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MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃO

Fundação Universidade Federal do Pampa


Campus Caçapava do Sul
Prof. Dr. Ricardo M. Ellensohn

A QUÍMICA ORGÂNICA

Atualmente a química orgânica é definida como sendo a área da química que


estuda os compostos do elemento químico carbono. Embora aceita e utilizada quase que
de forma unânime nos dias atuais, essa definição é relativamente recente e surgiu a
partir de uma série de fatos e eventos históricos que demonstram a evolução do conceito
e reforçam a importância do estudo dessa ciência.
A utilização pelos seres humanos dos ditos “compostos orgânicos” remonta dos
primórdios da nossa civilização quando, ainda na pré-história, tais substâncias eram
utilizadas pelo homem para a produção de calor, para realização de pinturas nos corpos,
em cerâmicas e em desenhos nas cavernas. No entanto, apenas no transcorrer da década
de 1780, ocorreu a primeira distinção clara entre os tipos de compostos existentes,
quando Torben Olof Bergman propôs que os “compostos orgânicos” seriam aqueles
obtidos diretamente dos seres vivos e os “compostos inorgânicos” seriam os compostos
de origem mineral.
Juntamente com a distinção proposta por Bergman em 1777, desenvolveu-se a
concepção de que um simples composto orgânico não poderia jamais ser sintetizado
pelo homem, haja vista que para a produção desses compostos seria necessária a
existência de "uma força vital" que somente existiria nos organismos vivos. Essa idéia,
proposta por Jöns Jacob von Berzelius no ano de 1807, deu origem à Teoria da Força
Vital ou simplesmente vitalismo.
Em 1828, Friedrich Wöhler propôs uma rota de síntese para a uréia, uma
substância orgânica encontrada na urina e que havia sido descoberta alguns anos antes.

A síntese de Wöhler, que possuía como etapa final o simples aquecimento do


cianato de amônio, abalou violentamente a Teoria da Força Vital, uma vez que um
composto orgânico poderia ser produzido a partir de um composto de origem mineral.
Nos anos seguintes à descoberta de Wöhler, muitos outros compostos orgânicos foram
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sintetizados, propiciando o surgimento da química orgânica e o abandono do vitalismo


na ciência.
VITALISMO MODERNO
Pense: A Vitamina “C” extraída é melhor do que a sintetizada em laboratório?

Com o avançar dos estudos dos compostos orgânicos e considerando o fato


descrito anteriormente por Antoine-Laurent de Lavoisier (1743-1794), de que as
substâncias assim classificadas possuem em sua estrutura átomos de carbono, Friedrich
August Kekulé von Stradonitz, em 1861, deu à química orgânica a sua definição
moderna:
Química Orgânica é a área da química que estuda os compostos do elemento
químico carbono.

O CARBONO

O carbono é um elemento único na tabela periódica uma vez que pode exibir
tanto orbitais híbridos do tipo sp, sp² como sp³. Essa unicidade o torna capaz de
produzir materiais duros ou macios, porosos ou impermeáveis e extremamente fortes ou
frágeis, dependendo da forma de hibridização de seus elétrons.

Formas Alotrópicas do Carbono (Diamante e Grafite)


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Atualmente são conhecidos milhões de compostos orgânicos e diariamente,


devido às pesquisas para a obtenção de novas substâncias, o número de compostos
orgânicos aumenta consideravelmente.

Hibridização do Carbono

Hibridar ou hibridizar significa alterar a forma dos orbitais 2s (esférica), 2px,


2py e 2pz (halteres). Todos os orbitais citados, quando híbridos, adquirem a forma
abaixo:

1º tipo: Hibridação tetraédrica ou sp3 .

Hibridação tetraédrica ou sp3


Orbital Atômico
A configuração espacial do carbono híbrido em sp3 é tetraédrica (figura abaixo).

Número de orbitais híbridos = 4


Ângulo ente os orbitais híbridos = 109º 28´
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Trata-se de carbono “saturado” (ligações sigma ou “simples”).

O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital


mais energético, e os elétrons dos orbitais 2px, 2py e 2pz do subnível p perdem energia
e passam a ocupar cada um, orbitais de menor energia (comparar o quadro da esquerda
com o quadro da direita).
Os quatro orbitais híbridos são denominados de sp 3 e os elétrons passam a ter a
mesma energia.

2º tipo: Hibridação trigonal plana ou sp2 .

Hibridação trigonal plana ou sp2


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A configuração espacial do carbono híbrido em sp2 é trigonal plana (figura


abaixo).

Orbital Atômico

Número de orbitais híbridos = 3 - no plano trigonal.


