Instituto Politécnico de Viana do Castelo

Escola Superior de Tecnologia e Gestão

Química Orgânica
Alimentar
1- Introdução à Química Orgânica
Docente: Preciosa Pires

Licenciatura em Ciência e Tecnologia Alimentar

 Química Orgânica
origem e definição
Substâncias provenientes de organismos vivos – Q.O.
n  Lavoisier
Substâncias provenientes de fontes “sem vida” – Q.I.

n  Definição antiga: “que provém dos organismos vivos”

n  Definição actual: “química dos compostos de carbono”

Wöhler, 1828 O
+ - calor
heat
NH4 OCN H2N C NH2
cianato de amónio urea
ureia
(sal inorgânico) (composto orgânico)

2
 O
Química Orgânica O CH3
O
S H3C N
HO CHO
NH
N
O N
O CH3O
CH3
Sacarina (adoçante) Baunilha Cafeína

H3C
N
CO2CH3
H
N H

CH3
N O
O
H

Cocaína
Nicotina
OH
N OH Cl Cl
N
CCl3

H2N N N
DDT (insecticida)
Xantoferina (pigmento amarelo das borboletas)

Diversidade
CH 3
de estruturas,
H C dimensões e de átomos
3
H
C COOH
H3C 3
S N
 Química Orgânica
objectivos

n  Estudar as estruturas dos compostos orgânicos

n  Relacionar a estrutura desses compostos com as
propriedades físicas (p. ebulição, p. fusão, etc.)
n  Prever a reatividade desses compostos
n  Preparar moléculas com utilidade para o Homem:
§  Produtos farmacêuticos
§  Combustíveis
§  Corantes alimentares e outros
§  Novos materiais
§  Plásticos
§  Nutrientes
§  Aromas alimentares
4
 Química Orgânica
ligações
n  Formação de ligações:
n  Iónica – os electrões são transferidos

n  Covalente – os electrões são partilhados

ligação covalente ligação covalente ligação iónica

apolar polar

5
 Estruturas de Lewis

n  Electrões ligantes H

H
n  Electrões não ligantes H C O
H

Regra do octeto

_
Na
X O CH3 or Na
+
O CH3

6
 Ligações Múltiplas

ou ou ou

eteno etanal etino

acetileno
etileno formaldeído

7
Orbitais atómicas – Orbitais moleculares
orbitais atómicas

1s 2s 2px 2py 2pz

Orbitais atómicas Orbitais moleculares

uma s + três p quatro sp3

(tetraedro)

uma s + duas p três sp2 (sobra uma p)

(triangular plano)

uma s + uma p duas sp (sobram duas p)

(linear)
8
Orbitais atómicas – Orbitais moleculares
orbitais atómicas
Orbitais atómicas Orbitais moleculares

1s 2s 2px 2py 2pz

uma s + três p quatro sp3
(tetraedro)

CH4

9
Orbitais atómicas – Orbitais moleculares
orbitais atómicas
Orbitais atómicas Orbitais moleculares

1s 2s 2px 2py 2pz

C 2H 4

uma s + duas p três sp2 (sobra uma p)

(triangular plano)

10
 Eletronegatividade (Χ)
Polaridade das ligações
aumenta
n  A eletronegatividade (Χ)
é uma propriedade dos
átomos

diminui
n  A eletroneg. aumenta ao
longo do período e
diminui ao longo do grupo

n  N, O, F átomos mais

eletronegativos

11
 Momento Dipolar (p)

H
n  carga
O
×O comprimento
N N
daC l ligação
Cl

H
H H
Cl
C C
C H C Cl
H H
Mapa Pot. Electros.
H Cl
H Cl
Apolares
Cl
O
H H
C H
H
H Encarnado – região parcialmente negativa
Polares Azul – região parcialmente positiva
12
 Polaridade das Ligações

n  ΔΧ

C-H aumenta
N-H a polaridade
O-H

13
 Ressonância
_ _ _
O O O
N N N
O O O O O O

n  A estrutura de ressonância é um híbrido

n  Todos os comprimentos da ligação são os mesmos.
n  Cada oxigénio tem uma carga -1/3

14
Qual é a espécie preponderante?

H + H H + H
C N C N
H H H H

Maior contribuidor
O carbono não tem o
octeto completo!!

