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Universidade Federal do Estado do Rio de Janeiro - UNIRIO

Centro de Ciências Biológicas e da Saúde - CCBS

Escola de Ciências Biológicas - ECB

Departamento de Ciências Naturais – DCN

Disciplina de Química Orgânica

Professor: Edwin Gonzalo Azero Rojas

Curso: Ciências Ambientais

Aluno: Angélica de Oliveira Silva

Turma: Grupo 2 N° da prática: 4

Prática realizada em: 18 /05 /2017

Título da Prática: Saponificação

Rio de Janeiro, maio de 2017.


Objetivos:

Obtenção de sabão de sódio a partir de óleo de “cozinha utilizado”.

Introdução:

Os lipídios (gorduras) são compostos biológicos e solúveis em solventes orgânicos, álcoois,


éteres, clorofórmio, entre outros. Em geral possuem longas cadeias de carbono e por isso
possuem características apolares, e assim, pouco ou nada solúveis em água, um solvente polar.
As principais classes de lipídios são ácidos graxos, triacilgliceróis, esteroides, glicerofosfolipídios.1

Os triacilgliceróis são produtos de reação de esterificação de um triálcool, o glicerol com


moléculas de ácidos graxos. Os triacilgliceróis podem ser simples, nos quais os radicais são os
mesmos grupos alcilas, ou mistos, cujos grupos alcilas são diferentes.

Formação de um triacilglicerol – fonte Sociedade Brasileira de Química2

Algumas reações dos lipídios originaram novos compostos que foram de extrema valia para a
humanidade, entre elas a obtenção do sabão. A história do sabão remonta a uma das práticas de
síntese mais antigas realizadas pela humanidade. Os primeiros registros de um material
semelhante ao sabão foram encontrados em uma placa de argila de 2.800 a.c na região da
Babilônia3.

O processo de obtenção do sabão chama-se reação de saponificação. E é o resultado de


uma reação entre um triacilglicerol com uma base forte. Na antiguidade, ao ferverem gordura
1
SOLOMONS, T. W. G; FRYHLE, C. B. Lipídios. Química Orgânica V.2 Rio de Janeiro: LTC, 2002. Cap 23.
371p
2
Em: <http://qnint.sbq.org.br/novo/index.php?hash=conceito.25&gt;> Acesso em 20 de maio de 2017

3
FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. História do sabão; Brasil Escola. Disponível em
<http://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-sabao.htm> Acesso em 20 de maio de 2017
animal com lixívia potássica, feita a partir de cinzas de madeira que continham compostos
alcalinos, os antigos utilizavam a mesma reação química que os fabricantes de sabão
contemporâneos fazem uso para produção em larga escala: a hidrólise de glicerídios. Esta reação
origina os sais de ácidos carboxílicos e ao glicerol. De acordo com BOYD & MORRISON, os
sabões são constituídos por uma mistura de sais de sódio e ácidos graxos de cadeia longa, e
podem variar segundo as suas composições e métodos de fabricação. 4

Pode-se usar gordura animal ou vegetal e bases com sódio ou potássio, cada método origina
um tipo de sabão diferente. Como aponta BOYD & MORRISON, o uso de bases de sódio produz
um sabão mais duro, e o uso de bases de potássio, produz o que se chama de sabão mole. 5

Os sais de ácidos carboxílicos são quase que completamente miscíveis em água. Todavia
não se dissolvem como íons individuais, mas sim por meio de agregados esféricos de íons
carboxilatos em uma “solução de sabão”. Estes agregados chamam-se Micelas. Como
descrevem SOLOMONS & FRYHLE, os ânions carboxilados são unidos aos grupos carboxilatos
negativos (polares) nas superfícies dos aglomerados e as cadeias de hidrocarboneto ficam
voltadas para o interior (parte apolar), os íons que saíram das bases (podendo ser Na, K, Br)
permanecem dispersos na fase aquosa como íons solvatados individualmente. A formação das
micelas é o que explica o fato do sabão se dissolver em água. Pois as cadeias de carbono
apolares (hidrofóbicas) continuam em um ambiente apolar, no interior das micelas, e os grupos
carboxilados polares (hidrofílicos) ficam expostos aos ambientes polares, os da fase aquosa. E
como as superfícies das micelas são carregadas negativamente, elas se repelem e continuam
dispersas na fase aquosa.

