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UNIVERSIDADE FEDERAL DE MARANHÃO

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

CARACTERIZAÇÃO DOS COMPOSTOS


ORGÂNICOS-
TESTE DE SOLUBILIDADE

Disciplina: Química Orgânica Experimental


Prof. Dra. Maraylla Inácio
Solubilidade

Definição IUPAC

De acordo com uma definição da IUPAC, é a solubilidade da composição


analítica de uma solução saturada expressa como uma proporção de um
soluto designada no seio de um solvente determinado. A solubilidade pode ser
definida em unidades de concentração, fração molar, razão molar, e de outras
unidades.

A solubilidade ou coeficiente de
solubilidade representa a quantidade
máxima do soluto que pode ser
dissolvida em dado solvente.

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Solubilidade de compostos orgânicos

✓ polaridade
Quando consideramos a solubilidade
de compostos orgânicos entre si e ✓ forças de atração intermolecular
com a água devemos levar em
consideração: ✓ tamanho da cadeia carbônica

Substâncias polares dissolverem substâncias polares


Substâncias apolares dissolverem substâncias apolares

“SEMELHANTE DISSOLVE SEMELHANTE”

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Solvatar:

Solvente irá “cercar ou rodear” as moléculas ou íons que formam o sólido


ou o líquido, afastando-as e clivando assim as interações intermoleculares.

CASOS DE SOLVATAÇÃO
1- SOLUTO POLAR COM SOLVENTE POLAR 2- SOLUTO POLAR COM SOLVENTE APOLAR
3- SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE APOLAR 4–SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE POLAR
4
SOLUTO POLAR COM SOLVENTE POLAR

5
SOLUTO POLAR COM SOLVENTE APOLAR

6
SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE APOLAR

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SOLUTO APOLAR COM SOLVENTE POLAR

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Solubilidade de compostos orgânicos

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1a Experiência:
Caracterização Dos Compostos Orgânicos Utilizando-
Teste De Solubilidade.

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SUBSTÂNCIA
DESCONHECIDA

ÁGUA

INSOLÚVEL SOLÚVEL

NaOH 5% ÉTER

INSOLÚVEL
INSOLÚVEL SOLÚVEL SOLÚVEL
S2

HCl 5% NaHCO3 5% VERMELHO AO AZUL AO NÃO ALTERA O


TORNASSOL TORNASSOL TORNASSOL
SA
SB S1

INSOLÚVEL SOLÚVEL SOLÚVEL INSOLÚVEL


B A1 A2

H2SO4 96%

INSOLÚVEL
H3PO4 85%
I

SOLÚVEL INSOLÚVEL
N1 N2
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Sais de ácidos orgânicos, hidrocloretos de aminas, aminoácidos,

S2 compostos polifuncionais (carboidratos, poliálcoois, ácidos, etc.).


Ácidos monocarboxílicos, com cinco átomos de

SA carbono ou menos, ácidos arenossulfônicos.


Aminas monofuncionais com seis

SB átomos de carbono ou menos.


Álcoois, aldeídos, cetonas, ésteres, nitrilas e amidas

S1 monofuncionais com cinco átomos de carbono ou menos.


Ácidos orgânicos fortes: ácidos carboxílicos com menos de seis átomos de

A1 carbono, fenóis com grupos eletrofílicos em posições orto e para, -


dicetonas.
Ácidos orgânicos fracos: fenóis, enóis, oximas, imidas, sulfonamidas,

A2 tiofenóis com mais de cinco átomos de carbono, -dicetonas,

compostos nitro com hidrogênio em , sulfonamidas.


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Aminas aromáticas com oito ou mais

B carbonos, anilinas e alguns oxiéteres.


Diversos compostos neutros de nitrogênio ou enxofre

MN contendo mais de cinco átomos de carbono.


Álcoois, aldeídos, metil cetonas, cetonas cíclicas e ésteres contendo

N1 somente um grupo funcional e número de átomos de carbono entre cinco e


nove; éteres com menos de oito átomos de carbono; epóxidos.
Alcenos, alcinos, éteres, alguns compostos aromáticos

N2 (com grupos ativantes) e cetonas (além das citadas em N1).


Hidrocarbonetos saturados, alcanos halogenados, haletos de arila,

I éteres diarílicos, compostos aromáticos desativados.

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COMPOSTOS ENVOLVIDOS NO EXPERIMENTO

PROPRIEDADES, TOXICIDADE, DIAGRAMAS DE


HOMMEL E ESTRUTURA QUÍMICA

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➢ Ácido clorídrico- HCl

➢ Ácido sulfúrico

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➢ Hidróxido de sódio- NaOH

➢ Ácido benzóico

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➢ Dimetilanilina

➢ benzofenona

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https://www.youtube.com/watch?v=DeRuI9ekYWE

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Bibliografia Básica

PAVIA, D. L., LAMPMAN, G. M., KRIZ, G. S., ENGEL. Química Orgânica Experimental: técnicas de
pequenaescala. 2ª. ed. Porto Alegre: Bookman, 2009.
MANO, E. B., SEABRA, A. F. Práticas de química orgânica. 3ª. ed. São Paulo: Editora Edgard Blucher
LTDA,2002.
VOGEL'S. Text book of practical organic chemistry, Rev. FURNISS, B. S. et al. 5th ed. London:
Longman,1989.
SHRINER, R. L.; FUSON, R. C.; CURTIN, D. Y. The Systematic Identification of Organic Compounds.
5th. ed.New York: John Wiley, 1983.
COLLINS, C. H., BRAGA, G. L., BONATO, P.S., (Coord.). Introdução a métodos cromatográficos. 6.ed.
Campinas: UNICAMP, 1995.

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