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ATUALIDADES EM QUÍMICA

Atualidades em química

José Augusto R. Rodrigues

As recomendações atuais da IUPAC para a nomenclatura de moléculas orgânicas são apresentadas em


formato condensado. Elas estão redigidas para professores e alunos do ensino médio, salientando, além das
regras relevantes para este nível de ensino, equívocos e vícios comumente encontrados em livros didáticos
disponíveis no mercado.

nomenclatura IUPAC, química orgânica, ensino médio

Recebido em 28/7/00, aceito em 26/3/01

O
objetivo deste artigo é prestar clatura química é a identificação de es- res, poucos são os químicos que se
22 esclarecimentos, para a co- pécies químicas por meio de palavras dão conta de que não são nomes com-
munidade de professores e escritas ou pronunciadas. Este objetivo pletamente sistemáticos.
alunos do ensino médio, sobre as reco- requer um sistema de princípios e nor-
mendações da IUPAC (sigla inglesa mas, cuja aplicação dá origem a uma Princípios gerais
para União Internacional de Química nomenclatura sistemática, contida nas A designação sistemática de um
Pura e Aplicada) para a nomenclatura recomendações de 1979. composto orgânico requer geralmente
dos compostos orgânicos1 . Pretende- Contrastando com os nomes siste- a identificação e a designação de uma
se ressaltar alguns exemplos que res- máticos, existem nomes tradicionais, estrutura parente. Este nome pode ser
pondem a muitas dúvidas que nos têm semissistemáticos ou triviais, que são em seguida modificado por prefixos,
sido formuladas por professores do largamente utilizados infixos e, no caso de
ensino médio. Nas universidades, os para certos compos- Na universidade, os um hidreto, por sufixos
professores de química orgânica têm tos mais comuns, professores de química que indicam com pre-
observado nos alunos ingressantes como o “ácido acé- orgânica têm observado cisão as modificações
muita desinformação e vícios que são tico”, o “benzeno”, o muita desinformação e estruturais requeridas
de difícil eliminação. O agravante é “colesterol”, o “estire- vícios de difícil eliminação para gerar o composto
que, ao tornarem-se professores, estes no” e o “formaldeí- nos alunos que ingressam. a designar a partir dela.
alunos perpetuam tais denominações do”. Muitos destes O agravante é que, ao Normalmente uma es-
imperfeitas e ultrapassadas, repassan- nomes fazem parte tornarem-se professores, trutura parente é um hi-
do-as aos estudantes. Grande parte de uma linguagem estes alunos perpetuam tais dreto parente, isto é,
dos livros adotados nas escolas se- geral não científica e denominações imperfeitas uma estrutura que con-
guem uma nomenclatura nem sempre não se restringem à e ultrapassadas, tém, para além dos áto-
atual, contendo os vícios indesejados sua utilização no âm- repassando-as aos mos de hidrogênio, um
acima mencionados2 . bito da ciência. São estudantes único átomo de um ele-
As regras atuais da IUPAC seguem úteis e em muitos ca- mento, por exemplo, o
as recomendações de 1993 (Powell, sos indispensáveis. Ganha-se muito metano; um número de átomos liga-
1993; Panico et al., 1993), que incluem pouco e perde-se certamente muito dos uns aos outros formando uma ca-
alterações importantes nos princípios mais ao substituir esses nomes. Tam- deia não ramificada, tais como o penta-
gerais da nomenclatura, descritos na bém existem nomes semissistemá- no; ou um sistema monocíclico ou poli-
edição de 1979 (Klesney e Rigaudy, ticos, como “metano”, “propanol” e cíclico, como o cicloexano, a piridina,
1979). A principal finalidade da nomen- “ácido benzóico”, que, de tão familia- o naftaleno e a quinolina.
Para se identificar a estrutura paren-
A seção “Atualidades em química” procura apresentar assuntos que mostrem como a química é uma ciência viva, seja com te de uma molécula, é necessário reali-
relação a novas descobertas, seja no que diz respeito à sempre necessária revisão de conceitos. zar várias operações formais. Por

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exemplo, na designação da seguinte
estrutura, o hidreto parente pentano Quadro 1: Exemplos de operações de nomenclatura
deriva formalmente da substituição de
átomos de oxigênio e de cloro por um
número apropriado de átomos de
hidrogênio.

