Adaptado de testes e exames de química orgânica

TESTE 2. DE QUÍMICA ORGÂNICA

TÓPICO 1: DETERMINAÇÃO DE TIPO DE HIBRIDIZAÇÃO DE ÁTOMOS DE CARBONO E

TIPOS DE LIGAÇÕES EM COMPOSTOS ORGÂNICOS.

1. Um elemento químico apresenta a configuração eletrónica 5s2 4d4 dos de valência o seu número
de massa é 96 u.m.a.

a) Indique os números das partículas subatómicas do elemento paládio.

p+ 42 e- 42 n0 54

b) O elemento localiza-se no 5 período do grupo VI ou serie II “B”

c) Assinale as duas possíveis distribuições eletrónicas, por níveis de energia.

Resposta: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d4

camada de valência: 2 + 4 = 6

subnível “d” = VII B; 5 período

Reagrupando em ordem a níveis de energia: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p6 4d4 5s2

2e- 8e- 18e- 12e- 2e-

K L M N O

Total = 42e-
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1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p6 4d6

2e- 8e- 18e- 14e-

L M N O

Total: 42e-
96
42X : N = A – Z = 96 – 42 = 54

2. Um átomo neutro de um elemento químico possui nas orbitais periféricas a configuração

eletrónica 5s2 4d8
a) Assinale duas possíveis distribuições eletrónicas, por níveis de energia.

Resposta: Resposta: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 4s2 3d10 4p6 5s2 4d8

camada de valência: 2 + 8 = 10

subnível “d” = VIII B; 5 período

Reagrupando em ordem a níveis de energia: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p6 4d8 5s2

2e- 8e- 18e- 16e- 2e-

K L M N O

Total = 46e- ou

1s2 2s2 2p6 3s2 3p6 3d10 4s2 4p6 4d10

2e- 8e- 18e- 18e-

L M N O

Total: 46e-
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a) A localização do elemento na tabela periódica é: 5 período; grupo VIII B

RECORDE UM POUCO SOBRE A “HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO”

 Se o carbono fizer 4 ligações sigma (simples) – esse carbono apresenta hibridização sp3:

 Se o carbono fizer 2 ligações sigma (simples) e uma pi (dupla) – esse carbono apresenta
hibridização sp2:

 Se o carbono fizer 2 ligações pi (duplas) ou uma ligação sigma (simples) e uma tripla – esse
carbono apresenta hibridização sp:

ou

ATENÇÃO: a hibridização em compostos orgânicos é analisada apenas no carbono

3. O composto A ocorre em baixas quantidades na secreção das glândulas odoríferas de Ondatra

zibethicus L. (rato almiscerado).

a) Indique o número de carbonos do composto A para cada tipo de hibridização:

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ATENÇÂO: sempre que pretenderes analisar a hibridização do carbone, tens que analisar carbono por
carbono de todo o composto, ou seja:

1 2

3 4
5 6 18
17
7 8 13 15
11
9 16
10 14
12

ATENÇÂO: ao analisarmos o carbono 1, observamos que ele faz 4 ligações simples, sendo duas com
H, uma com oxigénio e uma com carbono, logo esse carbono tem hibridização sp3, idem aos restantes,
entretanto ao analisar o carbono 9 e 10, observasse que esses carbonos apresentam uma ligação dupla e
duas simples, logo a hibridização dos carbonos 9 e 10 é sp2. E nesse composto não existe nenhuma
hibridização sp que seria para a ligação tripla, ou duas ligações duplas no mesmo carbono.

sp 0 sp2 2 sp3_16_____

b) Preencha na tabela os números de ligações existentes na cadeia do composto A.

Ligações C-C (carbono) C-H (carbono hidrogénio ) C-O Total

Sigma (simples) 17 35 1 53

Pi (dupla) 1 0 0 1

4. Dado o composto (benzoato de denatônio), responda:

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Eis o mesmo composto estruturado de outra forma:

Sp2
Sp2
Sp2
Sp3 Sp2
Sp2
Sp2
Sp2 Sp3
Sp2 Sp2
Sp2 Sp2 Sp3 Sp3 Sp2 Sp2
Sp2

Sp2 Sp2 Sp2 Sp2

Sp3 Sp3
Sp2 Sp2
Sp3
Sp3

a) Quantos carbonos sp3, sp2 e sp o composto possui?

i. 8 carbonos sp3
ii. 20 carbonos sp2
b) Quantas ligações sigma C-C o composto possui?
i. 25 ligações sigma
c) Quantas ligações pi C-C o composto possui?
i. 9 ligações pi

