1.

A fenilefrina, cuja estrutura está representada abaixo, é usada como descongestionante

nasal por inalação.

Sobre a fenilefrina, é correto afirmar que: (assinale V nas afirmações verdadeiras e F nas falsas):
a. (V) na sua estrutura existem duas hidroxilas
b. (V ) as funções existentes nesse composto são fenol, álcool e amina.
c. (F ) a função amina presente caracteriza uma amina primária, porque só tem um nitrogênio.
d. (V ) a função amina presente é classificada como secundária.
e. (V ) Os substituintes do anel aromático estão localizados sem posição meta.

2. A gasolina, composta basicamente por uma mistura de alcanos na faixa de C6 a C12 ‚

átomosde carbono, pode ser facilmente adulterada com substâncias mais baratas do que ela.
De acordo com a regra de que "semelhante dissolve semelhante", assinale a opção que
contém a única substância que, ao ser adicionada à gasolina, irá formar uma mistura
heterogênea.

a. (X) Água b.( ) Hexanol c.( ) Hexano d.( ) Benzeno

3. A fórmula estrutural que representa correctamente um álcool com cadeia carbónica

alifática e insaturada é:

a. ( ) CH3─CH2 ─CH2─CH2 ─CH2─CH2─OH

b. ( ) CH3─CH2─CH2─CH2─CH═CH─OH
c. (X) CH3─CH═CH─CH─CH2─ CH3
│O
H
d. ( ) CH2─CH2
/
CH C─OH
\ //
CH─CH

1
4. O linalol, substância isolada do óleo de alfazema, apresenta a seguinte fórmula estrutural:
OH Essa cadeia carbónica é classificada como:
│
H3C─C═CH─CH2─CH2─C═CH2 a. ( ) Acíclica, normal, insaturada e homogénea.
│ │ b. (X ) Acíclica, ramificada, insaturada e homogénea.
CH3 CH3 c. ( ) Alicíclica, ramificada, insaturada e homogénea
d. ( ) Alicíclica, normal, saturada e heterogénea

5. Faça a associação correcta entre a coluna A e a coluna B:

Coluna A Coluna B

a) Cadeia saturada

b) Cadeia insaturada

a) 1,3,4 b) 2,5

6. Classifique em verdadeiras (V) ou falsa (F) as sentenças relacionadas aos carbonos

numeradas da seguinte cadeia:

2
 a. (F) os carbonos I,II e IV são primários
b. (V) o carbono III se classifica como secundário
c. (V) na cadeia há somente um carbono quaternário
d. (V) o carbono IV recebe a classificação de terciário
e. (V) existem 5 carbonos primários na cadeia

7. A combustão espontânea do Isso octano, chamada da detonação, reduz a eficiência e

aumenta o desgaste do motor. Ao Isso octano é atribuído um índice de octano100 por causa
da sua baixa tendência a detonar.
O Isso octano apresenta em sua fórmula estrutural:

a. (X ) um carbono quaternário e cinco carbonos primários.

b. ( ) um carbono terciário e dois carbonos secundários
c. ( ) um carbono secundário e dois carbonos terciários.
d. ( ) três carbonos terciários e quatro carbonos quaternários

8. O composto de fórmula

CH3 OH H H
│ │ │ │
H3C─C─CH═C─CH─ C ─ N─CH─ CH3
│ │ │ │
CH3 CH3 CH3 CH3

Apresenta quantos carbonos primários, secundários terciários e quaternários,

respectivamente?
a.( ) 5,5,2e1 b.( ) 5,4,3e1 c.() 7,4,1e1 d.( X) 7,3,1e1

9. Acadeia é:
a. ( ) Aberta, heterogénea, saturada e normal
│ │
—C─C═C─CC─Cl b. ( ) Acíclica, homogénea, instaura da e normal
│ │ c. (X ) Acíclica, homogénea, insaturada e ramificada
—C─
│ d. ( ) Alifática, heterogénea, ramificada e insaturada

3
 10.A nomenclatura da seguinte estrutura é: a. ( )5,5,6-trimetil-6-n-propiloctano
b. ( )5,5-dimetil-6,6-metil-n-propiloctano
CH3CH3 c. ( )6-etil-5,5,6-trimetilnonano
│ │
H3C─CH2─CH2─CH2─C─C─CH2─CH3 d. (X )4-etil-4,5,5-trimetilnonano
│ │
CH3CH2─CH2─CH3