Desta mesma maneira o sabão opera como removedor de sujeiras e gorduras. As moléculas
de água não conseguem, por si, removerem as substâncias de características gordurosas, já que
não conseguem penetrar na camada de gordura. Sendo assim, as soluções de sabão podem
separar as moléculas de gordura em partículas individuais, tendo em vista que as micelas, de
características anfipáticas (isto é, com uma extremidade polar e um corpo apolar) envolvem as
sujeiras ou gorduras da pele já que as suas cadeias de hidrocarbonetos (parte interna da micela)
dissolvem as camadas gordurosas, e os íons carboxilados (parte externa) se solubilizam em água,
e estes glóbulos individuais se repelem carregando a gordura ou sujeira na água. 6

4
BOYD,R.; MORRISON,R. Química Orgânica. 6 ed. Lisboa. Fundação Calouste Goulbekian, 2011. 1261p

5
BOYD,R.; MORRISON,R. Química Orgânica. 6 ed. Lisboa. Fundação Calouste Goulbekian, 2011. 1261p

6
SOLOMONS, T. W. G; FRYHLE, C. B. Lipídios. Química Orgânica V.2 Rio de Janeiro: LTC, 2002. Cap 23
pg 373
Figura 1 – Micela - SOLOMONS, T. W. G;
FRYHLE, C. B. Lipídios. Química
Orgânica V.2

Contudo, nem sempre o sabão consegue atuar de forma eficaz, em geral, diante de
moléculas de água que contenham íons de cálcio, magnésio, ferro (denominada água “dura”).
Estes íons reagem com as moléculas de sabão formando carboxilados insolúveis, ou seja,
deixando uma crosta. Sendo assim, a indústria química se empenhou na criação de detergentes
sintéticos, que possuem os mesmos princípios de envolvimento por micelas que os sabões, mas
usando nas partes polares sulfatos e sulfonatos de sódio, que ajudam a manter os íons de cálcio,
magnésio e ferro em solução.

Materiais e Métodos:

A) Materiais utilizados:

Aparelhagem

− Balança de precisão
− Béquer de vidro de 1000 mL e 500 mL
− Espátula
− Provetas de 100 e 50 mL
− Tela de Amianto
− Vidro Relógio

Reagentes

− 100 mL de Água Destilada


− 250 mL de Óleo de Cozinha utilizado
− 30 g de Solução a 30% de hidróxido de sódio (NaOH) em escamas (Soda Cáustica)
− 25 mLVinagre

B) Metodologia:

Primeiramente filtrou-se o óleo de cozinha, para retirar os resíduos sólidos, depois mediu-se
250 mL do óleo e este foi transferido para um béquer de 1L. Mediu-se 100 mL de água destilada e
esta foi colocada em um béquer de 500 mL. Na sequência, foi aferida a tara do vidro relógio e
com auxílio de espátula, colocou-se o hidróxido de sódio para ser pesado, até obter 30g em
balança de precisão.

Sobre a bancada foi colocada uma tela de amianto e sobre ela o béquer contendo o béquer
com a água destilada. A este béquer foi adicionado, aos poucos, o hidróxido de sódio e com um
auxílio de um bastão de vidro a solução foi agitada para que houvesse a completa solubilização
do hidróxido de sódio em água. Depois de adicionar todo o hidróxido de sódio e este estar
solubilizado completamente, obteve-se 120 mL de solução de NaOH em H2O.

Durante 30 minutos foi adicionada, de forma fracionada, a solução de NaOH(aq) no béquer


contendo o óleo. A cada 5 minutos era adicionado 20 mL da solução e com auxílio do bastão de
vidro mexia-se constantemente, por vezes trocando os componentes do grupo em um sistema de
revezamento. Ao final desse processo foi adicionado 25 mL de vinagre (ácido acético) em proveta
graduada e desta proveta transferido para o béquer , e agitou-se a solução com o bastão de vidro
um pouco mais até homogeneizá-la completamente. A mistura foi transferida para um recipiente
de plástico identificada com o nome de um componente do grupo e coberta com um vidro relógio.
Foi necessário esperar 48h para observar o resultado da saponificação em laboratório.

