UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS

FACULDADE DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLOGIA

CURSO DE BACHARELADO EM QUÍMICA

RELATÓRIO EXPERIMENTAL:

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA DIBENZALACETONA.

DOURADOS – MS

2018
 ACADÊMICOS:

VICTOR A. F. CHACON;

PEDRO HENRIQUE DE SOUZA FERREIRA.

QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL.

RELATÓRIO EXPERIEMNTAL DA AULA PRÁTICA 5:

SÍNTESE E PURIFICAÇÃO DA DIBENZALACETONA.

Relatório da aula prática da

Síntese e Purificação da
Dibenzalacetona, apresentado à
disciplina de Química Orgânica
Experimental, Ministrado pela
professora Dra. Cristiane Storck
Schwalm, aos acadêmicos de
Química, da Universidade Federal
 Sumário

1. Introdução...........................................................................................4

2. Objetivos.............................................................................................5

2.1 Objetivos específicos...........................................................................................5

3. Materiais.............................................................................................6

3.1 Vidrarias e equipamentos....................................................................................6

3.2 Reagentes e solventes........................................................................................6

4. Procedimento Experimental...............................................................7

4.1 Síntese da dibenzalacetona................................................................................7

4.2 Recristalização da dibenzalacetona....................................................................7

5. Resultados e Discussões...................................................................9

5.2 Cálculo de rendimento.........................................................................................9

6. Conclusão...........................................................................................9

7. Referências......................................................................................10
 4

1. Introdução

A dibenzalacetona (também denominada de dibenzildenoacetona ou 1,5-

difenil-1,4-pentadien-3-ona) é um composto orgânico facilmente sintetizado
através da condenação aldólica entre duas moléculas de benzaldeído e uma
acetona, como mostra o Esquema 1. Dentre as metodologias de obtenção do
mesmo, destaca-se o método via adição gradativa, seguida de uma
recristalização.1

As reações aldólicas necessitam da formação de um enolato que deve reagir

com uma cetona ou um aldeído, produzindo compostos conhecidos
genericamente por aldóis. Nestas condições, para que o produto desejado seja
majoritário, um dos reagentes não pode condensar com ele mesmo, ou seja,
não forme íons enolato em meio básico. O benzaldeído não pode se condensar
com ele mesmo, pois não tem carbonos com hidrogênio  relativamente ao
grupo carbonila. Para evitar a autocondenação da acetona utiliza-se uma base
como, por exemplo, o NaOH, e que um dos reagentes não possua hidrogênio 
.1

Esquema 1: Síntese da dibenzalacetona.

A dibenzalacetona é um sólido amarelo cristalino, praticamente insolúvel em

água, pouco solúvel em etanol, solúvel em acetona e clorofórmio. Tem uma
massa molar de 234,29 g/mol-1 e ponto de fusão de 110-111 ºC. É usada na
indústria farmacêutica como anti-inflamatório, e bem como na produção de
cosméticos e de protetores solares (devido ao máximo absorvâcia s situar em
330 nm). 2

Condensações aldólicas podem ser catalisadas por ácidos, bases e enzimas.

Em laboratórios é mais comum a catalise básica, enquanto em sistemas
biológicos fazem o uso de catálise enzimática. O grupo carbonila é considerado
o grupo chave da química orgânica, por esse motivo as condensações
catalisadas por bases nas quais intervenham os compostos carbonílicos serão
as reações mais importantes para a formação da ligação carbono-carbono.
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Entre as mais importantes reações de catálise básica, destacam-se as

condensações de Perklin e Claisen, mostradas nos Esquemas 2 e 3 abaixo:

Esquema 2: Condensação de Perklin.

Esquema 3: Condensação de Claisen.