11.O nome correcto do composto orgânico cuja fórmula estrutural está esquematizado abaixo é:
CH3 CH3 a. ( )2-metil-3-isopropilbutano
│ │
H3C─C─CH2─CH2 b. ( )2,4-dimetil-2-isopropilbutano
│
H─C─CH3 c. (X)2,3,3-trimetil-hexano
│C d. ( )2,3,3,5-tetrametilpentano
H3

12.Observe as estruturas:
I. CH2═C─CH─CH3
│ │
CH3CH2
│C
H3
II. H3C─CH2─C─CH2─CH2─CH3

CH2
III. H3C─CH─CH═CH─CH3
│C
H3

Os compostos I,II e III são, respectivamente:

a. ( )2-metil-3-etil-buteno,2-etil-2-penteno,2-metil-penteno-3.
b. (X)2,3-dimetil-penteno-1,2-etil-penteno-1,4-metil-penteno-2.
c. ( )2,3-dimetil-1-penteno,3-metil-hexano-2-metil-pentano.
d. ( )2-metil-3-etil-1-buteno,2-etil-1-penteno,2-metil-penteno -2.

4
 13.As afirmações a seguir referem-se à substância de fórmula estrutural mostrada na figura
abaixo:
CH3 CH3
│ │
H3C─CH2─C─C═C─CH3
│ │
CH2CH─CH3
│ │
CH3CH3
I. 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil hexeno-2 (seu nome IUPAC)
II. Sua cadeia carbónica é aberta, insaturada, homogénea e ramificada.
III. Apresenta somente ligações dotiposp3-sp3esigmas-sp33.
IV. É um alcino (ou alquino).
Das afirmações feitas, são correctas apenas:
a. (X)I e II b.( )II e III c.( )I e III d.( ) II e IV

14.O produto resultante da reacção do 2-metil-buteno-2comácidoclorídricoé_

a. ( ) 2-cloro-3-metil-butano c. (X) 2-cloro-2-metil-butano
b. () 1-cloro-2-metil-butano d. ( ) 3-cloro-2-metil-butano

15.O 2,2,5-trimetil-3-heptino é um hidrocarboneto cujas moléculas têm cadeia carbónica:

I. insaturada
II. ramificada
III. aromática
Dessas afirmações, somente:
a. ( ) I é correcta c.( ) III é correcta
b. ( ) II é correcta d.(X) I e II são correctas e.( ) I e III são correctas

16.Pelo sistema IUPAC, a nomenclatura correcta para os compostos abaixo:

H3C ─CH─CH─CH2─CH3 e H3C─CH─C C─CH─CH3

│ │ │ │
CH2CH3 H C6H5
│
CH3

5
 é, respectivamente:
a. () 3,4-dimetil-hexano e 2-fenil-hexino-3.
b. ( ) 3,4-dimetil-hexeno e 5-fenil-hexino-3.
c. (X ) 3,4-dimetil-hexano e 2-benzil-hexino-3.
d. ( ) 3-metil-2-etil-hexano e 2-benzil-hexino-3.

17.Considere o seguinte composto:

A sua nomenclatura correta é:

a. ( ) 1,2-etil-3-propil benzeno
b. (X) 1,2-dimetil-3-propil benzeno
c. ( ) 1-propil-2,3-dimetil benzeno
d. ( ) o-dimetil m-propil benzeno

18.A substância representada abaixo é usada em processos de vulcanização da borracha, na

produção de resinas e para dar maleabilidade a certos tipos de plástico.

O
//
H3C—CH2—CH2—C
\
H

Assinale a alternativa que indica o nome oficial e o nome usual desse aldeído, respectivamente:

a.( ) butan-1-ona e butil-cetona. c.( X) butanal e aldeído butírico.

b.( ) butanona ebutil-cetona. d.( ) butan-4-alealdeído butírico.

e.( ) butanal e acetaldeído.

19.Dos compostos abaixo indica dos, qual e presenta um álcool terciário?

a. ( ) H3C─CH2─OH

OH
│
b. ( ) H3C─CH ─CH3
6
 OH OH
│ │
c. ( ) H3C─CH─CH─CH2─CH─CH3
│O
H

OH
│
d. (X) H3C─CH2─C─CH3
│C
H3

20.Pela IUPAC, o composto a seguir, chama-se:

OHCH3 e. ( ) 3– fenil– 3–hexanal.

