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Ministério da Educação

Universidade Tecnológica Federal do Paraná


Departamento Acadêmico de Química e Biologia

QB74D - Química Orgânica 3


Prof. Molin
Lista de exercícios - SEAr

1. Justifique em termos energéticos por que em sistemas aromáticos acontecem reações de


substituição eletrofílica e não adição eletrofílica, como acontecem nos compostos
insaturados, alcenos e alcinos. Se necessário use o benzeno como referência. (b) Como se
explica através dos seguintes calores de hidrogenação [  Hh (Kcal/mol)] que o benzeno
não é um trieno comum (1,3,5-ciclo-hexatrieno). (c) Cite pelo menos duas propriedades
particulares do benzeno que caracterizam seu caráter aromático.

H h = -28,6 H h = -57,2 H h = -49,8

2. Qual composto reage mais rapidamente em substituição Eletrofílica com CH3Cl e


AlCl3?

3. Explique por meio das estruturas deslocalizadas do intermediário da reação de


substituição aromática as seguintes observações:

OH OH OH OH
+ E
E
+ +
E
E
Produtos principais Traços

4. Indicar os produtos da reação:


a.
b.

c.

5. Escrever um mecanismo detalhado para a seguinte transformação usando setas para o


deslocamento de elétrons e mostrando os intermediários.

6. Explique o seguinte: a nitração do terc-butilbenzeno fornece somente 16% de produto


orto, enquanto o tolueno produz 50%.

7. Qual é o composto mais reativo em substituição eletrofílica com HNO3/H2SO4?

8. Considerando as seguintes descrições, escreva reações ilustrando a preparação das


seguintes substâncias familiares:
(a) TNT: um explosivo poderoso, produzido através da trinitração do tolueno com ácido
nítrico em presença de ácido sulfúrico.
(b) Detergentes sintéticos: benzeno e 2-cloro dodecano em presença de AlCl3 reagem por uma
alquilação de Friedel-Crafts. O produto é sulfonado com ácido sulfúrico fumegante. O
grupo sulfônico é neutralizado com hidróxido de sódio (reação ácido-base) dando um
detergente.

9. Discuta os seguintes dados:

A nitração dos compostos indicados é mais lenta que a nitração do benzeno, indicando
que os halogênios são substituintes desativadores do anel aromático frente à SEAr. Então
por que, de acordo com os dados experimentais mostrados, são orientadores orto-para?
Justifique mostrando estruturas de ressonância. b) Por que o percentual de nitração na
posição orto aumenta conforme é variado o substituinte halogênio de flúor para iodo?

10. Proponha um mecanismo que justifique o seguinte resultado, e sugira uma rota
sintética para obter o 2,2-dimetil-1-fenilpropano

11. Mostre o mecanismo para as reações abaixo e explique as posições das


substituições.
12. Quais os produtos da reação?
a.

b.

c.

d.

13. Escreva a estrutura para o produto principal no espaço fornecido.


Bom estudo!!!!

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