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Ministério da Educação

Universidade Federal de Mato Grosso do Sul


Centro de Ciências Exatas e Tecnologia (CCET)
Departamento de Química (DQI)
PROGRAMA DE EDUCAÇÃO TUTORIAL (PET) - Química

Cursos de Apoio - 2007


PET – QUÍMICA

NOÇÕES BÁSICAS DE QUÍMICA ORGÂNICA


(Texto para fins didáticos)

Ministrante: CLÁUDIO RODRIGO NOGUEIRA (Bolsista do Grupo PET-Química)


Coordenação: Fábio Augusto de Souza Ferreira (Bolsista do Grupo PET-Química)

Campo Grande – MS
2007
MENSAGEM DO MINISTRANTE

Gostaria de agradecer a participação de todos que me privilegiaram nessa minha


primeira tentativa de elaboração de um material didático. Peço desculpas, caso não tenha
sido muito claro em algum tópico abordado.
É fundamental nesse momento deixar uma questão bastante clara. Os conceitos básicos
abordados, assim como a forma de abordagem bastante sucinta adotada no texto, está
muito longe de transmitir a bagagem conceitual necessária para que um acadêmico
obtenha sucesso na disciplina de química orgânica do curso de graduação. No entanto, o
texto trata de conceitos básicos e importantes, que tem como principal objetivo atingir
aqueles acadêmicos que possuem maiores dificuldades. Em outras palavras, o mini-curso
têm como enfoque principal fazer uma breve revisão sobre conceitos abordados no ensino
médio.
Muitos conceitos, como por exemplo, acidez, basicidade, ressonância, isomeria,
análise conformacional, nomenclatura de compostos polifuncionais, reatividade de
compostos orgânicos entre outras, não serão abordados neste material didático.
Esses conceitos serão vistos detalhadamente e da forma mais técnica possível durante
o curso de graduação com os professores (a) das disciplinas de química orgânica.
Desejo sorte a todos, espero que obtenham sucesso e encontrem prazer ao estudar e
aprender química orgânica.
SUMÁRIO

1 HISTÓRICO....................................................................................................................................................... 1
2 CONSIDERAÇÕES INICIAIS: ESTRUTURA E LIGAÇÃO....................................................................... 3
3 COMPOSTOS ORGÂNICOS: DIVERSIDADE ESTRUTURAL................................................................. 5
4 REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS............................................................................... 6
5 CONCEITOS FUNDAMENTAIS..................................................................................................................... 7
5.1 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO................................................................................... 7
- CARBONO QUATERNÁRIO: ESTÁ LIGADO A QUATRO OUTROS ÁTOMOS DE CARBONO......................................... 7
5.2 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS .................................................................................. 8
6 FUNÇÃO QUÍMICA E GRUPO FUNCIONAL ........................................................................................... 11
7 NOMES OFICIAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS ............................................................................. 12
8 PREFIXOS USADOS NA NOMENCLATURA ORGÂNICA ..................................................................... 13
9 HIDROCARBONETOS................................................................................................................................... 14
10 ALCANOS E CICLOALCANOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA ............................................... 15
11 ALCENOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA .................................................................................... 17
12 ALCINOS, ALCADIENOS E HIDROCARBONETOS POLIINSATURADOS...................................... 18
13 COMPOSTOS AROMÁTICOS.................................................................................................................... 19
14 FUNÇÕES OXIGENADAS, NITROGENADAS E OUTRAS FUNÇÕES ............................................... 20
15 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS...................................................................................... 21
16 ÁLCOOIS ....................................................................................................................................................... 22
17 ÉTERES .......................................................................................................................................................... 23
18 AMINAS.......................................................................................................................................................... 24
19 ALDEÍDOS E CETONAS ............................................................................................................................. 25
20 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS .......................................................................................................................... 26
21 AMIDAS.......................................................................................................................................................... 27
22 ÉSTERES ........................................................................................................................................................ 28
EXERCÍCIOS...................................................................................................................................................... 29
REFERÊNCIAS .................................................................................................................................................. 32

