carbono ligado ao carbonilo como
pertencendo à cadeia principal.
a) Esta nomenclatura também é válida para os hidrocarbonetos cíclicos com 1 ou mais funções
aldeído.

ciclopentanocarbaldeído

4-(formilmetil)-heptano-1,2,5-tricarbaldeído

ciclooctano-1,2,5-tricarbaldeído

Fórmula Português Inglês


CH2O formaldeído formaldehyde
CH3CH2CHO acetaldeído acetaldehyde
C6H5CHO benzaldeído benzaldehyde

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Nomenclatura – Cetona (cetone)


1) Função C-CO-C - O nome é dado pela seguinte sequência: Prefixo + Sufixo + ONA
2) Começa-se a numerar a partir da extremidade mais próxima da função cetona.
3) Para múltiplas funções cetonas acrescenta-se di, tri, tetra, …

5,6-dimetil-heptan-3-ona
6-etil-7-metiloctan-4-ona

4-ciclo-hexil-1-fenilbutan-2-ona

3-butil-hexano-2,5-diona 1,4-difenilbutano-1,4-diona
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Nomenclatura – Cetona (cetone)

hepta-4,6-diin-3-ona
ciclo-hexa-2,4-dien-1-ona
4-cloro-ciclo-hexano-1,3-diona

4) Nomenclatura funcional também é aceite pela IUPAC (ordem alfabética):


Português: Cetona + Radical + Prefixo + ÍLICA
Inglês: Radical mais simples + Radical mais complexo + Cetone

Fórmula Português Inglês

Cetona dietílica Dietyl cetone

Cetona etilmetílica Etyl metyl cetone

Cetona butiletílica Butyl etyl cetone

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Ácidos Carboxílicos (Carboxylic Acid)


1) Função –COOH - O nome é dado pela seguinte sequência: Prefixo + Sufixo + ÓICO (OIC)
2) Começa-se a numerar a partir da extremidade mais próxima da função ácido.

ácido but-3-enóico
ácido 5-bromo-4-etil-hexanóico

3) Quando a cadeia principal tem duas funções aldeído coloca-se o nome, dióico

ácido octa-2,4,6-trienodióico

ácido pentilpropanodióico

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Ácidos Carboxílicos (Carboxylic Acid)


4) Na presença de 3 ou mais funções ácido altera-se a terminação ÓICO para
CARBOXÍLICO (CARBOXYLIC), precedido o multiplicativo tri, tetra, …
 Neste caso não se contam os carbonos da função ácida

5) A mesma nomenclatura é usada nos hidrocarbonetos cíclicos independentemente do nº


de funções ácido

ácido butano-1,2,4-tricarboxílico ácido heptano-2,3,4,5-tetracarboxílico

ácido 3-(carboximetil)-hexanodióico

ácido ciclopropanocarboxílico
ácido benzeno-1,3-dicarboxílico
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Nomenclatura – Éster (Esters)

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) Função R’-COOR’’ - O nome do éster é dado pela substituição do afixo ICO (OIC) por
ATO, seguido do nome do Radical (Alquilo ou Arilo) ou do catião.
 No caso de haver mais de um radical ou catião estes são citados por ordem alfabética
2) No caso do nome do ácido ser do tipo, ácido …. CARBOXÍLICO, os sais são designados
por CABOXILATOS.

etanoato de sódio
butanodioato de dipotássio etanoato de etilo
acetato de sódio

butanodioato de amónio e potássio


butanodioato de etilo e metilo

benzeno-1,2,4-tricarboxilato de 1-etilo,
pentano-1,2,4-tricarboxilato de 2,4-dimetilo e 1-propilo 2010/2011
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4-metilo e 2-propilo 33
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Nomenclatura – Amina (Amine)

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) As aminas primárias, R-NH2, podem tomar os seguintes nomes:
a) Radical + amina (amine) (mais usado em aminas simples)
b) Radical + azano (azane) (mais usado em aminas simples)
c) Nome da cadeia + amina (mais usado nas cadeias cíclicas)

1-etilpropilamina 3-etilciclo-hexilamina
1-etilpropilazano 3-etilciclo-hexilazano
pentan-3-amina 3-etilciclo-hexanamina

1-(1-bromoetil)-3-cloro-2-metilbutilamina
1-(1-bromoetil)-3-cloro-2-metilbutilazano
2-bromo-5-cloro-4-metil-hexan-3-amina

