HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

Vamos começar o estudo das cadeias carbônicas

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falando sobre o fenômeno que permite a
existência delas: a hibridização dos orbitais 2s 2p
atômicos do carbono. Mas o que são orbitais Quando a hibridização acontece, um elétron do
atômicos? subnível s é promovido para o subnível p, de
Um orbital é uma região no espaço ao redor de maior energia, e observamos o seguinte:
um átomo onde há maior probabilidade de se
encontrar um elétron. Eles podem ser entendidos 1 1 1 1
como os domínios de elétrons de um átomo, 2s 2p
quando ele não está ligado a nenhum outro Este é o estado excitado do carbono. A partir
átomo. Cada orbital tem sua energia, de acordo da promoção do elétron, os orbitais podem se
com o diagrama de Linus Pauling. combinar em diferentes proporções, gerando
hibridizações diferentes, cada uma com sua
A Hibridização é a combinação entre esses
energia.
orbitais do mesmo átomo – ou seja, uma
“mistura” entre eles, formando novos orbitais
QUÍMICA ORGÂNICA

Quando o orbital s se combina com os três

atômicos. Vejamos como isso acontece para o orbitais p, são gerados quatro orbitais
carbono. Sabemos que a configuração eletrônica chamados híbridos sp3. Veja abaixo como isso
de sua camada de valência é 2s2 2p2: acontece:

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Juntando os quatro novos orbitais numa única
representação, como acontece de fato, obtemos
o arranjo sp3, que é o arranjo tetraédrico. O
Carbono pode, agora, fazer quatro ligações de
mesma energia.
Também é possível que essas combinações
ocorram em diferentes proporções. Por exemplo:
o orbital s pode se combinar com apenas dois
orbitais p, gerando três orbitais híbridos sp2,
de mesma energia. Veja abaixo a representação
dos orbitais sp2, de geometria trigonal plana.
Lembrando que um dos orbitais p permanece
puro, e não está representado na imagem.
Quando somente um orbital p é combinado
com o orbital s, os novos orbitais são chamados
híbridos sp. Dois dos orbitais p não são
hibridizados, permanecendo em seu estado
natural. A geometria dos orbitais sp é linear.
CADEIAS CARBÔNICAS
E HIBRIDIZAÇÃO
Agora que já sabemos como funciona a
hibridização, podemos observar seus efeitos
práticos nos hidrocarbonetos – moléculas
compostas por somente hidrogênios e carbonos.
De acordo com a hibridização, podemos ter
ligações simples (σ) ou duplas e triplas (π).
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Vamos começar observando as ligações da
molécula de etano, composta dois átomos de
carbono ligados, com três hidrogênios cada
(C2H6). Nesta molécula, vemos que os carbonos
têm geometria tetraédrica, correspondendo à
hibridização sp3.
As cadeias carbônicas cujos carbonos só fazem
ligações simples (σ) entre si são chamadas de
cadeias saturadas. Elas são assim chamadas pois
estão saturadas de hidrogênios; não é possível
adicionar mais hidrogênios à molécula sem que
a ligação entre os carbonos seja desfeita, e a
molécula, consequentemente, quebrada.
QUÍMICA ORGÂNICA
Cadeias carbônicas que contém somente
ligações simples são chamadas de alcanos
Vamos analisar agora a molécula de eteno
(C2H4), cujos carbonos têm hibridização sp2.
Na primeira parte, vemos a ligação sigma (σ)
entre os carbonos. Em seguida, a representação
da interação entre os orbitais p que não foram
hibridizados. Por último, podemos ver como
ocorrem espacialmente ambas as ligações.
Temos, então, uma ligação sigma entre os
orbitais sp2, e uma ligação pi, formada entre
os orbitais p puros dos carbonos. Neste caso,
dizemos que ocorre ligação dupla entre os
carbonos.
Cadeias carbônicas que contém ligações
duplas são chamadas de alcenos
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 Por último, vamos analisar a molécula de
etino. Nesta molécula, os carbonos possuem
hibridização sp. Podemos ver os orbitais sp,
lineares, representados na figura abaixo.
Também vemos os dois orbitais p que não foram
hibridizados. Esses últimos orbitais p interagem
entre si, formando o que chamamos de uma
ligação tripla.
ANOTAÇÕES
QUÍMICA ORGÂNICA
10
Quando, em uma cadeia carbônica, os carbonos
estão ligados por ligações duplas ou triplas,
dizemos que a cadeia em questão é insaturada,
novamente referindo-se à possibilidade de
adição de hidrogênios à molécula. Nestes últimos
casos, vemos que é possível adicionar mais
hidrogênios, pois somente as ligações pi seriam
desfeitas, e a molécula não seria quebrada.
Cadeias carbônicas que contém ligações
triplas são chamadas de alcinos
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QUÍMICA ORGÂNICA

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 Tratamento de Águas

EXERCÍCIOS Entres os grandes exploradores de fontes aquáticas

1 (UFJF 2017) O Comitê Olímpico Internacional, durante
as Olimpíadas Rio 2016, estava bastante atento
aos casos de doping dos atletas. A nandrolona, por
exemplo, é um hormônio derivado da testosterona
muito utilizado pela indústria farmacêutica para a
produção de derivados de esteroides anabólicos.
estão as indústrias têxteis. Estas requerem grandes
quantidades de água, corantes, entre outros produtos.
O processamento têxtil é um grande gerador de
dejetos poluidores de recursos hídricos. Urna técnica
promissora para a minimização desse problema é
a eletrofloculação, que tem se mostrado eficiente
tanto no processo de reciclagem da água quanto
do corante. A Fig. 1 mostra uma representação
esquemática de um dispositivo dc eletrofloculação e
a estrutura química do corante índigo, bastante usado
nas indústrias têxteis
(extraído do artigo “Tratamento da água de purificação do biodiesel
utilizando eletrofloculação”. Química Nova. vol.35. n.4. 2012)

Quantos carbonos terciários com hibridação sp³

possui esse hormônio na sua estrutura molecular?
a
1
b
2
c
3
d
4
e
5

2 (UFPA 2016) Um anel aromático tem estrutura plana

porque seus carbonos têm hibridação
EXERCÍCIOS

a somente sp.
b somente sp².
c somente sp³.
d sp e sp² alternadas.
e
sp² e sp³ alternadas.

