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 A conformação do anel, isto é, pro

Bioquímica (Carboidratos) carboidrato ficar na forma cíclica é pegar


o grupo funcional e fechar com o
O que são carboidratos?
penúltimo carbono, ficando o último
 Moléculas orgânicas carbono fora do anel
 Apresentam carbono, hidrogênio e
oxigênio Classificação quanto ao número de
 Outras denominações: hidratos de carbonos:
carbono, glicídios, glucídios
 São classificados de acordo com o 3C = Triose
número de carbonos em sua estrutura 4C = Tetrose
 Apresentam grupo funcional aldeído ou
cetona 5C = Pentose
6C = Hexose
Pra ser aldeído o grupo funcional tem que está
no C1 e pra ser cetona no C2 7C = Heptose
8C = Octose
Aldeído Cetona 9C = Nanose

Como numerar os carbonos principais?


Aldeíd de Autor
o Desconhecido  Exclui-se o grupo funcional e começa a
está
licenciado em
contar até o penúltimo carbono
 Podem ser representados em forma
de
 Dica :Os carbonos centrais estão sempre
anel (apenas os carboidratos simples,
rodeados de moléculas de água
monossacarídeos)
 Carbonos centrais são chamados também
 Apresentam carbonos centrais
de carbonos quirais
 Apresentam fórmula molecular
 Configuração alfa ou beta
Quais alimentos apresentam carboidratos?

Pra saber se a configuração é alfa ou beta tem  Macarrão, arroz, leite, milho e etc
que analisar se a hidroxila do primeiro carbono
está voltado para cima ou para baixo. Quando Carboidratos e suas funções:
tiver pra cima é beta e quando estiver para baixo
é alfa  Fonte de energia
 Constituem os nucleotídeos (pentoses)
 Reforço externo – parede celular dos
vegetais
Observações:
São classificados em:
 Além de H, C, O podem apresentar
também nitrogênio, enxofre e fosforo em  Monossacarídeos
sua composição em alguns casos Ex: Glicose, Galactose e frutose
 Só pode ter um grupo funcional  Dissacarídeos (Resultante da união de
 Não existe carboidrato com menos de 3 dois monossacarídeos)
carbonos Ex: Sacarose, Maltose e lactose
 A quantidade de carbono é igual a de  Polissacarídeos (Resultante da união de
oxigênio e a quantidade de hidrogênio é o centenas de monossacarídeos e
dobro dissacarídeos)
 Quando os carboidratos são colocados Ex: Amido, celulose e glicogênio)
em um meio aquoso a tendencia é formar
um anel
Monossacarídeos
 Açucares fundamentais
 Fórmula geral: CnH2nOn
 Eles são: solúveis em água e insolúveis
em solventes orgânicos; brancos e
cristalinos; a maioria com sabor doce

Fórmula química dos monossacarídeos

Passo à passo(ciclização do grupo funcional


aldeído):
1- O carbono do grupo funcional (C1) passa
pro lado direito para dá início para a
formação do anel
2- O carbono de número 6 (último carbono)
vai tentar se ligar ao C1, no entanto não
consegue
3- Então vai ser necessário que ocorra um
rearranjo onde oxigênio do carbono de
número 5 (penúltimo carbono que compõe
o anel) vai tentar se ligar ao carbono 1
4- A partir daí ocorre um rearranjo das
posições entre o carbono 6, o oxigênio e o
hidrogênio presentes no carbono 5
5- O carbono de número 6 vai então se ligar
ao carbono de número 5 (ficando assim
para fora do anel)
6- Em seguida a hidroxila vai então ocupar o
lugar que estava o carbono 6 e o
Hidrogênio passa a ocupar o espaço que
até então era da hidroxila no carbono 5

Ciclização dos Monossacarídeos

 Recapitulando: Para fechar a cadeia de


carboidratos quando em meio aquoso, isto
é, para haver a ciclização o carbono do
grupo funcional vai se ligar ao penúltimo
carbono, deixando o último carbono para
fora do anel (Obs: se o grupo for o aldeído
então é o C1 e se for cetona o C2)

 Para que ocorra a formação do anel a um


rearranjo 7- Observação:
O Oxigênio precisa se ligar ao carbono,
contudo o hidrogênio está ligado a ele
(OH) impedindo
A professoraessavai
ligação
dizer se a configuração é
8- O hidrogênio
alfa ouprecisa
beta “ir embora “, então
ele vai se ligar
 Só é possívelao oxigênio doacarbono
dizer se 1
configuração éD
9- O oxigênio entãoou
(Direita) tem que completarcadeia
L (Esquerda)na a
ligação aberta,
com o carbono 1. Como
após ciclizada eletem
não vaicomo
completar sua ligação
saber isso com o carbono a
dupla ligação do carbono vai ser rompida,
 A configuração D ou L leva em
consideração a hidroxila do penúltimo
carbono, não tem nada a ver com a
caso contrário o número de ligações do
carbono seria igual a cinco (o que não
existe já que o carbono é tetravalente)
10- Dessa forma consegue-se fechar e formar
o anel

 Nos casos dos monossacarídeos cujo o


grupo funcional é a cetona dois
carbonos vão ficar para fora do anel,
isto é, o C1 e o C6. Porque o inicio da
formação do anel vai ocorrer com o
carbono 2 ( porque é onde o grupo
funcional está) e não no carbono 1
como ocorre no grupo aldeído

Esquematização da ciclização da Frutose

Observação:

 O exemplo de ciclização mostrado foi o da


glicose, onde foi explicado como fazer a
ciclização em casos onde o grupo funcional
é o aldeído
 A glicose após ciclizada recebe o nome
glicopiranose
(Glico=vem de glicose, Pira= vem de
piranose, ose = quer dizer que é um
carboidrato)
Técnica de Bisu

Atenção!
As hidroxilas tem que está sempre intercaladas,
isto quer dizer que se uma hidroxila esta pra
fora, como no exemplo onde a hidroxila do
carbono 2 está para fora então quem vai estar
para fora no carbono 3 é o hidrogênio (Apenas
nesse exemplo, glicose)

Técnica do Bisu:

 É uma forma mais fácil de ciclização

1- Numera os carbonos quando você for


ciclizar
2- Começa o ciclo pelo carbono do grupo
funcional e vai até o penúltimo carbono
3- Quem ficou dentro do ‘quadro que a
professora fez’ vai estar para fora ou
para baixo do anel, com excessão se
houver uma hidroxila no penúltimo
carbono. Porque esta vai se rearranjar e Atenção:
se ligar ao carbono 1
4- O carbono 1 também não é contado  No caso de grupo funcional cetona (C2) o
carbono 1 pode está voltado para cima ou
porque o carbono 1 depende do que a
para baixo, vai depender da configuração
professora vai pedir. Isto é, se a
que a professora pedir (alfa ou beta)
configuração que ela vai querer é alfa
ou beta
5- Se a configuração for alfa vai colocar a
hidroxila em cima e o hidrogênio em
baixa e o oposto se for beta

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