Para a construção de um nome, es-


ta operação é invertida. O prefixo
“cloro”- e o sufixo “-ona”, que indicam
a substituição de átomos de H do pen- Estrutura Estrutura parente Operação Nome
tano, são adicionados ao nome do hi- (nome de classe)
dreto parente, originando o nome 5-
1 propano substitutiva 1-etoxipropano
cloropentan-2-ona. Os prefixos e sufi-
(éter) classe funcional éter etílico-propílico
xos podem indicar um número de dife-
2 pentano substitutiva 1-cloropentan-2-ona
rentes tipos de operações formais efe-
(cetona) classe funcional clorometila propila cetona
tuadas na estrutura. Freqüentemente,
o prefixo ou o sufixo designam a liga- 3 ácido acético substitutiva ácido 1H-indol-1-ilacético
(ácido indol acético) conjuntiva ácido 1H-indol-1-acético
ção de um grupo característico, por
exemplo, “oxo” ou “-ona” para =O. Um 4 estireno (óxido) aditiva óxido de estireno
prefixo pode também descrever um oxirano substitutiva 2-feniloxirano
grupo derivado de um hidreto parente, 5 bornano subtrativa 10-norbornano
por exemplo, pentan-1-il ou pentil para substitutiva 7,7-dimetilbiciclo[2.2.1]heptano
23
CH3-CH2-CH 2-CH2-CH2- (a partir do
pentano).
A operação substitutiva é a mais Alguns exemplos de operações de nomenclatura:
extensamente usada na nomenclatura
orgânica. Na verdade, o sistema de
nomenclatura baseado na aplicação
desta operação é denominado “no-
menclatura substitutiva”, ainda que
envolva outros tipos de operações.
Exemplos desta e de outras operações
de nomenclatura são apresentados no
Quadro 1.
A operação substitutiva pode ser
usada para designar compostos orgâ-
nicos nos quais átomos da cadeia de
uma estrutura são substituídos por ou-
tros átomos, ou nos quais átomos de
oxigênio e/ou grupos hidroxilas carac-
terísticos são substituídos por outros
átomos ou grupos. É muito importante Operação substitutiva:
reconhecer que, de uma forma geral,
as regras de nomenclatura orgânica
são escritas em termos de valência
clássica e não envolvem configurações
eletrônicas de qualquer espécie.
Hidreto parente
Um “hidreto parente” é a estrutura
que é designada antes da adição de
afixos referentes aos substituintes para
a formação do nome de um composto
específico. Este nome designa uma

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cificam uma estrutura molecular repre-
Quadro 1: (continuação) sentam substituintes de vários tipos,
Operação aditiva: que substituem átomos de hidrogênio
de um hidreto ou de uma estrutura

Operação conjuntiva:

Figura 1: Exemplos de numeração de ca-


deias de hidrocarbonetos acíclicos satura-
dos.
Operação subtrativa:

24 determinada população de átomos de de troca (vide Figura 2). A Tabela 1 con-


hidrogênio ligados ao esqueleto da es- tém os nomes dos prefixos dos substi-
trutura. Os hidretos parente acíclicos tuintes derivados dos hidretos parentes
nunca são ramificados, como por e exemplos de uso desses prefixos.
exemplo o pentano. Usualmente os hi-
dretos parente cíclicos estão completa- Grupos funcionais
Figura 2: Exemplos de nomenclatura de
mente saturados, como o ciclopen- Os prefixos e/ou sufixos que espe- troca para hidretos heterogêneos.
tano, o oxirano e o azepano.
Nomenclatura para algumas funções Tabela 1: Nomes dos prefixos dos substituintes derivados dos hidretos parentes e exemplos
de uso.
Hidrocarbonetos Monovalente Divalente Trivalente Tetravalente
Os hidrocarbonetos lineares, não -il -di-il -tri-il -tetrail
ramificados e saturados, de C2 a C4,
-ilideno -ilidino -ililidino
são denominados por etano, propano
e butano. Os nomes sistemáticos dos -ililideno -di-ilideno
membros superiores desta série são -di-ililideno
constituídos pelo termo numérico,
seguido da terminação “ano”, com eli- Exemplos:
são do “o” final do termo base. O nome
genérico para os hidrocarbonetos ací-
clicos saturados é alcano. A cadeia é
numerada de uma extremidade à outra
com algarismos arábicos (vide Figura
1).
Hidretos heterogêneos
Hidretos heterogêneos constituídos
por cadeias que contêm átomos de
carbono e vários heteroátomos iguais
ou diferentes, e possuindo nas extre- Alternativamente podem ser usados:
midades átomos de carbono, podem
ser denominados pela nomenclatura

