INSTITUTO FEDERAL DO ESPÍRITO SANTO - IFES

COORDENAÇÃO DO CURSO QUÍMICA INDUSTRIAL

Adyson Kleyton dos Santos Vieira

Alexander Souza da Silva Junior
Erickson Rodrigues Dutra
Rodolfo Maia
Thamiriz Caliari Matos

Prática n° 1 Recristalização , Grupo G2

Disciplina:​ Química Orgânica Experimental

Professora:​ ​Ana Brígida Soares

Vila Velha - ES
Fevereiro - 2021
 1. Introdução:

Existem diversos processos químicos que podem ser utilizados para se

purificar uma substância, dentre eles um dos mais empregados para compostos em
estado sólido é a recristalização. Além da purificação, a recristalização também
pode ser usada para a obtenção de cristais sólidos maiores.
O método como um todo baseia-se nas diferenças de solubilidade das
substâncias em solventes distintos (ou mistura de solventes) e também na variação
da solubilidade com a temperatura, ou seja, aumentando a temperatura da solução,
a solubilidade do sólido também aumenta.
O composto a ser purificado deve ser solúvel num solvente à quente, e de
pequena solubilidade em menores temperaturas. Se a impureza for insolúvel em
altas temperaturas, então é possível separá-la numa filtração à quente. No caso
oposto, ou seja, se a impureza for solúvel a frio, esta também passa ao passa ao
estado sólido, deixando as impurezas em solução junto da substância que
pretendemos purificar.

Figura 1: Desenho mostrando o processo de filtragem em uma recristalização

A parte mais complicada da técnica é a escolha do solvente ideal, isto é, o

meio cristalizante. A solubilidade do composto num certo solvente pode ser
encontrada em manuais de laboratório ou então por experimentação de pequenas
quantidades do mesmo junto com uma gama de solventes distintos.
Alguns fatores devem ser levados em conta na escolha do solvente, dentre
eles o composto deve ser muito solúvel a quente e pouco solúvel à temperatura
ambiente. Esta diferença de solubilidade, em função da temperatura, será essencial
para o processo de recristalização. O solvente não deverá reagir com o composto
de interesse, caso isto ocorra, perderemos nossa substância no processo. O
solvente deve ser volátil, para facilitar a cristalização e evitar que moléculas do
solvente se incorporem na rede cristalina do composto.
A purificação de uma substância pelo método de recristalização resulta em
muitas perdas, já que não é um método com total eficiência e que sofre
interferências de acordo com a forma que é feito. Esta eficiência pode ser
aumentada de acordo com habilidade do operador e dos coeficientes de
solubilidade dos compostos utilizados.

2. Objetivos:

Parte A
1. Purificar uma amostra de ácido ftálico por recristalização.
2. Determinar a massa e o ponto de fusão do produto recristalizado.
3. Determinar o percentual de recuperação.
Parte B
1. Escolher um solvente ou mistura de solventes adequada para a
recristalização, por tentativa e erro.

3. Materiais e reagentes:

Parte A
- Ácido Ftálico - Estante para tubos de ensaio
- Água destilada gelada - Becker
- Balança analítica - Kitassato
- Vidro de relógio - Chapa aquecedora
- Funil de vidro - Dessecador
- Funil de haste curta - Papel de filtro
- Funil de Buchner - Algodão
- Tubo de ensaio - Pinça de madeira

Parte B
- Ácido acetilsalicílico - Etanol
- Ácido benzóico - Éter etílico
- Metanol - Acetona
- Hexano - Tubos de ensaio
- Água - Estante para tubos de ensaio

