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CAPA

Química
Caderno 3
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

Lista de Questões
Prof. Thiago Cardoso

1. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Assinale a alternativa que
apresenta o pH de uma solução 0,02 mol/L de hidróxido de cálcio.
Dado: log 2 = 0,30.
(A) 12,3
(B) 12,6
(C) 13,0
(D) 13,3
(E) 13,6
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Química – 2020

2. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O pH da água de um aquário
marinho é igual a 8,3. Assinale a alternativa que apresenta os valores corretos da concentração de íons OH– e do pOH dessa
água.
Dado: log 2 = 0,30.
(A) 2,0.10–6 e 5,7.
(B) 2,0.10–6 e 6,3.
(C) 5,0.10–7 e 6,3.
(D) 5,0.10–7 e 5,7.
(E) 5,0.10–5 e 5,7.

3. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O vinagre é essencialmente uma
solução 6% (massa em volume) de ácido acético (C2H4O2) em água, muito utilizada na culinária.
Sabendo que a constante de ionização do ácido acético é igual a 2.10 –5, assinale a alternativa que indica corretamente o
valor do pH dessa solução.
(A) 2
(B) 2,35
(C) 2,7
(D) 3,5
(E) 4,7

4. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A amônia é uma das substâncias
mais produzidas em larga escala na indústria, sendo muito utilizada para a fabricação de fertilizantes e outros produtos
industriais nitrogenados, como o ácido nítrico e a anilina.
Uma das técnicas mais importantes de produção de amônia é a Síntese de Haber-Bosch, que consiste na própria reação de
formação da amônia:
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A respeito desse sistema em equilíbrio, são feitas as seguintes afirmações:


I – A variação de entalpia envolvida no processo é igual a 22 kcal por mol de amônia.
II – A inclusão de ferro metálico como catalisador diminui a energia de ativação da reação.
III – O aumento de temperatura aumentará o rendimento de amônia.
IV – O aumento de pressão aumentará o rendimento da amônia.
V – O uso de um catalisador não afeta o rendimento da reação.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e IV.
(B) Apenas I, III e V.
(C) Apenas II, III e IV.
(D) Apenas II, IV e V.
(E) Apenas I, II e III.

5. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O bicarbonato de sódio é muito
utilizado como antiácido estomacal. Assinale a alternativa que indica o pOH de uma solução 8,4 g/L desse sal.
Dado: Ka = 2.10–7
(A) 3,15
(B) 3,85
(C) 4,15
(D) 4,85
(E) 5,7

6. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) As pilhas alcalinas são bastante
utilizadas em equipamentos que exigem trabalho contínuo e duradouro, como relógios de pulso e calculadoras eletrônicas.
Uma das pilhas mais usadas é a de níquel/cádmio.
Ela é constituída por dois eletrodos imersos numa pasta de hidróxido de potássio.
Cd(OH)2 + 2e– → Cd (s) + 2OH– (aq) E0 = – 0,40 V
NiO(OH) (s) + H2O + e– → Ni(OH)2 (s) + OH– (aq) E0 = 0,80 V
Determine o potencial padrão dessa solução e o agente redutor:
(A) 1,20 V e OH–
(B) 1,20 V e NiO(OH)
(C) 1,20 V e Cd
(D) 2,00 V e NiO(OH)
(E) 2,00 V e Cd
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7. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) As baterias de chumbo ácida,
muito utilizadas em carros, são construídas com dois eletrodos: um de chumbo esponjoso e um de óxido de chumbo (IV)
em pó, ambas submersas em uma solução aquosa concentrada de ácido sulfúrico.
As reações envolvidas
Pb(s) + H2SO4(aq) → PbSO4 (s) + 2 H+(aq) + 2 e–
PbO2(s) + H2SO4(aq) + 2 H+ (aq) + 2 e– → PbSO4 (s) + 2 H2O ()
A respeito dessa pilha, são feitas as seguintes afirmações:
I – O chumbo metálico é o agente redutor da reação.
II – O ácido sulfúrico é o agente oxidante da reação.
III – Ao recarregar a pilha por meio de uma eletrólise, é possível a produção de gases hidrogênio e oxigênio, devido à
eletrólise da água.
IV – A concentração de ácido sulfúrico na solução é uma forma de medir o grau de descarga da pilha.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e III.
(B) Apenas II e IV.
(C) Apenas I, II e IV.
(D) Apenas I, III e IV.
(E) Apenas II e III.

8. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Em um experimento prático de
laboratório de química, alunos de uma escola militar fizeram um estudo sobre revestimento de materiais por meio da
eletrólise com eletrodos ativos, visando ao aprendizado de métodos de proteção contra corrosão.
Nesse estudo, eles galvanizaram um prego com zinco, utilizando uma solução de sulfato de zinco e o próprio prego como
contra-eletrodo. Para isso, eles utilizaram uma bateria que fornece uma corrente contínua de intensidade constante de 1,93
A. Assinale a alternativa que indica a massa de cobre depositada após o período de 20 minutos:
Dado: Constante de Faraday = 96500 C.mol–1
(A) 0,65 g
(B) 0,78 g
(C) 1,04 g
(D) 1,30 g
(E) 1,56 g

9. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Os tanques de guerra do exército
podem ser protegidos contra a corrosão por meio de um banho de um metal de sacrifício. Durante um estudo sobre tipos
de materiais que poderiam ser utilizados para essa aplicação, foram sugeridos os seguintes metais:
I – sódio
II – alumínio
III – ouro
IV – zinco
V – platina
São alternativas viáveis:
(A) Apenas I, III e IV. (B) Apenas II e IV. (C) Apenas I e V. (D) Apenas II, III e V. (E) Apenas II e V.
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10. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A proteção contra a corrosão
é um dos pontos chave no estudo da Eletroquímica. São dois tipos importantes de proteção: a proteção anódica consiste
em envolver o material que pode ser oxidado com outro material que impede o seu contato com o oxigênio atmosférico; já
a proteção catódica consiste em utilizar um metal de sacrifício, que tem maior facilidade de ser corroído do que o metal que
se deseja proteger.
Considere as seguintes situações práticas:
I – Uma trilha de cobre em uma placa de circuito impresso recebe um banho de ouro.
II – Uma barra de ouro puro é fundida com prata a fim de reduzir a sua maleabilidade e torná-lo um material mais adequado
para a construção de uma joia.
III – Uma chapa de ferro é recoberta por cromo, por meio de um processo de galvanização.
IV – Uma grade de ferro é recoberta por zarcão (Pb3O4).
São exemplos de proteção anódica:
(A) Apenas I, II e III.
(B) Apenas I e IV.
(C) Apenas II, III e IV.
(D) Apenas II e IV.
(E) Apenas I, III e IV.

11. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O pH-metro se baseia em um
medidor de potencial. Para isso, mergulha-se a solução, cujo pH se deseja determinar em um eletrodo de hidrogênio e
platina, submetido à pressão parcial de 1 atm.
Utiliza-se como contra-eletrodo de zinco metálico mergulhado em uma solução aquosa 1 mol/L de sulfato de zinco.
Sendo conhecidos os potenciais padrão das reações envolvidas nos eletrodos:
2 H+(g) + 2 e – → H2 (g) E0 = +0,00 V
Zn (s) → Zn2+ (aq) + 2 e – E0 = + 0,76 V
O potencial da pilha se relaciona com o pH da pilha por meio da Equação de Nernst, em que Q é o coeficiente de ação de
massas da reação.
E = E0 – (RT/nF).ln Q = E0 – (0,06/n).log Q
Sabendo que o potencial medido do eletrodo foi igual 0,34 V
Dados:
Constante Universal dos Gases = 0,082 atm.L/(mol.K) = 8,31 J/(mol.K)
Constante de Faraday = 96500 C
(A) 4
(B) 5
(C) 6
(D) 7
(E) 8
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12. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Durante um experimento,
alunos de uma escola militar construíram um eletrodo com um prego construído de ferro metálico e uma barra de cobre
imersos em uma solução aquosa de sulfato de cobre 1 mol/L. Esses eletrodos foram conectados a uma bateria da seguinte
forma:

Sendo conhecidos os potenciais padrão de redução:


Cu2+ (aq) + 2 e – → Cu (s) E0 = 0,34 V
Fe2+ (aq) + 2 e – → Fe (s) E0 = – 0,56 V
A respeito desse sistema, são feitas as seguintes afirmações:
I – O eletrodo de cobre sofrerá aumento de massa.
II – A reação global da pilha é Fe (s) + Cu2+ (aq) → Fe2+ (aq) + Cu (s)
III – Ocorrerá deposição de cobre sobre o prego de ferro.
IV – A solução de sulfato de cobre perderá a tonalidade azul.
Das afirmações, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I. (B) Apenas I e II. (C) Apenas II e III. (D) Apenas III. (E) Apenas III e IV.

13. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Ao observar o experimento
anterior, um militar engrenado propôs uma ligeira anterior alteração no experimento, a fim de obter resultados diferentes.
Ele inverteu a polaridade do eletrodo.

A respeito desse experimento, foram feitas as seguintes previsões:


I – A barra de ferro terá redução de sua massa
II – Ocorrerá aumento da massa de cobre
III – O prego de ferro sofrerá cobreamento
IV – A reação global ocorrida na pilha será Fe (s) + Cu2+ (aq) → Fe2+ (aq) + Cu (s)
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e IV. (B) Apenas II e III. (C) Apenas I, III e IV. (D) Apenas II e IV. (E) I, II, III e IV.
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14. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A bauxita é o principal minério
que serve como matéria prima para o alumínio. Considere uma amostra que tenha 81,6% de pureza em óxido de alumínio
(A2O3).
Considere que uma amostra de 1 kg desse minério, do qual foi extraído o conteúdo de A2O3, que foi submetido a um
processo de eletrólise para a produção do alumínio.
Para isso, o minério é submetido a uma corrente de 965 A. Determine o tempo de operação necessário para que o alumínio
presente no material seja completamente reduzido:
(A) 0,5 h
(B) 0,75 h
(C) 1 h
(D) 1,5 h
(E) 3 h

15. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere os seguintes
eletrodos padrão:
Fe2+ (aq) + 2 e– → Fe (s) E0 = – 0,44 V
Fe3+ (aq) + e– → Fe2+ (aq) E0 = + 0,77 V
Sn4+ (aq) + 2 e– → Sn2+ (aq) E0 = + 0,13 V
Ag+ (aq) + e – → Ag (s) E0 = 0,80 V
O2 (aq) + H2O (l) + 4e – → 4 OH– (aq) E0 = 0,40 V
O2 (aq) + 4 H+ (aq) + 4e – → 2 H2O () E0 = 1,23 V
Com base nos potenciais padrão que foram fornecidos:
I – O estanho é capaz de reduzir o Fe3+ a Fe2+.
II – O estanho é capaz de reduzir o Fe2+ a Fe.
III – O oxigênio é capaz de oxidar a prata (Ag) em meio ácido.
IV – A O oxigênio é capaz de oxidar a prata (Ag) em meio alcalino.
Das afirmações feitas, estão corretas:
(A) Apenas II, III e IV.
(B) Apenas I e II.
(C) Apenas III e IV.
(D) Apenas II e IV.
(E) Apenas I e III.

16. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Os sistemas biológicos são
muito sensíveis à variação de pH. Por esse motivo, é muito comum que eles sejam protegidos por meio de sistemas tampão.
O sangue humano é mantido a um pH igual a 7,3 – supondo que a concentração de íons bicarbonato no sangue é igual a
0,1 mol/L, assinale a alternativa que indica a concentração de gás carbônico no sangue:
Dado: CO2 (aq) + H2O (l) → H+ (aq) + HCO3– (aq) pKa = 6,7
(A) 0,025 mol/L (B) 0,050 mol/L (C) 0,100 mol/L (D) 0,200 mol/L (E) 0,400 mol/L
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17. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere as seguintes reações:
I – 1 NaOH + 1 H3PO4 → X + H2O
II – 2 NaOH + 1 H3PO4 → Y + H2O
III – 3 NaOH + 1 H3PO4 → Z + H2O
Considere as seguintes afirmações:
I – A substância X é NaH2PO4.
II – A substância Y é o di-hidrogeno-fosfato de sódio
III – A substância Z é um sal normal.
IV – A solução aquosa da substância Z é neutra.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas I e III.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas I e IV.
(E) Apenas III e IV.

18. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O carbeto de cálcio (CaC2),
também denominado de carbureto ou acetileto de cálcio, pode ser produzido a partir da reação de aquecimento do óxido
de cálcio com carvão:
CaO + 3 C (graf) → CaC2(s) + CO (g)
O carbeto de cálcio é um sólido duro que reage com a água para produção do gás acetileno (C 2H2). A reação que se processa
é representada pela seguinte equação não balanceada:
CaC2 (s) + H2O () → C2H2 (g) + Ca(OH)2 (s)
Com relação a esta reação, seus reagentes e produtos, são feitas as seguintes afirmativas:
I – o carbeto de cálcio é um composto iônico.
II – o monóxido de carbono é um óxido neutro.
III – o óxido de cálcio é um óxido básico.
IV – a hidrólise de 3,2 gramas de carbeto de cálcio (CaC2) produzirá 1,12 L de C2H2.
Dados: Volume molar = 22,4 mol.L–1
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e IV.
(B) Apenas II e III.
(C) Apenas I, III e IV.
(D) Apenas II e IV.
(E) I, II, III e IV.
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19. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A fermentação alcóolica é um
processo biológico, no qual açúcares, como a glicose, são convertidos em etanol por meio da ação de microrganismos
anaeróbicos.
C6H12O6 (s) → C2H6O () + 2 CO2 (g)
A respeito dessa reação, são feitas as seguintes afirmações:
I – O etanol e o dióxido de carbono (CO2) produzem soluções eletrolíticas.
II – O pH de uma bebida alcóolica produzida dessa forma é ligeiramente ácido.
III – O etanol é um óxido neutro.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I.
(B) Apenas I e II.
(C) Apenas II.
(D) Apenas II e III.
(E) I, II e III.

20. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Ao se mergulhar uma tira de
ferro em uma solução aquosa de 0,01 mol/L de ácido clorídrico, nota-se o borbulhamento de um gás. A respeito dessa
reação, são feitas as seguintes afirmativas:
I – O gás liberado é o gás hidrogênio (H2).
II – Um dos produtos formados na reação é um sal solúvel em água.
III – O pOH da solução inicial é igual a 12.
IV – O ferro é o agente redutor da reação.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas II e III.
(C) Apenas I e IV.
(D) Apenas III e IV.
(E) I, II, III e IV.

21. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A amoxicilina é um antibiótico
derivado da penicilina muito utilizado no tratamento de infecções bacterianas. Sua fórmula estrutura está representada a
seguir.
A respeito da amoxicilina, assinale a afirmação correta:
I – Apresenta um anel aromático.
II – Apresenta um anel com elevada tensão angular.
III – Apresenta a função ácido carboxílico.
IV – Apresenta as funções amina e cetona.

Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):


(A) Apenas I, II e IV. (B) Apenas I, II e III. (C) Apenas I, III e IV. (D) Apenas III e IV. (E) I, II, III e IV.
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22. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A amoxicilina é um antibiótico
derivado da penicilina muito utilizado no tratamento de infecções bacterianas. Sua fórmula estrutura está representada a
seguir.

A respeito da amoxicilina, assinale a alternativa que indica o número de carbonos quirais e o número de átomos sp² presentes
na molécula:
(A) 2 e 10
(B) 2 e 8
(C) 3 e 8
(D) 3 e 12
(E) 4 e 12

23. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Durante uma aula sobre
hidrocarbonetos, um aluno de uma escola militar se deparou com o seguinte composto:

CH3
CH3
CH3
H3C
CH3

H3C
Assinale a alternativa que indica o nome dos radicais ligados ao carbono destacado com a seta:
(A) metil, etil, n-propil e n-butil.
(B) metil, etil, isopropil e isobutil.
(C) metil, etil, n-propil e isobutil.
(D) metil, etil, n-propil e sec-butil.
(E) metil, etil, isopropil e n-butil.

24. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Os alcanos são os principais
hidrocarbonetos que formam o petróleo e o gás natural. Eles são caracterizados por serem formados exclusivamente por
átomos de carbono e hidrogênio e apresentam a cadeia completamente saturada.
I – são inodoros, tendo em vista que são incapazes de formar interações intermoleculares com as narinas humanas.
II – são insolúveis em água, mas solúveis em dissulfeto de carbono (CS2).
III – o ponto de ebulição do hexano é maior que o do butano.
IV – todos os alcanos são gasosos ou líquidos.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e III. (B) Apenas I, II e IV. (C) Apenas II e III. (D) Apenas II, III e IV. (E) Apenas I e IV.
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25. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Durante uma aula de química
orgânica, alunos de uma escola militar analisaram diversos compostos e os associaram com o tipo de isomeria plana
correspondente que eles apresentam entre si. Foram feitas as seguintes associações:
I – os compostos metoxipropano e etoxietano apresentam metameria.
II – o prop-2-en-1-ol é um tautômero da propanona.
III – os compostos hex-2-eno e hex-3-eno apresentam isomeria de posição.
IV – o etanoato de metila é um isômero de função do ácido propanóico.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas I, III e IV.
(C) Apenas I e IV.
(D) Apenas II, III e IV.
(E) I, II, III e IV.

26. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) No estudo de reações
orgânicas, é muito importante memorizar o tipo de reação orgânica característica de cada grupo de compostos. A respeito
dessas reações características, assinale a afirmação correta:
(A) Os alcanos reagem com cloro gasoso por substituição eletrofílica.
(B) Os éteres sofrem esterificação de Fischer com ácidos carboxílicos.
(C) Os alcenos sofrem adição eletrofílica diante de cloreto de hidrogênio.
(D) Os álcoois terciários podem ser oxidados a cetonas.
(E) Os compostos aromáticos reagem com cloro gasoso por substituição radicalar.

27. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere as seguintes
descrições de um composto orgânico de 8 carbonos:
I – apresenta uma cadeia carbônica de 7 carbonos, classificada como aberta, ramificada e insaturada.
II – um dos compostos produzidos na sua ozonólise é o ácido láctico (2-hidróxi propanóico).
III – apresenta dois carbonos quirais.
Com base nessas descrições, a nomenclatura IUPAC desse composto é:
(A) 4-metil-hept-3-en-2-ol
(B) 4-metil-hept-2-en-1-ol
(C) 5-metil-hept-4-en-2-ol
(D) 5-metil-hept-3-en-2-ol
(E) 6-metil-hept-3-en-2-ol
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28. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O ibuprofeno é um anti-
inflamatório muito utilizado no tratamento da dor, febre e inflamação. Pode ser utilizado para o alívio de enxaquecas, cólicas
e dores musculares. Sua fórmula estrutural é a seguinte.

Analise as afirmações a seguir:


I – É bastante solúvel em água.
II – A fórmula molecular do ibuprofeno é C13H18O2.
III – Pode se dissolver em uma solução de hidróxido de sódio.
IV – Apresenta dois carbonos quirais.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA (S):
(A) Apenas I.
(B) Apenas I e II.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas III.
(E) Apenas III e IV.

29. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O ciclo de Krebs é uma série
de reações químicas que têm por objetivo promover uma oxidação lenta e controlada da glicose durante o processo de
respiração celular.
Entre os compostos encontrados nesse ciclo, destacam o ácido cítrico e o ácido oxalacético, cujas fórmulas estruturas estão
representadas a seguir:
O OH OH
OH O
OH
O
O OH
O O
ácido cítrico ácido oxalacético
A respeito desses compostos, são feitas as seguintes afirmações:
I – O ácido cítrico é um composto de função mista.
II – Uma possível nomenclatura IUPAC do ácido oxalacético é ácido 2-oxobutanodióico.
III – O ácido cítrico é quiral, mas o ácido oxalacético não.
IV – O ácido cítrico é um triácido, enquanto o oxalacético é um diácido.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e III.
(B) Apenas II e IV.
(C) Apenas I, II e IV.
(D) Apenas III e IV.
(E) Apenas I e III.
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30. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Dentre os compostos
encontrados na gasolina, destacam-se:
CH3 CH3

H3C C CH2 CH CH3 H3CCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

CH3 CH3

iso-octano n-heptano isopentano


A respeito desses compostos, são feitas as seguintes afirmações:
I – O iso-octano e o n-heptano são isômeros de cadeia.
II – Uma possível nomenclatura IUPAC para o iso-octano seria 2,2,4-trimetil-pentano.
III – Encontram-se dois compostos de cadeia ramificada e um composto de cadeia normal.
IV – Uma possível nomenclatura IUPAC para o isopentano seria metil-pentano.
V – Todos os compostos apresentam cadeia saturada.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e III.
(B) Apenas I, II e V.
(C) Apenas II, IV e V.
(D) Apenas III, IV e V.
(E) I, II, III, IV e V.

31. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere a seguinte descrição
a respeito das propriedades de um composto orgânico:
I – É bastante solúvel tanto em água como na gasolina.
II – Reage vigorosamente com dicromato de potássio em meio ácido.
III – Pode sofrer reação de desidratação diante de ácido sulfúrico, originando um alceno.
Com base nessas descrições, é possível que o composto citado seja um:
(A) hidrocarboneto
(B) fenol
(C) éter
(D) álcool
(E) éster

32. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A oxidação enérgica de alcenos
é uma técnica muito útil para identificar as posições das ligações duplas e ramificações presentes na cadeia do composto.
Sabendo que a oxidação enérgica de um alceno gerou como produtos o ácido etanodióico, o ácido acético e a propanona,
assinale a alternativa que apresenta um possível composto.
(A) 2-metil-hexa-2,4-dieno
(B) 3-metil-hexa-2,4-dieno
(C) 2-metil-hexa-3,4-dieno
(D) 3-metil-hexa-3,4-dieno
(E) 2-metil-hexa-2,5-dieno
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

33. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A dirigência é um parâmetro
muito importante nas reações de substituição eletrofílica em compostos aromáticos. Considere os seguintes compostos:
H3C
H2C CH3 C O

5 1 5 1

6 2 6 2
4 4

A reação de cloração eletrofílica na presença de AlCl 3 poderá provocar a substituição de cloro nos hidrogênios localizados
nas posições:
(A) 1 e 1.
(B) 4 e 6.
(C) 6 e 2.
(D) 5 e 1.
(E) 4 e 4.

34. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A Regra de Markovnikov é uma
importante regra que estabelece o comportamento das reações de adição eletrofílica a alcenos e alcinos.
A respeito das previsões de reações orgânicas utilizando essa regra, assinale a alternativa correta:
(A) A reação do propeno com o cloreto de hidrogênio produzirá o cloreto de n-propila.
(B) A reação do metil-but-2-eno com o brometo de hidrogênio produzirá o 2-bromo-3-metil-butano.
(C) A hidratação do propino produzirá a propanona.
(D) A hidratação do but-1-ino produzirá o butanal.
(E) A reação do vinilbenzeno com o cloreto de hidrogênio produzirá o 2-cloro-1-fenil-etano.

35. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A serotonina é conhecida como
o hormônio da felicidade. Sua fórmula estrutural é representada a seguir:
NH2

HO

NH
A respeito da serotonina, são feitas as seguintes afirmações:
I – Apresenta as funções fenol e amina.
II – Sua fórmula molecular é C10H10N2O.
III – Reage com facilidade diante de H2/Pt produzindo um álcool cíclico.
IV – Apresenta carbono quiral.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I.
(B) Apenas I e II.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas III.
(E) Apenas III e IV.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

36. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A Os poliésteres são uma
categoria de polímeros que contêm o grupo funcional éster na sua cadeia principal. Dentre esses compostos, o mais
conhecido é o politereftalato de etileno, que é produzido a partir da reação entre o ácido tereftálico e o etileno glicol.
HO O
+ HO CH2 CH2 OH
O OH
Com relação a esta reação e às estruturas apresentadas, são feitas as seguintes afirmações:
I – a hibridização de todos os carbonos nas estruturas dos reagentes é do tipo sp²;
II – a fórmula estrutural do PET é:
O
C

O O CH2 CH2
n
III – o PET é uma molécula de alta massa molecular;
IV – Os reagentes são bastante polares.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e III.
(B) Apenas I, II e IV.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas II, III e IV.
(E) I, II, III e IV.

37. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O isopor é um produto muito
utilizado no dia a dia como isolante térmico e também para a construção de sistemas de amortecimento de impacto, como
em veículos.
O isopor consiste em poliestireno expandido, ou seja, trata-se do polímero do estireno (vinil-benzeno) depois de receber
adição de gases.
A respeito do poliestireno e do seu processo de fabricação, são feitas as seguintes afirmações:
I – A reação de polimerização do poliestireno é uma polimerização por adição.
II – O estireno pode ser produzido a partir do benzeno por uma reação de substituição do eletrofílica do benzeno com o
etino.
III – O isopor é uma espuma.
IV – O estireno é bastante solúvel em tetracloreto de carbono.
Das afirmações acima, está (ão) correta(s):
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas II e III.
(C) Apenas I, III e IV.
(D) Apenas I, II e IV.
(E) I, II, III e IV.
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Química – 2020

38. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O Ginkgo biloba é considerado
um fóssil vivo, pois existem estruturas fossilizadas de seus ancestrais do gênero Ginkgo, semelhantes a espécie atual, com
até 170 milhões de anos.
É uma das plantas mais utilizadas em remédios caseiros e em fitoterápicos no mundo inteiro, pois apresenta fortes
propriedades terapêuticas. As sementes dessa planta contêm ginkgotoxina que, quando ingerida, pode provocar parada
cardiorrespiratória.
Ela participa de reações no metabolismo de aminoácidos e da biossíntese de neurotransmissores, como a dopamina e a
serotonina.
O
OH CH3

OH HO NH2

N CH3 HO

ginkgotoxina dopamina
A respeito dessas substâncias, assinale a alternativa correta:
(A) As únicas funções oxigenadas presentes na ginkgotoxina são éter e fenol.
(B) A dopamina apresenta a função álcool.
(C) A dopamina apresenta um anel aromático.
(D) A fórmula molecular da ginkgotoxina é C9H13NO2.
(E) A dopamina é uma amina secundária.

39. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere os seguintes
compostos:
I – ácido 2-hidróxi-propanóico
II – (E)-1,2-dicloro ciclopentano
III – 3-hidróxi-3-cloro pentano.
Apresentam isomeria óptica:
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas I e III.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas II.
(E) I, II e III.
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40. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere as seguintes
estruturas para a glicose e a galactose:
O H O H
C C
H OH H OH
HO H HO H
H OH HO H
H OH H OH
H2C OH H2C OH

glicose galactose
A respeito da isomeria óptica, assinale a opção correta:
I – Um par de enantiômeros apresenta exatamente as mesmas propriedades físicas, exceto o sentido do desvio do plano da
luz polarizada.
II – O ácido tartárico (2,3-di-hidróxi-butanodióico) apresenta dois pares de enantiômeros.
III – A glicose e a galactose são enantiômeros.
Das afirmações acima, está (ão) correta(s):
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas I e III.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas I.
(E) I, II e III.
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Questões Comentadas
Resolvidas e comentadas por: Prof. Thiago Cardoso

1. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Assinale a alternativa que
apresenta o pH de uma solução 0,02 mol/L de hidróxido de cálcio.
Dado: log 2 = 0,30.
(A) 12,3
(B) 12,6
(C) 13,0
(D) 13,3
(E) 13,6

Comentários:
Devemos observar que o hidróxido de cálcio é uma dibase. Ou seja, ela libera 2 íons OH – por fórmula de Ca(OH)2.
𝐶𝑎(𝑂𝐻)2 (𝑠) → 𝐶𝑎2+ (𝑎𝑞) + 2 𝑂𝐻 − (𝑎𝑞)
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Química – 2020

Dessa forma, uma solução 0,02 mol/L de hidróxido de cálcio terá 0,04 mol/L de íons OH–.
𝑝𝑂𝐻 = − log(0,04) = − log(4.10−2 ) = −[log 4 + log(10−2 )]

𝑝𝑂𝐻 = −[2. log 2 + log(10−2 )]

𝑝𝑂𝐻 = −[2.0,30 − 2] = −[0,60 − 2] = 2 − 0,6 = 1,40

Como a questão pediu o pH, basta


𝑝𝐻 = 14 − 𝑝𝑂𝐻 = 14 − 1,4 = 12,6

Gabarito: B

2. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O pH da água de um aquário
marinho é igual a 8,3. Assinale a alternativa que apresenta os valores corretos da concentração de íons OH– e do pOH dessa
água.
Dado: log 2 = 0,30.
(A) 2,0.10–6 e 5,7.
(B) 2,0.10–6 e 6,3.
(C) 5,0.10–7 e 6,3.
(D) 5,0.10–7 e 5,7.
(E) 5,0.10–5 e 5,7.

Comentários:
Primeiramente, devemos utilizar a relação entre o pH e o pOH.
𝑝𝐻 + 𝑝𝑂𝐻 = 14

∴ 𝑝𝑂𝐻 = 14 − 𝑝𝐻 = 14 − 8,3 = 5,7

Podemos calcular a concentração de íons OH– a partir de pOH. Basta tomar o pOH como 10 elevado a –pOH.
[𝑂𝐻 − ] = 10−𝑝𝑂𝐻 = 10−5,7 = 100,3−6

[𝑂𝐻 − ] = 100,3 . 10−6 = 2.10−6

Gabarito: A

3. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O vinagre é essencialmente uma
solução 6% (massa em volume) de ácido acético (C2H4O2) em água, muito utilizada na culinária.
Sabendo que a constante de ionização do ácido acético é igual a 2.10–5, assinale a alternativa que indica corretamente o
valor do pH dessa solução.
(A) 2
(B) 2,35
(C) 2,7
(D) 3,5
(E) 4,7
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Química – 2020

Comentários:
Foi fornecida a concentração massa em volume em percentual, que corresponde a gramas por 100 mL. Dessa forma, a
concentração comum da solução é:
6𝑔
𝐶= = 60 𝑔/𝐿
100 𝑚𝐿

Para converter em concentração molar, precisamos ca


𝑀𝐶2 𝐻4 𝑂2 = 2.12 + 4.1 + 2.16 = 60 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝐶 60
[𝐶2 𝐻4 𝑂2 ] = = = 1 𝑚𝑜𝑙/𝐿
𝑀 60

Dessa forma, o volume a ser completado na solução é equivalente à diferença entre o volume final e o volume inicial:
[𝐻 + ]2 = 𝐾𝑎 𝑀 = (2.10−5 ). 1 = 2.10−5
1 1
∴ 𝑝𝐻 = − ⋅ log(2.10−5 ) = − ⋅ [log 2 + log 10−5 ]
2 2
1 1 4,7
∴ 𝑝𝐻 = − ⋅ [0,30 − 5] = ⋅ [5 − 0,3] = = 2,35
2 2 2
Gabarito: C

4. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A amônia é uma das substâncias
mais produzidas em larga escala na indústria, sendo muito utilizada para a fabricação de fertilizantes e outros produtos
industriais nitrogenados, como o ácido nítrico e a anilina.
Uma das técnicas mais importantes de produção de amônia é a Síntese de Haber-Bosch, que consiste na própria reação de
formação da amônia:

A respeito desse sistema em equilíbrio, são feitas as seguintes afirmações:


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Química – 2020

I – A variação de entalpia envolvida no processo é igual a 22 kcal por mol de amônia.


II – A inclusão de ferro metálico como catalisador diminui a energia de ativação da reação.
III – O aumento de temperatura aumentará o rendimento de amônia.
IV – O aumento de pressão aumentará o rendimento da amônia.
V – O uso de um catalisador não afeta o rendimento da reação.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e IV.
(B) Apenas I, III e V.
(C) Apenas II, III e IV.
(D) Apenas II, IV e V.
(E) Apenas I, II e III.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – A variação de entalpia observada na reação pode ser calculada como a diferença de entalpia entre os produtos e os
reagentes.

Δ𝐻 = 𝐻𝑝𝑟𝑜𝑑𝑢𝑡𝑜𝑠 − 𝐻𝑟𝑒𝑎𝑔𝑒𝑛𝑡𝑒𝑠 = −22 − 0 = −22 𝑘𝑐𝑎𝑙/𝑚𝑜𝑙

Observe que o valor calculado foi obtido igual a 22 kcal por mol de reação. Porém, o problema pediu por mol de amônia.
Dessa forma, devemos ponderar a variação de entalpia da reação pelo coeficiente estequiométrico desse participante da
reação.
Δ𝐻 22
Δ𝐻𝑁𝐻3 = =− = −11 𝑘𝑐𝑎𝑙/𝑚𝑜𝑙
2 2

Afirmação incorreta.
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Química – 2020

II – É isso mesmo. O efeito do catalisador consiste em reduzir a energia de ativação da reação, tornando-a mais rápida.
Afirmação correta.
III – O aumento de temperatura desloca o equilíbrio no sentido endotérmico. Portanto, aumentar a temperatura
deslocaria o equilíbrio para a esquerda, no sentido dos reagentes (N2 e H2), não de amônia. Afirmação incorreta.
IV – O aumento de pressão favorece o deslocamento do equilíbrio no sentido que tem o menor número de mols de gás,
que é o sentido dos produtos. Afirmação correta.
V – Com certeza. O uso de um catalisador não afeta o rendimento de uma reação, apenas a velocidade em que o
equilíbrio é atingido. Afirmação correta.
Gabarito: D

5. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O bicarbonato de sódio é muito
utilizado como antiácido estomacal. Assinale a alternativa que indica o pOH de uma solução 8,4 g/L desse sal.
Dado: Ka = 2.10–7
(A) 3,15
(B) 3,85
(C) 4,15
(D) 4,85
(E) 5,7

Comentários:
No enunciado, foi fornecida a concentração comum do sal. Podemos convertê-la para concentração molar dividindo pela
massa molar do sal, que pode ser obtida somando as massas molares dos elementos que o constituem.
𝑀𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 = 1.23 + 1.1 + 3.16 = 84 𝑔/𝑚𝑜𝑙

Agora, calculemos a concentração molar do bicarbonato de sódio na solução.


𝐶 8,4
[𝑁𝑎𝐻𝐶𝑂3 ] = = = 0,1 𝑚𝑜𝑙/𝐿
𝑀 84

O íon bicarbonato sofre hidrólise, liberando íons hidroxila (OH–):


𝐻𝐶𝑂3− (𝑎𝑞) + 𝐻2 𝑂 → 𝐻2 𝑂 + 𝐶𝑂2 (𝑎𝑞) + 𝑂𝐻 − (𝑎𝑞)

Dessa forma, podemos utilizar a Lei de Ostwald para calcular a concentração de íons
[𝑂𝐻 − ]2 = 𝐾ℎ . 𝑀

A constante de hidrólise do sal pode ser obtida como a razão entre o produto iônico da água e a constante de acidez,
fornecida no enunciado.
𝐾𝑤 10−14 10.10−13
𝐾ℎ = = = = 5.10−13+7 = 5.10−6
𝐾𝑎 2.10−7 2.10−7
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Agora, podemos voltar à Lei de Ostwald.


10−6
[𝑂𝐻 − ]2 = 𝐾ℎ . 𝑀 = (5.10−6 ). 0,1 = 5.10−7 =
2

Para calcular o pOH da solução, podemos


1 10−6 1 6,3
𝑝𝑂𝐻 = − log[𝑂𝐻 − ] = − ⋅ log ( ) = − ⋅ [−6 − 0,3] = = 3,15
2 2 2 2

Gabarito: D

6. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) As pilhas alcalinas são bastante
utilizadas em equipamentos que exigem trabalho contínuo e duradouro, como relógios de pulso e calculadoras eletrônicas.
Uma das pilhas mais usadas é a de níquel/cádmio.
Ela é constituída por dois eletrodos imersos numa pasta de hidróxido de potássio.
Cd(OH)2 + 2e– → Cd (s) + 2OH– (aq) E0 = – 0,40 V
NiO(OH) (s) + H2O + e– → Ni(OH)2 (s) + OH– (aq) E0 = 0,80 V
Determine o potencial padrão dessa solução e o agente redutor:
(A) 1,20 V e OH–
(B) 1,20 V e NiO(OH)
(C) 1,20 V e Cd
(D) 2,00 V e NiO(OH)
(E) 2,00 V e Cd

Comentários:
Vamos organizar a reação da pilha. O elemento com maior potencial de redução é aquele que se reduz. A outra reação
será invertida. Quando invertemos uma reação, invertemos também seu potencial.
𝑁𝑖𝑂(𝑂𝐻)(𝑠) + 𝐻2 𝑂 + 𝑒 − → 𝑁𝑖(𝑂𝐻)2 (𝑠) + 𝑂𝐻 − (𝑎𝑞) 𝐸 0 = 0,80 𝑉

𝐶𝑑(𝑠) + 2𝑂𝐻 − (𝑎𝑞) → 𝐶𝑑(𝑂𝐻)2 + 2𝑒 − 𝐸 0 = 0,40 𝑉

Portanto, o NiO(OH) se reduz. O agente redutor é aquele que se oxida, no caso, é o cádmio sólido.
Podemos obter a reação global da pilha, multiplicando a primeira equação por 2. Quando isso acontece, o potencial não
se altera.
2 𝑁𝑖𝑂(𝑂𝐻)(𝑠) + 2 𝐻2 𝑂 + 2 𝑒 − → 2 𝑁𝑖(𝑂𝐻)2 (𝑠) + 2 𝑂𝐻 − (𝑎𝑞) 𝐸 0 = 0,80 𝑉

