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Phatryck Pinheiro

FMC – 2024.2

AULA 1 – GLICÍDIOS DE IMPORTÂNCIA FISIOLÓGICA:


Glicídios, sacarídeos ou carboidratos ou hidratos de carbono são as moléculas orgânicas mais
abundantes da Terra, possuindo uma gama de funções, como:
1. Fonte de armazenamento de energia  glicose, frutose...
2. Compõem o RNA e DNA, na forma de ribose e desoxirribose, respectivamente
3. Compõem a membrana citoplasmática, juntamente com os lipídios e proteínas  a membrana
portanto, é glicoliproteica, possuindo glicocálix, formado de glicídios.
4. Compõem a parede celular dos vegetais e o exoesqueleto de artrópodes  celulose e quitina
respectivamente.

DEFINIÇÃO DE GLICÍDIOS:
Todos os glicídios são moléculas polihidroxiladas, que
juntamente com a função álcool, possui os grupamentos
aldeído ou cetona como grupamento funcional mais
oxidado. Logo, os glicídios são compostos orgânicos
polihidroxilados de função mista. Esta é a definição de
Oses ou Monossacarídeos (glicídios mais simples).
Portanto, na natureza existem 2 tipos de glicídios cuja
função química o classifica em:
1. Aldeído: Aldose – mais simples, com 3 carbonos
(glicose) – carbonila em carbono 1ª.
2. Cetona: Cetose – mais simples, com 3 carbonos (frutose) – carbonila em carbono 2ª.
Obs.: Na escala de oxidação, ou seja, de perder elétrons, o ácido carboxílico é o mais oxidado,
enquanto o álcool é o menos oxidado e esse carbono determina se a molécula é D ou L (Enantiômeros)
Álcool  Aldeído/Cetona  Ácido carboxílico

CLASSIFICAÇÃO E NOMENCLATURA DOS GLICÍDIOS:


OSES OU MONOSSACARÍDIOS:
São os glicídios mais simples, sendo primeiramente classificados de acordo com o número de
carbonos que contêm:
 3 carbonos – triose (Gliceraldeído) – Aldotriose ou cetotriose
 4 carbonos – tetrose (eritrose) – aldotetrose ou cetotetrose
 5carbonos – pentose (ribose) – aldopentose ou cetopentose
 6 carbonos – hexose (glicose) – aldohexose ou cetohexose
 7 carbonos – heptose (sedaeptulose) – aldoheptose ou cetoheptose
 9 carbonos – nonoses (ácido neuramínico) – aldononoses ou cetononoses

RESUMO DA CLASSIFICAÇÃO DE COMPONENTE:


 Oses ou monossacarídeos: são os simples, como glicose, frutose, galactose.
 Diholosídeos ou dissacarídeos: exemplo: lactose (glicose + galactose)
 Oligolosídeos ou aligossacarídeos - 3 a 8 oses ligadas
 Poliholosídeos ou polissacarídeos: mais de 8 oses ligadas
 Holosídeos – formado apenas por oses – podendo ser dissacarídeos, quando formado por 2
oses.
 Heterosídeos – formado por oses e componentes não glicídicos (aglicona). Exemplo: glicolipídio
e glicoproteína.
Phatryck Pinheiro
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Obs.: A cor azul significa o grupamento funcional mais oxidado, enquanto a cor vermelha significa o
carbono quiral.

ESTRUTURA DAS OSES:

ISOMERIA:
Compostos de mesma fórmula são isômeros, como a glicose, a frutose e a manose, porém com
diferentes estruturas.
1. Isômeros constitucionais: se
diferem na ordem de ligação dos
átomos. Onde um é aldeído e o
outro é cetona.
2. Esteroisômeros: os átomos estão
conectados na mesma ordem,
porém diferem no seu arranjo
espacial.
3. Enantiômeros: imagens
especulares que não se
superpõem.
Exemplo: D-gliceraldeído e L-
gliceraldeído.
4. Diastereoisômeros: isômeros que
não são imagens especulares.
Exemplo: D-altrose e D-glicose.
5. Epímeros: diferem em um dos vários átomos de carbono assimétricos.
6. Anômeros: isômeros que diferem em um novo átomo de carbono assimétrico formado com o
fechamento do anel.
Exemplo: α-D-glicose e β-D-glicose.

