QUÍMICA ORGÂNICA

PAULO JUBILUT
2019
 INTRODUÇÃO À
QUÍMICA ORGÂNICA
Encontramos moléculas orgânicas em tudo
ao nosso redor. São compostos orgânicos o
álcool, o formol, os remédios que tomamos,
as comidas que comemos. Somos 70% água,
mas a quase totalidade dos 30% restantes são
de compostos orgânicos. Dada a importância
da química orgânica e bioquímica, nada mais
justo que se tenha uma grande área da química
somente dedicada a ela! Nesta apostila, vamos
somente introduzir as ideias iniciais desta área
da química.
Mas por que o carbono? Esse átomo possui
Antigamente (no começo dos anos de 1800) algumas propriedades especiais, que fazem com
acreditava-se que os compostos orgânicos que as moléculas formadas por ele também
eram somente oriundos de organismos vivos. sejam diferenciadas.
QUÍMICA ORGÂNICA

Os cientistas diferenciavam esses compostos

daqueles que eram extraídos de minerais, como
metais e óxidos inorgânicos, pois supunha-se
que existia uma força vital que era necessária
para sintetizar compostos orgânicos, somente
encontrada nos seres vivos.
Porém, em 1828, Wohler derruba a teoria da
força vital, sintetizando a ureia, um composto
orgânico já encontrado na urina, a partir de um
composto inorgânico, o cianato de amônio.
O
C para que seu octeto fique completo. Por isso,
Calor
NH4+ - OCN H2N NH2
CIANATO DE AMÔNIO UREIA
A partir disso, intensificou-se os estudos da
química desses compostos, que até hoje são
chamados de compostos orgânicos. No entanto,
o critério utilizado para definir um composto
orgânico não é mais a sua origem (orgânica ou
mineral), e sim, a sua composição: os compostos
orgânicos possuem necessariamente átomos de
carbono.
CARACTERÍSTICAS DO CARBONO
Podemos começar o estudo da química orgânica
pelos Postulados de Kekulé, um cientista
do século XIX que estudava os compostos de
carbono:
• O carbono é tetravalente. Como tem
número atômico 6, e está na quarta família,
possui 4 elétrons na camada de valência.
Faltam então 4 elétrons (quatro ligações)
o carbono estabelece 4 ligações covalentes.
• As quatro ligações do carbono são
iguais. Kekulé dizia que eram iguais em
comprimento e energia. Hoje em dia
sabemos que não é bem assim; as ligações
somente são iguais se ocorrerem entre
exatamente os mesmos átomos.
• O Carbono pode formar cadeias. A
principal propriedade do carbono é a
do encadeamento: a capacidade de um
carbono se ligar a outro, e a outro, e a outro,
formando uma longa cadeia com dezenas de
carbonos.

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As cadeias carbônicas são compostas
principalmente por Carbono e Hidrogênio.
Outros elementos como N, O, S, P, halogênios,
aparecem com frequência nas substâncias
orgânicas.
Para entendermos um pouco melhor, vamos
ver como as cadeias carbônicas podem ser
representadas. Aqui, temos uma representação
de uma ligação entre dos carbonos.
C C
Observe que o carbono é tetravalente, mas cada
um deles só está fazendo uma ligação. Faltam
três hidrogênios, então:
H H
H C C H
H H
Podemos simplificar essa representação
omitindo os carbonos, e representando somente
a ligação.
Desta maneira, já se entende que em cada
ponta da “vareta” está um carbono ligado a três
hidrogênios.
Podemos ainda classificar os carbonos de acordo
com o número de átomos de carbono aos quais
ele está ligado. Veja a cadeia carbônica abaixo:
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Parece difícil, não?! Mas vamos te ajudar!
Cada ponto que uma linha muda de direção,
termina, ou se encontra com outra corresponde
a um carbono. Abaixo, todos os carbonos desta
molécula estão destacados com as cores:
Ao todo, são nove carbonos. Cada tipo de
carbono está destacado com uma cor diferente,
de acordo com o número de carbonos aos
QUÍMICA ORGÂNICA
quais eles estão ligados. Os hidrogênios foram
omitidos.
• Carbonos primários: representados em
vermelho. Só estão ligados a um outro
átomo de carbono, e a três hidrogênios.
• Carbonos secundários: representados em
verde. Estão ligados a outros dois átomos de
carbono (e dois hidrogênios).
• Carbonos terciários: destacado em azul.
Está ligado a três átomos de carbono, e
somente um hidrogênio.
• Carbono quaternário: representado em
amarelo. Está ligado a quatro átomos de
carbono. Como esse carbono já está com
a valência completa (quatro ligações), não
está ligado a nenhum hidrogênio.
3
 novo link
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QUÍMICA ORGÂNICA