𝐶𝑑(𝑠) + 2𝑂𝐻 − (𝑎𝑞) → 𝐶𝑑(𝑂𝐻)2 + 2𝑒 − 𝐸 0 = 0,40 𝑉

Dessa forma, o potencial global da pilha é simplesmente a soma das duas reações.
𝐸 0 = 0,80 + 0,40 = 1,20 𝑉

Gabarito: C
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7. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) As baterias de chumbo ácida,
muito utilizadas em carros, são construídas com dois eletrodos: um de chumbo esponjoso e um de óxido de chumbo (IV)
em pó, ambas submersas em uma solução aquosa concentrada de ácido sulfúrico.
As reações envolvidas
Pb(s) + H2SO4(aq) → PbSO4 (s) + 2 H+(aq) + 2 e–
PbO2(s) + H2SO4(aq) + 2 H+ (aq) + 2 e– → PbSO4 (s) + 2 H2O ()
A respeito dessa pilha, são feitas as seguintes afirmações:
I – O chumbo metálico é o agente redutor da reação.
II – O ácido sulfúrico é o agente oxidante da reação.
III – Ao recarregar a pilha por meio de uma eletrólise, é possível a produção de gases hidrogênio e oxigênio, devido à
eletrólise da água.
IV – A concentração de ácido sulfúrico na solução é uma forma de medir o grau de descarga da pilha.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e III.
(B) Apenas II e IV.
(C) Apenas I, II e IV.
(D) Apenas I, III e IV.
(E) Apenas II e III.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – O agente redutor é aquele que se oxida. Nesse caso, o chumbo metálico se oxida de 0 a +2 (em PbSO 4). Portanto,
o chumbo metálico é o agente redutor. Afirmação correta.
II – O agente oxidante é aquele que se reduz. Nesse caso, o chumbo presente no PbO 2 se reduz de +4 a +2. Portanto,
o PbO2 é o agente oxidante. Afirmação incorreta.
III – Certamente, como a pilha está em meio aquoso, é bastante possível que ocorra a eletrólise da água durante a sua
recarga. Afirmação correta.
IV – O ácido sulfúrico é um reagente da pilha em ambas as reações. Portanto, quanto mais a pilha reage, menor será a
concentração desse ácido. Além disso, pela Equação de Nernst, a concentração de H 2SO4 está diretamente relacionada ao
potencial da pilha. Vejamos:
𝑅𝑇
𝐸 = 𝐸0 − ⋅ log 𝑄
𝑛𝐹

Como são envolvidos 2 mols de elétrons em ambas as reações, podemos usar n = 2 na Equação de Nernst.
𝑅𝑇 𝑅𝑇 1 𝑅𝑇
𝐸 = 𝐸0 − ⋅ log 𝑄 = 𝐸 0 − ⋅ log ( ) = 𝐸0 + ⋅ log[𝐻2 𝑆𝑂4 ]
𝑛𝐹 2. 𝐹 [𝐻2 𝑆𝑂4 ]2 𝐹

Gabarito: C

8. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Em um experimento prático de
laboratório de química, alunos de uma escola militar fizeram um estudo sobre revestimento de materiais por meio da
eletrólise com eletrodos ativos, visando ao aprendizado de métodos de proteção contra corrosão.
Nesse estudo, eles galvanizaram um prego com zinco, utilizando uma solução de sulfato de zinco e o próprio prego como
contra-eletrodo. Para isso, eles utilizaram uma bateria que fornece uma corrente contínua de intensidade constante de 1,93
A. Assinale a alternativa que indica a massa de cobre depositada após o período de 20 minutos:
Dado: Constante de Faraday = 96500 C.mol–1
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Química – 2020

(A) 0,65 g
(B) 0,78 g
(C) 1,04 g
(D) 1,30 g
(E) 1,56 g

Comentários:
Da Física, a carga total depositada pode ser obtida como o produto da corrente pelo tempo.
𝑄 = 𝐼𝑡

Porém, da Química, sabemos que a carga de 1 mol de elétrons é igual à Constante de Faraday.
𝑄 = 𝑛𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 . 𝐹

Devemos observar, ainda, que o zinco tem número de oxidação +2 nos seus
𝑛𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 = 2. 𝑛𝑍𝑛

∴ 𝑄 = 2. 𝑛𝑍𝑛 . 𝐹

Igualando as duas expressões obtidas para a carga, temos:


𝐼𝑡 = 2. 𝑛𝑍𝑛 . 𝐹
𝐼𝑡
∴ 𝑛𝑍𝑛 =
2𝐹

Podemos, agora substituir os dados fornecidos pelo enunciado. Como o tempo foi fornecido em horas, podemos utilizar
que 1 minuto é igual a 60 segundos. Dessa forma, 20 minutos terão 20.60 = 1200 segundos.
𝐼𝑡 1,93.20.60 1,93.10.60 1,93.6
∴ 𝑛𝑍𝑛 = = = = = 0,012 𝑚𝑜𝑙
2𝐹 2.96500 96500 965

Por fim, a massa produzida pode ser obtida como o produto do número de mols pela massa molar.
𝑚𝑍𝑛 = 𝑛𝑍𝑛 . 𝑀𝑍𝑛 = 0,012.65 = 0,78 𝑔

Gabarito: B

9. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Os tanques de guerra do exército
podem ser protegidos contra a corrosão por meio de um banho de um metal de sacrifício. Durante um estudo sobre tipos
de materiais que poderiam ser utilizados para essa aplicação, foram sugeridos os seguintes metais:
I – sódio
II – alumínio
III – ouro
IV – zinco
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Química – 2020

V – platina
São alternativas viáveis:
(A) Apenas I, III e IV. (B) Apenas II e IV. (C) Apenas I e V. (D) Apenas II, III e V. (E) Apenas II e V.

Comentários:
Um metal de sacrifício deve atender a dois requisitos:
• Deve ser mais reativo que o metal que se deseja proteger. Portanto, a platina e o ouro não seriam adequados;
• Deve formar um óxido insolúvel, de modo que forme uma capa em cima do metal que se deseja proteger,
prolongando a proteção contra a corrosão. Portanto, o sódio não seria adequado.
O problema de usar sódio como metal de sacrifício é que seria uma formada uma camada de óxido de sódio, que
rapidamente, se dissolveria até mesmo na umidade do ar para formar soda cáustica, abandonando e expondo a chapa de
ferro novamente à corrosão.
Desse modo, somente o alumínio e o zinco atendem aos dois requisitos apontados.
Gabarito: B

10. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A proteção contra a corrosão
é um dos pontos chave no estudo da Eletroquímica. São dois tipos importantes de proteção: a proteção anódica consiste
em envolver o material que pode ser oxidado com outro material que impede o seu contato com o oxigênio atmosférico; já
a proteção catódica consiste em utilizar um metal de sacrifício, que tem maior facilidade de ser corroído do que o metal que
se deseja proteger.
Considere as seguintes situações práticas:
I – Uma trilha de cobre em uma placa de circuito impresso recebe um banho de ouro.
II – Uma barra de ouro puro é fundida com prata a fim de reduzir a sua maleabilidade e torná-lo um material mais adequado
para a construção de uma joia.
III – Uma chapa de ferro é recoberta por cromo, por meio de um processo de galvanização.
IV – Uma grade de ferro é recoberta por zarcão (Pb3O4).
São exemplos de proteção anódica:
(A) Apenas I, II e III.
(B) Apenas I e IV.
(C) Apenas II, III e IV.
(D) Apenas II e IV.
(E) Apenas I, III e IV.

Comentários:
Conforme informado pelo enunciado, a proteção anódica é uma técnica que visa a cobrir o material que se deseja
proteger contra a corrosão. Dessa forma, analisando as situações oferecidas no enunciado:
I – O ouro é um metal menos reativo que o cobre. Quando o cobre é recoberto por uma chapa de ouro, este metal
protege aquele contra a corrosão, impedindo que aquele entre em contato com o ar atmosférico. Dessa forma, trata-se de
uma proteção anódica. Afirmação correta.
II – Nesse caso, nem temos um exemplo de proteção contra a corrosão. A formação da liga metálica tem outra
motivação. Afirmação incorreta.
III – O cromo é um metal de sacrifício, portanto, é uma proteção catódica. Afirmação incorreta.
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IV – O zarcão serve justamente para cobrir o ferro, impedindo que a grade entre em contato com o ar atmosférico,
sofrendo corrosão. Afirmação correta.
Gabarito: B

11. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O pH-metro se baseia em um
medidor de potencial. Para isso, mergulha-se a solução, cujo pH se deseja determinar em um eletrodo de hidrogênio e
platina, submetido à pressão parcial de 1 atm.
Utiliza-se como contra-eletrodo de zinco metálico mergulhado em uma solução aquosa 1 mol/L de sulfato de zinco.
Sendo conhecidos os potenciais padrão das reações envolvidas nos eletrodos:
2 H+(g) + 2 e – → H2 (g) E0 = +0,00 V
Zn (s) → Zn2+ (aq) + 2 e – E0 = + 0,76 V
O potencial da pilha se relaciona com o pH da pilha por meio da Equação de Nernst, em que Q é o coeficiente de ação de
massas da reação.
E = E0 – (RT/nF).ln Q = E0 – (0,06/n).log Q
Sabendo que o potencial medido do eletrodo foi igual 0,34 V
Dados:
Constante Universal dos Gases = 0,082 atm.L/(mol.K) = 8,31 J/(mol.K)
Constante de Faraday = 96500 C
(A) 4
(B) 5
(C) 6
(D) 7
(E) 8

Comentários:
Vamos organizar a reação.
2𝐻 + (𝑎𝑞) + 2𝑒 − → 𝐻2 (𝑔) 𝐸 0 = 0,00 𝑉

𝑍𝑛(𝑠) → 𝑍𝑛2+ + 2𝑒 − 𝐸 0 = 0,76 𝑉

2 𝐻 + (𝑔) + 𝑍𝑛(𝑠) → 𝐻2 (𝑔) + 𝑍𝑛2+ (𝑎𝑞) 𝐸 0 = 0,76 𝑉

Dessa forma, o potencial padrão da pilha é igual a 0,76 V. Porém, o potencial registrado foi diferente, porque a
concentração de íons H+ não coincide com 1 mol/L, que seria exigido para as condições padrão.
Vamos obter a expressão do coeficiente de ação de massas para essa reação, observando que ele deve ser calculado
como a razão entre as concentrações dos produtos e a concentração dos reagentes. Os gases devem ser colocados na forma
de pressão parcial.
𝑃𝐻2 . [𝑍𝑛2+ ]
𝑄=
[𝐻 + ]2
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

Como a pressão de H2 é igual a 1 bar e a concentração de Zn2+ é igual a 1 mol/L, teremos que o coeficiente de ação de
massas será expresso unicamente em função dos íons H+.
𝑃𝐻2 . [𝑍𝑛2+ ] 1.1 1
𝑄= + 2
= + 2= +2
[𝐻 ] [𝐻 ] [𝐻 ]

Agora, podemos voltar à Equação de Nernst:


0,06 1
𝐸 = 𝐸0 − ⋅ log ( + 2 )
2 [𝐻 ]
0,06
𝐸 = 𝐸0 + 2 ⋅ ⋅ log[𝐻 + ]
2

Como pH = – log [H+], temos:


𝐸 = 𝐸 0 − 0,06. 𝑝𝐻

Substituindo os valores fornecidos no enunciado, temos:


0,34 = 0,76 − 0,06. 𝑝𝐻

∴ 0,06. 𝑝𝐻 = 0,76 − 0,34 = 0,42


0,42
∴ 𝑝𝐻 = =7
0,06

Gabarito: D

12. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Durante um experimento,
alunos de uma escola militar construíram um eletrodo com um prego construído de ferro metálico e uma barra de cobre
imersos em uma solução aquosa de sulfato de cobre 1 mol/L. Esses eletrodos foram conectados a uma bateria da seguinte
forma:

Sendo conhecidos os potenciais padrão de redução:


Cu2+ (aq) + 2 e – → Cu (s) E0 = 0,34 V
Fe2+ (aq) + 2 e – → Fe (s) E0 = – 0,56 V
A respeito desse sistema, são feitas as seguintes afirmações:
I – O eletrodo de cobre sofrerá aumento de massa.
II – A reação global da pilha é Fe (s) + Cu2+ (aq) → Fe2+ (aq) + Cu (s)
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

III – Ocorrerá deposição de cobre sobre o prego de ferro.


IV – A solução de sulfato de cobre perderá a tonalidade azul.
Das afirmações, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I. (B) Apenas I e II. (C) Apenas II e III. (D) Apenas III. (E) Apenas III e IV.

Comentários:
Em uma bateria, os elétrons fluem do polo negativo para o polo positivo. Dessa forma, o fluxo de elétrons, ocorrerá
conforme indicado a seguir.