0
1 HISTÓRICO

Os fundamentos da química orgânica datam da metade do século XVIII, quando ela


evoluía da arte dos alquimistas a uma ciência moderna. Naquele tempo, foram observadas
diferenças inexplicáveis entre as substâncias obtidas a partir dos organismos vivos e aquelas
derivadas de fontes minerais. Os compostos extraídos das plantas e dos animais eram muito
difíceis de manusear e tinham a tendência de se decompor mais facilmente que os compostos
extraídos dos minerais. O químico sueco Torbern Bergman, em 1770, foi o primeiro a
expressar a diferença entre substâncias “orgânicas” e “inorgânicas”, e o termo química
orgânica logo passou a denominar a química dos compostos encontrados em organismos
vivos.
Para muitos químicos daquele tempo, a única explicação para as diferenças de
comportamento entre os compostos orgânicos e os inorgânicos era que os orgânicos deviam
conter uma “força vital” porque se originavam de organismos vivos. Uma conseqüência dessa
força vital, acreditavam os químicos, era que os compostos orgânicos não podiam ser
preparados e manipulados no laboratório, como era o caso dos compostos inorgânicos. Por
volta de 1816, essa teoria da força vital foi abalada quando Michel Chevreul descobriu que o
sabão, preparado pela reação de álcalis com gordura animal, poderia ser separado em diversos
compostos orgânicos puros, que ele próprio denominou “ácidos graxos”. Pela primeira vez,
uma substância orgânica (gordura) fora convertida em outras (ácidos graxos e glicerina) sem a
intervenção de uma força vital externa.

Um pouco mais de uma década depois, a teoria da força vital sofreu outro golpe
quando Friedrich Wohler descobriu, em 1828, que era possível converter o sal “inorgânico”
cianato de amônio na substância “orgânica” já conhecida como uréia, que havia sido
previamente encontrada na urina humana.

1
Essa síntese abalou profundamente o meio científico da época. No entanto, essa idéia
ainda perdurou por muito tempo, tendo sido aventada a hipótese de que o cianato de amônia
usado por Wohler teria provindo da calcinação de ossos e, portanto, ainda apresentava a força
vital.
A partir desta data outros compostos orgânicos foram obtidos em laboratório,
derrubando totalmente o vitalismo, o que ocorreu desde 1850.
Em meados do século XIX, o peso dessas evidências foi claramente contrário à teoria
da força vital. Como William Brande escreveu em 1848: “Não se pode traçar nenhuma linha
divisória definida entre a química orgânica e a química inorgânica... Quaisquer distinções...
devem ser consideradas daqui para frente como sendo de caráter meramente prático, para
favorecer a compreensão dos alunos”.
A química hoje é unificada. Os mesmos princípios que explicam os compostos
inorgânicos mais simples também explicam os compostos orgânicos mais complexos. A única
característica que distingue os compostos orgânicos é que todos contêm o elemento carbono.
Entretanto, a divisão entre a química orgânica e inorgânica, que começou por razões
históricas, mantém sua “conveniência prática... para acelerar o progresso dos estudantes”.

QUÍMICA ORGÂNICA É, ENTÃO, O ESTUDO DOS COMPOSTOS DE


CARBONO!

2
2 CONSIDERAÇÕES INICIAIS: ESTRUTURA E LIGAÇÃO

Química orgânica é o estudo dos compostos de carbono. Muito embora tenha ocorrido
uma divisão histórica entre a química orgânica e a química inorgânica, não existe uma razão
científica para isso.
Um átomo consiste em um núcleo positivamente carregado rodeado por um ou mais
elétrons negativamente carregados. A estrutura eletrônica de um átomo pode ser descrita pela
equação de onda mecânico-quântica, na qual se considera que elétrons ocupam orbitais em
torno do núcleo. Orbitais diferentes têm energia e formas diferentes. Por exemplo, orbitais s
são esféricos e orbitais p têm a forma de halteres.

Ligações covalentes são formadas quando um par de elétrons é compartilhado por um


ou mais átomo. De acordo com a teoria da ligação de valência, o compartilhamento ocorre
devido à superposição de dois orbitais atômicos de átomos diferentes. As técnicas
computacionais envolvidas tem sido em grande parte superadas pela teoria dos orbitais
moleculares, mas grande parte da linguagem e alguns conceitos da teoria da ligação de
valência ainda permanecem. De acordo com a teoria dos orbitais moleculares (OM), as
ligações resultam da combinação matemática de orbitais atômicos de átomos diferentes para
formar orbitais moleculares que pertencem à molécula como um todo.
A combinação linear de orbitais átomos pertencentes ao mesmo átomo gera os orbitais
híbridos. Orbitais híbridos de composição diferentes, são usados para justificar diferentes
geometrias moleculares e fornecer uma base para a descrição da TLV.
O carbono utiliza orbitais híbridos para formar ligações em moléculas orgânicas.
Quando o carbono forma somente ligações simples em geometria tetraédrica, ele
utiliza quatro orbitais híbridos sp3 equivalentes.