4. Procedimento experimental:

Parte A
1. Pesou-se 1064 mg de ácido ftálico na balança analítica e depois essa massa
foi passada para um tubo de ensaio com auxílio de um funil de vidro.
2. Dentro deste tubo de ensaio, foi colocado água destilada até cobrir o sólido
3. Em banho maria esta solução foi colocada em uma chapa aquecedora até
alcançar a fervura, colocando-se pequenas quantidades de água no becker a
fim de cobrir todo o tubo contendo a solução.
4. Depois da fervura, retira-se o tubo de ensaio da chapa (com auxílio de uma
pinça de madeira) e este foi filtrado por um funil de haste curta contendo
 algodão para um outro tubo de ensaio, e em seguida, deixado em repouso
em temperatura ambiente por alguns minutos.
5. Para completar a cristalização, a solução do tubo de ensaio foi resfriado em
um banho de gelo.
6. A fim de se fazer uma filtração à vácuo, em um funil de buchner acoplado a
um kitassato, foi colocado um papel de filtro (567 mg) e molhado com água
destilada gelada. Depois disso, a solução contendo o ácido ftálico foi filtrada
à vácuo por alguns minutos para remover a maior parte do solvente.
7. Depois da filtração à vácuo, a amostra pura de ácido ftálico no papel de filtro
foi colocada em um dessecador, e após a secagem, esta massa foi pesada e
seu percentual de recuperação calculado.

Parte B

1. Em seis tubos de ensaio numerados de um a seis, foram colocados alguns

cristais de ácido salicílico e em outros seis tubos de ensaio, também
numerados, foram colocados cristais de ácido benzóico.
2. Em cada um deles foi colocado 2 ml de cada um dos solventes:

- No tubo um: Metanol - No tubo cinco: Éter

- No tubo dois: Hexano etílico
- No tubo três: Água - No tubo seis: Acetona
- No tubo quatro: Etanol

3. Depois disso, cada um dos tubos foi agitado, observando se neles ocorreu
dissolução.
4. Após a mistura, nos tubos contendo soluções totalmente diluídas foi colocado
água para a saturação e possível formação de cristais.

5. Resultados e Discussão:

-Resultados:
Parte A:

Cálculo do percentual de recuperação do ácido ftálico

● Massa do ácido antes da recristalização: 1,064 g

● Massa do ácido após a recristalização: 0,6470 g

● Variação de massa: 0,417 g ,

Aplicando o percentual tem-se:

X%= (Massa após a recristalização x 100) / Massa antes da recristalização

X%= (0,6470 g x 100) / 1,064 g

X = 60,8%

Parte B:

Tabela 1: Solubilidade dos solventes em ácido acetilsalicílico

1 - Metanol Solubilizou totalmente (Bom solvente)

2 - Hexano Não solubilizou (Mau solvente)

3 - Água Não solubilizou (Mau solvente)

4 - Etanol Solubilizou totalmente (Bom solvente)

5 - Éter Etílico Solubilizou totalmente (Bom solvente)

6 - Acetona Solubilizou totalmente (Bom solvente)

Fonte: Autoria Própria

Tabela 2: Solubilidade dos solventes em ácido benzóico:

1 - Metanol Solubilizou totalmente (Bom solvente)

2 - Hexano Não solubilizou (Mau solvente)

3 - Água Não solubilizou (Mau solvente)

4 - Etanol Solubilizou totalmente (Bom solvente)

5 - Éter Etílico Solubilizou totalmente (Bom solvente)

6 - Acetona Solubilizou totalmente (Bom solvente)

Fonte: Autoria própria

Tabela 3: Recristalização por par de solventes utilizando água nas soluções de

ácido acetilsalicílico
1 - Metanol Recristalizou (Bom par de solventes)

2- Hexano - (não foi um bom solvente)

3- Água - (não foi um bom solvente)

4- Etanol Recristalizou (Bom par de solventes)

5- Éter Etílico Não se mistura com água

6- Acetona Não recistalizou

Fonte: Autoria própria

Tabela 4: Recristalização por par de solventes utilizando água nas soluções de

ácido benzóico
1 - Metanol Recristalizou (Bom par de solventes)

2- Hexano - (não foi um bom solvente)

3- Água - (não foi um bom solvente)

4- Etanol Recristalizou (Bom par de solventes)

5- Éter Etílico Não se mistura com água

6- Acetona Recristalizou em menor quantidade

(Bom par de solventes)
Fonte: Autoria própria

-Discussão:
Parte A:

Com base nos resultados obtidos experimentalmente, pode-se dizer que

houve recuperação de 60,8% da amostra original. Consequentemente 39,2% seria
de impurezas, Contudo pode ter ocorrido retenções da amostras durante o
processo, como exemplo a filtração com algodão, o que acarretaria numa alteração
do resultado final, já que este não é um método de alta precisão.