Note, portanto, que o eletrodo de ferro receberá elétrons. Portanto, é lá que ocorrerá a redução. Como o ferro não pode
ser reduzido, somente os íons cobre presentes na solução é que serão reduzidos.
Eletrodo de Ferro 𝐶𝑢2+ (𝑎𝑞) + 2𝑒 − → 𝐶𝑢(𝑠)

Como observamos no fluxo de elétrons desenhado acima, os elétrons saem do eletrodo de cobre. Portanto, esse eletrodo
sofrerá oxidação. A única espécie nesse eletrodo disponível para sofrer oxidação é o próprio cobre presente no eletrodo.
Eletrodo de Cobre 𝐶𝑢(𝑠) → 𝐶𝑢2+ (𝑎𝑞) + 2𝑒 −

Com base nesse estudo, vamos analisar as afirmações.


I – No eletrodo de cobre, ocorrerá a oxidação. Portanto, ele sofrerá redução de massa perdendo cobre. Afirmação
incorreta.
II – Na verdade, a reação global da pilha é nula. O cobre se reduz no eletrodo de ferro e o próprio cobre se oxida no
eletrodo de cobre. Afirmação incorreta.
III – É isso mesmo. Como vimos, o cobre se reduzirá sobre o eletrodo de ferro, causando cobreamento do prego.
Afirmação correta.
IV – Não. De fato, íons Cu2+ são consumidos nas proximidades do eletrodo de ferro, porém, eles são repostos no outro
eletrodo. A reação global do sistema é nula. Afirmação incorreta.
Gabarito: D
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

13. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Ao observar o experimento
anterior, um militar engrenado propôs uma ligeira anterior alteração no experimento, a fim de obter resultados diferentes.
Ele inverteu a polaridade do eletrodo.

A respeito desse experimento, foram feitas as seguintes previsões:


I – A barra de ferro terá redução de sua massa
II – Ocorrerá aumento da massa de cobre
III – O prego de ferro sofrerá cobreamento
IV – A reação global ocorrida na pilha será Fe (s) + Cu2+ (aq) → Fe2+ (aq) + Cu (s)
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e IV. (B) Apenas II e III. (C) Apenas I, III e IV. (D) Apenas II e IV. (E) I, II, III e IV.

Comentários:
É muito interessante vermos duas questões bem parecidas, pois isso nos força a pensar e entender sobre como uma
pilha realmente funciona.
Nesse caso, temos uma pilha com polaridade invertida em relação à questão anterior. De forma análoga ao que vimos
no item anterior, os elétrons saem do polo negativo da bateria e chegam no polo positivo. Portanto, o fluxo de elétrons na
pilha é o que está descrito a seguir.

Dessa forma, os elétrons chegam no eletrodo de cobre. Portanto, é lá que ocorre a redução. Portanto, os íons cobre se
reduzem, segundo a reação:
Eletrodo de Cobre 𝐶𝑢2+ (𝑎𝑞) + 2𝑒 − → 𝐶𝑢(𝑠)

Portanto, haverá deposição de cobre metálico sobre o eletrodo de cobre.


Como vemos no fluxo de elétrons, o eletrodo de ferro perde elétrons, portanto, esse é o eletrodo que sofre oxidação.
Logo, acontecerá a seguinte reação:
Eletrodo de Ferro 𝐹𝑒 (𝑠) → 𝐹𝑒 2+ (𝑎𝑞) + 2𝑒 −
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

Portanto, o eletrodo de ferro terá sua massa reduzida.


Com base nesse estudo, vamos analisar as afirmações.
I – Como vimos, a barra de ferro será oxidada, logo, perderá sua massa. Afirmação correta.
II – Como vimos, o eletrodo de cobre terá aumento de massa, pois haverá redução de íons cobre nesse eletrodo.
Afirmação correta.
III – Não. Pelo contrário, o eletrodo de ferro sofrerá oxidação, perdendo parte de sua massa. Afirmação incorreta.
IV – É isso mesmo. Como vemos, os íons cobre se reduzem a cobre metálico, enquanto o ferro metálico se oxida a íons
ferroso. Afirmação correta.
Gabarito: A

14. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A bauxita é o principal minério
que serve como matéria prima para o alumínio. Considere uma amostra que tenha 81,6% de pureza em óxido de alumínio
(A2O3).
Considere que uma amostra de 1 kg desse minério, do qual foi extraído o conteúdo de A2O3, que foi submetido a um
processo de eletrólise para a produção do alumínio.
Para isso, o minério é submetido a uma corrente de 965 A. Determine o tempo de operação necessário para que o alumínio
presente no material seja completamente reduzido:
(A) 0,5 h
(B) 0,75 h
(C) 1 h
(D) 1,5 h
(E) 3 h

Comentários:
O primeiro ponto que devemos notar é que o alumínio se reduz de +3 no óxido de alumínio para 0 no alumínio metálico,
cuja reação pode ser assim expressa.
𝐴𝑙2 𝑂3 (𝑠) + 6𝑒 − + 6 𝐻 + → 𝐴𝑙(𝑠) + 3𝐻2 𝑂 (𝑙)

Dessa forma, cada fórmula de alumina precisa de 6 elétrons para ser reduzida. Podemos, ainda, calcular o número de
mols de óxido de alumínio presentes na amostra, observando que a sua massa molar é:
𝑀𝐴𝑙2 𝑂3 = 2.27 + 3.16 = 54 + 48 = 102 𝑔/𝑚𝑜𝑙

O número de mols pode ser obtido como a razão entre a massa de óxido de alumínio e a massa molar do composto. A
massa de Al2O3 presente no minério, por sua vez, pode ser obtida multiplicando-se a pureza do minério pela sua massa
total, que é igual a 1 kg ou 1000 g.
𝑚𝐴𝑙2 𝑂3 = 0,816.1000 = 816 𝑔

Então, passemos ao cálculo do número de mols de óxido de alumínio.


𝑚𝐴𝑙2 𝑂3 816
𝑛𝐴𝑙2 𝑂3 = = = 8 𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐴𝑙2 𝑂3 102
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

O número de elétrons que precisa ser absorvido por essa quantidade de Al2O3 é igual a esse número multiplicado por 6,
tendo em vista que cada fórmula de Al2O3 absorve 6 elétrons.
𝑛𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 = 8.6 = 48 𝑚𝑜𝑙

Como a carga de 1 mol de elétrons é igual à Constante de Faraday, temos que a carga total absorvida é:
𝑄 = 𝑛𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 . 𝐹 = 48.96500

Da Física, a carga envolvida na eletrólise é igual ao produto da corrente elétrica pelo tempo de operação.
𝑄 = 𝑛𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 . 𝐹 = 𝐼𝑡
𝑛𝑒𝑙é𝑡𝑟𝑜𝑛𝑠 . 𝐹 48.96500
∴𝑡= = = 4800 𝑠
𝐼 965

Como o tempo de operação foi pedido em horas, devemos notar que 1 hora é equivalente a 3600 segundos. Logo,
podemos escrever:
4800
𝑡= = 1,5 ℎ
3600

Gabarito: D

15. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere os seguintes
eletrodos padrão:
Fe2+ (aq) + 2 e– → Fe (s) E0 = – 0,44 V
Fe3+ (aq) + e– → Fe2+ (aq) E0 = + 0,77 V
Sn4+ (aq) + 2 e– → Sn2+ (aq) E0 = + 0,13 V
Ag+ (aq) + e – → Ag (s) E0 = 0,80 V
O2 (aq) + H2O (l) + 4e – → 4 OH– (aq) E0 = 0,40 V
O2 (aq) + 4 H+ (aq) + 4e – → 2 H2O () E0 = 1,23 V
Com base nos potenciais padrão que foram fornecidos:
I – O estanho é capaz de reduzir o Fe3+ a Fe2+.
II – O estanho é capaz de reduzir o Fe2+ a Fe.
III – O oxigênio é capaz de oxidar a prata (Ag) em meio ácido.
IV – A O oxigênio é capaz de oxidar a prata (Ag) em meio alcalino.
Das afirmações feitas, estão corretas:
(A) Apenas II, III e IV.
(B) Apenas I e II.
(C) Apenas III e IV.
(D) Apenas II e IV.
(E) Apenas I e III.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

Comentários:
Um princípio que devemos utilizar aqui é que quando o íon A tem maior potencial de redução que B, A pode induzir à
oxidação de B.
I – Notemos que o potencial de redução do Fe3+|Fe2+ é superior ao potencial de redução do eletrodo Sn4+|Sn2+. Portanto,
é possível sim montar uma pilha entre eles, em que o Fe3+|Fe2+ se reduz.
Podemos ver isso também por meio dos potenciais de redução. Basta trocar a reação do estanho para uma oxidação –
e, com isso, inverter o sinal do potencial – que teremos o seguinte:
𝐹𝑒 3+ (𝑎𝑞) + 𝑒 − → 𝐹𝑒 2+ (𝑎𝑞) 𝐸 0 = 0,77 𝑉

𝑆𝑛2+ (𝑎𝑞) → 𝑆𝑛4+ (𝑎𝑞) + 2𝑒 − 𝐸 0 = −0,13 𝑉

𝐹𝑒 3+ (𝑎𝑞) + 𝑆𝑛2+ (𝑎𝑞) → 𝐹𝑒 2+ (𝑎𝑞) + 𝑆𝑛4+ (𝑎𝑞) 𝐸 0 = 0,64 𝑉

Dessa forma, a reação em que o ferro se reduz de Fe3+ a Fe2+ é realmente espontânea. Afirmação correta.
II – Nesse caso, é diferente, pois a pilha montada seria a seguinte:
𝐹𝑒 2+ (𝑎𝑞) + 𝑒 − → 𝐹𝑒(𝑠) 𝐸 0 = −0,44 𝑉

𝑆𝑛2+ (𝑎𝑞) → 𝑆𝑛4+ (𝑎𝑞) + 2𝑒 − 𝐸 0 = −0,13 𝑉

𝐹𝑒 2+ (𝑎𝑞) + 𝑆𝑛2+ (𝑎𝑞) → 𝐹𝑒(𝑠) + 𝑆𝑛4+ (𝑎𝑞) 𝐸 0 = −0,57 𝑉

Dessa forma, a redução de Fe2+ a Fe (s) na presença de estanho não é espontânea. Afirmação incorreta.
Esses dois resultados tomados em conjuntos são interessantes. Uma solução aquosa de Sn 4+ pode ser utilizada para
converter todos os íons ferro na amostra a íons ferroso (Fe 2+), que são bastante importantes devido ao seu papel no
metabolismo.
III – Montemos a reação em meio ácido.
𝐴𝑔 (𝑠) → 𝐴𝑔+ (𝑎𝑞) + 𝑒 − 𝐸 0 = −0,80 𝑉

𝑂2 (𝑔) + 4 𝐻 + (𝑎𝑞) + 4𝑒 − → 2 𝐻2 𝑂 (𝑙) 𝐸 0 = 1,23 𝑉

4 𝐴𝑔 (𝑠) + 𝑂2 (𝑔) + 4𝐻 + (𝑎𝑞) → 4 𝐴𝑔+ (𝑎𝑞) + 2 𝐻2 𝑂(𝑙) 𝐸 0 = 0,43 𝑉

Dessa forma, a reação citada é espontânea nas condições padrão. Portanto, é preciso ter cuidado com soluções muito
ácidas, pois elas podem oxidar até mesmo os metais nobres. Um exemplo dessa reação é a reação da prata com o ácido
nítrico em meio bastante aerado.
Nessa situação, a prata pode ser corroída pelo ácido nítrico muito concentrado (próximo a 1 mol/L) em ambiente rico
em oxigênio. Afirmação correta.
IV – Montemos a reação em meio alcalino.
𝐴𝑔 (𝑠) → 𝐴𝑔+ (𝑎𝑞) + 𝑒 − 𝐸 0 = −0,80 𝑉

𝑂2 (𝑔) + 2 𝐻2 𝑂 (𝑙) + 4𝑒 − → 4 𝑂𝐻 − (𝑎𝑞) 𝐸 0 = 0,40 𝑉

4 𝐴𝑔 (𝑠) + 𝑂2 (𝑔) + 2𝐻2 𝑂 (𝑙) → 4 𝐴𝑔+ (𝑎𝑞) + 4 𝑂𝐻 − (𝑎𝑞) 𝐸 0 = −0,40 𝑉

Dessa forma, a reação citada não é espontânea nas condições padrão. Afirmação incorreta.
Gabarito: E
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

16. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Os sistemas biológicos são
muito sensíveis à variação de pH. Por esse motivo, é muito comum que eles sejam protegidos por meio de sistemas tampão.
O sangue humano é mantido a um pH igual a 7,3 – supondo que a concentração de íons bicarbonato no sangue é igual a
0,1 mol/L, assinale a alternativa que indica a concentração de gás carbônico no sangue:
Dado: CO2 (aq) + H2O (l) → H+ (aq) + HCO3– (aq) pKa = 6,7
(A) 0,025 mol/L (B) 0,050 mol/L (C) 0,100 mol/L (D) 0,200 mol/L (E) 0,400 mol/L

Comentários:
O pH de um sistema tampão se relaciona com as concentrações dos íons nele presentes pela Equação do Tampão:
[𝐻𝐶𝑂3− ]
𝑝𝐻 = 𝑝𝐾𝑎 + 𝑙𝑜𝑔 ( )
[𝐶𝑂2 ]

Dessa forma, vamos substituir os valores fornecidos no enunciado.