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EXERCÍCIOS
1 (UERJ) Na composição de corretores do tipo “Liquid
Paper”, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja
fórmula estrutural plana é representada por CH2 =
CH - CH2 - N = C = O. Com relação a esta molécula,
é correto afirmar que o número de carbonos com
hibridação sp2 é igual a:
a 1
b 2
c 3
d 4
2 (UERJ) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode
causar câncer de pulmão.”
Um dos responsáveis por esse mal causado pelo
cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura
de substâncias aromáticas, entre elas benzeno,
naftaleno e antraceno.
As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos
citados são, respectivamente:
a C6H12 , C12H12 , C18H20
b C6H12 , C12H10 , C18H18
c C6H6 , C10H10 , C14H14
d C6H6 , C10H8 , C14H10
3 (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos
compõe o combustível denominado gasolina.
Estudos revelaram que quanto maior o número
de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a
“performance” da gasolina e o rendimento do motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:
O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:
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a IV
b III
c II
d I
4 (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão
com o corante índigo, feito com o produto natural ou
com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo
sucesso do “jeans” em vários países.
Observe a estrutura desse corante:
Nessa substância, encontramos um número de
ligações pi (ð) correspondente a
a 3
b 6
c 9
d 12
5 (UFRRJ) A estrutura do Geraniol, precursor de um
aromatizante com odor de rosas, está colocada a
EXERCÍCIOS
seguir.
Em relação à molécula, pode-se afirmar que
a apresenta 30 ligações sigmas (ó) e 2 pi (ð).
b é um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
c os carbonos três e quatro da cadeia principal
d apresentam hibridações sp3 e sp2, respectivamente.
dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são
tetraédricos.
e apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e
insaturada.
6 (UFF) O propeno é obtido a partir do óleo cru
durante o processo de refino da gasolina. O
craqueamento de hidrocarbonetos origina o propeno
e, quando necessário, pode também ser obtido pela
desidrogenação catalítica do propano. Analise as
afirmativas I, II e III, observando sua relação com a
molécula do propeno H3C - CH = CH2.
I) Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp2.
II) Apresenta oito orbitais moleculares sigma e um pi.
III) É uma molécula plana. Todos os oito átomos estão
no mesmo plano por causa dos híbridos sp.
Assinale a opção que contém a proposição correta:
5
 a somente a I é correta
9 (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite
b somente a I e a II são corretas
c somente a II é correta
d somente a II e a III são corretas
e somente a III é correta
7 (UFV) Muitos inseticidas utilizados na agricultura
e no ambiente doméstico pertencem à classe de
compostos denominados piretroides. Dentre os muitos
piretroiides disponíveis comercialmente, encontra-se
a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua
fórmula estrutural representada a seguir:
aos analistas definir propriedades físicas e químicas
responsáveis pelas características de cada substância
descoberta. Um laboratório investiga moléculas
quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada,
heterogênea e ramificada.
A fórmula que se enquadra nas características da
molécula investigada é
a CH3 - (CH)2 - CH(OH) - CO - NH - CH3
b CH3 - (CH)2 - CH(CH3) - CO - NH - C
c CH3 - (CH)2 - CH(CH3) - CO - NH2
d CH3 - CH2 - CH(CH3) - CO - NH - CH
e C6H5 - CH2 - CO - NH - CH3

10 (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram

figuras humanas e foram criadas para estimular o
interesse de jovens na compreensão da linguagem
expressa em fórmulas estruturais, muito usadas
em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid,
Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a
representado na figura:
afirmativa INCORRETA:
a Existe um carbono quaternário.
b O composto apresenta dez ligações pi.
c O composto possui três carbonos assimétricos.
d O composto possui sete carbonos quaternários.
e O composto possui quinze carbonos com hibridação
EXERCÍCIOS

sp² e um carbono sp.

8 (PUCMG) Os carboidratos são assim chamados

porque possuem fórmula empírica CH2O, o que sugere
um “hidrato de carbono” existem normalmente em
equilíbrio entre a forma de cadeia aberta e cíclica.
Dois importantes carboidratos são a glicose e a
frutose, cujas estruturas abertas são representadas a
seguir.

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono

quaternário?
a Mãos.
b Cabeça.
c Tórax.
d Abdômen.
Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar que: e Pés.

a possuem fórmula molecular C6H12O6.  

b são polares e devem, portanto, ser solúveis em água.
c possuem carbonos assimétricos ou estereocentros.
d as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto,
cetonas.

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 GABARITO DJOW
INTRODUÇÃO QUÍMICA ORGÂNICA
1: [B] 10: [A]
Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos
de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então:
2: [D]

3: [D]

4: [C]

5: [D]

6: [C]

7: [D]

8: [D]

9: [C]

QUÍMICA ORGÂNICA
Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia
carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea
(apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono
terciário):

CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3

ANOTAÇÕES

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