Ao empregar as cetonas como um dos reagentes, as reações aldólicas são

chamadas de Claisen Schmidt. As reações ganham esses nomes em
homenagem aos cientistas alemães, J.G. Schmidt, que descobriu a reação em
1880, e ao Ludwing Claisen, que a desenvolveu entre 1881 a 1889. Nessas
reações são utilizadas bases como hidróxido de sódio (NaOH) para evitar a
autocontenção das cetonas. 4

2. Objetivos

O objetivo principal do experimento é sintetizar a dibenzalacetona via

condensação aldólica em meio básico. A partir do benzaldeído e da acetona.
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2.1 Objetivos específicos

 Purificação da dibenzalacetona pelo o método de recristalização a

quente;
 Determinar o ponto de fusão;
 Montar e manusear o sistema de filtração a vácuo.

3. Materiais

3.1 Vidrarias e equipamentos

 Erlenmeyer de 250 mL;

 Béquer
 Provetas;
 Conta gota;
 Kitasato;
 Funil de Büchner;
 Papel filtro;
 Bomba de vácuo;
 Fusômetro;
 Suporte universal;
 Garra;
 Agitador magnético;
 Chapa de aquecimento e agitação;
 Bacia (para o banho).

3.2 Reagentes e solventes

 Benzaldeído (C7H6O) 3 mL;

 Acetona (C3H6O) 1,15 mL;
 Etanol 96% quente (C2H5OH);
 Solução de hidróxido de sódio 10% (NaOH) 30 mL;
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 Gelo;
 Água destilada gelada (H2O).

4. Procedimento Experimental

4.1 Síntese da dibenzalacetona

No erlenmeyer de 250 mL, adicionou-se 3 mL de benzaldeído, e em seguida,

mediu-se 1,15 mL de acetona e a tornou-se ao erlenmeyer. Sob agitação na
chapa de aquecimento (somente agitação, sem o aquecimento), pingou-se com
o conta gostas 30 mL da solução de10% de NaOH, deixou-se em agitação por
20 min.

No decorrer do tempo, observou-se a mudança da coloração: do incolor ao

amarelo, levou-se para o banho de gelo, houve a formação dos cristais
amarelos. Após isso, montou-se o sistema de filtração a vácuo e filtrou-se o os
cristais, fez-se três lavagens com água destilada gelada, com o intuído de
deixar o pH neutro. Separou-se uma pequena porção dos cristais para obter o
ponto de fusão dessa etapa.

4.2 Recristalização da dibenzalacetona

Aqueceu-se na chapa de aquecimento e sob agitação magnética, 30 mL do

etanol com a barra magnética para evitar o superaquecimento. Transferiu-se os
cristais do papel filtro para o erlenmeyer de 250 mL, e adicionou-se uma
pequena alíquota do etanol e agitou-se na mão. Com agitação magnética, e
com o conta gostas, pingou-se etanol quente aos poucos nos cristais para
solubiliza-los, com o intuído de utilizar a menor quantidade possível do etanol.
Após a solubilização, levou-se para o banho de gelo para acelerar a
recristalização da dibenzalacetona.
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Filtrou-se a vácuo os cristais, transferiu-se o papel filtro para uma placa de petri
previamente identificado, para a secagem natural na capela até a próxima aula.

Os mecanismos das reações podem ser obsedados logo abaixo:

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 10

5. Resultados e Discussões

Ponto de fusão literatura: 110-111 º C

Ponto de fusão experimental: 121-130 ºC

Peso do produto final: 2,0543g

5.2 Cálculo de rendimento

0,00877 mol
x=
( )
(0,0 2944 mol /2)
x 100 %

x=59,58 % de rendimento

6. Conclusão

Com 3mL de benzaldeído e 1,15mL de acetona sintetizamos 2,0543g de

dibenzalacetona com um rendimento de 59,58%. Este rendimento
possivelmente poderia ser aumentado caso pingássemos o NaOH com uma
menor frequência, deixando a reação ocorrer devagar e sem ter excesso de
base. Com confirmação no ponto de fusão, que se deu consideravelmente
próximo do esperado, com uma variação de 10ºC.

Com esta prática foi possível entender todos os aspectos da reação aldólica
cruzada, contribuindo com a nossa gama de conhecimentos em química
orgânica.
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7. Referências