0,1
7,3 = 6,7 + log ( )
[𝐶𝑂2 ]
0,1
∴ log ( ) = 7,3 − 6,7 = 0,6
[𝐶𝑂2 ]

Agora, vamos extrair o logaritmo.


0,1
∴ = 100,6 = (100,3 )2 = 22 = 4
[𝐶𝑂2 ]

Por fim, vamos calcular a concentração de CO2 desejada.


0,1
[𝐶𝑂2 ] = = 0,025 𝑚𝑜𝑙/𝐿
4

Gabarito: A

17. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere as seguintes reações:
I – 1 NaOH + 1 H3PO4 → X + H2O
II – 2 NaOH + 1 H3PO4 → Y + H2O
III – 3 NaOH + 1 H3PO4 → Z + H2O
Considere as seguintes afirmações:
I – A substância X é NaH2PO4.
II – A substância Y é o di-hidrogeno-fosfato de sódio
III – A substância Z é um sal normal.
IV – A solução aquosa da substância Z é neutra.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas I e III.
(C) Apenas II e III.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

(D) Apenas I e IV.


(E) Apenas III e IV.

Comentários:
Como o ácido fosfórico é um triácido, ele pode ser neutralizado de três maneiras diferentes pelo hidróxido de sódio, a
depender da proporção em que foram colocados os dois reagentes.
Quando se colocam os reagentes na proporção 1:1, o hidróxido de sódio somente é capaz de neutralizar um hidrogênio
ionizável do H3PO4. Os outros dois hidrogênio ionizáveis são mantidos no íon formado.
1 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 1 𝐻3 𝑃𝑂4 → 𝑁𝑎𝐻2 𝑃𝑂4 + 𝐻2 𝑂

Portanto, a afirmação I está correta.


Quando são colocados 2 mols de NaOH para cada mol de H3PO4, o hidróxido de sódio será capaz de neutralizar dois
hidrogênios ionizáveis do ácido fosfórico.
2 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 1 𝐻3 𝑃𝑂4 → 𝑁𝑎2 𝐻𝑃𝑂4 + 2 𝐻2 𝑂

Dessa forma, o sal formado ainda contém um hidrogênio ionizável. Logo, ele deve ser chamado de hidrogenofosfato de
sódio, e não di-hidrogenosfato de sódio, que seria o NaH2PO4. Logo, a afirmação II está incorreta.
A reação na proporção 3:1 será a reação de neutralização total.
3 𝑁𝑎𝑂𝐻 + 1 𝐻3 𝑃𝑂4 → 𝑁𝑎3 𝑃𝑂4 + 3 𝐻2 𝑂

A neutralização total forma um sal normal. Logo, a afirmação III está correta. Porém, é um sal de ácido fraco e base
forte, portanto, a sua solução aquosa é alcalina. Logo, a afirmação IV está incorreta.
Gabarito: B

18. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O carbeto de cálcio (CaC2),
também denominado de carbureto ou acetileto de cálcio, pode ser produzido a partir da reação de aquecimento do óxido
de cálcio com carvão:
CaO + 3 C (graf) → CaC2(s) + CO (g)
O carbeto de cálcio é um sólido duro que reage com a água para produção do gás acetileno (C2H2). A reação que se processa
é representada pela seguinte equação não balanceada:
CaC2 (s) + H2O () → C2H2 (g) + Ca(OH)2 (s)
Com relação a esta reação, seus reagentes e produtos, são feitas as seguintes afirmativas:
I – o carbeto de cálcio é um composto iônico.
II – o monóxido de carbono é um óxido neutro.
III – o óxido de cálcio é um óxido básico.
IV – a hidrólise de 3,2 gramas de carbeto de cálcio (CaC2) produzirá 1,12 L de C2H2.
Dados: Volume molar = 22,4 mol.L–1
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e IV.
(B) Apenas II e III.
(C) Apenas I, III e IV.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

(D) Apenas II e IV.


(E) I, II, III e IV.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – O carbeto de cálcio é formado pelo íon cálcio (Ca2+) e pelo interessante íon carbeto (C22–), em que os dois carbonos
se ligam por uma ligação tripla. Logo, é sim um composto iônico. Afirmação correta.
II – Existem apenas 3 óxidos neutros: NO, N2O e CO. Afirmação correta.
III – Sim. O óxido de cálcio é formado por um metal, com baixo número de oxidação. Afirmação correta.
IV – Vamos calcular o número de mols de fórmulas de carbeto de cálcio. Para isso, precisamos da massa molar desse
composto.
𝑀𝐶𝑎𝐶2 = 1.40 + 2.12 = 40 + 24 = 64 𝑔/𝑚𝑜𝑙

𝑚𝐶𝑎𝐶2 3,2
𝑛𝐶𝑎𝐶2 = = = 0,05 𝑚𝑜𝑙
𝑀𝐶𝑎𝐶2 64

Pela proporção estequiométrica fornecida na segunda reação, podemos escrever:


𝑛𝐶𝑎𝐶2 𝑛𝐶2 𝐻2
=
1 1
∴ 𝑛𝐶2 𝐻2 = 𝑛𝐶𝑎𝐶2 = 0,05 𝑚𝑜𝑙

Como foi fornecido o volume molar no enunciado, podemos obter o volume total de gás liberado multiplicando o número
de mols pelo volume molar.
𝑉𝐶2 𝐻2 = 𝑛𝐶2 𝐻2 . 𝑉𝑀 = 0,05.22,4 = 1,12 𝐿

Afirmação correta.
Gabarito: E

19. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A fermentação alcóolica é um
processo biológico, no qual açúcares, como a glicose, são convertidos em etanol por meio da ação de microrganismos
anaeróbicos.
C6H12O6 (s) → C2H6O () + 2 CO2 (g)
A respeito dessa reação, são feitas as seguintes afirmações:
I – O etanol e o dióxido de carbono (CO2) produzem soluções eletrolíticas.
II – O pH de uma bebida alcóolica produzida dessa forma é ligeiramente ácido.
III – O etanol é um óxido neutro.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I.
(B) Apenas I e II.
(C) Apenas II.
(D) Apenas II e III.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

(E) I, II e III.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – O etanol não se dissocia em solução aquosa. Portanto, a sua solução não é eletrolítica. Afirmação incorreta.
II – Como o dióxido de carbono é um óxido ácido, ele se dissolve liberando ácido carbônico, de acordo com a seguinte
reação:
𝐶𝑂2 (𝑔) + 𝐻2 𝑂(𝑙) → 𝐻 + (𝑎𝑞) + 𝐻𝐶𝑂3− (𝑎𝑞)

Essa reação contribui para tornar o pH da bebida ácido. Afirmação correta.


III – O etanol não é um óxido, porque não é um composto binário. Afirmação incorreta.
Gabarito: C

20. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Ao se mergulhar uma tira de
ferro em uma solução aquosa de 0,01 mol/L de ácido clorídrico, nota-se o borbulhamento de um gás. A respeito dessa
reação, são feitas as seguintes afirmativas:
I – O gás liberado é o gás hidrogênio (H2).
II – Um dos produtos formados na reação é um sal solúvel em água.
III – O pOH da solução inicial é igual a 12.
IV – O ferro é o agente redutor da reação.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas II e III.
(C) Apenas I e IV.
(D) Apenas III e IV.
(E) I, II, III e IV.

Comentários:
A reação do ferro com o ácido clorídrico é uma característica reação de simples troca.
𝐹𝑒(𝑠) + 2𝐻𝐶𝑙 (𝑎𝑞) → 𝐹𝑒𝐶𝑙2 (𝑎𝑞) + 𝐻2 (𝑔)

I – Como vimos acima, a afirmação está correta.


II – O cloreto de ferro é solúvel como a maioria dos cloretos. Afirmação correta.
III – Como a solução é 0,01 mol/L de HCl, que é um ácido forte, temos que:
[𝐻 + ] = 0,01 𝑚𝑜𝑙/𝐿 = 10−2 𝑚𝑜𝑙/𝐿

Portanto, o pH pode ser calculado pela definição:


𝑝𝐻 = − log(10−2 ) = −(−2) = 2
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

Já o pOH pode ser obtido pela relação entre pH e pOH a 25 °C.


𝑝𝑂𝐻 = 14 − 𝑝𝐻 = 14 − 2 = 12

Afirmação correta.
IV – Como o ferro se oxida, ele é o agente redutor. Afirmação correta.
Gabarito: C

21. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A amoxicilina é um antibiótico
derivado da penicilina muito utilizado no tratamento de infecções bacterianas. Sua fórmula estrutura está representada a
seguir.
A respeito da amoxicilina, assinale a afirmação correta:
I – Apresenta um anel aromático.
II – Apresenta um anel com elevada tensão angular.
III – Apresenta a função ácido carboxílico.
IV – Apresenta as funções amina e cetona.

Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):


(A) Apenas I, II e IV. (B) Apenas I, II e III. (C) Apenas I, III e IV. (D) Apenas III e IV. (E) I, II, III e IV.

Comentários:
Vamos marcar na estrutura da amoxicilina os itens procurados. Note que o anel de 4 membros é considerado um anel
com elevada tensão angular.

Porém, a amoxicilina não apresenta função cetona nem amina. Na verdade, os grupos C = O estão acompanhados de
nitrogênio, o que caracteriza a função amida.

Gabarito: B
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

22. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A amoxicilina é um antibiótico
derivado da penicilina muito utilizado no tratamento de infecções bacterianas. Sua fórmula estrutura está representada a
seguir.

A respeito da amoxicilina, assinale a alternativa que indica o número de carbonos quirais e o número de átomos sp² presentes
na molécula:
(A) 2 e 10
(B) 2 e 8
(C) 3 e 8
(D) 3 e 12
(E) 4 e 12

Comentários:
Vamos marcar os carbonos quirais e os átomos sp² na estrutura do composto.

É importante observar que os oxigênios também são átomos sp², pois estão formando uma ligação dupla com o carbono.
Pegadinha braba essa, não?
São, portanto, 3 carbonos quirais e 12 átomos sp².
Gabarito: D
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

23. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Durante uma aula sobre
hidrocarbonetos, um aluno de uma escola militar se deparou com o seguinte composto:

CH3
CH3
CH3
H3C
CH3

H3C
Assinale a alternativa que indica o nome dos radicais ligados ao carbono destacado com a seta:
(A) metil, etil, n-propil e n-butil.
(B) metil, etil, isopropil e isobutil.
(C) metil, etil, n-propil e isobutil.
(D) metil, etil, n-propil e sec-butil.
(E) metil, etil, isopropil e n-butil.

Comentários:
Vamos marcar todos os radicais ligados ao carbono marcado.

Devemos notar que o radical isobutil tem carbono primário ligado a dois grupos CH3– nas pontas, como mostrado acima.
Ele não pode ser confundido com o sec-butil, em que a valência está localizada em carbono secundário.
O isopropil também tem dois grupos CH3– nas pontas. Não pode ser confundido com o n-propil, que é de cadeia normal.
Gabarito: B

24. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Os alcanos são os principais
hidrocarbonetos que formam o petróleo e o gás natural. Eles são caracterizados por serem formados exclusivamente por
átomos de carbono e hidrogênio e apresentam a cadeia completamente saturada.
I – são inodoros, tendo em vista que são incapazes de formar interações intermoleculares com as narinas humanas.
II – são insolúveis em água, mas solúveis em dissulfeto de carbono (CS2).
III – o ponto de ebulição do hexano é maior que o do butano.
IV – todos os alcanos são gasosos ou líquidos.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e III. (B) Apenas I, II e IV. (C) Apenas II e III. (D) Apenas II, III e IV. (E) Apenas I e IV.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – Como os alcanos são bastante apolares, eles não interagem com as nossas narinas, que são predominantemente um
meio aquoso. Logo, eles são inodoros. Afirmação correta.
II – Os alcanos realmente são insolúveis em água, mas são bastante solúveis em solventes apolares, como o CS 2.
Afirmação correta.
III – O ponto de ebulição cresce com o número de átomos de carbono na cadeia. Afirmação correta.
IV – Nem todos. Os alcanos com elevada massa molar são sólidos. Afirmação incorreta.
Gabarito: A

25. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Durante uma aula de química
orgânica, alunos de uma escola militar analisaram diversos compostos e os associaram com o tipo de isomeria plana
correspondente que eles apresentam entre si. Foram feitas as seguintes associações:
I – os compostos metoxipropano e etoxietano apresentam metameria.
II – o prop-2-en-1-ol é um tautômero da propanona.
III – os compostos hex-2-eno e hex-3-eno apresentam isomeria de posição.
IV – o etanoato de metila é um isômero de função do ácido propanóico.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas I, III e IV.
(C) Apenas I e IV.
(D) Apenas II, III e IV.
(E) I, II, III e IV.