1-metil-hexa-2,5-dien-1-ilamina 1-etil-penta-2,4-diin-1-ilamina
1-metil-hexil-2,5-dien-1-ilazano 1-etil-penta-2,4-diin-1-ilazano
hepta-3,6-dien-2-amina hepta-4,6-diin-3-amina
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Nomenclatura – Amina (Amine)

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) As aminas secundárias ou terciárias, R-NH-R’ ou R’R’’R’’’N, chamam-se:
a) N- + Radical (o.a.) + N- + Radical (o.a.) + Radical mais complexo ou cadeia principal + amina
b) Radical + Radical dentro de parentisis + radical + amina ou azano (ordem alfabética)

N-metiletilamina ou N-metiletanamina dimetilamina


etil(metil)amina ou etil(metil)azano dimetilazano
Substituintes simétricos
N,N-dimetilpropilamina ou N,N-dimetilpropan-1-amina
dimetil(propil)amina ou dimetil(propil)azano

N-bromometil-N-metiletilamina ou N-bromometil-N-metiletanamina
bromometil(etil)metilamina ou bromometil(etil)metilazano

N-etil-N-metilciclopentilamina ou N-etil-N-metilciclopentanamina
ciclopentil(etil)metilamina ou ciclopentil(etil)metilazano

benzeno-1,3-diamina

octano-2,4,7-triamina Química Orgânica 2010/2011 35


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Nomenclatura – Amida (Amide)

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) As amidas são do tipo , resultam de um ácido carboxílico e amoníaco ou aminas:
a) Do tipo –CONH2, substitui-se o termo ÓICO ou ICO por AMIDA e o termo CABOXÍLICO por
CARBOXAMIDA

etanamida
3-etil-5metil-hexanamida ciclopentanocarboxamida

pent-4-inamida
benzeno-1,2,4-tricaboxamida

propanodiamida

Química Orgânica 2010/2011 36


António Castela

Nomenclatura – Amida (Amide)

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
a) As amidas derivadas de aminas secundárias e terciárias, –CONHR ou –CONR’R’’, identificam os
substituintes como: N- + radical (R’) + N- + Radical (R’’) por ordem alfabética.

N-etiletanamida
3-cloro-N-metilpentanamida

N,N,4-trimetilpentanamida

N-butil-3-cloro-N-metilciclopentocarboxamida

N,4-dimetil-N-(3-metilbutil)pentanamida

Química Orgânica 2010/2011 37


António Castela

Nomenclatura – Tiol (Thiol)

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) O enxofre é bivalente (faz duas ligações), -SH: É semelhante aos álcoois

butano-2-tiol propano-1,3-ditiol

benzenotiol pent-3-eno-2-tiol

2) O grupo –SH quando é substituinte chama-se: Radical + SULFANIL ou MERCAPTO

Metilsulfanil
Etilsulfanil
Isopropilsulfanil
t-butilsulfanil
Pentilsulfanil
Benzilsulfanil
fenilsulfanil
Química Orgânica 2010/2011 38
António Castela

Nomenclatura – Tioéter ou Sulfureto

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
1) O enxofre é bivalente (faz duas ligações), R’-S-R’’: É semelhante aos éteres
a) O nome pode ser: ( + Radical + SULFANIL+ ) + cadeia principal
b) Variante: Sulfureto de Radical (o.a.) + Radical (o.a.) + ÍLICO

(ciclopentilsulfanil)benzeno
(etilsulfanil)etano sulfureto de ciclopentilfenílico
sulfureto de dietílico

Nomenclatura – Tioaldeídos (Thioaldehydes)


1) O enxofre é bivalente (faz duas ligações), : É semelhante aos aldeídos
a) O nome pode termina: TIAL, DITAL, CARBOTIALDEÍDO
b) Se for substituinte: TIOXO (=S) ou TIOFORMIL (CHS)

ciclo-hexanocarbotialdeído pentanoditial ácido 5-(tioxo)pentanóico


Química Orgânica 2010/2011
ácido 4-(tioformil)butanóico 39
António Castela

Compostos Polifuncionais

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
Tabela
Grupos característicos com
prioridade decrescentes de serem
citados como grupo principal

Química Orgânica 2010/2011 40


António Castela

Compostos Polifuncionais

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
Nome dos grupos característicos quando aparecem como substituintes

Química Orgânica 2010/2011 41


António Castela

Compostos Polifuncionais

Augusto Tomé, “Introdução à nomenclatura dos compostos orgânicos, Escolar Editora (2010)
(continuação) Nome dos
grupos característicos quando
aparecem como substituintes

Química Orgânica 2010/2011 42

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