TÓPICO 2: IDENTIFICAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS EM COMPOSTOS

ORGÂNICOS

1. Analise as três estruturas: o clorafenicol (A), um antibiótico potente contra a febre tifoide,
comumente conhecido na forma de colírio (0,5 a 1%) e em gotas otológicas (5 a 10%); a dopamina
(B), um neuro transmissor responsável pela secreção de prazer bem-estar, capacidade de
memorização e que é deficiente no mal de Parkinson, e um fármaco (C) usado para o tratamento
do mal de Parkinson.

a) Mencione seis das famílias de compostos orgânicos representados pelos grupos funcionais nos
três compostos.
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i. Ácido

ii. Amida

iii. Álcool

iv. Amina

v. Nitro
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vi. Haleto

2. Dado o composto (benzoato de denatônio), responda:

a) Quais são as funções orgânicas representadas pelos seus grupos funcionais?

Amida Amina Éster Hidrocarboneto aromático

TÓPICO 3: CONVERSÃO DA FÓRMULA ESQUELÉTICA EM RACIONAL,

MOLECULAR OU RACIONAL CONDENSADA E VICE-VERSA.

1. A fórmula C5H8 corresponde a isómeros de 3 séries de hidrocarbonetos insaturados

a) Mencione as três séries de hidrocarbonetos insaturados acima referidos
i. Alcino: CnH2n-2 onde n ≥ 2; C5H2.5-2
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ii. Dieno: CnH2n-2 onde n ≥ 3; C5H2.5-2

iii. Cicloalceno

2. Dado o composto (benzoato de denatônio), responda:

a) Determine a fórmula molecular.

i. C28H34N2O3
3. Dado o composto (eucaliptol), responda:

a) Determine a fórmula molecular.

4. Dado o composto (Oenanthotoxin), responda:
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a) Determine a fórmula molecular

i. C17H22O2
5. O composto A ocorre em baixas quantidades na secreção das glândulas odoríferas de Ondatra
zibethicus L. (rato almiscerado).

a) Represente, as fórmulas racionais ou esqueléticas, 3 isómeros constitucionais do composto A.

Os isómeros constitucionais podem ser de:

 Função;
 Cadeia;
 Posição
 Etc…..

Para a resolução deste exercício vamos eleger a isomeria constitucional de posição, da ligação dupla e
do grupo hidroxilo (OH) que para tal, será necessário, em primeiro lugar, determinar a fórmula molecular
do composto mãe (composto A) em que se pretende saber os isómeros, para esse problema obteve-se:
C18H36O

ATENÇÂO: rever sobre os outros tipos de isomeria constitucional (TPC).

2 4 9 11 13 15 17
7

1 3 5 6 8 10 12 14 16 18
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17 16
2 5 7 9 11 13 15

1 6
3 4 8 10 12 14

1 3 6 8 10 12 14
1 1 1

2 16
1 1
4 5 7 9 11 13 17
15
1 1 1 10 1

TÓPICO 4: COMPARAÇÃO DE PONTOS DE EBULIÇÃO DE COMPOSTOS

ORGÂNICOS PERTENCENTES À MESMA FUNÇÃO ORGÂNICA.

1. Determine as ordens decrescentes dos pontos de ebulição dos seguintes compostos orgânicos.

R: os compostos acima apresentados são alcanos e cicloalcanos, fazendo-se a análise do PE desses

mesmos constata-se o seguinte:

 Os pontos de ebulição dos alcanos aumenta com o aumento da cadeia carbónica (aumento de
numero de carbonos na cadeia); por exemplo: o metano tem menor ponto de ebulição se
comparado ao hexano.

 Os pontos de ebulição diminui a media que a cadeia mais se ramifica;

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 Os pontos de ebulição dos cicloalcanos são ligeiramente mais elevados que os dos alcanos
normais com igual número de carbonos.

a) Temos os seguintes compostos:

I. Heptano
II. 2-Metilhexano
III. 2,3-Dimetilpentano

Resposta: a ordem decrescente de PE será: Heptano, 2-Metilhexano e 2,3-Dimetilheptano; ou seja

(I, II, III)

b) Temos os seguintes compostos:

I. Cicloexano
II. Hexano
III. 2,2-Dimetilbutano

Resposta: a ordem decrescente de PE será: Cicloexano, Hexano e 2,2-Dimetilbutano; ou seja (I,

III, II)
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2. Analise os compostos orgânicos dados abaixo e assinale com verdadeiro (V) ou falso (F) a
afirmação a seguir.

