Cesec Profª Elza Maria

Q UÍ MI C A 8-D – Prof. Gael Silveira

01 - (UFPA) d) somente I e III estão corretas.

As reações de bromação e cloração de alcanos ocorrem via e) I, II e III estão corretas.
mecanismo radicalar. Caso o produto dessas reações
tenha um centro quiral, então será obtida uma mistura 04 - (FUVEST SP)
racêmica. Por exemplo, a cloração radicalar do n-butano A reação do propano com cloro gasoso, em presença
produz uma mistura racêmica de 2-clorobutano, com 71% de luz, produz dois compostos monoclorados.
de rendimento. Já a bromação do n-butano produz uma
mistura racêmica de 2-bromobutano com 98% de
rendimento. Nesse caso, o maior rendimento em mistura
racêmica da bromação é devido à
a) maior estabilidade do carbocátion secundário
formado durante a reação de cloração.
b) menor reatividade do radical de bromo formado
durante a reação de bromação.
Na reação do cloro gasoso com 2,2-dimetilbutano, em
c) maior estabilidade do radical alquila primário
presen ça de luz, o nú mero de co mpo st o s
formado durante a reação de bromação.
monoclorados que podem ser formados e que não
d) menor reatividade do radical de cloro formado
possuem, em sua molécula, carbono assimétrico é:
durante a reação de cloração.
a) 1
e) maior reatividade do radical de bromo formado
b) 2
durante a reação de bromação.
c) 3
d) 4
02 - (Unimontes MG)
e) 5
O pentano (C5H12) reage com o gás cloro (Cl2), na
presença de luz, para fornecer três produtos
05 - (UECE)
monoclorados, dos quais apenas um apresenta
Hidrocarbonetos aromáticos presentes no alcatrão,
atividade óptica. O nome oficial desse composto é
respondem, em parte, pelos riscos à saúde que o fumo
a) 2-cloropentano.
oferece. Muitos fumantes têm tido problemas nos
b) 1-cloropentano.
pulmões causados pelos hidrocarbonetos aromáticos.
c) 3-cloropentano.
Assinale a alternativa que representa corretamente os
d) 2-cloro-2-metilbutano.
produtos da reação química de substituição de um
hidrocarboneto aromático, cujos reagentes são:
03 - (MACK SP)
Do butano, gás utilizado para carregar isqueiros,
fazem-se as seguintes afirmações.
I. Reage com o cloro por meio de reação de
substituição.
II. É isômero de cadeia do metil-propano.
III. Apresenta, no total, treze ligações covalentes
simples.
Dessas afirmações,
a) somente I está correta.
b) somente II e III estão corretas.
c) somente I e II estão corretas.

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 a) b)

c)

d)

06 - (UECE)
A metilamina é um composto orgânico usado para a 8– (UNESP SP)
fabricação de produtos para a agricultura, a indústria Na reação entre o 3-bromo-3metilezano dextrogiro e uma
farmacêutica, tintas e explosivos. Marque a opção que solução aquosa de hidróxido de potássio, ocorre a
mostra, corretamente, a sua preparação. formação de:
a) 3-metilexan-3-ol dextrogiro.
a) CH3Br + NaCN → CH3CN + NaBr b) 3-metilexan-3-ol levogiro.
b) CH3CH2Br + NH4OH → CH3CONH2 + HBr + 2H2 c) Racemato de 3-metilexan-3ol.
c) CH3Br + NH3 → CH3NH2 + HBr d) 3-metilexan-2-ol dextrogiro.
d) CH3CH2Br + NH3 → CH3CONH2 + HBr + H2 e) 3-metilexan-2-ol meso.

07-
Faça uma pesquisa sobre reações de oxirredução

09- (UESPI) 11- (PUC PR)

O metano é um composto que reage sob condições A monocloração do 2-metilpentano pode fornecer
vigorosas com halogênios. Observando-se o vários compostos, em proporções diferentes.
comportamento de reações entre moléculas de metano Dos compostos monoclorados, quantos apresentarão
com moléculas de um tipo de halogênio - bromo, cloro, carbono quiral ou assimétrico?
flúor e iodo, respectivamente – sob aquecimento e na a) 4
presença de luz, é correto afirmar que: b) 5
a) o I2 é o que possui maior tendência para reagir. c) 1
b) ocorrem reações de adição nucleofílica. d) 2
c) o meio reacional ficará mais ácido com o e) 3
andamento das reações.
d) o alcano será transformado em alceno. 12- (UEPB)
e) serão formados haloalcanos isoméricos. Os haletos orgânicos têm estado atualmente em
evidência, devido aos problemas ambientais causados
10- (UFAM) pelo uso indiscriminado de certas substâncias
O 2-metil-propano, ao reagir com gás cloro, napresença pertencentes a essa classe de compostos orgânicos.
de luz, e a 25o C, dará dois compostos isômeros de A p a r t i r d a r e a ç ã o d e m o n o c l o r a ç ã o d o 2,4-
proporções diferentes. São eles: dimetil-pentano, podem-se obter diferentes pr
a) Cloreto de butila e cloreto de terc-butila o d u t o s h a l o g e n a do s. Qu an tos pr o du t o s
b) Cloreto de isobutila e cloreto de terc-butila monoclorados podem ser obtidos a partir dessa reação?
c) Cloro-butano e 2-clorobutano a) 5
d) Cloreto de isopropila e cloreto de metil-propila b) 3
e) 1-cloro-1-metilpropano e 2-cloro-2metilpropano c) 4
d) 2
e) 6

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