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Quando o carbono forma uma dupla ligação com geometria planar, ele utiliza três
orbitais híbridos sp2 equivalentes e um orbital p não hibridizado. Uma ligação dupla carbono-
carbono se forma quando dois átomos de carbono hibridizados sp2 se unem.

Quando o carbono forma uma ligação tripla com geometria linear, o carbono utiliza
dois orbitais híbridos sp e equivalentes e dois orbitais p não hibridizados. Uma ligação tripla
carbono-carbono se forma quando dois átomos de carbono hibridizados sp se unem.

Outros átomos como o nitrogênio e o oxigênio também se hibridizam para formar


ligações orientadas, fortes. O átomo de nitrogênio da amônia e o oxigênio da água têm
hibridização sp3.
As ligações que possuem uma seção transversal circular e são formadas pela interação
frontal de dois orbitais são denominadas ligações sigmas (σ); as ligações formadas pela
sobreposição lateral de orbitais p são denominadas ligações pi (π).

4
3 COMPOSTOS ORGÂNICOS: DIVERSIDADE ESTRUTURAL

5
4 REPRESENTAÇÃO DE FÓRMULAS ESTRUTURAIS

Os químicos orgânicos usam várias maneiras para escrever as fórmulas estruturais dos
compostos orgânicos. Os tipos mais comuns são mostrados a seguir:

6
5 CONCEITOS FUNDAMENTAIS

5.1 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

Dependendo de sua posição na cadeia, os átomos de carbono classificam-se em:


- Carbono primário: É o que se liga apenas a um outro átomo de carbono. São primários os
átomos de carbono situados nas extremidades da cadeia e quando houver somente um átomo
de carbono, este será considerado primário.
Exemplos:

- Carbono secundário: É o que se liga a dois outros átomos de carbono.


Exemplos:

- Carbono terciário: Está ligado a três outros átomos de carbono.


Exemplos:

- Carbono quaternário: Está ligado a quatro outros átomos de carbono.


Exemplos:

7
5.2 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

As cadeias carbônicas são classificadas segundo vários critérios:


I) Cadeia aberta e fechada
Cadeia aberta ou acíclica – os átomos de carbono não formam ciclo.
Exemplos:

Cadeia fechada ou cíclica – os átomos de carbono formam ciclo ou anel.


Exemplos:

II) Classificação das cadeias abertas ou acíclicas


A) Quanto à disposição dos átomos
Cadeia acíclica linear ou normal: É aquela que apresenta unicamente átomos de carbono
primário e secundário (têm duas extremidades apenas).

Cadeia acíclica ramificada: É aquela que apresenta pelo menos um átomo de carbono
terciário ou quaternário (têm mais de duas extremidades).

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Obs: A cadeia do composto abaixo, embora apresente apenas átomos de carbono primário e
secundário, deve ser classificada como ramificada, pois tem três extremidades.

B) Quanto à natureza dos átomos


Cadeia homogênea: É aquela que não apresenta átomos diferentes de carbono intercalados
na cadeia.

Cadeia heterogênea: É aquela que apresenta átomos de carbono intercalados na cadeia. Esses
átomos diferentes de carbono são chamados heteroátomos.

C) Quanto ao tipo de ligação entre os átomos de carbono


Cadeia saturada: É aquela em que os átomos de carbono ligam-se entre si, exclusivamente,
por simples ligações.

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Cadeia insaturada: É aquela que apresenta pelo menos uma dupla ou tripla ligação entre
átomos de carbono.

III) Classificação das cadeias cíclicas ou fechadas


A) Quanto à natureza dos átomos
Cadeia homocíclica (cíclica homogênea) – no anel só há átomos de carbono.

Cadeia heterocíclica (cíclica heterogênea) – no anel há átomos diferentes do carbono.

