FACULDADE DE TECNOLOGIA E CIÊNCIAS – FTC

CURSO: FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA

ESTUDO DOS
ALCALOIDES

Lorena Rosa
Moléculas de produtos naturais

• Aminoácidos
• Atividade farmacológica
 Quinolínicos

Precursor
Isoquinolínicos

Alcaloide Tropânicos

Indólicos

Pirrolizidínicos
ALCALOIDES QUINOLÍNICOS

Núcleo quinolínico
Alcalinos

Quinina, quinidina, cinchonina, cinchonidina

• Atividade antimalárica
Cinchona
Camptotecina
• Atividade citotóxica Camptotheca
 Biossíntese

Triptofano

Descarboxilação
Alcaloides
Triptamina
Rearranjo
Condensação do núcleo
secologanina

Estrictosidina Intermediário
 Análise
Extração líquido-líquido:
• Extração em Ácido  partição em s. orgânico
meio básico
• Lenta: mais de 24h

Identificação:
CCD
• Reação de Grahe: vapor púrpura CG
• Reações colorimétricas
Quinina reação com ácido sulfúrico - azul
Quinidina: reação com ferrocianeto - vermelho

Doseamento: espectro/CG/CLAE
 Farmacologia
Aditivo amargo de alimentos
Antimaláricos
Digestivo
Antiarrítmico (quinidina)
Inibição da topoisomerase (camptotecina)

Metabolismo hepático intenso – CYP3A4

Excreção renal
Absorção VO rápida e completa
Metabólitos retêm atividade
Camptotecina
• Alta toxicidade
• Baixa solubilidade

Produção de análogos sintéticos

 Outros alcaloides

Chimanina

Obtidas de Galipea

Atividade leishmanicida
 Plantas

Cinchona calisaya (PER, BOL, EQU, COL)

Não temos chinchona no Brasil

ALCALOIDES
ISOQUINOLÍNICOS
Esqueleto isoquinolínico

Diversos subgrupos

Dopamina
 Biossíntese

Fenilalanina

Tirosina 1-DOPA

Tiramina Dopamina
Acetato 4-hidroxi-di-hidrocinamaldeído

Base de schiff Esqueleto

Salsolinol
isoquinolínico
Galantamina Reação de Mannich
 Análise
Extração
Meio ácido  neutralizar  orgânico
Líquido-líquido
Coleta de frações

Doseamento: CLAE, CG, volumetria

ID: reação com cloreto férrico, ensaios

colorimétricos, CCD,
 Farmacologia
Papoula: antiespasmódica, analgésico,
hipnótico, antitussígeno
Boldo: colagogo
Ipeca:expectorante, emético,
Hidraste: cicatrizante
Curare: bloqueio neuromuscular
 Exemplos
Morfina
Codeína
Hidrastina
Boldina
Tubocurarina
Papaverina
Galantamina
 Plantas

Papaver spp. (Ásia)

Carapichea ipecacuanha (BRA)

Chondrodendron tomentosum (BRA)

Peumus boldus
ALCALOIDES TROPÂNICOS
Tropano

Esterificação da OH com ácidos aromáticos

Atropina
 Biossíntese

Arginina Ornitina Redução dos

precursores 
alcaloides

Descarboxilação

Metilação
Ciclização
Cátion N-metil-
Malonil CoA Metilecgonina
delta-pirrolíneo
Condensação

Acetoacetato Tropinona
Tropina: hiosciamina e escopolamina
 Análise
Extração:
Meio ácido s orgânico  frações
Fluido supercrítico

Identificação: CLAE, CCD,

Reações colorimétricas gerais
• Vitali e Gerrard
• Bretrand

Doseamento: titulometria, CLAE

 Farmacologia
Absorção variável VO

Ação anticolinérgica

Não atravessam a BHE

Moléculas: hiosciamina, escopolamina, cocaína

 Plantas
Atropa belladona

Datura Stramonium

Brugmansia suaveolens (trombeteira)

Hyoscyamus niger (meimendro)

Erythroxylum coca
ALCALOIDES INDÓLICOS
Grupo extenso – diversidade estrutural

Vasta distribuição

Semelhança com NT

Ergotamina, vincristina, vimblastina, ioimbina

 Biossíntese
Monoterpênicos

Hemiterpênicos

Beta-carbonílicos
Monoterpênicos

Triptofano
Descarboxilação

Triptamina Secologanina

Esqueleto terpênico
Hemiterpênicos
Fungos

Triptofano Dimetilalila

Anel
LSD
ergolínico

Clavinas

Ergopeptídeos
Beta-carbonílicos

Derivados do triptofano  triptamina +

acetato  tipo harmano

Reações diversas
 Análise
Extração:
Ácido-base  orgânica  frações

Identificação:
CCD, CLAE, reações colorimétricas gerais, CC,
CG

Doseamento: CLAE, CG, titulometria

 Farmacologia
Diversos receptores
Agonistas/antagonistas  adrenérgicos,
serotoninérgicos, colinérgicos,
dopaminérgicos

Atividade alucinógena, vasoconstritora,

antitumoral,
 Plantas

Esporão-do-centeio infectado por

Claviceps purpurea
Physostigma venenosum
Pausinystalia yohimbe
Strychnos nux-vomica
Vinca
ALCALOIDES
PIRROLIZIDÍNICOS
Distribuição restrita

Sem interesse terapêutico  intoxicação

em humanos
• Indução de tumores hepáticos e falência
hepática
 Biossíntese
Arginina ou ornitina 
putrecina 
transferência de grupos 
homospermidina 
desaminações e reações 
esqueleto pirrolizidínico 
Alcaloides (necina)
 Análise
Extração:
Maceração em etanol ou soxhlet
Cristalização

Identificação: CCD, CC, espectro, índice de

refração

Doseamento: CLAE
 Farmacologia
Toxicidade elevada

Endemias de envenenamentos

Utilidade: conhecer as plantas para previnir

problemas de saúde.

Educação em saúde
 Plantas
Confrei

Maria mole/malmequer-amarelo

Erva-de-são-joão

Bela-emília

Borragem
REFERÊNCIAS
SIMÕES, C.M. O. et al. [org]. Farmacognosia: do
produto natural ao medicamento [recurso
eletrônico]. Porto Alegre: Artmed, 2017. e-PUB.