Dentre todos compostos o mais volátil é o B verdadeiro (pois o composto B é um éter, é mais volátil
pois comparativamente aos restantes, estes não formam pontes de hidrogénio, o que faz com que seus
pontos de ebulição sejam muito baixos e consequentemente mais voláteis). ATENÇÂO: ir ler sobre
as propriedades físicas dos compostos orgânicos.

3. Analise os compostos orgânicos dados abaixo e assinale com verdadeiro (V) ou falso (F) a
afirmação a seguir.

O composto C é mais solúvel em água comparativamente ao composto F verdadeiro (o composto em

causa é um álcool de cadeia curta, o etanol, e os álcoois tendem a ser mais solúveis em água, quanto
menor for o numero de carbono que estes apresentam, para além deles formarem pontes de hidrogénio,
o que possibilita a estes a capacidade de se dissolver em água, diferentemente do éster, composto F).

4. Qual dos compostos apresentados na figura é mais solúvel em água?

Resposta: o composto 2 é mais solúvel em água, pois ambos são ácidos carboxílicos, mas no entanto,
quanto menor for o numero de carbono que o ácido apresenta maior é sua solubilidade em água, ou seja
acido 1 tem 7 carbonos e o 2 tem 2 carbonos. ATENÇÂO: ler sobre propriedades físicas dos ácidos
carboxílicos.

5. Analise os compostos orgânicos dados abaixo e assinale com verdadeiro (V) ou falso (F) a
afirmação a seguir.
 Adaptado de testes e exames de química orgânica

O composto B possui maior ponto de ebulição comparativamente ao composto E falso (pois o

composto B é um éter, é mais volátil pois comparativamente aos restantes, estes não formam pontes
de hidrogénio, o que faz com que seus pontos de ebulição sejam muito baixos e consequentemente
mais voláteis). ATENÇÂO: ir ler sobre as propriedades físicas dos compostos orgânicos.

6. A ordem decrescente dos pontos de ebulição dos álcoois representados ao lado é 2,1,3

 Quanto menor for o numero de carbonos do álcool, maior é o ponto de ebulição do mesmo;
 Um ramificado apresenta menor ponto de ebulição que um álcool não ramificado;
 Entre dois álcoois ramificados, o que tiver mais ramificações, terá menor ponto de ebulição.

Ou seja: o álcool 2 não é ramificado entretanto terá maior ponto de ebulição que os outros dois álcoois
que são ramificados, mas o álcool 1 tem apenas uma ramificação metil portanto tem maior PE que o 3,
que tem duas ramificações metil.

7. Qual é o tipo de interação intermolecular que contribui mais para que a amina 2 tenha maior
ponto de ebulição? Pontes de hidrogénio.

TÓPICO 5: IDENTIFICAÇÃO DE CARBONOS QUIRAIS/ASSIMÉTRICOS

NUM COMPOSTO QUIRAL.

1. Analise as três estruturas: o clorafenicol (A), um antibiótico potente contra a febre tifoide,
comumente conhecido na forma de colírio (0,5 a 1%) e em gotas otológicas (5 a 10%); a dopamina
(B), um neuro transmissor responsável pela secreção de prazer bem-estar, capacidade de
 Adaptado de testes e exames de química orgânica
memorização e que é deficiente no mal de Parkinson, e um fármaco (C) usado para o tratamento
do mal de Parkinson.

a) Indique no espaço tracejado o número de carbonos quirais em:

i. Estrutura A 2 carbonos quirais
ii. Estrutura B 0 carbono quiral
iii. Estrutura C 1 carbono quiral

Carbono quiral/ assimétrico é o átomo de carbono que apresenta 4 ligantes diferentes entre si.

NB: o carbono quiral deve apresentar hibridização sp3.

TÓPICO 6: DETERMINAÇÃO DO NOX DE CADA ÁTOMO DE CARBONO

NUM COMPOSTO ORGÂNICO
1. Determine o nox dos seguintes compostos orgânicos:

-2 -2
-3
+2 -3

a)
 O número de oxidação de carbono em compostos orgânicos varia (-4 a +3) de acordo com a
estrutura;
 Quando o carbono ganha eletrões fica (-), quando perde (+)
 O número de oxidação depende da eletronegatividade dos compostos;
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TÓPICO 7: NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

MULTIFUNCIONAIS.