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6 FUNÇÃO QUÍMICA E GRUPO FUNCIONAL

Função química é uma classe de compostos que apresentam propriedades químicas


semelhantes. Esses compostos têm estruturas semelhantes.
Na Química Orgânica, o número de funções químicas é enorme. As principais classes
funcionais são os hidrocarbonetos, haletos de alquila, álcoois, fenóis, cetonas, aldeídos, ácidos
carboxílicos, sais de ácidos carboxílicos, cloretos de ácidos, anidrido de ácidos, ésteres,
éteres, aminas, amidas e nitrilas.
As moléculas dos compostos de uma família particular são caracterizadas pela presença de
certos arranjos de átomos chamados de grupo funcional.
Um grupo funcional é a parte da molécula onde ocorre a maioria de suas reações
químicas. É a parte que efetivamente determina as propriedades químicas do composto (e
muitas de suas propriedades físicas também). O grupo funcional de um alceno, por exemplo, é
a ligação dupla carbono-carbono, enquanto que o grupo funcional de uma cetona é a carbonila
(entre dois átomos de carbono).
Obs: O conhecimento prévio dos grupos funcionais ajudará a organizar o conhecimento sobre
as propriedades e a reatividade das moléculas orgânicas.

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7 NOMES OFICIAIS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

De acordo com recomendações de 1979 da União Internacional de Química Pura e


Aplicada (IUPAC), o nome de um composto orgânico simples é formado basicamente por
três partes:

Exemplos:

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8 PREFIXOS USADOS NA NOMENCLATURA ORGÂNICA

Nº de átomos de C Prefixo
1 Met
2 Et
3 Prop
4 But
5 Pent
6 Hex
7 Hept
8 Oct
9 Non
10 Dec
11 Undec
12 Dodec
13 Tridec
14 Tetradec
15 Pentadec
20 Eicos
21 Heneicos
22 Docos
23 Tricos
30 Triacont
31 Hentriacont
32 Dotriacont
40 Tetracont
50 Pentacont

Indicação das ligações


Simples ligação: an
Dupla ligação: en
Tripla ligação: in
Indicação das funções orgânicas
Hidrocarboneto: o
Álcool: ol
Ácido carboxílico: óico
Cetona: ona
Aldeído: al

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9 HIDROCARBONETOS

Hidrocarbonetos, como sugere o nome são compostos cujas moléculas contêm apenas
átomos de carbono e hidrogênio.

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10 ALCANOS E CICLOALCANOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA

Os alcanos são uma classe de hidrocarbonetos saturados. Eles não possuem nenhum
grupo funcional, são relativamente inertes e podem ser de cadeia linear (alcanos normais) ou
de cadeia ramificada. Os alcanos são nomeados de acordo com uma série de regras de
nomenclatura da IUPAC. Os cicloalcanos são alcanos nos quais alguns ou todos os átomos de
carbono estão dispostos em um anel.
Alcanos possuem a seguinte fórmula geral:

CnH2n+2

Exemplos:

Como notamos, a nomenclatura dos alcanos não ramificados é dada usando-se o prefixo
correspondente ao número de átomos de carbono, seguido do sufixo – ano. O sufixo ano
mostra a presença das ligações simples entre os átomos de carbono.
Quando a cadeia carbônica apresentar ramificações certas normas devem ser seguidas,
para a atribuição correta, segundo a IUPAC, do nome do composto orgânico. Verifique o
exemplo a seguir:

I) Cadeia principal
Individualizaremos, em primeiro lugar, a cadeia principal, isto é, aquela que apresenta o
maior número de átomos de C possível.

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II) Ramificações
Em seguida, verificaremos quantas ramificações apresenta o composto e quais são. No
exemplo anterior, notamos que o composto apresenta duas ramificações metil, sendo
denominadas dimetil. Ramificações iguais são agrupadas numa única palavra.

III) A regra dos menores números


Agora deveremos localizar as ramificações, enumerando a cadeia principal; esta
numeração deve obedecer à regra dos menores números: “à cadeia carbônica deve ser
enumerada, segundo as duas possibilidades (ou duas direções); prevalecerá, para efeito de
nomenclatura, a que indicar as posições dos substituintes, usando os menores números
possíveis (a soma desses números deve ser a menor)”.

Cicloalcanos possuem a seguinte fórmula geral:

CnH2n
Exemplos:

Em sua nomenclatura, seguimos as mesmas regras vistas até aqui, apenas dando a palavra
ciclo antes do nome do alcano correspondente. Caso haja cadeia laterais no ciclo, numera-se
os átomos de carbono do ciclo de modo a resultar os menores números possíveis, iniciando-se
a partir do carbono que possui a ramificação mais simples.

