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Campo Grande – MS
2007
MENSAGEM DO MINISTRANTE
1 HISTÓRICO....................................................................................................................................................... 1
2 CONSIDERAÇÕES INICIAIS: ESTRUTURA E LIGAÇÃO....................................................................... 3
3 COMPOSTOS ORGÂNICOS: DIVERSIDADE ESTRUTURAL................................................................. 5
4 REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS............................................................................... 6
5 CONCEITOS FUNDAMENTAIS..................................................................................................................... 7
5.1 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO................................................................................... 7
- CARBONO QUATERNÁRIO: ESTÁ LIGADO A QUATRO OUTROS ÁTOMOS DE CARBONO......................................... 7
5.2 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS .................................................................................. 8
6 FUNÇÃO QUÍMICA E GRUPO FUNCIONAL ........................................................................................... 11
7 NOMES OFICIAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ............................................................................. 12
8 PREFIXOS USADOS NA NOMENCLATURA ORGÂNICA ..................................................................... 13
9 HIDROCARBONETOS................................................................................................................................... 14
10 ALCANOS E CICLOALCANOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA ............................................... 15
11 ALCENOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA .................................................................................... 17
12 ALCINOS, ALCADIENOS E HIDROCARBONETOS POLIINSATURADOS...................................... 18
13 COMPOSTOS AROMÁTICOS.................................................................................................................... 19
14 FUNÇÕES OXIGENADAS, NITROGENADAS E OUTRAS FUNÇÕES ............................................... 20
15 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS...................................................................................... 21
16 ÁLCOOIS ....................................................................................................................................................... 22
17 ÉTERES .......................................................................................................................................................... 23
18 AMINAS.......................................................................................................................................................... 24
19 ALDEÍDOS E CETONAS ............................................................................................................................. 25
20 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .......................................................................................................................... 26
21 AMIDAS.......................................................................................................................................................... 27
22 ÉSTERES ........................................................................................................................................................ 28
EXERCÍCIOS...................................................................................................................................................... 29
REFERÊNCIAS .................................................................................................................................................. 32
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1 HISTÓRICO
Um pouco mais de uma década depois, a teoria da força vital sofreu outro golpe
quando Friedrich Wohler descobriu, em 1828, que era possível converter o sal “inorgânico”
cianato de amônio na substância “orgânica” já conhecida como uréia, que havia sido
previamente encontrada na urina humana.
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Essa síntese abalou profundamente o meio científico da época. No entanto, essa idéia
ainda perdurou por muito tempo, tendo sido aventada a hipótese de que o cianato de amônia
usado por Wohler teria provindo da calcinação de ossos e, portanto, ainda apresentava a força
vital.
A partir desta data outros compostos orgânicos foram obtidos em laboratório,
derrubando totalmente o vitalismo, o que ocorreu desde 1850.
Em meados do século XIX, o peso dessas evidências foi claramente contrário à teoria
da força vital. Como William Brande escreveu em 1848: “Não se pode traçar nenhuma linha
divisória definida entre a química orgânica e a química inorgânica... Quaisquer distinções...
devem ser consideradas daqui para frente como sendo de caráter meramente prático, para
favorecer a compreensão dos alunos”.
A química hoje é unificada. Os mesmos princípios que explicam os compostos
inorgânicos mais simples também explicam os compostos orgânicos mais complexos. A única
característica que distingue os compostos orgânicos é que todos contêm o elemento carbono.
Entretanto, a divisão entre a química orgânica e inorgânica, que começou por razões
históricas, mantém sua “conveniência prática... para acelerar o progresso dos estudantes”.
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2 CONSIDERAÇÕES INICIAIS: ESTRUTURA E LIGAÇÃO
Química orgânica é o estudo dos compostos de carbono. Muito embora tenha ocorrido
uma divisão histórica entre a química orgânica e a química inorgânica, não existe uma razão
científica para isso.
Um átomo consiste em um núcleo positivamente carregado rodeado por um ou mais
elétrons negativamente carregados. A estrutura eletrônica de um átomo pode ser descrita pela
equação de onda mecânico-quântica, na qual se considera que elétrons ocupam orbitais em
torno do núcleo. Orbitais diferentes têm energia e formas diferentes. Por exemplo, orbitais s
são esféricos e orbitais p têm a forma de halteres.
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Quando o carbono forma uma dupla ligação com geometria planar, ele utiliza três
orbitais híbridos sp2 equivalentes e um orbital p não hibridizado. Uma ligação dupla carbono-
carbono se forma quando dois átomos de carbono hibridizados sp2 se unem.
Quando o carbono forma uma ligação tripla com geometria linear, o carbono utiliza
dois orbitais híbridos sp e equivalentes e dois orbitais p não hibridizados. Uma ligação tripla
carbono-carbono se forma quando dois átomos de carbono hibridizados sp se unem.
