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EDVALDO GOMES DE ABREU JUNIOR

JOSE ALCKIMIN DE SOUSA ROCHA


KAMILA VITÓRIA CIRINO MOREIRA

Síntese e Caracterização da Acetona

Relatório realizado por discentes do 2º período


de Farmácia da Universidade Federal do Piauí,
como requisito para avaliação da disciplina
Química Orgânica Experimental.
Professor(a): Nilza Campos Andrade.

Teresina

2021
SUMÁRIO

RESUMO ................................................................................................................... 3
1 INTRODUÇÃO .................................................................................................... 4-5
2 PARTE EXPERIMENTAL ................................................................................... 6-7
3 RESULTADOS E DISCUSSÕES ......................................................................... 8-9
4 CONCLUSÃO ..................................................................................................... 10
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS ........................................................................ 11
QUESTIONÁRIO ................................................................................................. 12-15
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RESUMO

Esse relatório de experimento, realizado por meio de pesquisas bibliográficas e


experimentos laboratoriais observados de forma remota, teve como principal assunto
e objetivo a síntese da acetona/propanona, onde abordou-se também suas
propriedades químicas e físicas que mostram ser de bastante utilidade em diversas
áreas, e além do mais também foram discutidos e utilizados processos, métodos e
reações empregados nesta obtenção, onde atuaram de forma positiva.
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1 INTRODUÇÃO
1
A acetona, de nome oficial (propanona), é a cetona que possui o maior uso
comercial devido a sua grande utilidade como solvente de esmaltes, tintas,
vernizes, fibras de vidro, e também é amplamente usada na extração de
gorduras e óleos de sementes vegetais (como soja, amendoim e girassol),
onde é bastante apreciada na indústria alimentícia e de cosméticos. Além
disso ainda atua na produção de reagentes importantes (em várias
indústrias), como o anidrido acético, na preparação de clorofórmio, iodofórmio
e bromofórmio, e na também produção de medicamentos.
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A acetona é um composto orgânico cujo fórmula química é CH3(CO)CH3.
Deste modo a partir dessa estrutura simples pode se observar várias
propriedades como ser um líquido inflamável, incolor, de cheiro agradável,
solúvel em água e em outros solventes orgânicos. A acetonas pertencem à
classe das Cetonas (substâncias orgânicas oxigenadas caracterizadas por
apresentar a carbonila em carbono secundário).

As acetonas são sintetizadas na indústria por meio de diferentes processos,


um dos principais e que é abordado nesse experimento é aquele feito por
meio de alcoóis secundários num processo conhecido por desidrogenação.

OH O

H3C CH3 Na2Cr2O7 H3C CH3


H2SO4
isopropanol acetona
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Como representado, observa-se acima a síntese da acetona através da
reação de oxidação do 2-propanol - isopropanol.

Extra: A acetona também é utilizada na extração da cocaína, a partir das


folhas de coca (infelizmente na fabricação de entorpecentes); sendo, portanto,
comercializada de forma controlada pelo Departamento de Entorpecentes da
Polícia Federal.
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O presente experimento tem como principal objetivo de sintetizar a acetona


através da reação de oxidação do 2-propanol (isopropanol) de formula C3H8O,
fazendo uso de uma mistura de dicromato de potássio e ácido sulfúrico
concentrado, que auxiliará de forma objetiva na obtenção.
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2 PARTE EXPERIMENTAL

Materiais e Reagentes

 Balão de 3 bocas de 500 ml;


 Fragmentos de porcelana;
 Funil de adição;
 Condensador ascendente;
 Béquer;
 Aparelho de destilação simples;
 Balão de fundo redondo de 50 ml;
 2,4-dinitrofenilidrazina;
 Álcool isopropílico;
 K2cr2o7;
 H2so4 concentrado;
 Etanol.

Procedimento experimental

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SÍNTESE DA ACETONA

 No balão de 3 bocas foi colocado 19 ml de álcool isopropílico e 60 mL de


água.
 Adaptou-se um funil de adição em uma das bocas do balão, e na outra um
condensador ascendente.
 Foram colocados alguns fragmentos de porcelana porosa no interior do
balão.
 Paralelamente, em um béquer, preparou-se uma solução oxidante,
dissolvendo 14,5 g de K2Cr2O7 em 75 mL de água, sobre a qual foram
adicionados, cautelosamente e vagarosamente, 12,5 ml de H2SO4
concentrado.
 Resfriou-se a solução e essa foi transferida para o funil de adição adaptado
ao balão.
 Adicionou-se lentamente a mistura oxidante ao álcool contido no balão, de tal
forma que se manteve a ebulição no balão sem que houvesse destilação.
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 Quando toda a mistura oxidante foi adicionada, removeu-se o funil de adição


e foi tampada esta boca do balão.
 Refluxou-se suavemente por 15 minutos.