15
 Representação das Estruturas
CH3CH2CH2OH
Fórmula Condensada

H H H

H C C C OH

3D H H H
1-propanol
Fórmula com traços

H H
H OH
C C
H Fórmula de ligações
H
etano H

16
 Geometria
H
109.5º
H H
C H
C C
H H H
H H
H
ângulos de 109,5º entre as ligações (geometria tetraedro)

121 º 180 º
H H

C C 118 º H C C H
geometria linear (em cada carbono)
H H
geometria triangular plano (em cada carbono)

17
 Classificação Compostos Orgânicos
Cadeias carbonadas

Abertas Fechadas (Cíclicas)

H H
Lineares Ramificadas
H H H H H H
H H H C
C C
H C C C C H H C C C H H
H
H C C H
H H H H H H
H C H H
prim. sec. sec. prim. H
secundários
H
terc.

18
 Classificação Compostos Orgânicos
Hidrocarbonetos

Alifáticos Aromáticos

Acíclicos Cíclicos

Alcanos Alcenos Alcinos Cicloalcanos Cicloalcenos Cicloalcinos

H H

H3C CH3 C C H C C H

H H
Hibridação sp3 sp2 sp

19
 Hidrocarboneto Aromático
benzeno
H

H H

H H Hidrogénios Implícitos

Duas estruturas de Kekulé para o Benzeno Representação do

Híbrido de Ressonância

20
 Grupo Funcional
n  Os hidrocarbonetos só contêm C e H
n  Quando um desses H é substituído por outro átomo ou
grupo de átomos

Grupos funcionais

Conjunto de moléculas Série hómologa

com o mesmo
grupo funcional
Propriedades Físicas e Químicas semelhantes

Nota: As ligações duplas e triplas também são consideradas como grupos funcionais
21
 Grupo Funcional
Alcanos Alcenos Alcinos

R R

H3C CH2 R R C C R'

R R

Halogenetos de alquilo
Álcool Cetona Aldeído
Ou Haletos de alquilo
O
O
H3C CH 2 X
R OH
X = F, Cl, Br, I R H
R R'

22
 Grupo Funcional
Ácido Carboxílico Éster Éter
O O

R O R'

R OH R OR'

Amina Amida Nitrilo

O
R N R'
R C N
R''
R NR'R''

Aromático Fenol
OH

23
 Nomenclatura
n  International Union of Pure and Apllied Chemistry
(IUPAC)

Organismo Internacional que estabelece regras de

nomenclatura e terminologia científica na área da química

Cada composto diferente deve ter um nome diferente

24
 Alcanos
n  Hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam
apenas ligações simples entre os átomos de carbono:
saturados

Alcanos

Cadeia Linear Cadeia Ramificada

25
Alcanos de cadeia linear

Fórmula Geral: CnH2n+2

26
Alcanos como substituintes

Alcano Alquil Abreviatura

CH3 – H CH3 – Me–
Metano Metil
CH3CH2 – H CH3CH2 – Et–
Etano Etil
CH3CH2CH2 – H CH3CH2CH2 – Pr–
Propano Propil
CH3CH2CH2CH2 – H CH3CH2CH2CH2 – Bu–
Butano Butil

27
Ramificações com nomes tradicionais
CH3
CH3 CH CH3
CH3 CH CH2
isopropyl
isopropil isobutil
isobutyl
H3C CH CH2 CH2
CH3 CH CH2 CH3
CH3 isopentil sec-butyl
sec-butil

CH3
CH3
H3C C CH3 H3C CH2
tert-butyl
terc-butil CH3 neopentil
28
Ramificações com nomes tradicionais

CH2 CH
vinilo

CH2 CH CH2

alilo
CH3

CH2 C
isopropenilo
29
 Cadeia Ramificada
numeração da cadeia principal
1. Localizar a cadeia mais longa de átomos de carbono

CH3CH2CH2CH2CH3

CH2CH2CH3
2. Numerar a cadeia mais longa começando pela
extremidade que conduz ao menor número para o
substituinte
1 2 3 4
CH3CH2CH2CH2CH3

CH2CH2CH3
5 6 7
30
3. Dar o nome ao grupo
substituinte usando o nº 1 2 3 4
do átomo de carbono a CH3CH2CH2CH2CH3
que está ligado como
localizador CH2CH2CH3
5 6 7

4. Ordenar por ordem

alfabética os
substituintes

5. Usar os prefixos di, tri Nota: Os prefixos di, tri, tetra,

ou tetra etc. para etc., não contam para
múltiplos do mesmo a ordem alfabética.
substituinte