1. O composto A ocorre em baixas quantidades na secreção das glândulas odoríferas de Ondatra

zibethicus L. (rato almiscerado).

a) Faça a nomenclatura sistemática (IUPAC) do composto A: Z-octadecan-9-en-1-ol

2. Dado o composto (Oenanthotoxin), responda:

a) Faça a nomenclatura sistemática (IUPAC) do composto A: (2E, 8E, 10E, 14R) -heptadeca-
2,8,10-trieno-4,6-di-ino-1,4-diol.
3. O nome do composto apresentado na figura é: ácido (R) – 3-bromo-5-oxohexanoico.
 Adaptado de testes e exames de química orgânica
4. O nome IUPAC do composto orgânico apresentado é: (S) -4-Metilpentan-ol

5. O nome do ácido apresentado na figura é: ácido (R) -3-hidroxipentanoico.

6. O nome do composto orgânico representado a seguir é: Dietilamina

TÓPICO 8: OXIDAÇÃO ENÉRGICA DE HIDROCARBONETOS.

1. Qual é o nome IUPAC do hidrocarboneto cuja oxidação energética (KMnO4 + H3O+ e
aquecimento) conduz a formação 2 moles de ácido etanoico?

Resposta: But-2-eno

2. Escreva o nome do produto principal da oxidação energética do tolueno?

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Resposta: tolueno

TÓPICO 9: MÉTODOS (TESTES) DE IDENTIFICAÇÃO DE COMPOSTOS

ORGÂNICOS E AS RESPECTIVAS REAÇÕES E OBSERVAÇÕES QUE
OCORREM NESSES TESTES.
1. Três tubos de ensaio (A, B e C) contém 3 líquidos incolores não identificados. Sabe-se,
entretanto que as três substâncias são o 2-metilbutan-2-ol; o pentan-1-ol e o pentan-2-ol. Pode-
se identificar qual substancia está contida em cada tubo usando o teste de:
i. Teste de Lucas

2. Dois tubos de ensaio (A e B) contem 2 líquidos incolores não identificados. Sabe-se, entretanto,
que as três substâncias são: o 5-metilhexanal e a ciclohexanona. Os possíveis testes que podem
ser usados para identificar qual substância está contida em cada tubo de ensaio é o:
i. Teste de Fehling
ii. Teste de Benedict
iii. Teste de Tollens
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3. Um estudante tem ao seu dispor, na sua bancada de laboratório, dois balões volumétricos (A e B)
contendo líquidos incolores. Os frascos não contêm rótulo, porém ele foi informado pelo técnico
de laboratório que os líquidos são alcinos concretamente o Pent-1-ino e o Pent-2-ino. Qual é o
método químico (reacção química) que o estudante pode usar para identificar/diferenciar os dois
hidrocarbonetos insaturados?

Resposta: fazer reagir com sais de Ag+ e de Cu+, como o pent-1-ino é um alcino terminal, por possuir
um H geminal, ao reagir com esses sais vai formar um precipitado colorido. O que não se verificara
no pent-2-ino que não é alcino terminal.

Pente-1-ino (alcino terminal)

Pente-2-ino

4. Quais são os métodos químicos que podem ser usados para identificar/diferenciar seguintes os
hidrocarbonetos?
a) Pentano e pent-2-eno: oxidação branda reagente de Baeyer (KMnO4 em meio básico);
b) Pent-1-eno e pent-2-eno: oxidação energética (KMnO4 em H2SO4 concentrado)

Pente-2-eno: formaria dois ácidos carboxílicos

Pente-1-eno: formaria, CO2 e H2O e ácido carboxílico

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TÓPICO 10: MISTURA DE SOLUÇÕES

1. Calcule o valor da concentração de CH3COOH que resulta da mistura de duas soluções: 200 ml
CH3COOH (aq) a 0,002M e 800 ml de CH3COOH (aq) a 0,002M?

Dados: Fórmula:

C1 = 0,02M C1 x V1 + C2 x V1 = Cf x (V1 + V2)

V1 = 200 ml Cálculo:

C2 = 0,002M Cf = ((C1 x V1) + (C2 x V2)) / (V1 + V2)

V2 = 800 ml Cf = ((0,02 x 200) + (0,002 x 800))/ (200 + 8000)

= 0,0056 M

2. Ao misturar 100 g de areia com 100 ml de água, 100 ml de óleo vegetal, 5 g de NaCl e 5 ml de
etanol, forma-se uma mistura heterogénea com 3 fases.
3. Dado o composto (benzoato de denatônio), responda:

a) Qual a concentração molar de uma solução alcoólica de benzoato de denatônio, com a

concentração de 6 mg/l? (considere 100 ml da solução).

TÓPICO 11: CÁLCULO DO PH DE UMA SOLUÇÃO AQUOSA DE ÁCIDO/BASE

FORTE