C) Esquema de aparelhagem:
Béquer contendo o óleo com a solução e hidróxido de sódio sendo agitada com bastão de vidro.

Resultados e discussões:

O processo de obtenção do sabão, saponificação, se dá pela reação de ácidos graxos com


bases fortes, como colocado na introdução. No caso desta prática, para obtenção de um sabão
cru, foi utilizado o óleo de cozinha (já usado), que tem em sua composição, principalmente os
ácidos graxos polinsaturados7. Estes em reação com uma base forte, no caso o hidróxido de
sódio (NaOH), uma base de Arrhenius, pois quando solubilizada em água libera íons hidroxila,
formam sais de ácidos carboxílicos, o sabão.

O uso do óleo de cozinha já utilizado é preferencial por conta deste já ter passado por
temperatura e assim ter as suas características físico-químicas já alteradas.

No processo de solubilização do reagente hidróxido de sódio em água destilada, importante


ressaltar a opção da água destilada por esta não conter impurezas, utilizou-se na bancada uma
tela de amianto, a reação entre o hidróxido de sódio e a água é bastante exotérmica e libera
temperatura podendo causar danos na experiência, como superaquecimento do béquer e também
riscos a quem estiver manipulando a solução. Pelo mesmo motivo, os cristais de NaOH foram
adicionados à água paulatinamente, para que a solubilização ocorresse de forma gradual sem
causar superaquecimento. Na solubilização:

NaOH(s) + H2O(l) Na(aq)+ + OH(aq)-

Ao adicionar 30 g de NaOH em 100 mL de água destilada, obteve-se 120 mL de solução. Após


a completa solubilização do reagente, este foi adicionado gradativamente ao óleo, e
7
Em <https://ndb.nal.usda.gov/ndb/foods/show/658?manu=&fgcd=&ds= > Acesso em 20 de maio de 2017
constantemente agitado com o bastão de vidro, para haver um maior contato entre as moléculas e
assim chegar a um produto homogêneo. Sendo assim, por 30 minutos, o volume total do reagente
NaOH aquoso foi adicionado em frações de 20 mL a cada 5 minutos ao óleo, ou seja, 30 minutos
que fracionados em 5 minutos geram 6 momentos de adição do reagente na proporção 120/6 = 20
mL em cada adição.

Como apontado no primeiro parágrafo, o óleo vegetal de cozinha, tem em sua composição uma
maior porção de ácidos graxos polinsaturados. São eles o ácido oleico e o linoleico, componentes
dos triacilgliceróis. Na prática, a hidrólise alcalina desses ésteres deu como resultado o sabão e
novamente o álcool de origem do triacilglicerol: o glicerol ou a glicerina.

1 Reação de saponificação – fonte Mundo Educação UOL8

A reação obtida na hidrólise alcalina é uma reação de quebra e substituição nucleofílica, onde
os íons OH- atacam a molécula quebrando as ligações do oxigênio com carbono mais fraco e os
íons Na+ entram na molécula de éster formando sais de ácidos carboxílicos. E confere uma
característica anfipática a essa molécula. Pode-se perceber que no decorrer da experiência
formou-se uma mistura homogênea, sobretudo por conta da agitação constante e eficaz.

Ao final da adição da solução alcalina, acrescentou-se 25 mL de ácido acético (vinagre) para


acentuar a homogeneização da mistura e neutralizar as características básicas do reagente
NaOH.

Depois de 48h, esse tempo foi necessário para conferir a estrutura dura do sabão. Pode-se
perceber que o produto estava com aspecto homogêneo, sem bolhas, sem gordura ou
precipitação, de coloração amarela suave e aroma de sabão cru.