Número de orbitais "p puro" = 1 - perpendicular ao plano trigonal.
Ângulo ente os orbitais híbridos = 120º

Trata-se de carbono “insaturado” com uma dupla ligação e duas ligações simples
(três ligações do tipo sigma e uma do tipo pi).

O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital


mais energético, e os elétrons dos orbitais 2py e 2pz do subnível p perdem energia e
passam a ocupar cada um, orbitais de menor energia (comparar o quadro da esquerda
com o quadro da direita).
Os três orbitais híbridos são denominados de sp2 e os elétrons passam a ter a
mesma energia. O elétron que permaneceu no orbital 2px é chamado de “p puro” e
possui energia superior a dos orbitais híbridos.
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3º tipo: Hibridação linear plana ou sp.

Hibridação linear plana ou sp


A configuração espacial do carbono híbrido em sp2 é linear plana (figura
abaixo).

Orbital Atômico

Número de orbitais híbridos = 2 - no plano linear.


Número de orbitais "p puro" = 2 - perpendiculares ao plano linear e perpendiculares
entre si.
Ângulo ente os orbitais híbridos = 180º

Trata-se de carbono "insaturado" com duas duplas ligações ou com uma tripla e
uma simples ligações (duas ligações do tipo sigma e duas do tipo pi).
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O elétron do orbital do subnível 2s ganha energia e passa a ocupar um orbital


mais energético, e o elétron do orbital 2pz do subnível p perde energia e passa a ocupar
um orbital de menor energia (comparar o quadro da esquerda com o quadro da direita).
Os dois orbitais híbridos são denominados de sp e os elétrons passam a ter a
mesma energia. Os elétrons que permanecem nos orbitais 2px e 2py são chamados de “p
puro” e possui energia superior a dos orbitais híbridos.

Forças intermoleculares

No estado gasoso as moléculas se encontram bem afastadas, com grande grau de


desordem.
No estado líquido as moléculas se encontram um pouco mais organizadas, com
um grau de liberdade de movimentação um pouco menor. Já no estado sólido as
moléculas se encontram bem mais organizadas, com grau de movimentação ainda mais
reduzido.

Gás Líquido Sólido

O que faz as moléculas ficarem mais unidas no estado sólido do que no estado
líquido ou gasoso?
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Isso é responsabilidade das forças intermoleculares (ou interações


intermoleculares ou ligações intermoleculares). E elas são de 3 tipos: ligação de Van der
Waals ou de London, ou ainda ligação dipolo induzido; ligação diplo-dipolo e ligação
de hidrogênio.

Interação dipolo-dipolo

Considerando uma molécula de H-Cl, temos que ocorre formação de pólos em


sua estrutura, ou seja, o cloro atrairá mais o e- do que o hidrogênio, devido à sua maior
eletro negatividade, sendo assim a parte do Cl ficará negativo e a parte do H ficará
positiva e essa polarização será permanente. Sendo assim, considere agora várias
moléculas de H-Cl. Uma molécula atrairá a outra. A parte parcialmente negativa de uma
molécula atrai a parte parcialmente positiva da outra molécula e assim se dá entre todas
as moléculas do líquido ou sólido formado por HCl.

Esse tipo de interação entre as moléculas é característico de todas as moléculas


polares.

Ligação de Hidrogênio:

Quando uma molécula tiver um H ligado a um elemento eletronegativo (F, O, N)


haverá uma grande polarização da molécula, sendo assim, se esta molécula aproximar
de outra molécula que possuir F, O, N ocorrerá a formação da Ligação de Hidrogênio
que é uma força bastante intensa em relação às outras forças intermoleculares.
Este tipo de ligação é um caso especial de ligação dipolo-dipolo, só ocorrendo
então entre moléculas polares.
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Exemplo: moléculas de água, de NH3, de H-F em H2O, ou NH3 formam ligação


de hidrogênio entre si.

Ligações de hidrogênio entre moléculas de água.

Ligação de Van der Waals

Ligação que ocorre entre todas as moléculas até entre as apolares, sendo o único
tipo de interação entre moléculas apolares.
Em uma molécula apolar a ligação existente é entre elementos com
eletronegatividades semelhantes, ou iguais, ficando os elétrons da ligação “indecisos”
em relação à sua posição, ou seja, ele não sabe para qual átomo ele se aproxima mais.
Ora ele está em um elemento, ora em outro, fazendo a molécula, ora possuir um pólo
positivo de um lado, ora do outro lado.
Sendo isso que gera a ligação dipolo induzido, ou ligação de Van der Waals, o
dipolo momentâneo na molécula.

Força relativa das interações intermoleculares


Van der Waals < dipolo-dipolo < ligação de Hidrogênio.

