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V Workshop de Biocatálise e Biotransformação

Alteração metabólica induzida por terpenóides em


espécies de Xylaria
Diego Zulkiewicz Gomes*; Marília Almeida Trapp; Edson Rodrigues Filho**
Departamento de Química, Universidade Federal de São Carlos, Rod. Washington Luíz, Km 235 – SP-310,
CEP 13565-905,São Carlos-SP, Brasil
Autor para correspondência: e-mail: * diegoquimica@gmail.com ; ** edson@dq.ufscar.br
Palavras-chave: Biotransformação, ácido oleanólico, Xylaria.
INTRODUÇÃO Figura 1: SIR da fração extraída do micro-
organismo sem ácido oleanólico (a) e SIR da fração
A utilização de fungos endofíticos em
extraída do fungo em presença do substrato (b).
biotransformação se justifica pelo rápido
desenvolvimento do micro-organismo e seu sistema Considerando que os procedimentos de
enzimático, pela utilização de água como solvente, cultivo e extração se deram nas mesmas condições
tornando o procedimento ecologicamente correto e para todas as frações, as alterações no
pela possibilidade de apresentar alta especificidade metabolismo se confirmam pelos dados de
quando comparada à síntese orgânica clássica(1). espectrometria de massas. Na Figura 2 tem-se os
Nosso grupo vem utilizando micro-organismos íons correspondentes às bandas destacadas na
endofíticos do gênero Xylaria para biotransformação Figura 1-a, não sendo estas massas detectadas
de terpenóides como ácido oleanólico e steviosídeo. quando o ácido oleanólico é adicionado ao meio de
Fez-se cultivo do micro-organismo em meio líquido cultivo do micro-organismo.
C’Zapek enriquecido com extrado de levedura sob
agitação constante por 21 dias, adicionando o
substrato no início do cultivo. Após o período de
crescimento fez-se extração em fase sólida (SPE)
utilizando fase estacionária ODS. As frações obtidas
foram analisadas por LC-MS e os resultados
referentes ao ácido oleanólico estão a seguir
descritos.
Figura 2: Espectro de massas correspondente às
RESULTADOS E DISCUSSÃO
bandas destacadas na Figura 1-a, referentes a
Ao administrar ácido oleanólico ao micro- fração contendo meio de cultico e fungo apenas.
organismo, verificou-se uma mudança de Suspeita-se que as substâncias inibidas
metabolismo. Em presença do substrato houve sejam diacilglicerídeos, de acordo com os dados de
inibição da produção de algumas substâncias MS obtidos(2). A produção destas substâncias é
(Figura 1-b), o que pode ser observado ao inibida de forma que o micro-organismo altere sua
comparar os cromatogramas de íons selecionados rota metabólica afim de detoxificar o substrato
(SIR) correspondentes aos extratos fúngicos sem e adicionado ao meio de cultivo.
com adição de ácido oleanólico (Figura 1-a e 1-b)
CONCLUSÃO

Sabe-se que a biotransformação é muitas


vezes uma resposta do fungo à substâncias
a desfavoráveis ao seu desenvolvimento. Além de
mudança no metabolismo do micro-organismo,
podem ocorrer diversas modificações no substrato,
como glicolisação, O-metilação, C-metilação, entre
outras. Isto então nos dá indicativos para realizar
maiores estudos e melhor compreender a relação
fungo-planta, ainda pouco entendida.
AGRADECIMENTOS
b
CNPq, FAPESP e CAPES.
1
J. Aleu & I.G. Collado, J. Mol. Catal. B Enzym., 2001, 13.
2
Ji Hye Gil et al.; Bull. Korean Chem. Soc. 2003 Vol. 24, No.
8.pg.1163-1168.

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