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11 ALCENOS: ESTRUTURA E NOMENCLATURA

Alcenos (alquenos, olefinas) são hidrocarbonetos insaturados que contêm uma dupla
ligação carbono-carbono. Os alcenos apresentam a seguinte fórmula geral:

CnH2n

Exemplos:

Na nomenclatura dos alcenos não ramificados, damos o prefixo correspondente ao número


de átomos de carbono, seguido do sufixo – eno. O sufixo – eno mostra a presença de uma
dupla ligação entre os átomos de carbono. No caso de o alceno ter mais de 3 átomos de
carbono na cadeia, devemos indicar a posição da dupla ligação, o que fazemos por números;
para isto, começamos a numerar a cadeia da extremidade mais próxima da dupla ligação.
Separar número de palavra por meio de hífen.
No caso dos alcenos ramificados, a cadeia principal é aquela que apresenta o maior
número de átomos de carbono e que contém a insaturação. A numeração dos átomos de
carbono é feita de tal forma que a insaturação seja indicada pelo menor número possível. Para
isso a numeração se inicia da extremidade mais próxima da insaturação.

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12 ALCINOS, ALCADIENOS E HIDROCARBONETOS
POLIINSATURADOS

Alcinos (alquinos) são hidrocarbonetos insaturados que contêm uma tripla ligação
carbono-carbono. Os alcinos apresentam a seguinte fórmula geral:

CnH2n-2

Os alcinos seguem a mesma regra de nomenclatura que vimos para alcenos,


diferenciando-se apenas pelo uso do sufixo ino ao invés de eno.
Muitos hidrocarbonetos conhecidos são moléculas que contêm mais de uma ligação dupla
ou tripla. O hidrocarboneto cujas moléculas contêm duas ligações duplas é chamado de
alcadieno; aquele cujas moléculas contêm três ligações duplas é chamado de alcatrieno e
assim por diante. Corriqueiramente, refere-se a esses compostos simplesmente como “dienos”
e “trienos”. Um hidrocarboneto com duas ligações triplas é chamado um alcadiino, e um
hidrocarboneto com uma ligação dupla e tripla é chamado de alcenino.

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13 COMPOSTOS AROMÁTICOS

No início da química orgânica, a palavra aromático foi utilizada para descrever algumas
substâncias que possuíam fragrâncias, como o benzaldeído (responsável pelo aroma das
cerejas, pêssegos e amêndoas), o tolueno (do bálsamo de Tolu) e o benzeno (do carvão
destilado). Entretanto, logo se observou que essas substâncias aromáticas eram diferentes da
maioria dos compostos orgânicos em relação ao comportamento químico.
O termo aromático é utilizado por razões históricas para se referir à classe de compostos
com estrutura semelhante à do benzeno.
Os hidrocarbonetos aromáticos, que tiraram seu nome originalmente dos odores
característicos que muitos deles têm, são chamados de arenos. Todos eles contêm um anel
aromático, usualmente o anel de seis átomos do benzeno.
Outros tipos de moléculas além daquelas com estrutura semelhante a do benzeno também
podem ser aromáticos, por exemplo a piridina, um heterocíclico de seis átomos com um
átomo de nitrogênio, é aromático e se assemelha eletronicamente ao benzeno. Além da
piridina temos mais uma miríade de outros compostos pertencente a classe de compostos
aromáticos (hidrocarbonetos ou não).

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14 FUNÇÕES OXIGENADAS, NITROGENADAS E OUTRAS FUNÇÕES

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15 HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS

Haletos de alquila ou haloalcanos são compostos nos quais um átomo de halogênio (flúor,
cloro, bromo ou iodo) substitui um átomo de hidrogênio de um alcano. Haletos de alquila são
classificados como primário, secundário ou terciário. Esta classificação refere-se ao átomo de
carbono ao qual o halogênio está diretamente ligado.
Nomenclatura dos haletos de alquila:
A) Oficial: Dá-se a posição e o nome do halogênio seguido do nome do hidrocarboneto de
origem.
B) Usual: Usa-se a palavra do halogeneto (fluoreto, cloreto, brometo, iodeto) e, em seguida, o
nome do grupo ligado ao halogênio.

Obs: Na nomenclatura usual é muito comum o uso dos seguintes prefixos: iso, sec e terc.