Ponto de ebulição:

Existe uma relação importante entre interações intermoleculares e ponto de


ebulição, pois quanto mais forte for a interação que as moléculas de um determinado
líquido fizer, maior será seu ponto de ebulição.
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Para comparar ponto de ebulição, também se deve considerar o peso da


molécula, mas não dá para analisar a molécula pelas duas regras de uma só vez, deve
manter-se uma delas constante e olhar a outra.

Exemplo:
Substâncias com massa molecular próximas: a substância que fizer interação
mais intensa é a que tem ponto de ebulição maior, mas se as duas fizerem a mesma
interação e tiverem massas diferentes a de maior massa terá o maior ponto de ebulição.
Isso é muito importante saber, pois a partir dessa relação entre interação
intermolecular e massa molar se pode ter uma ideia do estado físico da substância a uma
determinada temperatura.

HIDROCARONETOS ALIFÁTICOS
Alifático vem do Grego  Aleifar = Gordura

QUANTO AO TIPO DE CADEIA


1. Acíclicos
2. Cíclicos
3. Lineares
4. Ramificados

ACÍCLICOS (Linear / Ramificado)


Hidrocarbonetos contendo cadeia aberta, podendo ser Linear ou Ramificada.
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LINEAR – Quando a cadeia não possui substituintes ligados (somente carbonos


primários e secundários)
RAMIFICADA – Quando a cadeia principal possui substituintes ligados (possui
carbonos terciários)
SUBSTITUINTES são pequenas cadeias ligadas à cadeia principal.

Classificação dos Carbonos


 Carbono primário – encontra-se ligado apenas a outro átomo de carbono
 Carbono secundário – encontra-se ligado a outros dois átomos de carbono
 Carbono terciário – encontra-se ligado a outros três átomos de carbono
 Carbono quaternário – encontra-se ligado a outros quatro átomos de carbono

ALCANOS

ALCANOS ACÍCLICOS
São compostos contendo somente “C” e “H” na sua fórmula molecular
(Fórmula Molecular nos dá a composição elementar da molécula)
Fórmula Molecular Geral = CnH2n+2
onde “n” é o número de carbonos na molécula
Ex:
CH4 C2H6 C6H14

H H H H H H H H H
H C C C C C C H
H C H H C C H
H H H H H H

H H H

Propriedades Físico-Químicas
- São compostos apolares
- Insolúveis em água
- Possuem somente ligações do tipo sp3 (simples) - SATURADOS
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- Até 5 carbonos são gases


- De 6 até aproximadamente 14 carbonos são líquidos
- Acima de 18 carbonos são sólidos (Parafina)
 Não há limites para o número de carbono em uma molécula, hoje já são conhecidas
estruturas com mais de 100 carbonos.
A propriedade conhecida como ISOMERIA é a responsável pela diversidade
ainda maior.
Mais de 16 milhões de compostos orgânicos são conhecidos.
Taxa de Crescimento: cerca de 0,5 milhão/ano*
* Dados de 2007
ISÔMEROS ESTRUTURAIS = compostos com a mesma fórmula molecular e diferente
fórmula estrutural (também chamados isômeros de cadeia ou Constitucionais).

CH3 CH3

CH3 CH3 H3C


H3C CH3
H3C
C6H14 CH3
C6H14
C6H14

EXERCÍCIOS
1- Para um leigo, os 3 compostos abaixo seriam iguais ou diferentes?
H CH3 H

H3C C CH3 H C H H3C C H

H CH3 CH3

2- Exercite sua criatividade e sua percepção. Desenhe todas as possibilidades estruturais


para s compostos de fórmula molecular abaixo:
a) C3H8
b) C4H10
c) C5H12
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d) C6H14
3- Explique a diferença de ponto de ebulição entre os dois compostos abaixo.

H3C CH3
CH3
H3C CH3

ATIVIDADE EXTRACLASSE: Leia o capítulo 2 (página 8) – Teoria Estrutural –


ALLINGER, N. Química Orgânica.

A principal fonte de hidrocarbonetos (HC) é o Petróleo – Destilação Fracionada.

Principal fonte de Alcanos - Petróleo

ÉTER DE PETRÓLEO = mistura de HC de cadeias curtas e baixo ponto de ebulição.

