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Julia Rossito – 3E2

Isomeria óptica (Talidomida)

Introdução à Isomeria Óptica

Isomeria Óptica é o tipo de isomeria espacial que é caracterizada pelo desvio que os
compostos químicos apresentam quando expostos a um plano de luz polarizada. Isso
quer dizer que há substâncias orgânicas que têm a mesma fórmula molecular, mas
que se diferenciam pelo seu comportamento óptico em decorrência da exposição à
luz. Essas substâncias são chamadas de isômeros opticamente ativos. Um isômero
opticamente ativo quando submetido à luz polar pode se comportar da seguinte forma:

 A luz pode ser desviada para a direita. Nesse caso, essa substância é
chamada de dextrogira.
 A luz pode ser desviada para a esquerda. Nesse caso, essa substância é
chamada de levogira.

Por outro lado, se a luz não for desviada, quer dizer que sua atividade óptica é inativa.
Isso acontece quando há misturas de dextrogira e levogira em partes iguais, as quais
recebem o nome de misturas racêmicas.

Breve história da Talidomida

A talidomida é um composto do tipo isoindole piperidinil, originalmente introduzido

como um fármaco hipnótico . A talidomida começou a ser comercializada no fim dos anos
1950 como um medicamento contra náuseas, dores de cabeça e insônia. Era
especialmente indicada para gestantes porque combateria o enjoo da gravidez. A marca
Contergan foi a primeira a ser lançada no mercado e não demorou a se transformar em um
dos medicamentos líderes de vendas, sobretudo na Europa e no seu país de origem, a
Alemanha. No Brasil, o medicamento era fabricado pelo Instituto Pinheiros, em uma
cooperação com a alemã Chemie Grünenthal, aqui assumindo o nome Sedalis. O
problema da droga, anunciada como solução para as náuseas de gestantes, estava
justamente no seu uso durante a gravidez: nos primeiros anos de uso, enquanto o
laboratório alemão atestava a segurança do medicamento, registrou-se o nascimento de
milhares de crianças com múltiplas malformações graves. A principal delas é a focomelia,
uma atrofia congênita dos braços e das pernas que faz com que os membros sejam mais
curtos e, frequentemente, deformados. Há também casos de malformações nos órgãos
internos. Além dessas anomalias, havia um aumento no número de abortos relatados
por mulheres durante o mesmo período de tempo. Consequentemente, a talidomida foi
removida do mercado da maioria dos países em 1961.

Química - 23/07/2020
Julia Rossito – 3E2
Isomeria óptica (Talidomida)

A talidomida e sua relação com a isomeria óptica

A estrutura da talidomida tem um carbono que chamamos de quiral ou assimétrico


(C*). O carbono quiral da talidomida é aquele que se liga ao nitrogênio (C*-N) e, dessa
forma, une o anel piperidinil ao isoindole. Dizer que ele é quiral ou assimétrico significa
que todos os seus substituintes (grupos ligantes) são diferentes. Em consequência da
presença desse carbono assimétrico, há duas espécies químicas praticamente iguais.
Chamamos cada espécie de isômero, isto é, compostos que têm a mesma
composição (fórmula molecular), mas diferentes entre si na sua estrutura (fórmula
estrutural) e, portanto, apresentam diferentes propriedades biológicas.

Os dois isômeros da talidomida são denominados de acordo com sua configuração


dextrógira (+)-R-talidomida e levógira (-)-S-talidomida. Observa-se que os
isômeros R e S da talidomida também são enantiômeros, isto é, eles são imagem
especular uma da outra no espelho. Porém, assim como as mãos esquerda e direita,
não pode ser sobreposto em sua totalidade (portanto, são compostos diferentes,
apesar de parecerem iguais) como se observa na figura.  Como, em bioquímica, a
disposição dos átomos é crucial na determinação da atividade biológica (assim como o
modelo chave-fechadura das enzimas), os isômeros podem apresentar efeito biológico
completamente diferente um do outro. Isso explica os isômeros da talidomida
apresentarem atividades biológicas completamente diferentes (combate ao enjoo e má
formação do feto).

Química - 23/07/2020
Julia Rossito – 3E2
Isomeria óptica (Talidomida)

Referências bibliográficas:

https://www.todamateria.com.br/isomeria-optica/#:~:text=Isomeria%20%C3%93ptica
%20%C3%A9%20o%20tipo,um%20plano%20de%20luz%20polarizada

https://gauchazh.clicrbs.com.br/saude/noticia/2020/01/conheca-a-historia-da-
talidomida-que-afetou-a-vida-de-milhares-de-pessoas-e-que-60-anos-depois-volta-a-
assombrar-as-vitimas-ck58a7we2004l01r2ph10h28g.html

https://www.news-medical.net/health/History-of-Thalidomide-(Portuguese).aspx

https://www.blogs.unicamp.br/quimikinha/2018/05/07/tragedia-da-talidomida-divisor-de-
aguas-na-regulamentacao-de-medicamento/#:~:text=A%20estrutura%20da
%20talidomida%20tem,de%20centro%20quiral%20ou%20assim
%C3%A9trico.&text=De%20acordo%20com%20sua%20propriedade,ou%20anti
%2Dhor%C3%A1rio%2C%20respectivamente.

Química - 23/07/2020

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