Comentários:
Vamos analisar os casos de isomeria.
I – A metameria consiste em dois isômeros que se diferenciam entre si pela posição do heteroátomo.
H3C O CH2 CH2 CH3 H3C CH2 O CH2 CH3

metoxietano etoxietano
É o que acontece entre o metoxietano e o etoxietano. Eles se diferenciam apenas pela posição do heteroátomo, que, no
caso, é o oxigênio. Afirmação correta.
II – O prop-2-en-1-ol é um álcool insaturado, portanto, não tem nada a ver com a tautomeria da cetona, que envolve
um enol, mais especificamente, o prop-1-en-1-ol.
O
H2C CH CH2 OH H3C CH CH OH H3C C CH3

prop-2-en-1ol prop-1-en-1ol prop-1-en-1ol


Afirmação incorreta.
III – Esses dois compostos se diferenciam pela posição da ligação dupla. Afirmação correta.
IV – O etanoato de metila é um éster e o ácido propanóico é um ácido carboxílico. Portanto, eles realmente pertencem
a funções diferentes. Logo, são isômeros de função. Afirmação correta.
Gabarito: B
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

26. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) No estudo de reações
orgânicas, é muito importante memorizar o tipo de reação orgânica característica de cada grupo de compostos. A respeito
dessas reações características, assinale a afirmação correta:
(A) Os alcanos reagem com cloro gasoso por substituição eletrofílica.
(B) Os éteres sofrem esterificação de Fischer com ácidos carboxílicos.
(C) Os alcenos sofrem adição eletrofílica diante de cloreto de hidrogênio.
(D) Os álcoois terciários podem ser oxidados a cetonas.
(E) Os compostos aromáticos reagem com cloro gasoso por substituição radicalar.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
(A) Nada disso. A reação típica dos alcanos é a substituição radicalar.
(B) A esterificação de Fischer acontece entre álcoois e ácidos carboxílicos, não com éteres. Afirmação incorreta.
(C) É isso mesmo. A reação típica dos alcenos é a adição eletrofílica. Afirmação correta.
(D) Os álcoois terciários não podem ser oxidados sem quebrar a cadeia. Essa reação citada, na verdade, é típica de álcoois
secundários. Afirmação incorreta.
OH O
[O]
H3C CH CH3 H3C C CH3

(E) A reação típica dos compostos aromáticos é a reação de substituição eletrofílica. Afirmação incorreta.
Gabarito: C

27. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere as seguintes
descrições de um composto orgânico de 8 carbonos:
I – apresenta uma cadeia carbônica de 7 carbonos, classificada como aberta, ramificada e insaturada.
II – um dos compostos produzidos na sua ozonólise é o ácido láctico (2-hidróxi propanóico).
III – apresenta dois carbonos quirais.
Com base nessas descrições, a nomenclatura IUPAC desse composto é:
(A) 4-metil-hept-3-en-2-ol
(B) 4-metil-hept-2-en-1-ol
(C) 5-metil-hept-4-en-2-ol
(D) 5-metil-hept-3-en-2-ol
(E) 6-metil-hept-3-en-2-ol

Comentários:
A questão apresenta um enigma. Primeiramente, a cadeia tem 7 carbonos. Devemos colocar a posição do grupo –OH e
a ligação dupla de modo conveniente para que o produto da ozonólise seja o ácido láctico (2-hidróxi-propanóico). Observe
que o grupo OH deve ser colocado na posição 2 e a dupla na posição 3, pois o ácido formado tem 3 carbonos.
Observe que a estrutura a seguir satisfaz a essa condição.
OH

H3C CH3
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

Vejamos os seus produtos de ozonólise:


OH O OH
O
H3C CH3 H3C OH + C CH3
HO
Ademais, devemos nos lembrar de mais dois pontos: a estrutura tem um total de 8 carbonos, portanto, um está fora da
cadeia principal e tem dois carbonos quirais. Um dos carbonos quirais é aquele ao qual está ligado o grupo –OH. Outro pode
ser produzido adicionando-se um grupo metil, que fecharia os 8 carbonos totais da molécula.
OH

H3C
* * CH3
CH3

O grupo metil realmente só pode ser colocado no carbono 5, como mostrado acima. Se fosse colocado no carbono 6,
esse carbono estaria ligado a 2 grupos metil e não seria quiral. Se fosse nos carbonos 3 ou 4, também não seriam quirais,
tendo em vista que esses dois carbonos já formam ligações duplas.

Gabarito: D

28. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O ibuprofeno é um anti-
inflamatório muito utilizado no tratamento da dor, febre e inflamação. Pode ser utilizado para o alívio de enxaquecas, cólicas
e dores musculares. Sua fórmula estrutural é a seguinte.

Analise as afirmações a seguir:


I – É bastante solúvel em água.
II – A fórmula molecular do ibuprofeno é C13H18O2.
III – Pode se dissolver em uma solução de hidróxido de sódio.
IV – Apresenta dois carbonos quirais.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA (S):
(A) Apenas I.
(B) Apenas I e II.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas III.
(E) Apenas III e IV.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – O ibuprofeno tem a maior parte de sua cadeia apolar, portanto, deve ser pouco solúvel em água. Afirmação incorreta.
II – O ibuprofeno tem 13 átomos de carbono. A fórmula do alcano equivalente seria C13H28, que pode ser obtido com a
expressão 2n +2 = 2.13 + 2 = 28.
Para facilitar a determinação da fórmula molecula, podemos, então, contar as deficiências de hidrogênio presentes nessa
molécula:
• 1 ciclo;
• 4 ligações pi.
Como são 5 deficiências de hidrogênio, o ibuprofeno tem 10 átomos de hidrogênio a menos. Logo, o número de
hidrogênios seria 28 – 10 = 18. Logo, estamos em C13H18.
A adição de átomos de oxigênio não afeta o número de hidrogênios. Portanto, a fórmula estrutural é C13H18O2. Afirmação
correta.
III – O ibuprofeno é um ácido carboxílico. Portanto, ele pode reagir com hidróxido de sódio. Afirmação correta.
IV – O ibuprofeno tem apenas um carbono quiral. Afirmação incorreta.

Gabarito: C

29. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O ciclo de Krebs é uma série
de reações químicas que têm por objetivo promover uma oxidação lenta e controlada da glicose durante o processo de
respiração celular.
Entre os compostos encontrados nesse ciclo, destacam o ácido cítrico e o ácido oxalacético, cujas fórmulas estruturas estão
representadas a seguir:
O OH OH
OH O
OH
O
O OH
O O
ácido cítrico ácido oxalacético
A respeito desses compostos, são feitas as seguintes afirmações:
I – O ácido cítrico é um composto de função mista.
II – Uma possível nomenclatura IUPAC do ácido oxalacético é ácido 2-oxobutanodióico.
III – O ácido cítrico é quiral, mas o ácido oxalacético não.
IV – O ácido cítrico é um triácido, enquanto o oxalacético é um diácido.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e III.
(B) Apenas II e IV.
(C) Apenas I, II e IV.
(D) Apenas III e IV.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

(E) Apenas I e III.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – O ácido cítrico tem apenas a função ácido carboxílico. Afirmação incorreta.
II – O ácido oxalacético apresenta função mista ácido e cetona. Esse ácido tem quatro átomos de carbono, portanto,
usa-se o sufixo but–. Como a cadeia é saturada, usamos –an– e, como o composto apresenta dois grupos ácido, usamos
o sufixo –dióico.

O grupo cetona, por sua vez, pode ser referido com o prefixo oxo. A numeração 2, nesse caso, seria dispensável.
Afirmação correta.
III – O ácido cítrico é aquiral. Note que o carbono central está ligado a dois grupos – CH2COOH. Afirmação incorreta.
IV – Perfeito. O ácido cítrico tem 3 carboxilas, enquanto o oxalacético tem 2. Afirmação correta.
Gabarito: B

30. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Dentre os compostos
encontrados na gasolina, destacam-se:
CH3 CH3

H3C C CH2 CH CH3 H3CCH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3

CH3 CH3

iso-octano n-heptano isopentano


A respeito desses compostos, são feitas as seguintes afirmações:
I – O iso-octano e o n-heptano são isômeros de cadeia.
II – Uma possível nomenclatura IUPAC para o iso-octano seria 2,2,4-trimetil-pentano.
III – Encontram-se dois compostos de cadeia ramificada e um composto de cadeia normal.
IV – Uma possível nomenclatura IUPAC para o isopentano seria metil-pentano.
V – Todos os compostos apresentam cadeia saturada.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e III.
(B) Apenas I, II e V.
(C) Apenas II, IV e V.
(D) Apenas III, IV e V.
(E) I, II, III, IV e V.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – O iso-octano tem 8 carbonos e o n-heptano tem 7 carbonos. Portanto, eles não são isômeros. Afirmação incorreta.
II – Podemos numerar a cadeia e marcar as ramificações encontradas na cadeia principal.

Afirmação correta.
III – Somente o n-heptano tem cadeia normal. Afirmação incorreta.
IV – Isso mesmo. O isopentano tem um grupo metil ligado a uma cadeia saturada de 4 carbonos. Afirmação correta.
V – Sim. Não há nenhuma ligação dupla ou tripla. Todos os compostos apresentados são saturados. Afirmação correta.
Gabarito: C

31. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere a seguinte descrição
a respeito das propriedades de um composto orgânico:
I – É bastante solúvel tanto em água como na gasolina.
II – Reage vigorosamente com dicromato de potássio em meio ácido.
III – Pode sofrer reação de desidratação diante de ácido sulfúrico, originando um alceno.
Com base nessas descrições, é possível que o composto citado seja um:
(A) hidrocarboneto
(B) fenol
(C) éter
(D) álcool
(E) éster

Comentários:
Vamos analisar cada uma das características descritas.
I – Os hidrocarbonetos são insolúveis na água. Logo, a letra A está incorreta.
II – Somente os álcoois e os fenóis sofrem oxidação.
III – Os álcoois sofrem desidratação, formando alcenos.
Gabarito: D
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

32. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A oxidação enérgica de alcenos
é uma técnica muito útil para identificar as posições das ligações duplas e ramificações presentes na cadeia do composto.
Sabendo que a oxidação enérgica de um alceno gerou como produtos o ácido etanodióico, o ácido acético e a propanona,
assinale a alternativa que apresenta um possível composto.
(A) 2-metil-hexa-2,4-dieno
(B) 3-metil-hexa-2,4-dieno
(C) 2-metil-hexa-3,4-dieno
(D) 3-metil-hexa-3,4-dieno
(E) 2-metil-hexa-2,5-dieno

Comentários:
A forma mais simples é aproximar os três compostos formados, colocando no meio o diácido. A seguir, basta apagar as
ligações com o oxigênio e colocar uma ligação dupla entre os carbonos.

Agora, basta colocar as ligações duplas entre os pedaços da cadeia que foram localizados acima.
O HO O
H3C CH CH CH C CH3 H3C C + C C + O C CH3

CH3 OH O OH CH3

Dessa forma, o alceno tem 6 carbonos (hex), 2 ligações duplas nas posições 2 e 4 (2,4-dien) e é um hidrocarboneto (o).
Além disso, apresenta a ramificação metil no carbono 2.
Portanto, a nomenclatura IUPAC do composto é 2-metil-hexa-2,4-dieno.
Gabarito: A

33. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A dirigência é um parâmetro
muito importante nas reações de substituição eletrofílica em compostos aromáticos. Considere os seguintes compostos:
H3C
H2C CH3 C O

5 1 5 1

6 2 6 2
4 4

A reação de cloração eletrofílica na presença de AlCl3 poderá provocar a substituição de cloro nos hidrogênios localizados
nas posições:
(A) 1 e 1.
(B) 4 e 6.
(C) 6 e 2.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

(D) 5 e 1.
(E) 4 e 4.