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parente. Por exemplo, -OH, =O, -NH2, Tabela 2: Designação de ligações múltiplas.
-CN, -COOH etc. Um Dois Três
Insaturação Ligação dupla -eno -adieno -atrieno
A presença de uma ou mais liga- Ligação tripla -ino -adi-ino -atri-ino
ções duplas ou triplas em um hidreto
parente é indicada pela substituição da Exemplos:
terminação “ano” do nome do hidreto
saturado por uma das terminações
indicadas na Tabela 2, a qual também
contém exemplos de uso destas termi-
nações.
Especificação dos grupos funcionais
A presença de um grupo funcional
pode ser indicada por um prefixo ou funcional (se existir) a ser citado por sário;
sufixo ligado ao nome parente (com um sufixo ou pelo nome da classe fun- (g) unir os componentes em um no-
elisão do “o”, se presente), conforme cional. Apenas um tipo de grupo me completo, por ordem alfabética de
mostrado na Tabela 3. funcional (conhecido como grupo prin- todos os prefixos substitutivos.
cipal) pode ser citado por um sufixo ou Na nomenclatura substitutiva, al-
Guia para a construção de nomes pelo nome da classe funcional. Todos guns grupos característicos podem ser
A formação de um nome sistemáti- os substituintes restantes devem ser designados por prefixos ou sufixos (Ta-
co de um composto orgânico envolve especificados por prefixos; bela 3), mas outros só podem ser
várias etapas, as quais devem ser (c) determinar o hidreto parente, denominados por prefixos (Tabela 4).
aplicadas pela seguinte ordem: incluindo prefixos indestacáveis; Os nomes baseados nas classes
(a) a partir da natureza do com- (d) designar o hidreto parente e o funcionais diferem da nomenclatura
posto é determinado o tipo de opera- grupo característico principal, se existir, substitutiva, pois a classe funcional é 25
ção de nomenclatura a ser usado. A ou o parente funcional; designada em uma palavra separada,
chamada “nomenclatura substitutiva” (e) determinar os infixos e/ou prefi- seguida do nome de um substituinte
é realçada nestas recomendações, xos (com os prefixos multiplicativos referente à estrutura restante.
sendo muitas vezes também indicados apropriados) e numerar a estrutura Se as regras anteriores permitirem
outros nomes, como por exemplo os tanto quanto possível; uma escolha, o ponto de partida e o
nomes da classe funcional usados nor- (f) designar os prefixos dos substi- sentido da numeração de um compos-
malmente como alternativas; tuintes destacáveis e completar a to são selecionados de forma a atribuir
(b) determinar a natureza do grupo numeração da estrutura, se for neces- os locantes mais baixos às seguintes
características estruturais, conside-
Tabela 3: Sufixos e prefixos empregados na nomenclatura substitutiva. radas sucessivamente pela ordem
apresentada, até se encontrar uma
Classe Fórmula Prefixo Sufixo decisão:
Halogenetos de acilo -CO-halogênio halocarbonil- halogeneto de ...-carbonilo (a) numeração fixa (naftaleno, etc.);
(ou acila) halogeneto de ... –oílo (b) heteroátomos em heterocí-
Alcoolatos, fenolatos -O- oxido- -olato clicos;
Álcoois, fenóis -OH hidroxi- -ol (c) hidrogênio indicado;
(d) grupo principal designado por
Aldeídos -CHO formil- -carbaldeído
oxo- -al
um sufixo;
(e) heteroátomos em uma estrutura
Amidas CO-NH2- carbamoil- -carboxamida
-amida
Tabela 4: Grupos característicos citados
Aminas -NH2 amino- -amina apenas como prefixos na nomenclatura
Carboxilatos -COO- carboxilato- -carboxilato substitutiva.
-oato
Grupo característico Prefixo
Ácidos carboxílicos -COOH carboxi- ácido ... carboxílico
ácido ... –óico -Br bromo-
Éteres -OR (r)-oxi- — -Cl cloro-
Ésteres -COOR (r)-oxicarbonil- (R) ....carboxilato -F fluoro-
Cetonas >C=O oxo- -ona -I iodo-
Nitrilas -C≡N ciano- -carbonitrila -NO2 nitro-
-nitrila -OR (R)-oxi