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Até o século XIX os compostos orgânicos eram nomeados de uma forma não tão
sistemática quanto a de hoje; naquela época, prefixos latinos e gregos eram utilizados na
nomenclatura. Com a descoberta crescente de novos compostos isoméricos, o uso
apenas de tais prefixos se tornou inadequado para nomeá-los. Somente para ilustrar,
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existem 5 isômeros com a fórmula molecular C 6H14; para a fórmula C10H22 são 75
alcanos isoméricos, e para C20H42 podem existir 366319 compostos diferentes.
Em função desta dificuldade, em 1882 ocorreu em Genebra, na Suíça, uma
convenção de químicos de diversas partes do mundo para estabelecer regras de
nomenclatura de compostos orgânicos, a serem utilizadas por toda a comunidade
científica, a fim de facilitar a comunicação. O conjunto de regras resultantes dessa
reunião passou a ser conhecido como Sistema de Nomenclatura IUPAC.
IUPAC  International Union of Pure and Applied Chemistry (União Internacional
para Química Pura e Aplicada)
Desde a reunião em Genebra, milhões de novos compostos foram descobertos e
preparados. Assim, para possibilitar que esse conjunto de regras continue sendo útil
para nomear todos os compostos orgânicos, ele vem sendo periodicamente modificado e
ampliado ao longo dos anos. Esse trabalho é feito por uma comissão da qual participam
químicos de vários países, tendo o Brasil um representante.
Como são muitas as regras, representaremos aqui algumas delas, de modo a
permitir a atribuição da nomenclatura de compostos mais simples. É evidente que,
quanto mais complexa for a molécula, mais difícil será nomeá-la, pois será preciso
utilizar um número maior de regras.

PREFIXOS POR NÚMERO DE CARBONOS


o
N de Carbonos Prefixo No de Carbonos Prefixo
1C Met 13C Tridec
2C Et 20C Eicos
3C Prop 21C Uneicos
4C But 22C Docos
5C Pent 23C Tricos
6C Hex 30C Triacont
7C Hept 40C Tetracont
8C Oct 41C Hentetracont
9C Non 50C Pentacont
10C Dec 60C Hexacont
11C Undec 70C Heptacont
12C Dodec 100C Hectano
Nona – é prefixo latino

RADICAIS MAIS UTILIZADOS


Estrutura Nome Abreviação
Metil Me
CH3

Etil Et
H2C CH3

Propil Pr ou Prop ou
H2C CH2 CH3 n-Prop
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H3C CH CH3 iso-Propil Iso-Pr

Butil Bu ou n-Bu
H2C CH2 CH2 CH3

iso-Butil i-Bu
H2C CH CH3 ou
iso-Bu
CH3

sec-Butil sec-Bu
H3C CH CH 2 CH3 ou
s-Bu

tert-Butil tert-Bu*
CH3
ou ou
H3C C

CH3 terc-Butil terc-Bu*

* Não se deve utilizar t no lugar de tert ou terc, uma vez que essa letra é utilizada como
abreviatura para trans

REGRAS

1- Ache a cadeia de carbonos mais longa. Isso fornecerá o nome do composto principal;
2- Identifique os grupamentos alquílicos ligados à cadeia principal;
3- Dê nome a cada um destes grupamentos e coloque-os em ordem alfabética diante do
nome da cadeia principal (sem levar em conta os prefixos de quantidade – di, tri, tetra,
penta etc, ou, no caso de grupos complexos, bis, tris, tetraquis etc.).

Os prefixos tert e sec são termos numéricos e não fazem


parte da cadeia. Portanto, para fins de citação em ordem
alfabética, o nome do grupo tert-butil começa com a letra
“b”. Os prefixos iso e neo fazem parte do nome dos grupos;
logo, isobutil é iniciado pela letra “i”.

4- Numere a cadeia principal de tal forma que os substituintes recebem os menores


números possíveis.

OBS: Deve-se notar que, de acordo com a IUPAC, o nome do último grupo deve ser
ligado ao da cadeia principal sem a utilização de hífen ou espaço entre eles.
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LEMBRAR SEMPRE: Qualquer nome corretamente elaborado deve levar a uma


ÚNICA estrutura, mas às vezes, uma ÚNICA estrutura pode ter vários nomes.

COMO NOMEAR UM RADICAL COMPLEXO?

Nestes casos, você deverá nomear o radical como se fosse uma molécula de
hidrocarboneto independente.
Inicie a numeração da cadeia a partir do carbono ligado à cadeia principal.
Use parênteses para nomes de substituintes complexos.

Exemplo:
CH3 CH3

CH3 1 CH3

3 1
10 6 CH3
12 CH3
CH3
Exercício
A estrutura ao lado é um derivado de um
alcano cíclico, o ciclo-hexano. Portanto,
possui 3 pares de substituintes distintos,
distribuídos nas posições 1, 2, 4 e 6.
Para iniciarmos a nomear a estrutura é
necessário nomear cada um dos
substituintes independentemente. Veja se
você consegue!

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