31
6. No caso de existirem duas cadeias possíveis com o
mesmo nº de átomos de carbono, use a cadeia com
mais substituintes
H3C
CH CH2 CH3
CH3
H3C CH2 C CH CH2 CH2 CH3
CH3

7. Inicia-se sempre pela extremidade mais próxima de

uma ramificação, ou de um substituinte, por forma a
usar os números mais baixos possíveis nas localizações.
Em caso de empate no 1º substituinte passa-se ao
seguinte

32
7. Inicia-se sempre pela extremidade mais próxima de uma
ramificação, ou de um substituinte, por forma a usar os
números mais baixos possíveis nas localizações. Em
caso de empate no 1º substituinte passa-se ao seguinte

CH3 CH3
H3C CH CH CH2 CH2 CH CH3
CH2CH3

3-etil-2,6-dimetilheptano

33
8. No caso de ocorrerem dois substituintes em
extremidades diferentes que conduza à mesma
numeração prevalece a ordem alfabética.

CH2CH3
6 5 4
H3C CH2 CH C CH2 CH3
H
3 2 1
CH3

3-etil-4-metilhexano

34
 Nomes dos alcanos ramificados
1. Inicia-se com o nome das ramificações precedidas dos números dos

carbonos a que se ligam na cadeia principal, citado por ORDEM

ALFABÉTICA, e termina com o nome do alcano de cadeia linear com

igual número de carbonos da cadeia principal.

2. Na presença de dois ou mais ramificações iguais utilizam-se os prefixos

di, tri, tetra, (...), cujas iniciais não contam para a ordem alfabética.

3. Os números separam-se entre si por vírgulas e dos substituintes

por hífen.

35
Exemplos

36
 Halogenetos de Alquilo

n  Átomos de halogéneos podem substituir um ou mais

átomos de hidrogénio dos hidrocarbonetos.

n  O nome dos derivados halogenados obtém-se a partir

do nome do hidrocarboneto correspondente,
indicando-se a posição e a natureza do halogénio.

37
Halogenetos de alquilo

38
 Alcenos
n  Cadeia principal – cadeia mais longa contendo a ligação
dupla ou o maior número de ligações duplas
n  A terminação ano → eno ex.: butano → buteno
n  duas ligações duplas: dieno

n  três ligações duplas: trieno, etc.

n  Numerar a cadeia de forma a que a ligação dupla possua

o menor número
n  Em caso de igualdade, opta-se pelo maior número de
ramificações

5-metil-3-propil-1,2-hexadieno
39
 Alcenos
numeração da cadeia
A cadeia principal é numerada pela extremidade :

- mais próxima de uma ligação dupla

- mais próxima de um substituinte

- que proporcionar números mais baixos para os

substituintes.

40
 Exemplos

CH3 C CH CH3
CH2 CH CH2 CH3
CH3
1-buteno
2-metil-2-buteno

3-n-propil-1-hepteno

41
 Alcinos
n  Cadeia principal – cadeia mais longa contendo a ligação
tripla ou o maior número de ligações triplas
n  A terminação ano → ino ex.: butano → butino
n  Numerar a cadeia de forma a que a ligação tripla possua o
menor número
n  Em caso de igualdade, o maior número de ramificações

n  Se houver ligações duplas, o composto considera-se

um alceno sendo a ligação tripla considerada um
substituinte

42
 Exemplos

CH3 C CH CH3 C C CH2 CH2 Br

propino 5-bromo-2-pentino

CH3 CH3
CH3 CH CH2 C C CH CH3

2,6-dimetil-3-heptino

43
 Hidrocarbonetos Cíclicos

Para três ou mais substituintes observa-se o princípio

dos menores números: a soma dos números atribuídos
aos carbonos do ciclo com substituintes deve ser a
menor possível.
Em caso de empate começa-se a numeração por
ORDEM ALFABÉTICA.

44
 Exemplos

Ciclopropano metilciclobutano

ciclohexano
4-etil-1-iodo-2-metilciclopentano
45
 CICLOALCANOS
No caso de ligação de uma cadeia alifática ao ciclo ou anel,
com maior número de carbonos do que o próprio anel, o
cicloalcano funciona como substituinte ou ramificação,
com a terminação il(o), devendo ser localizado na cadeia
alifática.

46
 CICLOALCENOS
A atribuição do número 1 terá em conta a regra dos
menores números, primeiro para as restantes ligações
duplas e depois para os carbonos com substituintes.