Comentários:
O grupo etil é orto para dirigente, portanto, ele provocará a substituição eletrofílica nas posições 1, 4 e 5. Já o segundo
grupo é meta dirigente, portanto, ele dirige para as posições 2 e 6.
Logo, a única possibilidade seria 4 e 6.
Gabarito: B

34. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A Regra de Markovnikov é uma
importante regra que estabelece o comportamento das reações de adição eletrofílica a alcenos e alcinos.
A respeito das previsões de reações orgânicas utilizando essa regra, assinale a alternativa correta:
(A) A reação do propeno com o cloreto de hidrogênio produzirá o cloreto de n-propila.
(B) A reação do metil-but-2-eno com o brometo de hidrogênio produzirá o 2-bromo-3-metil-butano.
(C) A hidratação do propino produzirá a propanona.
(D) A hidratação do but-1-ino produzirá o butanal.
(E) A reação do vinilbenzeno com o cloreto de hidrogênio produzirá o 2-cloro-1-fenil-etano.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
(A) Pela Regra de Markovnikov, o hidrogênio se adiciona no carbono mais hidrogenado, portanto, o cloro se adicionaria no
carbono central, formando o cloreto de isopropila, como mostrado a seguir.
H Cl
HCl
H2C CH CH3 H2C CH CH3

Afirmação correta.

(B) O carbono mais hidrogenado é o carbono que não apresenta ramificação CH 3–. É nesse carbono que vai ser adicionado
o hidrogênio.
H
Br
CH CH3 CH CH3
H3C C HBr
H3C C
CH3 CH3

Observe que o bromo e o metil se adicionam no mesmo carbono, formando o 2-bromo, 2-metil butano. Afirmação
incorreta.

(C) É isso mesmo. A hidratação de alcinos produz um enol no primeiro momento. Esse anel sofre tautomeria e se converte
em uma cetona. Afirmação correta.
OH O
H2O
H3C C CH H3C C CH2 H3C C CH3
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

(D) De forma semelhante ao que aconteceu no item anteriormente, o but-1-ino produzirá um enol que se tautomeriza
formando uma cetona.
OH O
H2O
H3C CH2 C CH H3C CH2 C CH2 H3C CH2 C CH3

Afirmação incorreta.

(E) O cloro se adiciona na mesma posição em que está o grupo fenil, por força da Regra de Markovnikov. Afirmação
incorreta.
Cl H

HC CH2 HC CH2

HCl

Gabarito: C

35. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A serotonina é conhecida como
o hormônio da felicidade. Sua fórmula estrutural é representada a seguir:
NH2

HO

NH
A respeito da serotonina, são feitas as seguintes afirmações:
I – Apresenta as funções fenol e amina.
II – Sua fórmula molecular é C10H10N2O.
III – Reage com facilidade diante de H2/Pt produzindo um álcool cíclico.
IV – Apresenta carbono quiral.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I.
(B) Apenas I e II.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas III.
(E) Apenas III e IV.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – Vamos marcar as funções orgânicas pedidas na molécula. Afirmação correta.

II – A serotonina realmente apresenta 10 carbonos. Logo, a fórmula do alcano correspondente seria C 10H22, usando a
fórmula 2n +2 = 2.10 + 2 = 22. Agora, vamos contar as deficiências de hidrogênio:
• 2 ciclos;
• 4 ligações duplas.
Dessa forma, são 6 deficiências de hidrogênio, logo, a serotonina apresenta 12 hidrogênios a menos que o composto
saturado. Por enquanto, sua fórmula seria C10H10.
Por fim, devemos colocar os dois átomos de nitrogênio e o átomo de oxigênio. Cada átomo de nitrogênio adiciona um
átomo de hidrogênio, enquanto o oxigênio não altera a quantidade de hidrogênios. Logo, a fórmula molecular da serotonina
seria C10H12N2O. Afirmação incorreta.
III – O grupo fenol não é facilmente reduzido com H2/Pt, pois o anel aromático é bastante estável. Afirmação incorreta.
IV – Na serotonina, não há nenhum carbono quiral. São vários carbonos insaturados e os únicos dois carbonos sp³ estão
ligados a dois átomos de hidrogênio. Afirmação incorreta.
Gabarito: A

36. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) A Os poliésteres são uma
categoria de polímeros que contêm o grupo funcional éster na sua cadeia principal. Dentre esses compostos, o mais
conhecido é o politereftalato de etileno, que é produzido a partir da reação entre o ácido tereftálico e o etileno glicol.
HO O
+ HO CH2 CH2 OH
O OH
Com relação a esta reação e às estruturas apresentadas, são feitas as seguintes afirmações:
I – a hibridização de todos os carbonos nas estruturas dos reagentes é do tipo sp²;
II – a fórmula estrutural do PET é:
O
C

O O CH2 CH2
n
III – o PET é uma molécula de alta massa molecular;
IV – Os reagentes são bastante polares.
Das afirmações acima, está (ão) CORRETA(S):
(A) Apenas I, II e III.
(B) Apenas I, II e IV.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

(C) Apenas II e III.


(D) Apenas II, III e IV.
(E) I, II, III e IV.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – Os carbonos do etileno glicol (ou etanodiol) são carbonos saturados (sp³). Afirmação incorreta.
II – De fato, a fórmula estrutural do PET é essa mesmo, pois se forma um éster do ácido tereftálico com o etanodiol.
Afirmação correta.
III – É isso mesmo. O Pet é um polímero, uma macromolécula. Afirmação correta.
IV – Sim. Os reagentes são todos bastante polares. O ácido tereftálico possui dois grupos ácido carboxílico, enquanto o
etanodiol apresenta grupos hidroxila. Afirmação correta.
Gabarito: D

37. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O isopor é um produto muito
utilizado no dia a dia como isolante térmico e também para a construção de sistemas de amortecimento de impacto, como
em veículos.
O isopor consiste em poliestireno expandido, ou seja, trata-se do polímero do estireno (vinil-benzeno) depois de receber
adição de gases.
A respeito do poliestireno e do seu processo de fabricação, são feitas as seguintes afirmações:
I – A reação de polimerização do poliestireno é uma polimerização por adição.
II – O estireno pode ser produzido a partir do benzeno por uma reação de substituição do eletrofílica do benzeno com o
etino.
III – O isopor é uma espuma.
IV – O estireno é bastante solúvel em tetracloreto de carbono.
Das afirmações acima, está (ão) correta(s):
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas II e III.
(C) Apenas I, III e IV.
(D) Apenas I, II e IV.
(E) I, II, III e IV.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – Como o vinil-benzeno apresenta uma ligação dupla, ele se polimeriza por adição.

HC CH2 CH CH2
n

Afirmação correta.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

II – Excelente pergunta. Uma reação muito boa para saber. O benzeno reage com o etino, formando o vinil-benzeno.
Afirmação correta.
III – O isopor consiste em poliestireno expandido, ou seja, é um gás disperso em um sólido. Isso caracteriza uma
espuma sólida. Afirmação correta.
IV – O vinil-benzeno é um hidrocarboneto, portanto, é apolar e bastante solúvel em solventes apolares, como o
tetracloreto de carbono. Afirmação correta.
Gabarito: E

38. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) O Ginkgo biloba é considerado
um fóssil vivo, pois existem estruturas fossilizadas de seus ancestrais do gênero Ginkgo, semelhantes a espécie atual, com
até 170 milhões de anos.
É uma das plantas mais utilizadas em remédios caseiros e em fitoterápicos no mundo inteiro, pois apresenta fortes
propriedades terapêuticas. As sementes dessa planta contêm ginkgotoxina que, quando ingerida, pode provocar parada
cardiorrespiratória.
Ela participa de reações no metabolismo de aminoácidos e da biossíntese de neurotransmissores, como a dopamina e a
serotonina.
O
OH CH3

OH HO NH2

N CH3 HO

ginkgotoxina dopamina
A respeito dessas substâncias, assinale a alternativa correta:
(A) As únicas funções oxigenadas presentes na ginkgotoxina são éter e fenol.
(B) A dopamina apresenta a função álcool.
(C) A dopamina apresenta um anel aromático.
(D) A fórmula molecular da ginkgotoxina é C9H13NO2.
(E) A dopamina é uma amina secundária.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
(A) A ginkgotoxina também apresenta a função álcool, como mostrado a seguir.

Afirmação incorreta.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

(B) A dopamina apresenta a função fenol, pois consiste em –OH ligado a carbono aromático. Afirmação incorreta.
(C) Sim. A dopamina apresenta um anel aromático, inclusive, apresenta duas funções fenóis. Afirmação correta.
(D) A dopamina tem 9 carbonos. Logo, pela expressão do hidrocarboneto correspondente C9H20. Agora, vamos contar as
deficiências de hidrogênio:
• 1 ciclo;
• 3 ligações pi.
Portanto, a dopamina tem 4 eficiências de hidrogênio, logo, tem 8 hidrogênios a menos que o alcano correspondente.
Por enquanto, a fórmula molecular seria C9H12.
Agora, notemos que a dopamina apresenta 2 átomos de oxigênio e 1 átomo de nitrogênio. Os átomos de oxigênio não
influenciam a quantidade de átomos de hidrogênio na molécula. Mas, ao adicionar o átomo de nitrogênio, deve-se adicionar
mais um átomo de hidrogênio. Portanto, a fórmula molecular do composto é C 9H13NO2. Afirmação correta.
(E) O nitrogênio do grupo amina da dopamina está ligado a um único radical orgânico. Portanto, a dopamina é uma amina
primária. Afirmação incorreta.
Gabarito: D

39. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere os seguintes
compostos:
I – ácido 2-hidróxi-propanóico
II – (E)-1,2-dicloro ciclopentano
III – 3-hidróxi-3-cloro pentano.
Apresentam isomeria óptica:
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas I e III.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas II.
(E) I, II e III.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – O carbono central do ácido láctico está ligado a quatro grupos diferentes, portanto, é um carbono quiral. Afirmação
correta.
OH

H3C C
* C O
OH
H

II – Nessa molécula cíclica, encontramos dois carbonos quirais, aos quais estão ligados os dois átomos de cloro. Como
a molécula trans (ou E) não apresenta plano de simetria, realmente ela apresenta isomeria óptica. Afirmação correta.

* *
Cl Cl
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

III – Nesse caso, não há nenhum carbono quiral. O carbono 3, por exemplo, está ligado a dois grupos etil. Portanto,
não apresenta os 4 ligantes todos diferentes. Afirmação incorreta.

OH

H3C CH2 C CH2 CH3

Cl
Gabarito: A

40. (Estratégia Militares 2020 – SPRINT EsPCEx – Inédita – Prof. Thiago Cardoso) Considere as seguintes
estruturas para a glicose e a galactose:
O H O H
C C
H OH H OH
HO H HO H
H OH HO H
H OH H OH
H2C OH H2C OH

glicose galactose
A respeito da isomeria óptica, assinale a opção correta:
I – Um par de enantiômeros apresenta exatamente as mesmas propriedades físicas, exceto o sentido do desvio do plano da
luz polarizada.
II – O ácido tartárico (2,3-di-hidróxi-butanodióico) apresenta dois pares de enantiômeros.
III – A glicose e a galactose são enantiômeros.
Das afirmações acima, está (ão) correta(s):
(A) Apenas I e II.
(B) Apenas I e III.
(C) Apenas II e III.
(D) Apenas I.
(E) I, II e III.

Comentários:
Vamos analisar as afirmações.
I – Exatamente isso. Os pares de enantiômeros possuem exatamente as mesmas propriedades físicas. A única diferença
entre eles é o sentido do desvio do plano da luz polarizada. Afirmação correta.
II – O ácido tartárico apresenta dois carbonos quirais e iguais, portanto, ele apresenta um mesocomposto opticamnete
inativo. Afirmação incorreta.
Caderno 3 – EsPCEx
Química – 2020

Vejamos a estrutura do mesocomposto opticamente inativo do ácido tartárico, evidenciando o plano de simetria.
O OH

H OH

H OH

HO O
III – A glicose pode ser transformada na galactose fazendo uma troca em um dos carbonos e mantendo a configuração
dos demais. Dessa forma, elas são diastereoisômeros. Vale lembrar que dois enantiômeros podem ser obtidos fazendo uma
mudança de configuração em todos os carbonos da molécula. Afirmação incorreta.
Gabarito: D

Gabarito

1 B 21 B
2 A 22 D
3 C 23 B
4 D 24 A
5 D 25 B
6 C 26 C
7 C 27 D
8 B 28 C
9 B 29 B
10 B 30 C
11 D 31 D
12 D 32 A
13 A 33 B
14 D 34 C
15 E 35 A
16 A 36 D
17 B 37 E
18 E 38 D
19 C 39 A
20 C 40 D

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