São substâncias orgânicas chamadas de hidratos de carbono (2 átomos de hidrogênio, 1

de carbono e 1 átomo de oxigênio). Sua fórmula empírica é (CH 2O)n - carbo (carbono)
hidrato (hidros = água). Os carboidratos são a maior reserva de energia de todo o reino
vegetal, sendo produto do processo fotossintético(amido) e no reino animal, são
encontrados em pequenas quantidades no sangue, sob a forma de glicose, e no fígado e
músculos, sob a forma de glicogênio

Função

Os carboidratos têm funções estruturais da membrana celular; fornecimento de uma fração

significativa de energia, além de ter função anticoagulante (heparina), lubrificante e
antigênica (ativa o sistema imunológico). Os carboidratos também são conhecidos como
açúcares. Eles constituem os ácidos nucleicos, DNA e RNA. Fonte de energia
(principal);
• Elementos estruturais de vários organismos;
• Lubrificantes das articulações esqueléticas;
• Coesão celular;
• Sinalizadores na determinação da localização intracelular;

• Reconhecimento imune (interação célula-célula).

Classificação

4. Principais Classes de Carboidratos

• Monossacarídeos;
• Oligossacarídeos;
• Polissacarídeos.
4.1. Monossacarídeos
• Açucares simples (1 unidade de poliidroxialdeído ou cetona);
• D-glicose (+ abundante) tem 6 átomos de cabono e 5 hidroxilas
(centros quirais);
• Constituem os dissacarídeos, oligossacarídeos e os polissacarídeos;
• São sólidos, incolores, cristalinos, solúveis em água e insolúveis nos
solventes não-polares;
• Existem dois tipos:
o Aldose: a carbonila está na extremidade da cadeia carbônica,
formando um aldeído;
o Cetose: a carbonila está em qualquer outra posição na cadeia
carbônica, forma uma cetona;
• Monossacarídeos mais simples:
o Gliceraldeído (Aldose), apenas 1 carbono assimétrico;
o Diidroxiacetona (Cetona);
• Monossacarídeos mais comuns: 6 átomos de carbono
o D-Glicose, uma aldohexose;
o D-Frutose, uma cetohexose;
• Monossacarídeos de 5 átomos de carbono (Aldopentoses)
o D-Ribose (Constituinte do RNA);
o 2-Desoxi-D-Ribose (Constituinte do DNA).
Carboidratos
4.2. Os monossacarídeos têm centros assimétricos
• Todos têm carbono quiral (assimétrico): exceto a diidroxicetona
o Gliceraldeído contém um 1 centro quiral: enantiômeros (Dgliceraldeído
e L-gliceraldeído);
o Moléculas com n centros quirais, terá 2n estereoisômeros.
• A maioria das hexoses encontradas nos organismos vivos são disômeros;
• Os átomos de carbono de um açucar são numerados começando-se
pela extremidade da cadeia mais próxima do grupo carbonila;
• Epímeros: quando dois açucares diferem na configuração ao redor de
um único átomo de carbono. Ex: D-glicose e D-manose; D-glicose e
D-galactose.
• Açucares de ocorrência natural na forma L:
o L-arabinose e L-isômeros de alguns derivados de açucares

componentes comuns das glicoproteínas

Segundo a ocorrência ou não de hidrólise os carboidratos são classificados em:

Monossacarídeos

Os monossacarídeos geralmente têm sabor adocicado, de fórmula estrutural C n(H2O)n.

Esse "n" pode variar de 3 a 7 (trioses, tetroses, pentoses, hexoses e heptoses), sendo os
mais importantes as pentoses e hexoses. Não sofrem hidrólise : Glicose - Frutose -
Galactose - Manose Os monossacarídeos ou açúcares simples constituem as moléculas
dos carboidratos, as quais são relativamente pequenas, solúveis em água e não
hidrolisáveis.

Pentoses:
-Ribose C5H10O5 forma o RNA

-Desoxiribose C5H10O4 forma o DNA

Pentoses são monossacarídeos de 5 carbonos. Para os seres vivos, as pentoses mais

importantes são a ribose e a desoxirribose, que entram na composição química dos ácidos
nucleícos, os quais comandam e coordenam as funções celulares.

Hexoses:

-Glicose C6H12O6

-Frutose C6H12O6

-Galactose C6H12O6

Hexoses são monossacarídeos de 6 carbonos, que obedecem à fórmula geral - C nH2n0n

(n=6). As hexoses mais importantes são a glicose, a frutose e a galactose, principais fontes
de energia para os seres vivos. Ricas em energia, as hexoses constituem os principais
combustíveis das células.

Oligossacarídeos

Grupamento de dois a dez monossacarídeos através de ligação glicosídica. Os mais

importantes são os dissacarídios.

 Dissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem dois monossacarídeos.

Exemplo: Sacarose + H2O → glicose + frutose Maltose + H2O → glicose + glicose Lactose
+ H2O → glicose + galactose

 Trissacarídeos: Quando, por hidrólise, produzem três monossacarídeos. Rafinose.