47
Isomerismo de configuração

cis-2-buteno trans-2-buteno cis-1,3-dimetilciclopentano

trans-1,3-dimetilciclopentano
48
Isomerismo de configuração

49
Isomerismo de configuração

50
Isomerismo de configuração

51
 Hidrocarbonetos Aromáticos
benzeno
Br NO2 CH3

tolueno
ou
metilbenzeno

bromobenzeno nitrobenzeno

•  Se houver 2 substituintes a numeração do anel segue a

Br
ordem alfabética. 1-bromo-3-nitrobenzeno

NO2
52
 orto, meta, para

Posições 1,2- 1,3- 1,4-

Br NO2

Br

NO2
o-dibromobenzeno m-dinitrobenzeno

53
 Hidrocarbonetos Aromáticos
•  Se houver 3 substituintes recorre-se à numeração do anel,
aplicando o princípio dos menores números.

NO2
Br

Cl

2-bromo-4-cloro-1-nitrobenzeno

54
 Hidrocarbonetos Aromáticos
•  Quando existem vários hidrocarbonetos aromáticos
ligados a um cadeia acíclica, considera-se a cadeia
principal o hidrocarboneto acíclico

CH2CH2CH

CH3

1,3-difenilbutano

•  Quando existem vários substituintes ligados a um

mesmo hidrocarboneto aromático considera-se este a
cadeia principal (ver exemplos à frente)

55
Hidrocarbonetos Aromáticos
ramificação arilo

ou C6H5 Ramificação arilo

Quando é substituinte
fenil(o)

56
 H.A.: Nomes comuns de arenos
CH3 CH3
CH3 CH3

CH3

CH3

tolueno o-xileno m-xileno CH3

p-xileno
CH3 H3C CH3 CH2
CH NH2 HC

H3C CH3

mesitileno cumeno anilina estireno

57
 Exemplos
CH2CH3 CH3 CH2Br

CH3 CH2CH3

H3CH2CH2C
1-etil-2-metilbenzeno
1-etil-2-metil-4-propilbenzeno bromobenzilo

CH2CH2CH

CH3 H3C
C CH3
1,3-difenilbutano H3C
terc-butilbenzeno
58
Hidrocarboneto Aromático Policíclico
PAH

Naftaleno Antraceno

Fenantreno
59
 Substituintes substituídos
(ramificações complexas)
n  Nos substituintes substituídos considera-se que o seu
nome começa com a primeira letra do nome completo.
Neste caso, no nome ordenam-se os substituintes pela
primeira letra da ramificação complexa.
F F

H3C CH2 CH CH H2C CH3

H3C [CH2]4 CH2 CH CH2 CH [CH2]3 CH3

7-(1,2-difluorobutil)-5-etiltridecano

60
 Substituintes substituídos
(ramificações complexas)

n  Quando dois ou mais substituintes começam pela

mesma letra, escreve-se primeiro o que tiver menor
número.

CH3 CHCl
1H-indole N

CH3 CHCl

5-(1-cloroetil)-6-(2-cloroetil)-1H-indole
61
 Grupos Funcionais

n  Grupo característico ou funcional – presença de

heteroátomos ou insaturação
Substituintes em que a ligação entre estes e a cadeia
parental é diferente da ligação C-C (ex.: -OH, =O, -NH2)

n  Grupo principal – grupo funcional que de acordo com

as regras se considera para atribuir o sufixo (classe
funcional)

62
 Grupos Funcionais
Nomenclatura substitutiva
1 - Grupos funcionais (não principais) citados apenas como prefixos
Grupo funcional Prefixo
Grupo funcional Prefixo
-Br Bromo-
-Cl Cloro- =N2 Diazo-

-ClO Clorosil- -N3 Azido-

-ClO2 Cloril- -NO Nitroso-
-ClO3 Percloril- -NO2 Nitro-
-F Fluoro-
-OR R-oxi-
-I Iodo-
-SR R-tio, R-sulfanil-
-IO Iodosil-
-IO2 Iodil- -OOH Hidroperoxi-
-I(OH)2 Di-hidroxi-λ3-iodanil- -OOR R-peroxi-
(substitui di-
-SO2-R R-sulfonil-
hidroxiiodo-)

63
 Grupos Funcionais
Nomenclatura substitutiva
n  Os grupos funcionais apresentados na tabela anterior
nunca são grupos funcionais principais.

