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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

UNIVERSIDADE FEDERAL DO PIAUÍ


CAMPUS MINISTRO PETRÔNIO PORTELLA
DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PERÍODO: 2020.2
CURSO: QUÍMICA
PROF. JOÃO SAMMY NERY DE SOUZA
LISTA 05 – ácidos e bases orgânicas
Aluno(a)__________________________________________________________________________________________

1. Defina ácido e base de acordo com Bronsted-Lowry.

2. Defina ácido e base de acordo com Lewis.

3. Diga qual dos ácidos é mais forte.


CH3OH ou CH3OH2
a)
CH3COOH ou CH3OH
b)
CH3COOH ou NH4
c)

4. Diga na reação reversível quem é ácido e quem é base.


HF + H2O H3O + F
a)

CH3COOH + NH3 NH4 + CH3COO


b)

5. Quais das seguintes espécies são ácidos de Lewis e quais são bases de Lewis em potencial?
CH3CH2 N CH3
CH3
a)

b) H
(CH3)3B
c)

6. O Ka do ácido fórmico (HCOOH ) é 1,77x10-4. Qual é o pKa?

7. Qual o Ka de um ácido cujo pKa = 13?

8. Analise cada par de composto e assinale o mais básico.


CH3

e
N N
a)
OH O

e
b)
c) CH3CH2-NH2 e (CH3CH2)2NH

d) H2O e CH3CH2OH

9. Coloque em ordem decrescente de basicidade cada item a seguir:


N N N
H H CH3 H H 3C H
H CH3 H
(i) (ii) (iii)
a)

Br- F- I- Cl-
b)

NH2 NH2 NH2

NO2 OCH3

c)
(i) (ii) (iii)

NH2 NH2 NH2


OCH3

OCH3
OCH3
(i) (ii)
d) (iii)

10. Explique os seguintes fatos:


a) O CHCl3 é um ácido mais forte que o CHF3
b) O (CF3)3N é uma base mais fraca que o (CH3)3N
c) O CH3SH é um ácido mais forte que o CH3OH
d) O C6H5OH é um ácido mais forte que a H2O
11. Um estudante de Química preparou várias soluções de ácido acético em laboratório, com as seguintes
características:
a) pH = 3,4
b) pH = 6,8
c) Ka = 1,0 x 10-3, e constante de ionização ( = 5%)
Calcule o pOH de cada item acima.
12. Escreva o equilíbrio de transferência de prótons para os seguintes ácidos em solução aquosa e identifique
para cada um os pares ácido-base conjugados: (a) H2SO4 (b) C6H5NH31+ (íon anilina); (c) H2PO41-; (d)
HCOOH; (e) NH2NH3+.
13. Coloque os seguintes álcoois em ordem CRESCENTE DE ACIDEZ.
1 2 3 4

14. Compare a força da ligação C-H no etano, eteno e etino. Concilie estes valores com a hibridização,
polaridade da ligação e acidez do hidrogênio.

15. Coloque em ordem CRESCENTE DE ACIDEZ os ácidos abaixo. Justifique

16. Determine a basicidade relativa entre o fluoreto de metila, o metanol e a metilamina, procurando
escrever a estrutura do ácido conjugado.
17. Coloque em ordem crescente de basicidade os seguintes compostos nitrogenados. Amônia,
metilamina, nitrato de amônio.
18. Dentre os compostos: anilina, p-metoxianilina, p-nitroanilina, coloque-os em ordem crescente de
basicidade. Qual deles deve ter o maior valor de pKaH?

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