Parte B:
Os bons solventes foram os que solubilizam totalmente os sais, sendo eles o
metanol, etanol, éter etílico e a acetona (como podemos observar nas tabelas 1 e
2). Isso acontece devido à característica de polaridade semelhante dessas
substâncias com o sal. Com o par de solventes acontece o seguinte, um solvente
deve dissolver bem o composto a quente e o outro não deve dissolver bem o
composto a quente, desta forma, escolhemos a água como mau solvente e
adicionamos nos bons solventes, (apesar do hexano também ser um mau solvente,
ele não foi utilizado por não se misturar nos outros solventes). Além disso, os
solventes devem ser miscíveis entre si para um bom par de solventes, por isso, não
foi adicionado água no éter etílico por possuírem diferentes tipos de polaridade.
Ao colocar a água nos bons solventes pudemos observar a formação de
cristais no metanol e etanol em maior quantidade e na acetona com uma formação
menos expressiva, o que nos diz que estes são bons pares de solventes com a
água para o ácido benzóico como nos mostra na tabela 4. Já para o ácido
acetilsalicílico, pudemos observar a formação de cristais nas soluções contendo
metanol e etanol como nos mostra na tabela 3.

6. Conclusão:

Com os ensaios realizados e todas as discussões executadas durante a

análise dos dados obtidos no processo, foi possível concluir sobre os processos
seguindo da parte “A”, onde se obteve o percentual de recuperação do composto
analisado, mas também foi possível observar os possíveis pontos de perda da
amostra no processo. Ao seguir para a análise da parte “B” foi observado os
possíveis solventes a serem utilizados para a composição dos pares ideais com as
amostras utilizadas no ensaio realizado para a recristalização do composto, sendo
analisado em pequenas escalas os possíveis solventes a serem utilizados em uma
linha de produção. Com as análises feitas pudemos observar que um bom par de
solventes são aqueles formados por um bom e um mau solvente, no qual eles
necessariamente precisam possuir as mesmas características de polaridade.

7. Química na cozinha (Recristalização de NaCl)

Em certa quantidade de água foi adicionado sal de cozinha até a saturação

da solução, depois disso, com mais uma pitada de sal foi adicionado o
sobrenandante. Feito isso, a solução foi tampada com papel alumínio e feitos furos
para a evaporação da água e formação de cristais.

Figura 1: Solução de NaCl

 Devido ao curto período da experiência não foi possível a formação de
cristais mas apenas o começo deles, sendo apresentados por pequenas bolinhas de
cristais ao redor e no fundo do recipiente.

Figura 2: Cristais de NaCl ao redor do recipiente

8. Bibliografia:

Autor desconhecido​. ​Cristalização e Precipitação. ​Mettler Toledo. ​Disponível em :

<​https://www.mt.com/br/pt/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_Crystal
lization.html​> Acesso em 20 de fevereiro de 2021.

Autor desconhecido​. ​Recristalização. ​Mettler Toledo. ​Disponível em :

<https://www.mt.com/br/pt/home/applications/L1_AutoChem_Applications/L2_Crystal
lization/recrystallization.html>. Acesso em 20 de fevereiro de 2021.

Autor desconhecido. Recristalização. ​iq.usp. ​Disponivel em:

<​http://www.iq.usp.br/wjbaader/qfl2343/Coloquio_recristalizacao_2014.pdf​>. Acesso
em 25 de fevereiro de 2021.

DIAS, Patrícia. Cristalização ou recristalização. ​Caderno de farmácia, ​2013.

Disponível em:
<https://cadernodefarmacia.blogspot.com/2013/05/cristalizacao-ou-recristalizacao.ht
ml>
Acesso em 20 de fevereiro de 2021.