• Prefixo iso: (CH3)2CH


• Prefixo terc: (CH3)3C

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16 ÁLCOOIS

Álcool metílico (mais sistematicamente chamado metanol) tem a fórmula estrutural


CH3OH e é o membro mais simples da família de compostos orgânicos conhecidas como
álcoois. Os grupo funcional característico para esta família é a hidroxila (OH) ligada a um
átomo de carbono com hibridização sp3. Os álcoois assim como os haletos de alquila podem
ser classificados em primários, secundários e terciários.
Na nomencaltura oficial da IUPAC acrescentamos ao prefixo (met, et, prop...) o termo que
indica o tipo de ligação (an, en, in), e no fim colocamos a terminação ol. Se o álcool
apresentar cadeia ramificada, teremos de tomar alguns cuidados:
• Achar a cadeia principal. É aquela que apresenta maior número de átomos de carbono
possível e, neste caso, que contenha o grupo – OH).
• Numerar a cadeia principal partindo da extremidade mais próxima do grupo - OH.
• Identificar e nomear as ramificações.
Obs: Se a hidroxila estiver ligada a carbono de dupla ligação, teremos outra função
denominada enol.

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17 ÉTERES

Éteres possuem a fórmula geral R-O-R ou R-O-R’, onde R’ pode ser um grupo alquila
(ou fenila) diferente de R. Éteres podem ser vistos como derivados da água em que ambos os
átomos de hidrogênio foram substituídos por grupos alquilas. O ângulo da ligação do átomo
de oxigênio de um éter é apenas levemente maior que o da água.
Nomenclatura dos éteres:
A) Oficial
Damos nome às cadeias que vêm antes e depois do oxigênio como hidrocarboneto,
intercalando o termo oxi no meio deste nome.
B) Usual
Utiliza-se a palavra éter seguida do nome do 1º radical acompanhado do 2º radical com a
terminação ico. Os radicais são listados em ordem alfabética.
Exemplos de nome de radicais:
- CH3 : Metil,
- CH3CH2 : Etil, e assim sucessivamente.

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18 AMINAS

Assim como os álcoois e os éteres podem ser considerados como derivados orgânicos da
água, as aminas podem ser consideradas como derivados orgânicos da amônia. Aminas são
classificadas como 1º, 2º ou 3º. Esta classificação baseia-se no número de grupos orgânicos
que estão ligados ao átomo de nitrogênio. As aminas são consideradas as bases da química
orgânica. São encontradas na natureza em extratos vegetais, em alguns alcalóides e em
compostos provenientes da decomposição de seres vivos, tais como a puterscina, a cadaverina
e a metilamina (cheiro de peixe). São importantes na indústria para a produção de
medicamentos, corantes, sabões e na vulcanização da borracha.
Na nomenclatura das aminas primárias, damos o nome do grupo – R ligado ao nitrogênio,
em seguida, a palavra amina. Quando se nomeia amina secundárias ou terciárias, considera-se
os grupos ligados ao nitrogênio como radicais.

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19 ALDEÍDOS E CETONAS

Aldeídos e cetonas contêm o grupo carbonila, um grupo no qual um átomo de carbono se


liga ao oxigênio por uma ligação dupla. O grupo carbonila nos aldeídos está ligado a pelo
menos um átomo de hidrogênio, e nas cetonas está ligado a dois átomos de carbono.
Aldeídos e cetonas apresentam arranjo plano triangular dos grupos ao redor do átomo de
carbono carbonílico, que possui hibridização sp2.
Os aldeídos aparacem na natureza nas essências de algumas flores e frutas. São usados na
indústria farmacêutica, no fabrico de alguns tipos de plásticos e como desinfetantes. Quando
da descoberta desses compostos, Liebig deduziu que eram derivados da desidrogenação de
álcoois, vindo daí o nome aldeído (alcohol dehidrogenatus).
Na nomenclatura dos aldeídos são seguidos os padrões da IUPAc, com a terminação dos
nomes em al.
Nomenclatura das cetonas:
A) Oficial:
Dá-se o sufixo – ona ao nome do hidrocarboneto correspondente.
B) Usual:
Consideram-se os grupos ligados a carbonila como radicais, dá-se o nome (em ordem
alfabética) aos substituintes e, em seguida, acrescenta a palavra cetona.