Conclusão:

8
Em:< http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/reacao-saponificacao.htm> Acesso em 20 de maio de 2017
Nesta prática pode-se observar que a preparação de sabão é um processo reacional de
hidrólise alcalina, a partir de uma base forte, de ácidos graxos e é de simples realização e com
materiais de fácil acesso. A obtenção do sabão, seguindo os postulados da literatura é bastante
eficiente. Também foram observadas as propriedades do sabão e a forma que ele atua como
emulsificante de sujeiras, a partir de suas características de moléculas anfipáticas na estrutura
das micelas, que contêm sais inorgânicos nas extremidades formando “cabeças” polares, solúveis
em água, e “corpos” apolares, que dissolvem as gorduras.

Respostas do Questionário:

1. Que componentes químicos estão presentes nos óleos e gorduras?


Óleos (líquidos) e gorduras (sólidos) são compostos de éster, sendo os primeiros
majoritariamente insaturados e os segundos saturados. São formados a partir de álcool
com ácidos graxos, estes ésteres são chamados de glicerídios.

2. O que são triacilgliceróis?


São triésteres resultados de uma reação entre um triálcool, o glicerol, com 3 moléculas de
ácidos graxos de cadeia longa. Podem ser simples, com os ácidos graxos iguais, ou
mistos, cujos ácidos graxos são diferentes.

3. Qual a equação geral da saponificação de um triester de ácido graxo com NaOH?

4. Quando um éster sofre hidrólise em meio ácido quais os compostos orgânicos que
se formam?
A hidrólise ácida produzirá um ácido graxo e um álcool

5. Por que a água dura é imprópria para lavar roupas?


A água dura tem em sua composição íons não orgânicos de cálcio ou magnésio ou ferro,
que são pouco solúveis pelas cabeças apolares das micelas, deixando em precipitação os
íons daqueles compostos.

6. Como se dá a ação de limpeza do sabão?


A ação da limpeza do sabão se dá pelas características da micela, que rompem com o
meio tensoativo da água, por ter propriedades polares e apolares. A extremidade da micela
é composta por íons solvatados individualmente e tem propriedades polares, a parte
interna da micela é composta pelas cadeias longas de carbono e tem propriedades
apolares. Sendo assim a molécula envolve a gordura ou a sujeira e a parte interna fica em
contato com a substância apolar e a parte externa com a água, polar. Desta forma, os íons
da extremidade se repelem e são solubilizados e carregados na água.

7. Qual a diferença entre um sabão e um detergente?


Os sabões são obtidos a partir de óleos vegetais ou gorduras animais, os detergentes são
sintéticos a partir de compostos orgânicos de petróleo. Eles têm características similares
em relação ao processo de limpeza, por meio de micelas, entretanto, os detergentes
sintéticos possuem em sua composição sulfatos ou sulfonatos de sódio, que atuam de
forma mais eficaz em casos de água dura, solubilizando os íons de cálcio e

8. O que é um detergente biodegradável?


São detergentes que podem ser facilmente degradados por microorganismos. A diferença
entre o detergente biodegradável e o não biodegradável se dá pela conformação da cadeia
de carbono. Os biodegradáveis possuem cadeias lineares, ao passo que os não
biodegradáveis possuem cadeias ramificadas. Os microorganismos possuem enzimas
capazes de degradarem as cadeias lineares, porém essas enzimas não têm atuação sobre
cadeias ramificadas, e assim estas permanecem no ambiente como resíduos sem sofrer
decomposição e são responsáveis por poluições.

Bibliografia Consultada:

BOYD,R.; MORRISON,R. Química Orgânica. 6 ed. Lisboa. Fundação Calouste Goulbekian,


2011.; 1260-1265p .
SOLOMONS, T. W. G; FRYHLE, C. B. Lipídios. Química Orgânica V.2 Rio de Janeiro: LTC,
2002. Cap 23 370-375p

DEL PINO, J.C; NETO, O.D.G. Trabalhando a Química Dos Sabões e Detergentes.
Em <http://www.quimica.seed.pr.gov.br/arquivos/File/AIQ_2011/saboes_ufrgs.pdf>
Acesso em 20 de maio de 2017

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. História do sabão; Brasil Escola.


Em : <http://brasilescola.uol.com.br/quimica/historia-sabao.htm>
Acesso em 20 de maio de 2017

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