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H H H H
H C C O H H C O C H
H H H H
C2H6O C2H6O
Prof. Agamenon Roberto
Os compostos
H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3
são ISÔMEROS
ISÔMEROS
são compostos diferentes
que possuem a mesma fórmula molecular
Isomeria de compensação.
Isomeria de função.
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Isomeria de tautomeria
ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO
CH3
H2C CH2
H3 C CH CH CH3
H2 C CH2
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ISOMERIA DE POSIÇÃO
OH OH
O O
H3C CH2 C H3 C C
O CH3 O CH2 CH3
éter álcool
OH
O O
H3C CH2 C H3C C
OH O CH3
ceto - enol
OH O
aldo - enol
OH
O
H3C CH CH H3 C CH2 C
H
enol aldeído
01) (Unifor-CE) Um dos isômeros do ciclobutano é o:
CH2
metil propano : H3C – CH – CH3 C4H10
1 – butino
butano
2 HC
: H3:C H CΞ–2C– –CH
– 3CH ΞCH –CH
C2 ––2 CHCH
33 3 C
C444H
H6610
H2 C CH CH3 metil
CH3 propano C4H8
III. IV.
CH3
II e III função
NÃO é correto afirmar que __________ são isômeros de ___________ .
a) I e II posição.
Pág. 259
b) I e III cadeia. Ex.22
c) II e III função.
d) II e IV cadeia.
e) I, III e IV cadeia. Prof. Agamenon Roberto
03)(UECE) Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-
se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto,
cuja fórmula estrutural é:
CH3
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CH3 O C CH3
Pág. 259
Ex.25
CH3
Em compostos cíclicos.
R1 R3
C=C
R2 R4
R1 R2 e R3 R4
H3 C CH3 H3C H
C=C C=C
H H H CH3
CIS TRANS
H3C H H 3C CH3
H CH3 H H
TRANS CIS
Cl CH3
C C
Z=6 Z=6 H3C H
H3C C C CH3 Z-2-clorobut-2-eno
Cl H H3C CH3
Z = 17 Z=1 C C
Cl H
E-2-clorobut-2-eno
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01) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno
2, 3 – dimetil
1 – penteno
metil –2
–3 – hexeno
– hexeno
H H
ligantesiguais
ligantes iguais
diferentes CH3 CHCH
3 3 H ligantes diferentes
1,
2,–123
1, 2 – dimetil –––dimetil
metil
dimetil
1 – buteno
ciclobutano– –2–ciclobutano
–2buteno
– buteno
H2 C C H2
H H CH C H2 C
CH CH C H2
3HC33C
C CH
C 2
CC H
CH 3
CH33
C C C H2 C
H HCHCH33 CH H3
CH3 CH3 CH3
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LUZ NATURAL
representação
de Fresnell
representação
de Fresnell
LUZ
bálsamo – do – canadá POLARIZADA
luz natural
lâmpada
prisma de Nicol
raio
extraordinário
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raio
ordinário
Algumas substâncias são capazes de provocar um
desvio no plano da luz polarizada
substância
dextrógira
levógira
espelho
COOH COOH
C OH OH C
H H
CH3 CH3
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A mistura em partes iguais
dos antípodas ópticos fornece
por compensação dos efeitos contrários um conjunto
OPTICAMENTE INATIVO,
que foi chamado
MISTURA RACÊMICA
H OH
H C C H
R
CH2 CH3
H3C C COOH
CH2
R CH2 CH3
a) metil e etil.
b) metil e propil.
c) etil e propil.
d) dois radicais metil.
e) dois radicais etil.
Possibilitam a existência de
enantiômeros SOMENTE as
estruturas:
a) I e II.
b) II e IV.
c) I, III e V.
d) II, III e IV.
e) III, IV e V.
COOH COOH
COOH COOH
H OH HO H H OH HO H
CH3 CH3
(I) CH3 ( II ) CH3
espelho espelho
HOOC COOH
nenhum tipo de isomeria. ácido lático
Está(ão) correta(s):
( III )
a) 1 apenas COOH H H H H
H
b) 2 e 3 apenas Prof. Agamenon Roberto
C CH 3 C C
H 3C C H 3C C COOH
c) 1 e 3 apenas
H H H H
d) 1, 2 e 3
ácido 2-metilbutanóico ácido pentanóico
e) 3 apenas
Para uma substância orgânica,
com carbono assimétrico,
o número de isômeros ativos e inativos
é dado pelas expressões:
H C C H
H Cl
1n
2 = 2 isômeros ativos
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n–1 1–1 0
2 = 2 = 2 = 1 isômero inativo
01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula
abaixo é:
b) 4. I I
c) 6. H3C – C – C – NH2
d) 8. I I
e) 10. Cl Cl
Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes,
portanto n = 2
n 2
2 = 2 = 4 isômeros ativos
n–1 2–1 1
2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo
Ele apresenta:
H OH OH H H OH OH H
CH3
ESTÁÉ RELACIONADA
ISÔMERO DE COM A ASSIMETRIA
É ISÔMERO DE
É UM CRESOL FUNÇÃO DO POSIÇÃO DO
CH2 OH
CH3
EXERCÍCIOS
a) I, II e III.
b) II, III e IV..
c) II e III.
d) I, III e IV.
e) II e IV.
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02. Sobre a cadeia abaixo pode-se afirmar, corretamente, que:
a) É aromática e polinuclear.
b) Possui 10 átomos de carbono terciários.
c) Apresenta cadeia mista e insaturada.
d) Tem apenas 4 átomos de carbono secundário.
e) Encontramos nesta cadeia as funções hidrocarbonetos,
álcool e aldeído.
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03. Observando a imagem abaixo, assinale a afirmação verdadeira:
H 3C ( C H 2
) 5 C O
( C H 2 ) 12
O H 3C C C O
H
C H 2
H C ( C H 2 7
) C H 2
2
(IV ) (V )
O
+ H 2O
H 3C CH 2 C
(III) O CH 2 CH 3
H OH
H3C CH CH2 H 3C CH C H2
a) hidratação.
b) hidrogenação.
c) halogenação.
d) descarboxilação.
e) desidratação..
X
O
CH3 NH 2 NO2 OH C
I II III IV V CH3
a) I, III e V.
b) II, III e IV.
c) III, IV e V.
d) I, II e IV..
e) I, IV e V.
H SO
2 4
H 2C CH C H 3 + H 2O
a) álcool primário.
b) álcool secundário..
c) aldeído.
d) ácido carboxílico.
e) cetona.
0 0 São isômeros.
1 1 Pertencem à mesma função química.
2 2 Ambos possuem fórmula molecular C7H8O.
3 3 Ambos são aromáticos.
4 4 Ambos são isômeros do álcool benzílico.
a) pentano.
b) 2 – metil – pentano.
c) 3 – metil – pentano.
d) 2 – etil – butano.
e) hexano.
a) etanoato de etila.
b) 1 butanol.
c) butanóico.
d) butanona.
e) butanal.
H 3C C C H e H C C C H 3 C H 2 C H 2 e O H
3 2
C 2 H 5
O O H O H
a) posição e cadeia.
b) tautomeria e compensação.
c) funcional e compensação.
d) tautomeria e função.
e) cadeia e posição.
a) 1-buteno.
b) 2-buteno.
c) propeno.
d) ciclobutano.
e) metilciclobutano.
a) II e III.
b) III e IV.
c) I, II e III.
d) I, II e IV.
e) I, III e IV.