3 (UFJF 2016) O BHT é um importante antioxidante

sintético utilizado na indústria alimentícia. Sobre o
BHT é correto afirmar que ele apresenta:

4 (UEPB 2014) Assinale a alternativa que apresenta a

2 carbonos quaternários.
a
b fórmula molecular C14 H21O.
c 2 substituintes n-butila.
d 3 carbonos com hibridação sp².
e 5 carbonos terciários.
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
Ano Internacional da Cooperação pela Água
A Organização das Nações Unidas (ONU) declarou
2013 como o “Ano Internacional da Cooperação pela
Água” com a finalidade de uma reflexão mundial
sobre os desafios da gestão, acesso, distribuição e
serviços relacionados a este recurso cada vez mais
escasso no planeta.
hibridação correta dos átomos de carbono, oxigênio e
nitrogênio, respectivamente.
a sp², sp², sp
b sp², sp², sp²
c sp³, sp³, sp³
d sp, sp, sp
e sp², sp², sp³
5 (UFPR 2013) O átomo de carbono sofre três tipos
de hibridação: sp3, sp2 e sp. Essa capacidade de
combinação dos orbitais atômicos permite que o
carbono realize ligações químicas com outros átomos,
gerando um grande número de compostos orgânicos.
A seguir são ilustradas estruturas de dois compostos
orgânicos que atuam como hormônios.

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7 (UFV 2004)
Acerca da hibridação dos átomos de carbono nos dois
hormônios, considere as seguintes afirmativas:
1. A testosterona possui dois átomos de carbono com
orbitais híbridos sp2.
2. A progesterona possui quatro átomos de carbono
com orbitais híbridos sp2.
3. Ambos os compostos apresentam o mesmo número
de átomos de carbono com orbitais híbridos sp3.
4. O número total de átomos de carbono com orbitais
híbridos sp3 na testosterona é 16.
Assinale a alternativa correta.
a Somente as afirmativas 1 e 3 são verdadeiras.
b Somente as afirmativas 2 e 4 são verdadeiras.
c Somente as afirmativas 2, 3 e 4 são verdadeiras.
d Somente as afirmativas 1, 2 e 3 são verdadeiras.
e As afirmativas 1, 2, 3 e 4 são verdadeiras.
6 (UFPE 2012) O licopeno é um carotenoide que dá
a cor vermelha ao tomate, à melancia e a outros
alimentos. É um antioxidante que, quando absorvido
pelo organismo, ajuda a impedir e reparar os danos
às células causados pelos radicais livres.
ANOTAÇÕES
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Observando a estrutura da molécula do licopeno a
seguir, podemos afirmar que esta molécula possui:
( ) cadeia carbônica saturada.
( ) 11 ligações duplas conjugadas.
( ) estereoquímica cis nas ligações duplas mais
externas.
( ) átomos de carbono com hibridação sp² e com
hibridação sp³.
( ) 26 elétrons π.
Muitos inseticidas utilizados na
agricultura e no ambiente doméstico pertencem à
classe de compostos denominados piretroides. Dentre
os muitos piretroiides disponíveis comercialmente,
encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais
potente tem sua fórmula estrutural representada a
seguir:
EXERCÍCIOS
Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a
afirmativa INCORRETA:
a Existe um carbono quaternário.
b O composto apresenta dez ligações pi.
c O composto possui três carbonos assimétricos.
d O composto possui sete carbonos quaternários.
e O composto possui quinze carbonos com hibridação sp2
e um carbono sp.
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 GABARITO DJOW
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO
1: [D]
5: [B]

Carbono terciário é aquele ligado a 3 outros átomos de carbono

e, nesse caso, esse carbono deve possuir hibridização do tipo sp³,
ou seja, deve possuir apenas ligações simples.

2: [B]
Um anel aromático apresenta todos seus carbonos com ligações
duplas, portanto, todos com hibridação do tipo sp².
QUÍMICA ORGÂNICA

3: [A]
[A] Correta.

6: F – V – F – V – V.
[B] Incorreta. Fórmula molecular: C15H24O Análise das afirmações:
[C] Incorreta. Possui 2 substituintes: terc-butila. (F) Possui cadeia carbônica insaturada por ligações pi (duplas).
[D] Incorreta. Possui 6 carbonos com hibridação do tipo sp² (V) Possui 11 ligações duplas conjugadas.
(carbonos que formam dupla ligação).
[E] Incorreta. Possui apenas 3 carbonos terciários.

(F) Não possui estereoquímica cis nas ligações duplas mais

externas.

4: [E] (V) Possui átomos de carbono com hibridação sp² (ligações

Todos os carbonos possuem hibridação sp2.
O oxigênio apresentado na fórmula não precisa da hibridação
para esse tipo de ligação.
O nitrogênio, apenas com ligações simples, possui par de elétrons
livres, apresentando assim hibridação sp3.
duplas) e com hibridação sp³ (carbono com 4 ligações simples).
(V) Possui 26 elétrons π, pois a molécula tem 13 ligações duplas
(2x13=26).
7: [D]

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