UNIVERSIDADE ESTADUAL PAULISTA “JÚLIO DE MESQUITA FILHO” - UNESP

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL

PROF. DR. LEONARDO PEZZA

Purificação do Acetaminofeno

Felipe Kreft Batista

Gabriel Facheti

ARARAQUARA
2018
 SUMÁRIO

1. Objetivos
2. Fontes de aquecimento
3. Recristalização
4. Pureza
5. Rendimento Final
6. Equipamentos
7. Descarte dos rezíduos
8. Fluxograma
 OBJETIVOS

Esta prática tem como objetivo a purificação do acetaminofeno obtido na

prática anterior pela técnica de recristalização, bem como determinar o ponto
de fusão do acetaminofeno purificado e o seu rendimento.

3
FONTES DE AQUECIMENTO

4
 FONTES DE AQUECIMENTO
Bico de Bunsen

● Aquecimento de soluções, esterilização de

objetos e polimento de vidros, etc;
● Atinge altas temperaturas rapidamente;
● Reações de baixo risco.

[1] 5
 FONTES DE AQUECIMENTO
Banho-maria

● Pode ser líquido ou sólido;

● Temperaturas maiores podem ser atingidas
substituindo a água;
● Aquece de forma lenta e uniforme;
● Recomendado para substâncias que não
[2]
podem ser expostas diretamente ao fogo.

6
 FONTES DE AQUECIMENTO
Manta aquecedora

● Recomendado em destilação e filtração a

quente;
● Operações que exijam aquecimento sem
perdas de calor.

[3]
7
 FONTES DE AQUECIMENTO
Chapa aquecedora

● Procedimentos em que há a necessidade de

aquecimento uniforme e rápido;
● Empregadas para solventes menos voláteis e
inflamáveis;
● Reações que exijam homogeneização,
agitação e aquecimento. [5]

8
 FONTES DE AQUECIMENTO
Agitador magnético com aquecimento

● Usado quando se necessita aquecer e

agitar a mistura ao mesmo tempo.

[6]

9
RECRISTALIZAÇÃO

10
 RECRISTALIZAÇÃO [12]

● Escolha do solvente
● Dissolução do sólido no solvente
● Remoção das impurezas insolúveis
● Cristalização
● Coleta e secagem

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 PROPRIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS
ACETAMINOFENO [14]

C8H9NO2

massa molar: 151,17 g.mol-1

Pfusão = 169,5 - 171 ºC

d = 1,29 g.cm-3

Solubilidade: Etanol, Metanol, Acetona, Acetato Etílico, Água fervente

Pouco solúvel em água gelada (7.21 g/kg a 0 °C)

12
Escolha do solvente

● Solubilidade crescente com o composto

● Pebulição maior que o do composto

13
Solubilidade em água [12]

S(T) = 7,1e0,0295.T

S(0ºC) = 7,2 g/kg água

S(100ºC) = 135,7 g/kg água

14
Solubilidade

Subtância 20ºC 100ºC

A (9g) 1 10
B (2g) 10 10

15
Impurezas não solúveis

Para impurezas de tamanho grande, não solubilizadas

● Decantação + Transferência

● Filtro Pregueado

16
Cristalização

Usar Erlenmeyer

- poeira
- fechamento por rolha
- evita evaporação do solvente
- recobre os cristais com licor-mãe

Processo lento

- quanto mais, melhor

- Primeiros cristais: banho de gelo

17
Coleta e Secagem

Filtração a vácuo

Funil de Buchner

Água gelada

Lava a superfície dos cristais

Remoção cuidadosa do papel

Transferência para placa de petri para a secagem

18
PUREZA

19
Ponto de Fusão

-Uso do Medidor de PF

-Formação de Eutético na

presença de impurezas

20
 VERIFICAÇÃO DA PUREZA
Cromatografia em Camada Delgada

● Placas de alumínio com sílica gel;

● Fase móvel formada por acetato de
[7]
etila/hexano/etanol na proporção
de 14:5:1;
● Semelhança entre as manchas. [7]

Revelação por vapores de iodo e por UV

21
RENDIMENTO

22
 CÁLCULO DO RENDIMENTO

Reação:

23
CÁLCULO DO RENDIMENTO

24
EQUIPAMENTOS

25
 EQUIPAMENTOS

Béquer: Preço entre R$ 8,00 e R$ 34,00. Chapa aquecedora: Preço entre R$ 500,00
e R$ 4800,00.

26
 EQUIPAMENTOS

Placa de Petri: Preço entre R$ 7,00 e R$ Papel de filtro: Preço entre R$ 8,00 e R$
21,00. 71,00.

27
 EQUIPAMENTOS

Funil de Buchner: Preço entre R$ 50,00 e Dessecador: Preço entre R$ 350,00 e R$

R$ 200,00. 1000,00.

28
 EQUIPAMENTOS

Kitassato: Preço entre R$ 28,00 e R$ Placa de alumínio com sílica gel: Preço de
200,00. R$ 800,00.

29
Reagentes, Periculosidade e
Descarte

30
ACETATO DE ETILA

[8] 31
HEXANO

[9] 32
ETANOL

[10] 33
 ACETAMINOFENO

Grupo: ORGÂNICO

Fórmula: C8H9NO2

Massa Molar: 151.15 (g/mol-1)

Ponto de Ebulição: > 500.00 (ºC)

Riscos à Saúde: 1 - Risco Leve
Ponto de Fusão: 169.00 (ºC)
Inflamabilidade: 1 - Fulgor Acima de 93ºC
Solubilidade: vide gráfico
Reatividade: 0 - Estável

Riscos Específicos:
[11] 34
Descarte

Fase móvel: recipiente apropriado no laboratório

Filtro: Recipiente apropriado

35
Fluxograma

36
37
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[1] Disponível em:

<https://www.infoescola.com/materiais-de-laboratorio/bico-de-bunsen/>. Acesso em 03
set. 2018.

[2] Disponível em: <http://www.labstore.com.br/categories/Produtos/Banho-Maria/>.

Acesso em 03 set. 2018.

[3] Disponível em:

<https://www.didaticasp.com.br/manta-aquecedora-500ml-220v-com-regulador-de-temp
eratura>. Acesso em: 03 set. 2018.
38
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[5] Disponível em:

<http://www.quimis.com.br/equipamentos-laboratorio/chapa-aquecedora-laboratorio>.
Acesso em: 03 set. 2018.

[6] Disponível em:

<http://alfamare.com.br/produtos/agitador-magnetico-com-aquecimento-aa-1840/>.
Acesso em: 03 set. 2018.

[7] Próprios autores.

39
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[8] Disponível em:

<http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=46>. Acesso em: 04
set. 2018.

[9] Disponível em:

<http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=111>. Acesso em: 04
set. 2018.

[10] Disponível em:

<http://www6.fcav.unesp.br/intralab/substancias_id.php?recordID=29>. Acesso em: 04
set. 2018.
40
 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

[11] Disponível em: <https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/acetaminophen>.

Acesso em: 04 set. 2018.

[12] Granberg RA, Rasmuson AC (1999). "Solubility of paracetamol in pure solvents".

Journal of Chemical & Engineering Data. 44 (6): 1391–95.

[13] Pavia et al. Química orgânica experimental: técnicas de pequena escala

[14] MERCK INDEX. 15ª ed.

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