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parente acíclica; Quadro 2: Três exemplos detalhados de construção de nomes
(f) insaturação (eno/ino);
(g) substituintes designados por
prefixos.
Exemplo 1: CH3CH2OH e HOCH2CH2OH
Quando os vários componentes fo-
ram selecionados, designados e nu- Fórmula Nomenclatura
merados, faz-se, se necessário, algu- Grupo principal -OH -ol
mas modificações aditivas ou subtra-
tivas. O nome completo é montado e
Hidreto parente CH3CH3 etano
os prefixos colocados por ordem alfa-
bética (vide exemplos no Quadro 2).
Hidreto parente +um grupo principal CH3CH2OH etanol
Aplicação a classes específicas de
compostos Hidreto parente +dois grupos principais HOCH2CH2OH etano-1,2-diol

Hidrocarbonetos

Exemplo 2:

Fórmula Nomenclatura

Grupo principal -ona

Hidreto parente heptano


26

Hidreto parente
heptan-2-ona
+grupo principal

Substituinte -OH hidroxi

Nome do composto 7-hidroxieptan-2-ona

Exemplo 3:

Fórmula Nomenclatura

Compostos halogenados Grupo principal -OH -ol

Hidreto parente CH3CH2CH2CH2CH3 pentano

Hidreto parente +grupo principal pentan-2-ol

Modificação subtrativa - 2H -en


Os nomes de classe funcional for-
mam-se citando o nome de classe
(“fluoreto”, “cloreto”, “brometo” ou “io-
Nome do composto pent-4-en-2-ol
deto”) em uma palavra separada, pre-
cedido, se necessário, por um prefixo

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numérico, seguido pelos nomes dos nome do substituinte R. apropriados, seguidos diretamente,
“grupos” orgânicos. sem espaço, pelo nome de classe
“amina”.
Nos nomes das aminas secundá-
rias e terciárias assimétricas, os grupos
Quando o grupo –NH2 não é o gru- substituintes são ordenados alfabeti-
po característico principal, ele é desig- camente.
nado pelo prefixo “amino”. Exemplos:

Compostos de nitroíla e de nitrosila Aminas secundárias e terciárias


Os compostos que contêm um gru- As aminas secundárias e terciárias
po –NO2 ou um grupo –NO são desig- simétricas NHR2 e NR3 podem ser de-
nados pelos prefixos “nitro” e “nitroso”, signadas de acordo com os dois mé-
respectivamente. todos seguintes:
(a) citando o nome do grupo subs-
tituinte R, precedido pelo prefixo nu-
mérico “di”- ou “tri”-, respectivamente,
antes do nome do hidreto parente aza- Álcoois e fenóis
no; Na nomenclatura substitutiva, a
27
(b) citando o nome do grupo subs- indicação do grupo hidroxilo, -OH,
tituinte R, precedido do prefixo apro- como grupo característico principal, é
priado “di”- ou “tri”-, seguido, sem es- feita pela adição de um sufixo apropria-
paço, pelo nome amina. do, como “-ol”, “-diol” etc., ao nome
Exemplos: do hidreto parente, com elisão da ter-
minação “o” quando seguido de uma
vogal.
Exemplos:

As aminas secundárias e terciárias


assimétricas, NHRR’, NR2R’ e NRR’R’’
Aminas primárias podem ser designadas de acordo com
As aminas primárias, NH2R, podem os seguintes métodos:
ser designadas de acordo com um dos (a) como derivados substituídos do
seguintes métodos: hidreto parente azano;
(a) citando o nome do grupo substi- (b) como derivados N-substituídos
tuinte R como um prefixo do nome do de uma amina primária RNH2 ou de
hidreto parente azano; uma amina secundária R2NH;
(b) adicionando o sufixo “amina” ao (c) citando os nomes de todos os
nome do hidreto parente RH; grupos substituintes, R, R’ ou R’’,
(c) adicionando o sufixo “amina” ao precedidos pelos prefixos numéricos

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2. Um dos vícios mais comuns é o
uso do termo “radical” no lugar de
substituinte. Radical é uma espécie
química definida, como o radical metilo
(ou metila), ou o etila:
H3C• H3CCH2•

José Augusto R. Rodrigues (jaugusto@iqm.unicamp.


br), bacharel e licenciado em química, doutor em
ciências, professor livre docente, é docente do Instituto
Cetonas de Química da Universidade Estadual de Campinas e
representante nacional junto à IUPAC para a nomen-
clatura de química orgânica.