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3 COMPOSTOS ORGÂNICOS: DIVERSIDADE ESTRUTURAL
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4 REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS
Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever as fórmulas estruturais dos
compostos orgânicos. Os tipos mais comuns são mostrados a seguir:
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5 CONCEITOS FUNDAMENTAIS
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5.2 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS
Cadeia acíclica ramificada: É aquela que apresenta pelo menos um átomo de carbono
terciário ou quaternário (têm mais de duas extremidades).
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Obs: A cadeia do composto abaixo, embora apresente apenas átomos de carbono primário e
secundário, deve ser classificada como ramificada, pois tem três extremidades.
Cadeia heterogênea: É aquela que apresenta átomos de carbono intercalados na cadeia. Esses
átomos diferentes de carbono são chamados heteroátomos.
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Cadeia insaturada: É aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre
átomos de carbono.
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6 FUNÇÃO QUÍMICA E GRUPO FUNCIONAL
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7 NOMES OFICIAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS
Exemplos:
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8 PREFIXOS USADOS NA NOMENCLATURA ORGÂNICA
Nº de átomos de C Prefixo
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
13 Tridec
14 Tetradec
15 Pentadec
20 Eicos
21 Heneicos
22 Docos
23 Tricos
30 Triacont
31 Hentriacont
32 Dotriacont
40 Tetracont
50 Pentacont
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9 HIDROCARBONETOS
Hidrocarbonetos, como sugere o nome são compostos cujas moléculas contêm apenas
átomos de carbono e hidrogênio.
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10 ALCANOS E CICLOALCANOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA
Os alcanos são uma classe de hidrocarbonetos saturados. Eles não possuem nenhum
grupo funcional, são relativamente inertes e podem ser de cadeia linear (alcanos normais) ou
de cadeia ramificada. Os alcanos são nomeados de acordo com uma série de regras de
nomenclatura da IUPAC. Os cicloalcanos são alcanos nos quais alguns ou todos os átomos de
carbono estão dispostos em um anel.
Alcanos possuem a seguinte fórmula geral:
CnH2n+2
Exemplos:
Como notamos, a nomenclatura dos alcanos não ramificados é dada usando-se o prefixo
correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo – ano. O sufixo ano
mostra a presença das ligações simples entre os átomos de carbono.
Quando a cadeia carbônica apresentar ramificações certas normas devem ser seguidas,
para a atribuição correta, segundo a IUPAC, do nome do composto orgânico. Verifique o
exemplo a seguir:
I) Cadeia principal
Individualizaremos, em primeiro lugar, a cadeia principal, isto é, aquela que apresenta o
maior número de átomos de C possível.
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II) Ramificações
Em seguida, verificaremos quantas ramificações apresenta o composto e quais são. No
exemplo anterior, notamos que o composto apresenta duas ramificações metil, sendo
denominadas dimetil. Ramificações iguais são agrupadas numa única palavra.
CnH2n
Exemplos:
Em sua nomenclatura, seguimos as mesmas regras vistas até aqui, apenas dando a palavra
ciclo antes do nome do alcano correspondente. Caso haja cadeia laterais no ciclo, numera-se
os átomos de carbono do ciclo de modo a resultar os menores números possíveis, iniciando-se
a partir do carbono que possui a ramificação mais simples.
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11 ALCENOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA
Alcenos (alquenos, olefinas) são hidrocarbonetos insaturados que contêm uma dupla
ligação carbono-carbono. Os alcenos apresentam a seguinte fórmula geral:
CnH2n
Exemplos:
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12 ALCINOS, ALCADIENOS E HIDROCARBONETOS
POLIINSATURADOS
Alcinos (alquinos) são hidrocarbonetos insaturados que contêm uma tripla ligação
carbono-carbono. Os alcinos apresentam a seguinte fórmula geral:
CnH2n-2
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13 COMPOSTOS AROMÁTICOS
No início da química orgânica, a palavra aromático foi utilizada para descrever algumas
substâncias que possuíam fragrâncias, como o benzaldeído (responsável pelo aroma das
cerejas, pêssegos e amêndoas), o tolueno (do bálsamo de Tolu) e o benzeno (do carvão
destilado). Entretanto, logo se observou que essas substâncias aromáticas eram diferentes da
maioria dos compostos orgânicos em relação ao comportamento químico.
O termo aromático é utilizado por razões históricas para se referir à classe de compostos
com estrutura semelhante à do benzeno.
Os hidrocarbonetos aromáticos, que tiraram seu nome originalmente dos odores
característicos que muitos deles têm, são chamados de arenos. Todos eles contêm um anel
aromático, usualmente o anel de seis átomos do benzeno.
Outros tipos de moléculas além daquelas com estrutura semelhante a do benzeno também
podem ser aromáticos, por exemplo a piridina, um heterocíclico de seis átomos com um
átomo de nitrogênio, é aromático e se assemelha eletronicamente ao benzeno. Além da
piridina temos mais uma miríade de outros compostos pertencente a classe de compostos
aromáticos (hidrocarbonetos ou não).