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SEPARAÇÃO E PURIFICAÇÃO DA ACETONA

 Montou-se um aparelho de destilação simples e foi destilado vagarosamente,


recolhendo todo produto até uma temperatura de 90°C e foi desprezado o
resíduo.
 Recebeu-se o destilado em uma proveta imersa em cuba de água gelada
para que fosse evitadas perdas de acetona por evaporação.
 Transferiu-se o destilado contendo acetona para um balão de destilação de
fundo redondo e foi adaptado à uma coluna de destilação para o
fracionamento.
 Colocaram-se fragmentos de porcelana porosa no balão e foi destilado
vagarosamente, até uma temperatura de 56°C, recolhendo o destilado em
água gelada.

TESTE DE CARACTERIZAÇÃO DO GRUPO CARBONILA

 Dissolveu-se 1 mL do composto carbonilado em 5 mL de etanol e foi


adicionado 1 mL de uma solução alcoólica de 2,4-dinitrofenilidrazina.
 Verificou-se precipitado.
 Coletou-se o derivado e o submeteu à recristalização..
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3 RESULTADOS E DISCUSSÕES

Para síntese da acetona, utilizou-se reação de oxidação, pela qual foram


misturados, obtendo-se uma solução, dicromato de potássio, ácido
sulfúrico e água, o que resultou na formação de ácido crômico que é o
reagente oxidante, enquanto a reação, a primeira etapa é a formação do
éster cromato de álcool, usando um álcool secundário, o éster é instável,
então ele transfere um próton a uma base (água) e, simultaneamente,
elimina o íon HCrO3-.

Formação do éster cromato


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Também foi adicionado aos poucos álcool isopropílico + H2O, onde foi
observado o odor característico da acetona, então foi feito um novo
refluxo para a garantia da maior obtenção do produto, após submeteu-se
à destilação, isso porque, após o aquecimento, a acetona irá ebulir antes
que a água, já que seu ponto de ebulição é inferior ao da água. Foi
observado o odor característico da acetona, então foi feito um novo
refluxo para a garantia da maior obtenção do produto.

Depois para a confirmação de que o produto obtido foi a acetona,


submeteu-se o composto a um teste de identificação da carbonila, a qual
está presente na acetona, primeiro esse foi misturado com etanol para a
melhor solubilidade para que acontecesse a seguinte reação: o nucleófilo
que é a 2,4-dinitrofenilidrazina (1), ataca o carbono carbonílico (2),
formando composto cristalino (3), que recristalizou-se para a melhor
observação da reação.

O2N NO2 O2N NO2


O -H2O
+ H2N R N
R R1 N N
H R1 H
2 1 3
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4 CONCLUSÃO

Como foi visto nos aspectos abordados, podemos ter uma melhor compreensão
sobre as reações e as propriedades física e químicas visadas nesse experimento.
Entre as primeiras foi vista uma reação exotérmica onde foi notado um pequeno
aquecimento quando ocorreu adição do ácido crômico na solução de água com o
álcool, e assim começou a liberar calor. Outra dessas reações ocorreu com o
gotejamento da mistura sulfocrômica, onde se observou uma mudança de cor, que
foi do alaranjado para o verde, devido a oxidação /redução do K2Cr2O7 para Cr+3.
Ao decorrer dessa última reação ocorreu o início do processo da destilação que foi
de aproximadamente 56 °C (P.E da acetona), lembrando que, a temperatura de
ebulição fugiu um pouco do esperado, devido as impurezas existentes nos
compostos. Contudo, os testes feitos para caracterizar o grupo carbonila ocorreu de
forma favorável, o que indica que o resultado obtido foi positivo para síntese da
acetona/propanona.
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REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1 CAREY, F. A.; Química Orgânica, 7ª ed., vol. 1 e 2, AMGH Editora Ltda, Porto
Alegre, 2011.

2 CHEMISTRY SCHOOL. Oxidation of Propanol ( CH3CH2CH2OH ) with PCC


and KMnO4. Disponível em <https://www.chemistryscl.com/organic/oxidation-of-
propanol/index.php>. Acesso em: 27\06\2021.

3 PREPARA ENEM. Oxidação metanol. Disponível em


<https://www.preparaenem.com/quimica/oxidacao-metanol.htm>. Acesso em:
27\06\2021.