Os nomes de classe funcional são


Referências bibliográficas
formados pelo nome de classe “ál- POWELL, W.E. (coord.). Revised
cool”, citado em uma palavra separa- nomenclature of radicals, ions, radical
da, seguido do prefixo do substituinte ions and related species (IUPAC reco-
derivado do hidreto parente correspon- mendations 1993). Pure and Applied
dente, ao qual foi adicionado o sufixo Chemistry, v. 65, p. 1357-1455, 1993.
PANICO, R.; POWELL, W.H. e RI-
“-ico”.
Ácidos carboxílicos CHER, J.-C. A guide to IUPAC nomen-
clature of organic compounds - Recom-
mendations 1993. Cambridge: Blackwell
Science, 1993. Correções publicadas
28 em Pure and Applied Chemistry, v. 71, n.
7, p. 1327-1330, 1999.
Éteres
KLENESY, S.P. e RIGAUDY, J. Nomen-
clature of organic chemistry. Sections A,
B, C, D, E, F, and H. Oxford: Pergamon
Press, 1979.

Para saber mais


ALENCASTRO, R.B. e MANO, E.B. No-
menclatura de compostos orgânicos.
Rio de Janeiro: Editora Guanabara,
Notas 1987.
1. A tradução das normas do origi- Na internet
nal em inglês aqui adotada é decor-
Sobre a IUPAC e novas recomen-
Aldeídos rente de um acordo celebrado com
dações para química orgânica: http://
representantes da Sociedade Portu- www.iupac.org/divisions/III/index.html
guesa de Química.
Abstract: IUPAC Recommendations for the Nomenclature of Organic Molecules – The current IUPAC recommendations for the nomenclature of organic molecules are presented in a condensed format.
They are written for high-school teachers and students, highlighting, besides the relevant rules for this learning level, equivoques and bad habits commonly found in textbooks available in the market.

Keywords: IUPAC nomenclature, organic chemistry, high-school teaching

Nota
IUPAC nacionais aderentes e 16 países com status de orga- CBAQ é composto por representantes das seguintes
A União Internacional de Química Pura e Apli- nizações nacionais aderentes associadas. Quase entidades membro: Associação Brasileira da
cada (www.iupac.org) contribui para o avanço de as- 1000 químicos de todo o mundo estão volunta- Indústria Química e de Produtos Derivados (Abiquim),
pectos mundiais das ciências químicas e para a riamente engajados no trabalho científico da IUPAC, Associação Brasileira de Engenharia Química (Abeq),
aplicação da química a serviço da humanidade. principalmente através de 37 comissões, compo- Associação Brasileira de Polímeros (ABPol),
Formada em 1919, tem sido bem sucedida em nentes de sete divisões: I - Físico-Química e Biofísico- Associação Brasileira de Química (ABQ) e Sociedade
incentivar a comunicação internacional na área da Química, II - Química Inorgânica, III -Química Orgânica Brasileira de Química (SBQ). A atual secretária
química e em unir a química acadêmica, industrial e e Biomolecular, IV - Macromolecular, V - Química executiva do CBAQ é a Profa. Carol H. Collins
pública em uma linguagem comum. Analítica, VI - Química e o Ambiente, e VII – Química [Instituto de Química - UNICAMP, C. P. 6154, 13083-
Há bastante tempo, a IUPAC é reconhecida co- e Saúde Humana. 970 Campinas – SP; e-mail chc@iqm.unicamp.br;
mo a autoridade mundial sobre nomenclatura, termi- O CBAQ - Comitê Brasileiros para Assuntos de fone (019) 239-7642; fax 239-3805]. Os nomes e
nologia, métodos padronizados para medidas, pe- Química Junto à IUPAC, criado em 24 de junho de endereços de representantes brasileiros em
sos atômicos e outros dados criticamente avaliados. 1988, é a organização aderente do Brasil junto à diferentes comissões da IUPAC estão disponíveis no
A IUPAC é uma associação de 45 organizações IUPAC. Coordenado por uma secretaria executiva, o sítio da SBQ: www.sbq.org.br/iupac/indexiupac.htm.

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