Prefixos

n  Os grupos principais apresentam-se em seguida por

ordem de prioridade, ou seja, se existirem dois grupos
funcionais principais o que dará origem ao sufixo será o
que aparecer em primeiro lugar na tabela.
n  Só pode existir um grupo funcional principal. Todos os
outros grupos serão considerados substituintes e são
escritos como prefixos.
64
2 - Principais grupos funcionais por ordem decrescente de prioridade em
nomenclatura substitutiva
Classe Grupo Prefixo Sufixo
Aniões -idil -eto
- -ito
-ato ato
Catiões -onio -ónio
Ác. carboxílicos -COOH Carboxi- Ácido....carboxílico
Ác. sulfónicos -SO3H Sulfo- Ácido...sulfónico
Ésteres -COOR R-oxicarbonil- Carboxilato de R
-(C)OOR -(o)ato de R
Halogenetos de acilo -COX Halogenocarbonil- -Halogeneto de carbonilo
-(C)OX -Halogento de oilo
Amidas -CONH2 Carbamoíl- -carboxamida
-(C)ONH2 -amida
Amidinas -C(=NH)-NH2 Carbamimidoil- -carboximidamida
-(C)(=NH)-NH2 -imidamida
Nitrilos -C≡N Ciano- -carbonitrilo
-(C)≡N -nitrilo
65
 (continuação)
Classe Grupo Prefixo Sufixo
Isocianetos -N≡C Isociano -isonitrilo
Aldeídos -CHO Formil- -carbaldeído
-(C)HO Oxo- -al
Cetonas >C=O Oxo- -ona
Álcoois -OH Hidroxi- -ol
Fenóis -OH Hidroxi- -ol
Tióis -SH Sulfanil- -tiol
Mercapto-
Aminas -NH2 Amino- -amina
Iminas =NH Imino- -imina
Hidrazidas -CO-NH-NH2 Hidrazido- -carboxihidrazida
-(C)O-NH-NH2 -hidrazida
- (C) Designa um átomo de carbono incluído no nome do hidreto parental e que
não pertence a um grupo descrito por um sufixo ou prefixo.

66
 Grupos Funcionais
Nomenclatura substitutiva
O
OH
HO CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C CH3
CH2 CH CH2 CH CH3
7-hidroxi-heptan-2-ona pent-4-en-2-ol
ou ou
7-hidroxi-2-heptanona 4-penten-2-ol

Cl COOH
CH2 OH Cl O
Cl CH2 CH CH2 CH C CH3

ácido 4,5-dicloro-2-[4-cloro-2-(hidroximetil)-5-oxo-hexil]ciclohexano-1-carboxílico

OH O
O
NH2
H H2N

ciclopentanocarbaldeído O
2-hidroxi-1,4-ciclohexanodicarboxamida

67
 Grupos Funcionais
Ácidos Carboxílicos
n  Nome do hidrocarboneto da cadeia principal substituindo o
por oico
ex.: pentano → ácido pentanoico

n  O C do –COOH conta para a numeração da cadeia

sendo o nº 1.

n  Quando o grupo –COOH está directamente ligado a um

hidrocarboneto cíclico, ou existe mais do que um na
cadeia principal tem a terminação carboxílico, e não
conta para a numeração.

68
 Grupos Funcionais
Ácidos Carboxílicos
O HO O
C
OH O O
C CH2 CH CH2
HO OH
Ácido ciclopentano carboxílico
Ácido 1,2,3-propanotricarboxílico

Estas regras são válidas para todos os derivados de ácidos

carboxílicos e radicais acilo:
-amida ou –carboxamida -CO-NH2
-hidrazida ou carboxidrazida -CO-NH-NH2
-ato ou carboxilato -COOR
halogeneto de -oílo
ou -COCl
halogeneto de -carbonilo
69
 Grupos Funcionais
Ácidos Carboxílicos
O O O
C CH2 CH2 CH2
Cl Cl Cl
cloreto de ciclopentanocarbonilo dicloreto de pentanodioílo

OH O

NH2 O
CH3 CH2 CH2
H2N NH2
O

2-hidroxi-1,4-ciclohexanodicarboxamida
propanamida

70
 Aldeídos e nitrilos
n  Para os aldeídos e nitrilos aplicam-se as mesmas regras
-(C)HO -al -CHO carbaldeído
-(C)N -nitrilo -CN carbonitrilo

N C
C N N C
C N
Pentanodinitrilo
C
N
1,2,3-Propanotricarbonitrilo

71
Simplicidade na nomenclatura

HO O
CH2 CH CH2 CH2
OH
O CH2

O H
ácido 3-formilmetil-hexanodióico

ácido 3-(2-oxoetil)-hexanodióico

72
 Aminas
n  Para as aminas mais simples e usuais, RNH2, R’R’’NH e
R’R’’R’’N usa-se outro tipo de nomenclatura, chamada
radicofuncional (radicais + função)

n  O nome obtém-se mencionando os radicais por ordem

alfabética terminando com amina. Nenhum destes radicais é
considerado o principal.