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20 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ácidos carboxílicos, são estruturas que possuem como grupamento funcional a carboxila,
representada a seguir:

Aparecem na natureza, sob forma combinada, em óleos, gorduras, frutas, etc. São usados
nas indústrias alimentícias, na síntese de corantes e perfumes, no tingimento de tecidos, na
medicina e para curtir peles. Possuem cheiro irritante e os de cadeia longas, são chamados
ácidos graxos. Em sua nomenclatura sistemática seguimos as regras da IUPAC com a
terminação óico.
Obs: o uso da palavra ácido antes do nome do composto é facultativo, porém usual entre os
químicos orgânicos.

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21 AMIDAS

Amidas são compostos orgânicos teoricamente derivados de ácidos carboxílicos pela


substituição do grupo – OH pelo radical – NR2.
A uréia é a amida mais importante. A uréia foi o primeiro composto orgânico preparado
em laboratório, através da síntese de Wohler (1828). É um sólido solúvel em água e em
álcool. Ocorre na urina, como produto final do metabolismo das proteínas. A aplicabilidade
da uréia é ampla e diversificada. Na medicina, é empregada na preparação de substâncias
hipnóticas. Na indústria, participa da fabricação de plásticos. É ainda utilizada na agricultura,
como adubo nitrogenado. A uréia pode ser considerada como uma diamida do ácido
carbônico.
Na nomenclatura, basta citarmos seu nome como se fosse um ácido, acrescentando a
terminação amida, ou citar o nome do hidrocarboneto correspondente com a terminação
amida.

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22 ÉSTERES

Ésteres são compostos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do hidrogênio do


radical hidroxila por um radical derivado de hidrocarbonetos. Aparecem na natureza nas
essências das frutas e por isso são bastante utilizados na indústria alimentícia como
flavorizantes (termo proveniente da língua inglesa que indica sabor misturado com aroma).
Aparecem também como ceras (ésteres de ácidos graxos com álcoois de cadeia longa) e
gorduras.
As regras utilizadas para atribuição de seus nomes são semelhantes as utilizadas para os
ácidos carboxílicos, trocando-se a terminação óico do ácido por oato e citando-se ao final o
radical que substituiu o hidrogênio.

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EXERCÍCIOS

1) A partir do nome do composto, desenhe a sua fórmula estrutural.


a) 2-metilpropano
b) butanoamida
c) trietilamina
d) cloreto de isopropila
e) etino
f) 1-propeno
g) etoxietano
h) ácido butanóico
i) 3,4-dimetiloctano

2) Dado os compostos abaixo, destaque e classifique os grupos funcionais presentes nas


moléculas:
a)

b)

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3) Desenhe as fórmulas estruturais e classifique os seguintes álcoois como primários,
secundários ou terciários.
a) etanol
b) 2-metilbutanol
c) álcool terc-butílico
d) butanol
e) álcool isopropílico

4) Desenhe as fórmulas estruturais dos seguintes ésteres:


a) butanoato de etila
b) 3-propil pentanoato de metila
c) 2-etil-3-metil-4-propil heptanoato de isopropila
d) metanoato de butila
e) propanoato de hexila

5) Dados os compostos abaixo indique a hibridização de todos os átomos de carbono


a)

b)

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6) Abaixo são apresentadas as estruturas de dois aminoácidos, metabólitos primários
essenciais à manutenção da vida. Analisando as estruturas, destaque os grupos funcionais
importantes.

7) Encontre o erro de nomenclatura dos compostos abaixo e atribua o nome correto.

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REFERÊNCIAS

Atkins, P & Jones, L., Princípios de Química – Questionando a Vida Moderna e o Meio
Ambiente, 3º Edição, Editora Bookman, Porto Alegre, 2006.

McMurry, J, Química Orgânica, Tradução da 6º Edição Norte-americana, Editora Thomson,


São Paulo, 2005.

Salles, A.M., Coleção Objetivo – Química Orgânica (Livro 15), Editora Sol.

Shriver & Atkins, Química Inorgânica, 3º Edição, Editora Bookman, Porto Alegre, 2003.

Solomons, T.W.G. & Fryhle, C.B., Química Orgânica – Volume 1, 7º Edição., Livros
Técnicos e Científicos Editora, Rio de Janeiro, 2001.

Solomons, T.W.G. & Fryhle, C.B., Química Orgânica – Volume 2, 7º Edição., Livros
Técnicos e Científicos Editora, Rio de Janeiro, 2001.

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