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14 FUNÇÕES OXIGENADAS, NITROGENADAS E OUTRAS FUNÇÕES
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15 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS
Haletos de alquila ou haloalcanos são compostos nos quais um átomo de halogênio (flúor,
cloro, bromo ou iodo) substitui um átomo de hidrogênio de um alcano. Haletos de alquila são
classificados como primário, secundário ou terciário. Esta classificação refere-se ao átomo de
carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado.
Nomenclatura dos haletos de alquila:
A) Oficial: Dá-se a posição e o nome do halogênio seguido do nome do hidrocarboneto de
origem.
B) Usual: Usa-se a palavra do halogeneto (fluoreto, cloreto, brometo, iodeto) e, em seguida, o
nome do grupo ligado ao halogênio.
Obs: Na nomenclatura usual é muito comum o uso dos seguintes prefixos: iso, sec e terc.
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16 ÁLCOOIS
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17 ÉTERES
Éteres possuem a fórmula geral R-O-R ou R-O-R’, onde R’ pode ser um grupo alquila
(ou fenila) diferente de R. Éteres podem ser vistos como derivados da água em que ambos os
átomos de hidrogênio foram substituídos por grupos alquilas. O ângulo da ligação do átomo
de oxigênio de um éter é apenas levemente maior que o da água.
Nomenclatura dos éteres:
A) Oficial
Damos nome às cadeias que vêm antes e depois do oxigênio como hidrocarboneto,
intercalando o termo oxi no meio deste nome.
B) Usual
Utiliza-se a palavra éter seguida do nome do 1º radical acompanhado do 2º radical com a
terminação ico. Os radicais são listados em ordem alfabética.
Exemplos de nome de radicais:
- CH3 : Metil,
- CH3CH2 : Etil, e assim sucessivamente.
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18 AMINAS
Assim como os álcoois e os éteres podem ser considerados como derivados orgânicos da
água, as aminas podem ser consideradas como derivados orgânicos da amônia. Aminas são
classificadas como 1º, 2º ou 3º. Esta classificação baseia-se no número de grupos orgânicos
que estão ligados ao átomo de nitrogênio. As aminas são consideradas as bases da química
orgânica. São encontradas na natureza em extratos vegetais, em alguns alcalóides e em
compostos provenientes da decomposição de seres vivos, tais como a puterscina, a cadaverina
e a metilamina (cheiro de peixe). São importantes na indústria para a produção de
medicamentos, corantes, sabões e na vulcanização da borracha.
Na nomenclatura das aminas primárias, damos o nome do grupo – R ligado ao nitrogênio,
em seguida, a palavra amina. Quando se nomeia amina secundárias ou terciárias, considera-se
os grupos ligados ao nitrogênio como radicais.
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19 ALDEÍDOS E CETONAS
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20 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Ácidos carboxílicos, são estruturas que possuem como grupamento funcional a carboxila,
representada a seguir:
Aparecem na natureza, sob forma combinada, em óleos, gorduras, frutas, etc. São usados
nas indústrias alimentícias, na síntese de corantes e perfumes, no tingimento de tecidos, na
medicina e para curtir peles. Possuem cheiro irritante e os de cadeia longas, são chamados
ácidos graxos. Em sua nomenclatura sistemática seguimos as regras da IUPAC com a
terminação óico.
Obs: o uso da palavra ácido antes do nome do composto é facultativo, porém usual entre os
químicos orgânicos.
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21 AMIDAS
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22 ÉSTERES
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EXERCÍCIOS
b)
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3) Desenhe as fórmulas estruturais e classifique os seguintes álcoois como primários,
secundários ou terciários.
a) etanol
b) 2-metilbutanol
c) álcool terc-butílico
d) butanol
e) álcool isopropílico
b)
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6) Abaixo são apresentadas as estruturas de dois aminoácidos, metabólitos primários
essenciais à manutenção da vida. Analisando as estruturas, destaque os grupos funcionais
importantes.
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REFERÊNCIAS
Atkins, P & Jones, L., Princípios de Química – Questionando a Vida Moderna e o Meio
Ambiente, 3º Edição, Editora Bookman, Porto Alegre, 2006.
Salles, A.M., Coleção Objetivo – Química Orgânica (Livro 15), Editora Sol.
Shriver & Atkins, Química Inorgânica, 3º Edição, Editora Bookman, Porto Alegre, 2003.
Solomons, T.W.G. & Fryhle, C.B., Química Orgânica – Volume 1, 7º Edição., Livros
Técnicos e Científicos Editora, Rio de Janeiro, 2001.
Solomons, T.W.G. & Fryhle, C.B., Química Orgânica – Volume 2, 7º Edição., Livros
Técnicos e Científicos Editora, Rio de Janeiro, 2001.
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