Exemplo: Rafinose + 2 H2O → glicose + frutose + galactose

Os oligossacarídeos ou açúcares pequenos são carboidratos constituídos de duas a dez

moléculas de monossacarídeos. Interessa-nos, aqui, apenas aqueles formados por duas
unidades de monossacarídeos, também chamados dissacarídeos.,
Dissacarídeos são açúcares constituídos, por ligação glicossídica, de dois
monossacarídeos com desprendimento de uma molécula de água (hidrólise).
Dissacarídeos têm moléculas relativamente pequenas, solúveis em água, razão por que
interferem, assim como os monossacarídeos, no equilíbrio osmótico das células. São
também a principal forma de transporte dos carboidratos.

A sacarose, o "açúcar de cana" ou de beterraba, é constituído por uma molécula de glicose

ligada a uma frutose. A maltose é um dissacarídeo, pois é formada por duas moléculas de
glicose. A lactose é encontrada somente no leite. Resulta da união de uma glicose com
uma galactose. No Brasil, o açúcar de mesa é oriundo da cana-de-açúcar, enquanto na
Europa vem da beterraba roxa.

Polissacarídeos

Sofrem hidrólise produzindo grande quantidade de monossacarídeos. Ocorrem no talo e

folhas vegetais e camada externa de revestimento de grãos e são insolúveis em água.

Exemplo: Celulose, Amido e Glicogênio

Os polissacarídeos ou açúcares múltiplos são carboidratos formadas pela união de mais de

dez moléculas monossacarídeas, constituindo, assim, um polímero de monossacarídeos,
geralmente de hexoses. Ao contrário dos mono e dos dissacarídeos, os polissacarídeos
são insolúveis em água; não alteram, pois, o equilíbrio osmótico das células e se prestam
muito bem à função de armazenamento ou reserva nutritiva. De acordo com a função que
exercem os polissacarídeos classificam-se em energéticos e estruturais. Polissacarídeos
energéticos têm função de reserva nutritiva. Os mais importantes são o amido e o
glicogênio.

 Amido - principal produto de reserva nutritiva vegetal.(mandioca, batata doce, cará),

caules do tipo tubérculo (batatinha), frutos e sementes. Constitui um polímero de
glicose (mais ou menos 1.400 unidades de glicose) com ligação glicossídica.

O amido constitui-se de dois tipos diferentes de polissacarídeos: a amilose com cerca de

1.000 unidades de glicose numa longa cadeia não ramificada enrolada em hélice e a
amilopectina com cerca de 48 a 60 unidades de glicose dispostas em cadeias mais curtas e
ramificadas. Espiral helicoidal da amilose

 Glicogênio - polissacarídeo de reserva nutritiva dos animais, o glicogênio é

encontrado, principalmente, nos músculos. Também é produto de reserva dos
fungos. Constitui um polímero de glicose (mais ou menos 30.000 resíduos de
glicose) com ligação glicossídica e várias ramificações.
Polissacarídeos estruturais entram na formação de algumas estruturas do corpo dos seres
vivos. Os mais importantes são a celulose e a quitina.

 Quitina - é um polissacarídeo que possui nitrogênio em suas unidades de

acetilglicosamina. Constitui o exoesqueleto dos artrópodes e é também encontrada
na parede celular dos fungos. A quitina é um polímero de acetilglicosamina com
ligações β.

Observação: existem outros tipos de polissacarídeos denominados hetropolissacarídeos

que originam, por hidrólise, vários tipos diferentes de monossacarídeos. Como por exemplo
o ácido hialurônico, condroitinsulfato e a heparina.

Holosídeos e heterosídeos
Holosídeos

São os oligossacarídeos e polissacarídeos que, por hidrólise, produzem somente

monossacarídeos. Tipo de açúcar encontrado nas plantas e vegetais.

Rafinose + 2 H2O → glicose + frutose + galactose

Celulose + n H2O → n glicose

Heterosídeos

São os oligossacarídeos e polissacarídeos que, por hidrólise, produzem monossacarídeos

e outros compostos.

Amidalina ( C20H27O11N ) + 2 H2O → 2 glicose + HCN + benzaldeídos

Estruturas ciclicas
• Em solução aquosa, aldotetroses e monossacáridos com 5 ou mais carbonos na estrutura central
adquirem uma estrutura cíclica

• O grupo carbonil forma uma ligação covalente com o oxigénio de um grupo hidroxil da cadeia

• Formação de derivados quando em reacção com álcool – hemiacetais (aldeidos) ou hemicetais

(cetonas)
Modelo de Fisher:

 Em 1891 Herman Emil Fischer serviu grandemente os interesses da química;

 Inventando a projeção de Fischer, um método de representar carbonos tetraédricos no papel;

 Estrutura química é representada de forma plana,linear e acíclica.

Permite comparar monossacarídeos entre si.

Reações de Monossacarídeos

 Oxidação

1. Água de Bromo

Oxidação com ácido nítrico (diluído)

 Agente oxidante mais forte que a água de bromo;

 Oxida tanto o grupo CHO como CH2OH terminais de uma aldose a grupos COOH.

 Os ácidos dicarboxílicos gerados são conhecidos como ácidos aldáricos.

 Os ácidos dicarboxílicos gerados são conhecidos como ácidos aldáricos

 Redução de Monossacarídeos: Aldoses e cetoses reduzidos para alditóis.

 Estereoquímica é um ramo da química que estuda as disposições espaciais ou os aspectos

tridimensionais de moléculas.

 Os possíveis arranjos espaciais das moléculas são muito variados e, com essa variedade de
arranjos diversos fenômenos podem ser observados.

 A maioria das moléculas orgânicas apresenta características tridimensionais.