│ f. (X) 3– fenil hexanol– 3
│H2
C─CH2─C─CH2 g. ( ) 4– fenil–4 –etil butanol.
│ │ h. ( ) propil– n–metil–fenil–carbinol
CH3 C6H5

21.Nomeie os compostos abaixo de acordo com a posição das ramificações no anel benzénico

a) meta cresol ( m-cresol)

b) orto cresol ( o- cresol)

C) para cresol ( p-cresol).

d) e)
CH3
CH3

CH3

CH3

CH3 CH3

22.A nomenclatura corretado composto cuja fórmula é dada a seguir é:

CH3
│ a.( ) 3,4–dimetil–5 – hexanona.
H3C─CH─CH─C─CH3
b.( ) 3–metil–4 –etil– 2– pentanona.
│
CH2 O c.( X ) 3,4–dimetil–2 –hexanona.
7
 │
CH3 d.( )3– metil–2 –etil– 4–pentanona.

23.Qual a nomenclatura correta do composto de fórmula citada abaixo?

H3C─CH─CH2─CH2─C─CH3
│
CH3 O

a. ( ) 5,5–dimetil–pentanona–2 c.( )5,5– dimetil–pentanona.

b. () 2–metil–hexanona– 5. d.( X )5–metil–hexanona –2.

24.Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres
dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias
orgânicas.
O
//
H3C─ C Aroma de banana
\
OCH2CH2CH2CH2CH3

O
//
H3CCH2CH2─ C Aroma de abacaxi
\
OCH2CH3

a. ( ) Acetilpentanoato e etilbutanoato.
b. (X) Etanoato de pentila e butanoato de etila.
c. ( )Pentanoato de etila e etanoato de butila.
d. ( )Pentanoato de acetila e etanoato de butanoíla.
e. ( ) Acetato de pentanoíla e butanoato deacetila.

25.O composto que é usado como essência de laranja tem fórmula:

O a.( ) butanoato de metila.

// b.( ) butanoato de etila
H3C –C c.( X) etanoato de n-octila.
\ d.( ) etanoato de n-propila.
O–C8H17 e.( ) hexanoato de etila

. .

26.As gorduras podem ser sólidas ou líquidas, á temperatura ambiente, elas podem ser de
origem:

8
 a. (X) Vegetal (Gordura do côco e margarina) e animal (Manteiga, sabão, sabonete e banha)
b. ( ) Origem mineral (água e sal) e a Vegetal (Gordura de côco e margarina)

c. ( ) Apenas de origem animal (Manteiga, sabão, sabonete banha)

d. ( ) Nenhuma das anteriores

27.No início de 1993, os jornais noticiaram que quando uma pessoa se apaixona, o organismo
sintetiza uma substância–etilfenilamina, responsável pela excitação característica daquele estado.
A classificação e o carácter químico desta amina são, respectivamente:

a.( ) amina primária –ácido. c.( ) amina secundária–neutro.

b.( ) amina primária –básico. d.( ) amina secundária –ácido.

e.( X) amina secundária–básico

28.Considere as fórmulas abaixo, faça as associações:

1) 4) A) Etanoato de metila
B) Cloreto de isobutila
C) Cloreto de propanoíla
Cl D) 1-Butino
Cl E) 4-Cloro-3-metil-2-penteno
2) CH
3COOCH3 5)
O
3) CH F)Etanamida
3CONH2 6)CH-C
3 H
2-C
Cl
Assinale a alternativa que apresenta as associações corretas.
a. ( ) 1E 2F 3A 4C 5D 6B
b. (X ) 1D 2A 3F 4B 5E 6C
c. ( ) 1A 2B 3D 4E 5F 6C
d. ( ) 1C 2F 3A 4B 5E 6D
e. ( ) 1B 2A 3D 4F 5C 6E

29.―Sem a química o Natal seria muito diferente. (...) Será que o Sr. Roberto J. Mucambe teria
presentes suficientes, em quantidade e diversidade, se a química não tivesse desenvolvido produtos
como o náilon?‖ O náilon é fabricado com base na reacção entre um ácido dicarboxílico com uma
diamina, que forma uma estrutura como a representada a seguir:

9
A função orgânica assinalada é chamada

a. (X) amida c.( ) éster

b. ( ) amina d.( ) éter e.( ) cetona

30.Sobre o composto abaixo indicado, marque com (V) para verdadeiro e com (F) para falso.

a. (F) Trata-se de um composto que pertence à função amina.

b. (V) Sua nomenclatura oficial é metanodiamida.
c. (V) É utilizado como fertilizante.
d. (V) Representa a uréia, substância orgânica pertencente à função amida.
e. (F) Na fórmula representada existe carbono assimétrico.
f. (F) A cadeia pode ser classificada como uma amida aromática.
g.(V) O carbono é insaturado.

10
11