EPIMERIA:
Quando temos 2 oses que se diferem na posição de uma hidroxila em torno de apenas um átomo de
carbono específico, exceto a carbonila, chamamos isso de epimeria, e logo, estes compostos são
epímeros. Logo, a glicose e a galactose são epímeras em C-4, ou seja, eles diferem apenas em
um único centro de assimetria em C-4. A glicose e a manose são epímeras em C-2.
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ENANTIÔMEROS OU IMAGENS ESPECULARES:
Trata-se de um tipo especial de isomeria, em que pares de estruturas são imagens especulares umas
das outras. Isso ocorre pela presença de carbono quiral. Logo, há 2 possibilidades de isômeros
opticamente ativos: L-OSE ou a D-OSE, pela presença do OH em um lado ou outro do espelho plano.
As oses mais complexas possuem múltiplos centros de assimetria e logo D e L designam a
configuração absoluta do carbono assimétrico mais distante da cetona ou do aldeído. Em outras
palavras, o último carbono assimétrico determina se a molécula é D ou L.
Na natureza, as oses mais importantes são as D, ou seja, no penúltimo carbono há a hidroxila
orientada para a direita.
Exemplo: D-Gliceraldeído.

Obs.: Por coincidência, o D-Gliceraldeído é dextrógero e o L-Gliceraldeído é Levógero. Porém, deve-


se ressaltar que as Letras D e L não significam nem dextrógero e nem Levógero, e sim a posição da
hidroxila do penúltimo carbono. Saberemos, por causa de Linus Pauling, se uma substância é
Dextrógera ou Levógera se usarmos um polarímetro, que filtra a luz branca, colocando-a em uma
direção, e vemos se a luz desviar-se-á para a direita (Dextrógero) ou esquerda (Levógero) ou não
desviará (Racêmica).

CICLIZAÇÃO DAS OSES:


É o mecanismo que envolve o reconhecimento de uma estrutura e a transformação dessa estrutura
em outra.
Menos de 1% das oses com 5 ou mais carbonos estão na forma aberta, sendo que a grande maioria,
há a formação do anel hemiacetal (fechado).
Por exemplo: Tendo a estrutura da D-glicose, temos que o aldeído e o álcool reagirão, mas apenas o
aldeído com a quinta hidroxila, a qual é a mais reativa na natureza. Logo, obteremos uma estrutura
fechada, formada por uma ponte oxídica (anel
hemiacetal). O primeiro carbono tinha um aldeído.
Agora passa a ter uma OH, e esse Oh gerado pela
formação do hemiacetal trata-se de um novo centro
assimétrico e então passamos a ter 2 estruturas em
anel:
 α-D-glicose (OH a direita)
 β-D-glicose (OH a esquerda)

Obs.: esse carbono com 2 possibilidades de


orientação é o carbono anomérico. Na natureza
temos 1/3 de anômeros alfa, 2/3 de anômeros beta
e menos de 1% na forma aberta.

TIPOS DE PROJEÇÃO:
1. Fischer: Estrutura aberta, encontrada na proporção de 1% das oses na natureza.
2. Tollens: Forma intermediária, que serve didaticamente. Representada pela presença da ponte
oxídica.
3. Haworth: Corresponde a 99% das oses encontradas na natureza, na forma de pentágono ou
hexágono (hemiacetal)
A hidroxila do 5º carbono reage, atacando por meio do oxigênio (alta eletronegatividade) o aldeído,
fazendo uma reação, ao reagir, cria-se uma ponte oxídica (formando um éter). Com isso, o aldeído
que recebeu o ataque do oxigênio, recebe elétrons, reduzindo o aldeído em álcool, portanto, o carbono
1 que não era quiral, acaba se tornando quiral, sendo chamado de: carbono anomérico. Nesse
carbono, pela sua assimetria, pode ter sua hidroxila virada para a direita ou esquerda (α – direita e β
– esquerda).
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FURANOS E PIRANOS:
 Furanos: pentágono (por causa do carbono 2º) – Cetoses – Frutofuranose (Haworth)
 Piranos: hexágono – Aldoses – Glicopiranoses (Haworth)

Obs.: Portanto, cria-se um consenso de que, todas as hidroxilas que estiverem voltadas para
direita, no ciclo, será colocado para baixo, e as hidroxilas para esquerda, serão colocadas para
cima.
Já o carbono 6, está relacionado com o L e D  se o carbono 6 no ciclo estiver voltado para fora,
ele é uma ose D, se estiver dentro do ciclo, ele é uma ose L.

EXERCÍCIO:
1. Transcreva a L-glicose, baseado na D-glicose:
R: tem só que espelhar os carbonos quirais.

2. Fórmula de Haworth para a β-D-Idose.

3. Fórmula de Haworth para a α-L-galactopiranose.