v

Universidade Federal do Tocantins

Campus Universitário de Araguaína

Aluna: Djeison Xavier Custódio Sousa

Matrícula: 2013219392
Curso: Química
Disciplina: Química Experimental III
Prof.ª: Edenilson dos santos Nicolau

Experimento  referente à Síntese do 1- bromo butano - Reação de

Substituição Nucleofílica Bimolecular (SN2)
Sumário
1- Introdução ---------------------------------------------------------------------------------1
2- Objetivo------------------------------------------------------------------------------------2
3- Parte Experimental-----------------------------------------------------------------------3
 Materiais----------------------------------------------------------------------------------4
 Reagentes---------------------------------------------------------------------------------5
4- Resultados e Discussões-----------------------------------------------------------------6
5- Conclusão----------------------------------------------------------------------------------7
6- Referências Bibliográficas---------------------------------------------------------------8
Introdução
O 1-bromobutano é produzido a partir de reações de substituição
nucleofílica bimolecular (SN2). Nessas reações o nucleófilica ataca
3
o carbono sp ao mesmo tempo em que o grupo abandonador se
desprende da molécula formando um estado de transição
penta coordenado. (BRUICE, 2010). Por se tratar de uma reação
concertada a mesma ocorrerá em uma única etapa. O uso de
excesso de ácido sulfúrico é importante pois o ácido forte faz com
-
que o 1-butanol seja protonado, transformando o grupo hidroxila (
OH) num bom grupo de saída (BRUICE,2010 Objetivo
É produzir uma reação obtendo o máximo de rendimento possível
para isso o professor mudou um pouco a técnica utilizada na
literatura, conseguindo alcançar seu objetivo.

Parte experimental
Esse experimento foi utilizado 50 ml de butanol,78 grama KBR foi
usado também 70 ml de ácido sulfúrico e 70 ml de agua foi utilizado
manta de aquecimento e aparato de destilação, foi adicionado o
brometo de potássio a um balão monotubulado de 500ml e
adicionou agua a dissolução total não aconteceu nesse momento
foi agitado para que a dissolução acontecesse em seguida foi
transferido um butanol é o ácido sulfúrico foi adicionado aos poucos
em um balão com banho de gelo para evitar um super aquecimento
então a manta foi ligada e o aquecimento foi iniciado o refluxo
acontece por meia hora o mecanismo SN2 ocorre em carbonos
primários e secundários sendo que nesses a velocidades é mais
lenta a função do ácido. O material foi destilado do balão de reação
evitando a lavagem com ácido aumentando o rendimento de reação
a destilação ocorreu abaixo de 80 graus o material da reação foi
transferido para um beque então foi secado com cloreto de cálcio e
depois foi filtrado para um balão foi feita uma nova destilação, mais
dessa vez foi colocado uma coluna de fracionamento para separar o
1-bromobutano do 1-butanol que porventura ainda estiver presente
está é uma destilação fracionada em que a coluna dá mais
equilíbrio de vaporização e condensação e permite a separação de
moléculas com pontos de ebulição relativamente próximos.

Reagentes
Butanol
Água
Gelo
Brometo

Materiais
Balão
Filtro
Papel alumínio
Beque
Pipeta

Resultado
O brometo de sódio foi substituído por brometo de potássio, pois o
-
mesmo é uma fonte de Br mais fraca. Outra vantagem é que o Br é
um nucleofilo que será liberado lentamente. Com o foi adicionado o
KBr com água e 1-butanol, o mesmo não reage com o meio, mas
promove a interação dos reagentes.
O H2SO4 concentrado é disposto no meio reacional lentamente,
porque o ácido provoca a oxidação do KBr
–
liberando, mesmo que em menor quantidade, Br no meio. A
mistura foi levada ao sistema de refluxo a fim de proporcionar um
meio concentrado evitando perca dos reagentes, auxiliando a
reação. A reação do esquema 1, trata se de um a reação de
substituição do tipo Sn2.
Conclusão
Então concluir que é um bromo butano que foi recolhido o
rendimento da reação foi de 26,4g o que dá 55% de rendimento.

Referencia.
BRUICE, P.Y. Química Orgânica. 4.ed. São Paulo: Pearson
Prentice Hall, 2006