4 INGRYD NATÁLIA. Síntese da propanona. 2018. Disponível em <


https://www.passeidireto.com/arquivo/48913068/sintese-da-acetona. Acesso em:
28\06\2021.
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QUESTIONÁRIO

1. Quais os produtos formados na reação de oxidação com K 2 Cr 2 O 7 /H +


dos seguintes compostos:
a) 1-propanol b) 2-pentanol c) 1,4-hexanodiol d) ácido 4-hidroxioctanóico

A)

C)

D)

B)

2. Na oxidação de um álcool primário à aldeído, por quê o produto formado


deve ser removido da reação por destilação?
Alcoóis primários, por oxidação controlada, produzem aldeídos. A oxidação é feita
com uma solução de dicromato de potássio (K2Cr2O7) em água e meio ácido. Uma
vez que aldeídos são facilmente oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes,
deve-se remover o mais rápido possível o aldeído que vai sendo formado, através
de uma destilação.
3. Justifique o fato de que a oxidação de álcoois secundários resulta em
melhores rendimentos do que a oxidação de álcoois primários
A oxidação dos álcoois secundários possui melhores resultados, devido a sua
oxidação que irá formar apenas uma composta cetona, com os álcoois primários é
necessário obter uma primeira oxidação que irá formar um aldeído, e após essa
oxidação do aldeído pode-se formar o ácido carboxílico, ou seja a formação de um
único produto irá apresentar melhores resultados dos reagentes
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4. Escreva as equações balanceadas para a oxidação do formaldeído e


propionaldeído com KMnO 4 , em solução neutra e em solução ácida.
Oxidação do formaldeído

Oxidação do propionaldeído.

5. Desenhe os aparelhos utilizados nesta experiência para:


a) a síntese da acetona (qual a função do funil de adição?);

Essa vidraria de laboratório usada para separar líquidos imiscíveis de diferentes


densidades.

b) refluxo (explique seu funcionamento).

Durante um processo de destilação, é feito a condensação


dos vapores, através do aquecimento de líquidos. O aparelho utilizado para esta
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condensação é o Condensador de refluxo e, de acordo com a finalidade da


condensação, é usado um dos tipos de condensador de refluxo conforme iremos
descrever. Durante um processo de destilação, é feito a condensação dos vapores,
através do aquecimento de líquidos. O aparelho utilizado para esta condensação é o
Condensador de refluxo e, de acordo com a finalidade da condensação, é usado um
dos tipos de condensador de refluxo conforme iremos descrever.
6. O que é um derivado? O que se pretende nesta experiência com a formação
do derivado?
Um derivado é um composto que se origina por modificação da estrutura molecular
se um composto similar por reações químicas ou um composto que pode ser
imaginado como se originando de outro composto, se um átomo é substituído com
outro átomo ou grupo de átomos. A segunda definição é comum em química
orgânica. Em bioquímica, a palavra é usada para compostos que ao menos
teoricamente podem ser formados do composto precursor.
7. Qual o objetivo de se determinar o ponto de fusão do derivado de 2,4-
dinitrofenilidrazina, nesta experiência?
Os derivados de 2,4-dinitrofenil-hidrazina (DNPH, reagente de Brady, reagente de
Borche) também podem ser usados como evidência da identidade do composto
original. O ponto de fusão do derivado é bastante usado, e com uma grande
frequência, serve como referência a um banco de dados de valores, para determinar
a identidade de um composto carbonil específico de muita importância.
8. Nesta experiência, qual o objetivo de se fazer uma destilação simples e
depois uma destilação fracionada?
Esses dois processos de destilação usados tem o principal intuito de se obter um
alto grau de pureza da acetona. E evitar que impurezas possa reagir com o
composto obtido após a separação.
9. Além da oxidação de álcoois secundários, escreva outros dois métodos para
a preparação de cetonas:
* Outro método para preparação de cetonas é o método da Píria que consiste no
aquecimento de sais de cálcio ou bário.

* Também temos a hidratação de alcinos, onde com exceção do etino, o restante


dos compostos produz cetonas e aldeídos.

10. Porque a indústria emprega a técnica de desidrogenação catalítica na


oxidação de álcoois primários e secundários?
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Na indústria se utiliza a hidrogenação catalítica do álcool secundário para fornecer


cetona, que possuem bastante utilidades como foi visto ao decorrer do relatório. E
no álcool primário serve para obtenção dos aldeídos, grupo orgânico cujo é utilizado
para ação anti-bactericidas, e conservação de espécies biológicas.

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