n  Em caso de existirem dúvidas deve-se indicar o radical ligado

ao azoto por N-radical

73
 Exemplos
N H2N
H2N H
butilamina N-metilbutilamina 2-metilbutilamina

N
NH2
etil-N,N-dimetilamina ciclohexilamina

§  No caso em que existem grupos funcionais com prioridade em

relação à amina, esta considera-se um substituinte.
O
ácido 3-(N-metilamino)propanóico
N OH
H
74
 Escrita do nome do composto
1.  Escolher o grupo funcional principal e fixar o nome
correspondente
2.  Escolher a cadeia principal (parental)
i.  Maior nº de grupos funcionais
ii.  Maior nº de ligações múltiplas
iii.  Maior nº de átomos de carbono
iv.  Maior nº de ligações duplas
v.  Nºs mais baixos para os grupos funcionais
vi.  Nºs mais baixos para as ligações múltiplas
vii.  Nºs mais baixos para as ligações duplas
viii.  Maior nº de substituintes citados por prefixos
ix.  Nºs mais baixos para todos os substituintes da cadeia principal
x.  Nºs mais baixos para os substituintes indicados em primeiro
lugar.

75
 Compostos de cadeia principal
aberta com substituintes cíclicos
n  Escolhe-se a cadeia aberta aplicando os critérios de
maior número de grupos funcionais e maior número
de ligações múltiplas.
n  No caso de existirem duas cadeias na mesma situação
escolhe-se a que tiver maior número de substituintes
cíclicos e depois aplicam-se os restantes critérios.
H2N
3-(carbamoilmetilciclopentil)-2-hexenodiamida
O

CH NH2

H2N O

3-(2-carbamoiletil)-4-ciclopentil-2-pentenodiamida
76
 Compostos com duas ou mais cadeias
abertas não ligadas directamente em que
só estas contêm grupos funcionais
n  A cadeia principal é a que contiver o maior número de
grupos principais
n  Em caso de igualdade aplicam-se os critérios já
enumerados
OH
OH

OH

2-[4-(2-hidroxi-1-propenil)fenil]-1,2-etanodiol

77
 Compostos em que o grupo
principal existe apenas na cadeia
cíclica
n  Aplicam-se as regras já referidas para os compostos
cíclicos. Et

OH

2-etilciclohexanol

78
 Compostos em que o grupo principal
existe na cadeia cíclica e aberta
n  Aplicando as regras escolhe-se aquele que contiver o
maior número de grupos funcionais
n  Em caso de igualdade
n Várias cadeias abertas ligadas a um ciclo → principal é cadeia cíclica
n  Vários ciclos ligados a uma cadeia aberta → principal é cadeia aberta

Deve-se optar pelo nome mais simples

OH OH

O
HO
O
O

4-(1-oxopropil)-1,2-ciclopentanodiona 1-(4-hidroxiciclohexil)-1,3-butanodiol

79
 Substituintes substituídos
n  Os substituintes de um substituinte são sempre prefixos
(escrevem-se antes)
n  Nunca se emprega um sufixo
n  A numeração do radical é feita de modo a que do
carbono que liga directamente à cadeia principal tenha
o menor número. Em cadeias acíclicas e monocíclicas
esse carbono é sempre o nº 1.
O

Cl
OH

Cl
O
CH2OH Cl

ácido 4,5-dicloro-2-(3-cloro-1-hidroximetil-5-oxohexil)ciclohexanocarboxílico
80
 Regras para a numeração de
compostos
1.  Números mais baixos para grupos principais
considerados substituintes (prefixos)
2.  Números mais baixos para as ligações múltiplas. As
ligações duplas têm prioridade sobre as triplas
3.  Prefixos considerados em conjunto numa sequência
de valores crescentes.
Cl
OH Cl

Cl
OH Cl

3,4-diclorociclohexeno 3-ciclohexeno-1,2-diol 2,3-dicloro-1,4-ciclohexadieno

81
 Regras para a numeração de
compostos
4.  Nºs mais baixos para os prefixos citados em primeiro lugar
(ordem alfabética)

Cl

Cl

H3C

CH3

1,2-dicloro-4,5-dimetilciclohexano

82